Profa.

Ktia Aquino
Lista de Qumica
Assunto: Reaes orgnicas

UPE
1.

2.

3.

4.

5.

6.

IME
7.
Apresente uma sequncia de reaes para a obteno do 2-pentino a partir dos seguintes reagentes:
carvo, xido de clcio, gua, cloreto de metila, cloreto de etila e sdio metlico. Considere que as
etapas se processam sob as condies adequadas de temperatura e presso.

8.
Determine os percentuais em massa dos produtos na mistura obtida a partir da reao de
saponificao completa, com NaOH, de 1,00 mol do triacilglicerol formado pelos cidos decanico,
2-octenico e dodecanico.
9.
D o produto das reaes (enunciado proposto)

ITA
10.

11.

12.

13.

14.

15.

Olimpada Brasileira de Qumica

16.

17.

Olimpada Norte e Nordeste de Qumica

18.

Questes tpicas
19.
O composto orgnico A foi obtido da reao do (d) cloro butano em meio de uma soluo de
hidrxido de sdio na presena de calor. Aps o composto A ser submetido ao aquecimento de

170C na presena de um cido forte foi obtido o composto B. Uma certa quantidade do composto
B foi submetida a uma reao de hidrogenao cataltica formando o composto orgnico C. O
composto C foi submetido a um bromao na presena de luz para formar uma mistura dos
compostos orgnicos D e E, sendo D a maior quantidade no sistema. Outra quantidade de B foi
submetida a condies de presso e temperatura bem especficas para formar o composto F de alta
massa molar. Por fim, outra certa quantidade de B foi submetida a uma reao com permanganato
de potssio em meio bsico e a frio e formou o composto orgnico G. O composto G foi submetido
ao do mesmo permanganato de potssio s que o mesmo estava em meio cido e foi obtido o
composto orgnico H que bifuncional.
a-Baseada na descrio acima represente as reaes (completas) de obteno dos compostos A, B,
C, D, E, F, G e H.
b-Nomeie todos os compostos da letra a
c-Comente sobre a isomeria de cada composto obtido nas reaes da letra a e justifique sua
resposta.
d-Classifique a cadeia do composto (d) cloro butano.
20.
Um hidrocarboneto alicclico possui dois carbonos secundrios, um tercirio e um primrio. A
cadeia ramificada e s possui carbonos de hibridizao sp3. Com relao a este composto ento
pede-se:
a) A reao de hidratao do composto do enunciado na presena de catalisador, nomeando
o composto formado e sabendo que o mesmo gira a luz polarizada para a esquerda.
b) Com produto orgnico obtido na reao a foi preparada uma soluo aquosa de
concentrao 0,01 M que foi colocada para reagir com igual volume de uma soluo aquosa
de hidrxido de sdio tambm 0,01 M, sob aquecimento. Calculou-se a velocidade da reao
que foi de 3 mol.L-1.min-1. Represente a reao e calcule a constante cintica para a memsa.
c) Descreva o que acontece com a isomeria e com a acidez dos compostos orgnicos dos
reagentes e produtos na reao descrita em b.
d) O produto orgnico de b foi submetido ao de um cido e a uma temperatura
controlada de 140C. Represente a reao e nomeie o produto orgnico formado.
21.
Um hidrocarboneto aliftico possui em sua cadeia trs carbonos secundrios, um tercirio e trs
primrios com todos os carbonos apresentando hibridizao do tipo sp 3. Com relao a este
composto ento pede-se:
a) A reao de bromao do composto do enunciado na presena de luz, nomeando o
principal ismero plano orgnico formados na reao.
b) Com o produto principal da reao a foi preparada uma soluo (com acetona como
solvente) na concentrao 0,3 M que foi colocada para reagir com igual volume de uma
soluo (tambm em acetona) de hidrxido de sdio 0,1 M e sob leve aquecimento.
Represente a reao e calcule a constante cintica para a reao que ocorreu com a
velocidade de 6 mol/L.min.
c) O produto orgnico obtido na letra b apresenta isomeria geomtrica de configurao
mais estvel. Este produto sofre uma reao de hidratao e forma um composto que gira a
luz polarizada para o sentido horrio. Represente a reao descrita nomeando o produto
formado.
d) O produto da reao descrita em c pode se transformar no mesmo produto orgnico
obtido na letra b. Esta reao acontece na presena de um cido forte e sob aquecimento
em uma temperatura bem especfica. Represente a reao descrita indicando a temperatura

utilizada para este fim.

e) Comente sobre a acidez dos compostos orgnicos dos reagentes e dos produtos da reao
descrita na letra d.
Gabarito
1. D
2. VFVVV
3. FFVFV
4. D
5. VVVFV
6. VVFFF
7. a)reagir xido de clcio com carbono(carvo) para produzir carbeto de clcio;
b)reagir carbeto de clcio com gua para produzir etino;
c)reagir etino com sdio metlico para produzir sal;
d)reagir sal com cloreto de metila para produzir propino;
e)reagir propino com sdio metlico para produzir sal;
f)reagir sal com cloreto de etila para produzir 2-pentino.
(Obs.: s foram citados os produtos principais de cada reao)
8. glicerol: 13,7%; decanoato:28,9%; dodecanoato: 33,01%; 2-octenoato: 24,4%
9. apenas produtos orgnicos ( de cima para baixo e da direta para a esquerda): bromo, metil
ciclohexano; 6-oxo heptanal; ciclopenteno; fenildimetilamina; 1,3 ciclopenteno.
10. B
11. D
12. fenol e iodeto de metila; butano e 2NaI; hex-3-ino e NaI (Obs: h um erro na frmula do ter
da primeira reao, assim considere o grupo C6H5 no lugar do grupo C6H6)
13. A
14. B
15. A
16. A
17. B
18. A:3-metil pentan-1-ol; B:3-metil pent-1-eno; C:cido 3-metil pentanico; D:3-metil
pentanoato de metila; E: 3-metil pentano.
19. ; 20. e 21. resposta do estudante.

I mol de beijos!