1

ndice
1.

Introduo............................................................................................................... 3

2.

Fundamentaco teorica................................................................................................. 4

3.

2.1

Caracterstica das Substncias Corantes.....................................................................5

2.2

Descricao dos reagentes das experiencias...................................................................6

Objectivos............................................................................................................... 7
3.1

Objectivo geral................................................................................................... 7

3.2

Objectivo especficos........................................................................................... 7

4.

Metodologia............................................................................................................. 7

5.

Parte experimental..................................................................................................... 8
5.1

Experincia I: SNTESE DO ALARANJADO DE -NAFTOL.......................................8

5.1.1

Procedimentos.............................................................................................. 8

5.1.2

Esquema de montagem da aparelhagem..............................................................9

5.1.3

Espectativas............................................................................................... 10

5.1.4

Interpretao dos resultados...........................................................................10

5.1.5

Concluso................................................................................................. 11

5.2

Experincia II: COLORAO SUBSTANTIVA COM UM CORANTE DE.....................11

5.2.1

Procedimentos............................................................................................ 11

5.2.2

Esquema de montagem da aparelhagem............................................................12

5.2.3

Espectativas............................................................................................... 12

5.3

Experincia III: SNTESE DO CORANTE DO TIPO TRIARILMETANO.......................13

5.3.1

Procedimentos............................................................................................ 13

5.3.2

Esquema de montagem da aparelhagem............................................................13

5.3.3

Observaes.............................................................................................. 14

5.3.4

Discusao dos resultados................................................................................14

6.

Concluso.............................................................................................................. 15

7.

Bibliografia............................................................................................................ 16

1. Introduo
Os materiais que o homem usa no seu dia-a-dia, diferem-se entre elas no s por caracteristicas
especficas, mas tambem pela cor, que um dos fascnios da humanidade desde a antiguidade.
Esta cor resultado da percepo do olho humano em relao aos objectos, todavia, estes
possuem na sua estrutura substancias que permitem a absoro da cor. A cor no s usada como
caracteristica de beleza do objecto, mas tambem em algumas solues como indicadores acidobase e analise qualitativa de ies.
por esta razo que trazemos os tema corantes com o proposito de sintetisar e explicar os
mecanismos de colorao das substncias em forma de relatrio que contem a seguinte estrutura:
introduo, que relata de modo sinttico, as actividades que so desenvolvidas no relatrio, os
objectivos bem como as metodologias usadas. No segundo ponto est o desenvolvimento do
relatrio, que relata consigo o referencial terico, na parte experimental, a indicao dos
materiais, a montagem da aparelhagem a partir dos procedimentos, observaes, discusses dos
resultados e concluso. Por ltimo tem-se a bibliogrfia consultada. De referir que as
experincias foram realizadas no laboratrio de Qumica da Universidade Pedaggica da UP
Sede.

2. Fundamentaco teorica
Os

corantes

sintticos so compostos

de grande importncia

nas indstrias de

cosmticos, farmacutica, plsticos e resinas, tintas e vernizes, tecelagem e vrios outros

segmentos. A obteno de um corante pode envolver vrias reaes qumicas, sendo o processo
total resultante da reao entre intermedirios obtidos em cada uma das etapas sntese
convergente.
Dentre os corantes se destacam os compostos azo, por ser a classe mais diversificada e, tambm,
ser

economicamente

mais

importante.

grupo

funcional

azo,

-N=N-,

considerado sendo o cromforo. A intensidade da sua absoro e tambm as tonalidades da

cor variam de acordo com os demais eltrons e n que esto em conjugao este grupo. O
sistema conjugado mais importante, certamente formado por dois ncleos aromticos:
Ar-N=N-Ar. Estes compostos apresentam colorao bastante intensa, o que os torna corantes
de grande utilidade industrial. O campo principal dos corantes azo a colorao txtil.
Os ncleos aromticos podem apresentar deferentes grupos funcionais ("auxocrmicos"),
atendendo a finalidade da sua utilizao. Em bebidas, por exemplo, o corante requer grupos
polares em sua estrutura (hidroxila, carboxila, grupo sulfnico), na tintura de algodo se tm de
preferncia grupos bsicos, em cima da l se prefere grupos cidos, etc. J a indstria de
produo de leos e margarinas necessita de corantes pouco polares (= lipoflicos). A
carmoisina, representada no esquema a seguir, um corante utilizado na indstria alimentcia.
Para CFETMG (s/d:2), o laboratrio de Qumica Analtica tambm comum a utilizao de
corantes como indicador cido-base. Um exemplo o "Vermelho de metila", cuja mudana de
cor ocorre no intervalo de pH 4,2 - 6,3 (vermelho ou amarelo) e a F-naftaleina. Note que a
sensibilidade

acidez do ambiente especialmente pronunciada quando um anel aromtico

dispe de um grupo auxocrmico que retirador de eltrons, e o outro anel um doador de

eltrons.
Os compostos azo so obtidos atravs de uma reao de acoplamento que faz parte da famlia da
substituio

eletroflica

(SE), tendo como reagentes, sal

de

diaznio

aromtico

que

representa o eletrfilo (E+) e um composto aromtico ativado, sob condies selecionadas,

temperatura baixa e um ambiente aquoso de pH moderado. Os sais de diaznio, por sua

vez, resultam da reao entre aminas primrias e o cido nitroso (HNO 2). Os sais a partir
de aminas aromticas primrias so especialmente estveis a 0C.
Ex:

2.1 Caracterstica das Substncias Corantes

Algumas propriedades devem ser observadas para verificar se o corante til para processos
de tingimento. Para ser utilizado como um corante direto, deve ter intensidade e
permanncia considervel e ser capaz de fixar-se facilmente sobre a fibra txtil sem perder a
cor ou danificar a fibra. Deste modo, um corante para que seja mordente, no necessrio
que esse possua cor intensa ou at qualquer cor, pois a cor final no depende da cor somente do
corante, j que produzida na fibra com o mordente. A caracterstica fundamental deste
grupo de corantes que eles produzam cores brilhantes e intensas em combinao com
mordentes metlicos.
Segundo Gardner , citado por PICCOLI (2008:83), a formao da cor dependente de algum
arranjo particular de tomos dos quais as substncias so compostas, ou seja, a
propriedade de produzir cor devido a uma peculiaridade na constituio qumica. No
caso de corantes mordentes, por exemplo, a introduo de grupos Hidroxila em um
composto adequado deve ser suficiente para alterar uma substncia qumica para um
corante.
Antraquinona uma substncia sem poder de colorao, mas substituindo dois de seus
tomos de Hidrognio por grupos Hidroxilas, transforma-se no corante Alizarina.
Entretanto, h mais de dez formas isomricas desta substncia, mas somente uma destas
tem poder de colorir: aquela que possui os grupos Hidroxila em posio orto entre elas.

Examinando um grande nmero de casos similares, obtm-se suporte para a teoria que,
nestas classes de compostos, somente algumas substncias so teis como corantes. So
aquelas que contm dois ou mais grupos Hidroxilas (cores cidas), dos quais dois esto
em posio orto. Da mesma maneira, cores bsicas contm, no mnimo, dois grupos
amnicos (NH2), ou grupos amnicos substitudos como N(CH 3)2. Similarmente, outras
classes de corantes possuem grupos qumicos que definem a sua utilizao como corantes.
2.2 Descricao dos reagentes das experiencias
O -naftol um slido cristalino incolor de frmula C 10H7OH, homlogo aos naftalenos dos
fenis, com o grupo hidroxilo (OH-) mais reativo do que nos fenis.O alaranjado de -naftol
um corante cido quanto a classificao tcnica, durante o processo de colorao libertam proto
na ligao inica entre o substracto e o corante.
O tipo de reaco caracterstica destes tipos corantes a de diazotao que consiste na reaco
entre aminas aromticas com cido nitroso formando sais diazonios mais estveis que os das
aminas alifticas, so estveis a baixas temperaturas (entre 0oC e 5oC) e acima de 5oC este sal se
decompe, no se tem o grupo azo (-N=N-) que permite o acopulamento. Os sais diazonios
sofrem reaces de acopulamento, com a posio para ou orto de aminas aromticas tercirias ou
fenis. Estas reaces so muito importantes na produo de corantes azoicos.
Os corantes do tipo Azo apresentam o grupo cromforo azo (-N=N-) como principal e, fixam-se
nos substractos que possuem grupos hidroxilos por pontes de hidrognio. Quanto a classificao
tcnica, os corantes azoicos durante o processo de colorao tinge o substracto entrando
directamente dentro dos mesmos; so resistentes a luz e sol; podem mudar de
A fenolftalena: um corante do tipo triarilmetano obtido a partir de uma mol de anidrido ftlico
com 2 moles de fenol, na presena de H 2SO4 concentrado. A fenolftalena tambm um
indicador que no meio cido torna-se incolor (na forma lactona) e no meio bsico torna-se
vermelho (na forma quinonica). A sua estrutura :

3.

Objectivos

3.1 Objectivo geral

Sintetizar os corantes e tingir uma fibra textil.
3.2 Objectivo especficos
Sintetizar os corantes alaranjado de B Naftol e fenolftaleina;
Fazer a montagem do esquema das aparelhagens para a sintese dos corantes referidos;
Tingir uma fibra textil com um corante do tipo azo;
Explicar os processos de colorao de materiais;
4. Metodologia
Para a realizao deste trabalho, recorreu-se as seguintes metodologias:
Consulta de referncia bibliogrfica: que consistiu na leitura das obras cuja bibliografia
encontra-se na ltima pgina do trabalho e cuja leitura culminou com a realizao do prrelatrio;
Realizao da experincia: consistiu na execuo dos procedimentos da experincia.

5. Parte experimental
5.1 Experincia I: SNTESE DO ALARANJADO DE -NAFTOL.
Materiais

5.1.1

Reagentes

Tubo de ensaio simples

Soluo de cido sulfanlico

Tina hidropneumtica

Hidrxido de sdio 2M

Pipeta

cido clordrico

Esptula

Soluo de -naftol

Funil de vidro

Cloreto de sdio e gelo

Fibra txtil (algodo)

Nitrito de sdio

Copo de Becker

Fibra txtil

Gelo

gua

Procedimentos

Colocar 5ml de cido clordrico num tubo de ensaio simples, colocar o tubo numa tina
hidropneumtica com gelo a temperatura de 0 -5oC;
Em seguida adicionar gota a gota o cido sulfanlico;
Adicionar gota a gota a soluo de nitrito de sdio;
Adicionar algumas gotas de -naftol a soluo de sal diaznio formado;
Retirar uma esptula do precipitado formado e dissolver em 10ml de gua;
Mergulhar na soluo um papel de filtro ou uma fibra txtil (algodo);

Retirar a fibra txtil do corante e fazer teste de resistncia a lavagem

5.1.2

Esquema de montagem da aparelhagem

5.1.3

Espectativas
Ao arrefecer a soluo de cido clordrico no gelo, entre 0-1 oC, a soluo podera tornarse meio esbranquiada e Quando se adicionou o cido sulfanilico soluo de cido
clordrico a soluo ficara esbranquiada com precipitado branco;
Quando se adicionar-se nitrito de sdio, os cristais dissolver-se-ao e a soluo tornar-se-a
amarela e no final a soluo sera amarelo plido;
Depois de se adicionar -Naftol, a mistura da soluo sera laranja intenso;
Ao dissolver-se a massa do corante esta ficara laranja.

10

Quando se introduziu um pedao de algodo, esta tomara a cor laranja;

Quando se lavou a fibra txtil, a cor alaranjada
5.1.4

Interpretao dos resultados

O cido clordrico arrefecido a 0oC para estabilizar o sal diazonio, pelo que a reaco de
diazotao, formao do sal diazonio ocorre entre 0-5 oc porque a temperaturas acima de 5oC ela
decompe-se e no se pode formar o grupo cromforo azo (-N=N-) que o responsvel pelo
acopulamento e pela formao do corante alaranjado -naftol, segundo a equao:

O cido sulfanilico adicionado, fornece grupos sulfanlicos que conferem uma boa solubilidade
do corante em gua, razao pela qual reaco de acoplamento do sal diazono, ocorre uma reaco
de substituio electroflica do cloro por -naftol, formando o alaranjado de -naftol, onde o
eletrlito que participa o grupo diazol, segundo a equao da reaco:

5.1.5

Concluso

O B Naftol e o sal diazonio reagem entre si por meio de substituicao eletrofilica, ela precede-se
da diazotao que um processo que ocorre a baixas temperaturas que culmina com a formao
do sal diazonio pelo facto de ele ser instavel a elevadas temperaturas. O corante produzido
azico, pois contem na sua estrutura o grupo cromforo azo, para alm disso possui o grupo
sulfnico que lhe confere boa solubilidade em gua, um corante resistente a lavagem e a luz.

11

5.2 Experincia II: COLORAO SUBSTANTIVA COM UM CORANTE DE

Materiais

Reagentes

Tubo de ensaio

Pedao de fibra txtil

Fogo

Copo de Becker

Pipeta 12,5ml

Cloreto de sdio

Termmetro

Soluo de sabo

Vareta

Soluo de vermelho de congo

Balana
5.2.1

Procedimentos

Num tubo de ensaio introduzir soluo de vermelho de congo, 7,5g de NaCl e 2ml de uma
soluo de carbonato de sdio 1M (=10%);
Preparar um pedao de fibra txtil numa soluo de sabo a ferver e mergulh-lo na soluo
de vermelho de congo;
Aquecer a mistura at ebulio, mexendo o pano com a vareta;
Retirar o pano e fazer o teste da resistncia do corante lavagem.
5.2.2

Esquema de montagem da aparelhagem

12

5.2.3

Espectativas

Esta experincia acima no foi realizada de modo prtico experimental devido a falta da soluo
de vermelho de congo que o principal reagente da experincia. As previses tericas da
experincia so:
A soluo vermelho de congo uma soluo de cor vermelha que, com adio de NaCl (s) e
CaCO3(aq) a soluo manter-se-ia de cor vermelha com uma eficincia de fixao do corante no
substracto pois reduz a velocidade de fixao; o pedao de fibra txtil quando colocada na
soluo de sabo aumenta os pontos de acopulamento para a integrao eficiente do corante
(adsoro); ao lavar o pedao de fibra txtil depois de ser introduzida na soluo de vermelho de
congo espera-se no perder a cor pelo facto do corante ser do tipo azo, que se fixa de modo
eficiente conferindo-lhe a resistncia luz e a lavagem.
NB: a funo do NaCl nesta experiencia de aumentar a polaridade e maior superficie de
contacto de modo a permitir a ligao entre o corante e o substracto, pois um corante
desaenvolvido, precisando de um metal para servir de elo de ligao.
5.3 Experincia III: SNTESE DO CORANTE DO TIPO TRIARILMETANO

Materiais
Tubo de ensaio
Fogo
Balana
Papel de filtro
Termmetro

Reagentes

cido ftlico;
Fenol (1g);
cido sulfrico conc. (1ml);
Etanol (1-2ml);
cido clordrico
Hidrxido de sdio

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5.3.1

Procedimentos

Introduz-se num tubo de ensaio (de reaco) 1g anidrido ftlico, 1g de fenol e 1ml de cido
sulfrico concentrado;
Aquece-se a mistura at a ebulio at a fuso dos cristais;
Mantem-se os cristais fundidos a 120 C durante 5 minutos;
Retira-se o tubo de ensaio do fogo e arrefece-s a soluo a temperatura ambiente.
Depois de arrefecida a soluo, extrair o corante com lcool etlico;
Separa os componentes da mistura e fazer os testes cido e base.
5.3.2

Esquema de montagem da aparelhagem

5.3.3

Observaes

O fenol (cor de laranja) gelatinoso, com cheiro caracterstico;

Quando adicionou-se o cido sulfrico mistura de 1g de anidrido ftlico (branco) e 1g de
fenol formou-se uma soluo de cor alaranjada;

14

Depois de aquecida a soluo ficou de cor avermelhada, e com o aumento da temperatura, o

vermelho tornava-se mais intenso;
Quando deixou-se a mistura arrefecer, ela ficou duro (consistente);
Ao adicionar o etanol mistura j arrefecida, esta ficou heterogenia, com uma fase incolor e
outra vermelha;
Quando adicionou-se algumas gotas da fase incolor ao hidrxido de sdio, ela tomou a cor
vermelha carmim e, ao neutralizar a base com cido clordrico, a soluo ficou incolor.
5.3.4

Discusao dos resultados

Adiciona-se o cido sulfrico conc. a mistura de 1g de anidrido ftlico (branco) e 1g de fenol

para catalisar a reaco (aumentar a velocidade da reaco);
Ao introduzir o etanol no produto consistente formado forma-se uma mistura heterognea
(lquido incolor e slido castanho escuro) porque o etanol dissolve o produto fornecendo o
grupo hidroxilo, extraindo assim o lquido incolor, segundo a equao da reaco:

Quando adicionou-se algumas gotas da fase incolor ao hidrxido de sdio, ela tomou a cor
vermelha carmim e, ao neutralizar a base com cido clordrico, a soluo ficou incolor isto
porque o produto obtido sofria alterao da sua estrutura (lactona e quinonica) e comprovouse assim que a fenolftalena (corante do tipo triarilmetano), um indicador acido-base que
muda de cor quando passa de uma faixa de pH de 0 a 6,9 para 7,1 a 14, Segundo a equao da
reaco:

15

6.

Conclus
o

Realizados todos os procedimentos experimentais constatou-se que:

O B Naftol e o sal diazonio reagem entre si por meio de substituicao eletrofilica, ela
precede-se da diazotao que um processo que ocorre a baixas temperaturas que culmina
com a formao do sal diazonio pelo facto de ele ser instavel a elevadas temperaturas. O
corante produzido azico, pois contem na sua estrutura o grupo cromforo azo, para alm
disso possui o grupo sulfnico que lhe confere boa solubilidade em gua, um corante
resistente a lavagem e a luz.
A soluo vermelho de congo uma soluo de cor vermelha que, com adio de NaCl (s) e
CaCO3(aq) a soluo manter-se-ia de cor vermelha com uma eficincia de fixao do corante no
substracto pois reduz a velocidade de fixao; o pedao de fibra txtil quando colocada na
soluo de sabo aumenta os pontos de acopulamento para a integrao eficiente do corante
(adsoro); ao lavar o pedao de fibra txtil depois de ser introduzida na soluo de vermelho
de congo espera-se no perder a cor pelo facto do corante ser do tipo azo, que se fixa de modo
eficiente conferindo-lhe a resistncia luz e a lavagem.
Durante a realizao da esperiencia constatou-se que o NaCl tem uma funo de aumentar a
polaridade e maior superficie de contacto de modo a permitir a ligao entre o corante e o
substracto, pois um corante desaenvolvido, precisando de um metal para servir de elo de
ligao.
A soluo de fenolftalena obtida laboratorialmente a partir da reaco de uma de anidrido
ftlico e 2 moles de fenol na presena de cido sulfrico concentrado;

16

Fenolftalena um indicador cido-base;

Fenolftalena em meio bsico toma a cor vermelha carmim e no meio cido torna-se incolor.

7. Bibliografia
BOYD, R. e MORRISON, R. Qumica Orgnica. 5edicao, Fundao Calouste Gulbenkian,
1976.
ISENMANN,

Armin.

Corante

azo.

[online]

disponvel

no

site

http://www.timoteo.cefetmg.br/site/sobre/cursos/quimica/repositorio/livros/ , acessado 14 de
abril 2014.
PICCOLI, Heiderose Herpich. Determinao do Comportamento Tintorial de Corantes Naturais
em Substrato de Algodo,