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CETÉS - Química Orgânica B - 2008

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ÁLCOOL Composto orgânico derivado dos hidrocarbonetos pela substituição de hidro
gênio de carbono saturado por – OH, a hidroxila. Exemplos
Principais Álcoois Metanol ou Álcool metílico Sua grande solubilidade em água é
justificada pelo fato de apresentar moléculas pequenas que interagem com as molé
culas de água devido às ligações de hidrogênio. Durante muito tempo, a única man
eira de se obter metano era a partir da destilação da madeira a seco e na ausênc
ia de ar, o que tornou o metanol conhecido com “álcool da madeira”. A madeira, c
onstituída de celulose, produz três frações ao passa por esse processo. A gasosa
, produz CO2,CO, CH4, C2H4 A líquida produz ácido pirolenhoso mistura de H3C-OH,
H3C-CH2-OH, ácido acético, acetona alcatrão da madeira (mistura de aromáticos.
A sólida produz o carvão vegetal. Outro processo de obtenção do metanol, desenvo
lvida na década de 1930, consiste na oxidação controlada do metano: CH4 + ½ O2 H
3C – OH O metanol é a matéria-prima de várias outras substancias, como o formol,
utilizado na produção da fórmica. Também é utilizado como combustível de aviões
a jato, carros de corrida (Formula Mundial) e, nos Estados Unidos, como aditivo
da gasolina. Etanol ou Álcool Etílico Alguns anos atrás, quando a produção de e
tanol (álcool da cana-de-açúcar) era menor do que a necessidade para o consumo,
o metanol foi importado, principalmente dos Estados Unidos, para ser utilizado,
aqui no Brasil, como combustível de carros adicionado à gasolina. Essa mistura r
ecebia a adição de um corante rosado, utilizado para diferenciá-la de outros com
bustíveis. A combustão (queima) completa do metanol pode ser representada pela e
quação a seguir: 1CH3OH + 3/2 O2 CO2 + 2 H2O Durante a queima do metanol, é prod
uzida uma chama invisível a olho nu. O seu uso com combustível apresenta alguns
inconvenientes: sua capacidade de corrosão ao aço e sua grande toxidade. Esse ál
cool e extremamente tóxico e sua ingestão pode ocasionar cegueira e até morte. A
dose letal é de 0,07g por quilograma de massa corpórea. Isso significa que meia
colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma pessoa de 60 kg. Produção
de etanol a partir da cana-de-açúcar Fase – Moagem da cana – obtendo a garapa ou
caldo de cana com alto teor de sacarose. Fase – Produção de melaço – a garapa é
aquecida e obtém-se o melaço, com 40% em massa de sacarose. Parte da sacarose s
e cristaliza e forma o açúcar mascavo. Fase – Fermentação do melaço – acrescenta
-se ao melaço leveduras, com saccharomyces, que transformam a sacarose em metano
l, devido à ação de enzimas produzidas por elas. 1 etapa: C12H22O11 -----------
- C6H12O6 + C6H12O6
sacarose
invertase/H2O
glicose
frutose
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2 etapa:
C6H12O6 -----------Glicose/frutose zimase
2C2H5OH + 2 CO2
etanol gás carbônico
Após a fermentação obtém-se o mosto fermentado, que contém 12% em volume de etan
ol. Fase – Destilação do mosto fermentado – o mosto fermentado é submetido ao pr
ocesso de destilação fracionada, e obtém-se uma solução contendo até 90% de etan
ol e 4% de água em volume. Essa solução é denominada 96 GL (Gay-Lussac). Bebida
s alcoólicas Todas as bebidas alcoólicas contêm certo teor de etanol. Podem ser
classificadas em dois grupos: bebidas destiladas e não-destiladas. Bebidas não-d
estiladas:
 cerveja, vinho, champanhe, sidra, contém graduação alcoólica de 3 até
8 GL, sua matéria prima são cevada, lúpulo, arroz, cereais maltados, uvas, maç
ã, água e fermento. Bebidas destiladas: pinga uísque,
 vodca, conhaque, rum, gim,
tequila, contém graduação alcoólica de 38 a 54 GL, sua matéria-prima são cana-
de-açúcar, cereais envelhecidos, milho, batata, trigo, destilado do vinho, melaç
o de cana, zimbro, agave. A quantidade de álcool encontrada em uma garrafa de pi
nga é igual à existente em dez garrafas de cerveja. Nomenclatura IUPAC A nomencl
atura dos álcoois utiliza o sufixo OL para indicar o grupo funcional – OH. Exemp
los: metanol
et + an + ol etanol Para os álcoois de cadeias carbônicas com 3 ou mais carbonos
, devemos indicar a posição do – OH, numerando a cadeia carbônica a partir da ex
tremidade mais próxima do grupo funcional. Exemplo Butan-2-ol ( IUPAC -2007)
Quando o álcool for ramificado, a cadeia principal é aquela que apresenta o maio
r número de carbonos possível e que contenha o grupo funcional – OH.
Exemplo
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- (leia-se CH3 onde há OH3)
4-metil-pentan-2-ol (IUPAC – 2007)
Quando encontramos mais de um grupo – OH na cadeia, a terminação deve ser preced
ida pelos prefixos DI, TRI, etc. Exemplos
Para moléculas mais complexas, consideramos a hidroxila como uma ramificação cha
mada de hidróxi.
Observações 1. Para a numeração das cadeias carbônicas dos álcoois deve-se inici
ar pela extremidade mais próxima da característica mais importante dos compostos
, na ordem: Grupo Funcional > Insaturação > Radical Exemplo
PENT-3-EN-1-OL - (nomenclatura atualizada IUPAC/2007) 2. Quando a hidroxila esti
ver ligada diretamente ao carbono insaturado (de dupla), não será álcool e sim E
NOL, um composto altamente instável. Nomenclatura Exemplo
Diálcool: possui dois grupos funcionais – OH.
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Triálcool: possui três grupos funcionais – OH. Observação – Para os poliálcoois,
as hidroxilas são encontradas em carbonos distintos. Exercícios: 1- Dê o nome o
ficial, escreva as fórmulas moleculares e classifique em álcool primário, secund
ário e terciário:
a)
b)
c) CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH –CH3 | | | CH3 OH OH
d)
__OH
| CH3 2- Escreva as estruturas dos álcoois: a) pentan-1-ol b) 3-metilpentan-1-ol
c) 2-metilbutan-2-ol d) 3-metilbut-3-en-1-ol e) 4-etilciclo-hexanol 3- O mentol
, presente na hortelã, afeta os sensores responsáveis pela indicação de frio, to
rnando-se ativos a uma temperatura superior à normal. Por esse motivo, um local
morno, como a boca, pode ser sentido como frio. O nome oficial do mentol é 2-iso
propil-5-metilciclo-hexan-1-ol. Escreva as suas fórmulas estruturais plana e mol
ecular. 4- Escreva as fórmulas moleculares e de os nomes oficial e usual quando
houver, dos álcoois: CH3-CH-CH2 –CH3 2. CH2 –CH2 –CH –CH = CH –CH3 3. CH2=C-CH2
| | | || CH3OH OH OH CH2-CH3 d) __OH
| CH3 FENOL
| CH3
São compostos que apresentam pelo menos um –OH ligado diretamente ao núcleo benz
ênico. Exemplo:
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A característica mais importante da maioria dos fenóis é que eles apresentam pro
priedades antibacterianas e fungicidas. O fenol ou ácido fênico em solução aquos
a foi o primeiro anti-séptico comercializado. Seu uso foi intr em hospitais pó v
olta de 1870, provocando uma queda muito grande no numero de mortes causadas por
infecção pós-operatória. Na época, o nome dessa solução diluída era ácido carbô
lico. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se descob
riu que ele é corrosivo, podendo causar queimaduras quando em contato com a pele
, e venenoso quando ingerido por via oral. Muitos dos atuais anti-sépticos, fung
icidas e desinfetantes são derivados do fenol, como por exemplo: orto-cresol, me
ta-cresol, para-cresol para-clorofenol. Essas substâncias podem fazer parte da c
reolina, um dos desinfetantes mais usados em indústrias e em recinto fechados de
stinados à criação de animais de corte. Um desinfetante de uso domestico muito c
omum, o Lysoform, tem, como componente ativo, derivados do fenol, dentre eles o
orto-fenil-fenol. Nomenclatura IUPAC É utilizado o prefixo hidróxi, seguido da t
erminação benzeno. Caso existam ramificações no núcleo benzênico, a numeração in
icia-se na hidroxila e segue o sentido dos menores números. Exemplos
Observação
Este composto não é fenol e sim álcool, pois o grupo – OH encontra-se ligado a c
arbono fora do anel benzênico. O composto é denominado fenil–metanol. Exercícios
1- Escreva a fórmulas estruturais e moleculares dos compostos: a) orto-Etilfeno
l b) para-Etilfenol c) orto-Metilfenol d) Para-Metilfenol
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e) meta-Metilfenol 2- Dê os nomes dos seguintes fenóis: HO HO
HO
CH3
HO
OH
CH3 CH3 ALDEÍDO São compostos que apresentam o grupo funcional CH3
O grupo funcional é chamado de carbonila. Exemplos
Um aldeído muito importante é o metanal, sendo conhecido também por aldeído fórm
ico, formaldeído ou formol. Ele em condições ambientes é um gás incolor extremam
ente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução
cuja concentração pode ser no Maximo 40% em massa, conhecida por formol ou forma
lina. O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes
à decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de embals
amamento, na conservação de espécies biológicas e também como anticéptico. Atual
mente, o metanal é usado em escala industrial como matéria-prima para produção d
e muitos plásticos e resinas. Muitos aldeídos são responsáveis pelo aroma e sabo
r de frutas e outros vegetais. O benzaldeído é o flavorizante presente nas cerej
as em marasquino. Também é utilizado em perfumaria. O aldeído cinâmico é encontr
ado na canela. Em fitoterapia, recomenda-se o chá de canela com estimulante, tôn
ico e digestivo. Sua ingestão é contra-indicada para gestantes e lactantes. Nome
nclatura IUPAC A terminação é al da cadeia principal deve ser a mais longa possí
vel que apresentar o grupo funcional. Para cadeias ramificadas, devemos numerar
pela extremidade que contenha o grupo funcional.
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PROP-2-ENAL- (IUPAC)
pent-2,4-dienal - (nome atualizado pela IUPAC/2007) Nomenclatura Usual - Os alde
ídos recebem o nome dos ácidos carboxílicos que eles dão origem.
Exercícios Escreva as fórmulas estruturais dos compostos: 3-metilbutanal Propano
dial 3-etil-4-metilpentanal 3-metilpent-2-enal 2,3-dimetilpentanal 2) Dê os nome
s dos compostos: b) H3C-CH-CH-CH2-C=O c) H3C-CH-CH2-CH-C=O a) H3C-CH-CH2-C=O | |
|| | | || CH3 H CH3CH3 H CH3 CH2 H d) H3C-CH2-CH-CH2-C= O e) H3C-CH-CH2CH-CH2-C
=O | | | | | CH3 CH2-CH3 H CH2-CH3 H CETONA São compostos que apresentam o grupo
carbonila entre dois grupos orgânicos. Exemplos
A propanona é a principal cetona, é também conhecida por acetona e apresenta a e
strutura: H3C-C-CH3 || O A acetona é um liquido a temperatura ambiente que apres
enta um odor agradável e é solúvel tanto em água como em solventes orgânicos, po
r isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Na indús
tria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e g
orduras de sementes como a soja, amendoim e girassol. Sua comercialização é cont
rolada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal. A acetona é formad
a em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua concentração normal é m
enor que 1 mg/100mL de sangue, em alguns casos, como o diabetes melito, a concen
tração de acetona é superior ao nível normal. A acetona é
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excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada. Nomenclatura IUPAC A ter
minação é ona. A cadeia principal é a mais longa que possui a carbonila e a nume
ração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.
Pentan-2-ona (IUPAC-2007)
4- METILPETAN-2- ONA – (nomenclatura atualizada IUPAC/2007)
PENT-2,3- DIONA - (nomenclatura atualizada IUPAC/2007)
Nomenclatura Usual
Menciona-se o radical menor, o radical maior, ligados ao grupo carbonila, seguid
o da terminação cetona. Exemplos
Exercícios 1- Escreva a fórmula estrutural dos compostos: A) Hexan-2-ona B) 2-Me
til-Hexan-3-ona C) Ciclopentanona D) Cetona dietílica E) Pentan-2,4-diona 2- Dê
o nome das cetonas: 1) H3C-CO-CH2-CH2-CH3 2) H3C-CO-CH-CH2-CH3 | CH3
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3) H3C-CH2- CO- CH-CH3 | CH3 4) H3C-CH2-CH-C-CH-C-CH2-CH3 | || | || CH3 O CH3 O
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São compostos que apresentam pelo menos um grupo carboxila (
carbonila + hidroxila). Exemplos
Principais ácidos Carboxílicos Ácido metanóico (Ácido fórmico) O ácido metanóico
é um líquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo, conhecido também
por ácido fórmico. Historiacamente foi obtido a partir da maceração de formigas
e posterior destilação. Algumas formigas contem grande quantidade desse ácido.
Uma das principais aplicações do ácido é como fixador de pigmentos e corantes em
tecidos como algodão, lã e linho. Ácido etanóico (Ácido acético) Conhecido por
ácido acético, é um liquido incolor a temperatura ambiente, com cheiro irritante
e sabor azedo, tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo (
vinagre) – acetum = vinagre. O principal componente do vinho é o etanol, que, em
contato com o oxigênio o ar, se oxida e dá origem ao ácido acético. A oxidação
do etanol é o método industrial mais comumente utilizado para a produção desse á
cido. O vinagre é usado como tempero na alimentação, é uma solução aquosa que co
ntém 6% a 10% em massa de acido acético. Pessoas diferem entre si por apresentar
em pequenas variações em seu metabolismo, ácidos carboxílicos, de baixa massa mo
lar, o que acarreta cheiros deferentes, os cães , de modo geral, apresentam o se
ntido do olfato muito desenvolvido e são capazes de reconhecer as pessoas pelo c
heiro.
Nomenclatura IUPA
A terminação utilizada é óico. A cadeia principal é a mais longa que possui a ca
rboxila. Para cadeias ramificadas, devemos numerar a partir do carbono da carbox
ila.
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Exemplos
Observação – Podem ser usadas também as letras gregas ao invés dos números; o pr
imeiro carbono após a carboxila recebe a letra .
Nomenclatura Usual
O nome usual para os ácidos é associado à sua origem ou a suas propriedades.
Observação – Ácidos carboxílicos de cadeia longa, com mais de 10 carbonos na cad
eia principal, são denominados de ácidos graxos. São constituintes de óleos e go
rduras animais e vegetais.
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SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos pela
substituição do hidrogênio da hidroxila (– OH) por metal.
Nomenclatura IUPAC Dá-se o sufixo ATO ao nome da cadeia de origem (igual aos ést
eres), seguido da preposição de e o nome do metal.
Como todos os sais, são sólidos cristalinos e não voláteis. Sais de ácidos carbo
xílicos de cadeia longa (ácidos graxos) são denominados de sabões. Exercícios 1-
Escreva as fórmulas estruturais planas dos compostos: a) Ácido pentanóico b) Ác
ido 2-etilbutanóico c) Ácidoetanóico d) Ácido 3-terc-butil-2-etil-heptanóico e)
Acetato de amônio f) Etanoato de chumbo g) Ácido propanóico h) Ácido benzóico
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2) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos: 1) O=C-CH2-CH-CH-CH3 | | | OH
CH3 CH2-CH3 2) H3C-CH -CH-CH2-CH -C=O 3) H3C-CH -C=O | | | | | | CH3 CH3 CH3 OH
CH3 OH
H3C-CH2 -CH2-CH2-CH2 -C=O 3) H3C-CH2 -C=O | | Na K
ANIDRIDO São derivados dos ácidos carboxílicos, que resultam da desidratação dos
ácidos. Apresentam a fórmula geral:
Obs.– Podemos substituir R – e R’– por Ar– Nomenclatura IUPAC O nome do anidrido
é igual ao nome do ácido que lhe deu origem, precedido do termo anidrido. Quand
o o anidrido é formado por ácidos diferentes, devemos citar primeiro o nome do á
cido de menor cadeia carbônica.
Exercícios: 1- Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes anidridos: a) anidr
ido butanóico b) anidrido benzóico c) anidrido metanóico-etanóico ÉTER
São compostos em que o oxigênio está ligado a dois radicais orgânicos. Podem ser
considerados co derivados da água, pela substituição dos dois átomos de hidrogê
nio por dois radicais orgânicos.
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Seu grupo funcional é uma ponte de oxigênio (oxi-ponte), ligando duas cadeias ca
rbônicas; por isso, também são chamados óxidos orgânicos. Tem fórmula geral R –
O – R ou R – O – Ar ou Ar – O – Ar, podendo os radicais ser ou não iguais entre
si. Se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais, teremos éteres simétri
cos; caso contrário, éteres assimétricos. Os éteres são obtidos a partir da desi
dratação intermolecular dos álcoois. Exemplos:
O principal éter – o etoxietano – é o principal éter e o mais comum. É o éter qu
e compramos em farmácias, sendo conhecido por vários nomes: éter dietílico, éter
etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter. Ele foi obtido pela primeira vez
por Valerius Cordus, no século XVI, que submeteu o álcool etílico à ação de ácid
o sulfúrico. O éter etílico é um liquido incolor bastante inflamável e extremame
nte volátil. Seus vapores são mais densos do que o ar e se acumulam na superfíci
e, formando uma mistura explosiva com o oxigênio. È uma substancia bastante util
izada como anestésico, pois relaxa os músculos, afetando ligeiramente a pressão
arterial, a pulsação e a respiração. Sua maior desvantagem é a causa de irritaçã
o do trato respiratório e pode provocar incêndios nas salas de cirurgias. Nomenc
latura IUPAC O menor grupo é acompanhado da terminação óxi, seguido do nome do h
idrocarboneto correspondente ao grupo maior. Exemplos
Nomenclatura Usual A palavra éter é seguida do radical menor, radical maior acom
panhado da terminação ílico.
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Observação – Há dois tipos de éteres cíclicos: a) Os que possuem o oxigênio liga
do a dois carbonos vizinhos são denominados epóxidos.
b) Os que possuem o oxigênio ligado a dois carbonos que não sejam vizinhos. A no
menclatura deste tipo de éter cíclico não segue nenhum sistema regular (nomencla
tura usual).
Exercícios 1- Escreva as fórmulas estruturais planas do éteres: a) Metoxipropano
b) Etoxibutano c) Propoxipropano d) Éter etílico e propílico e) Éter butílico e
metílico 2. Dê os nomes dos seguintes compostos: CH3 | a) H3C-CH2-O-CH3 b) H3C-
CH2-CH2-CH2-O-CH-CH3 c) H3C-C-O-CH2 | | CH3 CH3 d) H3C-CH2-CH2-O-CH-CH3 | CH3 ÉS
TER São compostos derivados dos ácidos carboxílicos. e) H3C-CH2-CH2-O- CH-CH2-CH
3 | CH3
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Apresentam fórmula geral:
em que R e R’ são radicais alquil, alquenil, arila, etc., iguais ou diferentes.
Os ésteres possuem aroma bastante agradável. São usados como essência de frutas
e aromatizantes nas indústrias alimentícia, farmacêutica e cosmética. Constituem
também óleos vegetais e animais, ceras e gordura. Muitos dos aromas de perfumes
e flores e o sabor das frutas são devido aos ésteres. Os ésteres de baixa massa
molar são voláteis e solúveis em água, e por isso podemos sentir o seu cheiro e
seu sabor. Nas indústrias de alimentos, são utilizados substâncias conhecidas p
or flavorizantes. Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma
característico, geralmente agradáveis, devido a isso, são bastante utilizados em
vários produtos alimentícios, com balas, gomas de mascar, sorvetes, bombons, ge
latinas, iogurtes e bolos dentre outros. Muitos flavorizantes pertencem à função
éster orgânico e são adicionados aos alimentos para reforçar ou atribuir os sab
ores e aromas desejados, muitas vezes de frutas. Usamos os flovorizantes, pois,
são mais baratos que os aromas delicados e de difícil extração das frutas. Nomen
clatura IUPAC Colocando-se o grupo funcional como referencial, podemos dividir o
nome em duas partes:
metanoato de metila (formiato de metila)
etanoato de metila (acetato de metila)
propanoato de fenila
metanoato de etila (formiato de etila) O éster acima, o metanoato de etila, é us
ado como essência artificial de rum e groselha.
acetato de etila O éster acima, o acetato de etila, é usado como essência de maç
ã, pêssego e framboesa. Exercícios: 1) Escreva as fórmulas estruturais dos compo
stos: a) formiato de etila b) acetato de n-octila
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c) acetato de etila d) butanoato de etila e) benzoato de isopropila 2) Dê os nom
es dos compostos: a)H3C-CH2-C=O | CH2CH3 b) H3C-C=O c) H3C-CH2-CH2-C=O | | CH-CH
2-CH3 CH3–CH-CH3 | CH3 e) H3C-CH2-CH2-C=O f) H3C-CH2-CH-C=O | | | CH3 CH2-CH3 CH
2-CH2-CH3
AMINAS Podem ser consideradas como sendo derivadas do NH3 pela substituição de u
m, dois ou três hidrogênios por radicais alquila ou arila (aromáticos). Dessa fo
rma, surge a classificação de amina primária, secundária e terciária. Fórmula ge
ral:
Nomenclatura IUPAC São citados os nomes dos grupos substituintes em ordem alfabé
tica, seguidos da terminação amina.
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As aminas aromáticas nas quais o nitrogênio se liga diretamente ao anel benzênic
o Ar–NH2 são, geralmente, nomeadas como se fossem derivadas da amina aromática m
ais simples: a Anilina (fenilamina).
Para aminas mais complexas, consideramos o grupo NH2 como sendo uma ramificação,
chamada de amino.
Exercícios: 1- Escreva as fórmulas estruturais planas: a) propilamina b) metilpr
opilamina c) Butan-2-amina d) fenilamina 2- Dê o nome das seguintes aminas:
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a) H3C-NH-CH2CH3 CH3 | c) H3C-CH2-N-CH-CH3 |
b) H3C-NH-CH=CH2
d) H3C-CH2-CH2=NH
3- Construa a estrutura de uma amina primária, de uma secundária e de uma terciá
ria, todas elas com 4 átomos de carbono e somente com ligações simples entre ele
s. Dê seus nomes. AMIDAS Podem ser consideradas como sendo derivadas do NH3, pel
a substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais alquila ou arila (ar
omáticos). Dessa forma, surge a classificação de amina primária, secundária e te
rciária. Fórmula Geral:
Exercícios: 1- Escreva a fórmula estrutural das seguintes amidas: a) Butanoamida
b) propenoamida c) 3-Metil-pentanoamida 2- Dê o nome oficial dês seguintes amid
as: a) H3C-CH2-CH2-C=O | NH2 d) H3C-CH2-CH-CH2-C=O | | CH3 NH2 NITRILAS Apresent
am o grupo funcional considerado uma nitrila. · O próprio pode ser b) H3C-(CH2)7
-C=O | NH2 c) H3C-(CH2)4-C=O | NH2
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O grupo — C N pode ser representado por — CN. Nomenclatura IUPAC É dado nome ao
hidrocarboneto correspondente seguido da terminação nitrila.
Nomenclatura Usual Usa-se a palavra cianeto e, em seguida, o nome do radical pre
so ao grupo – C N.
A nitrila mais importante é o propeno-nitrila (acrilonitrila).
Exercícios: 1-Dê a fórmula estrutural dos compostos: a) cianeto de propila b) ci
aneto de fenila c) cianeto de butila d) cianeto de vinila e) butanonitrila f) pr
openonitrila 2- Escreva os nomes dos compostos: a) H3C-CN b) H3C-CH2-CH2-CN c) H
3C-CH2-CH=CH-CN d) H2C=CH-CN
NITRO COMPOSTOS
Podem se considerados como derivados do ácido nítrico do – OH por um radical alq
uil ou aril; por isso, tem fórmula geral
pela substituição
ou
. O grupo funcional é o grupo Nitro
ou –NO2.
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Nomenclatura Oficial Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto d
e que se origina o nitrocomposto. Exemplo H3C – NO2 nitrometano
2-nitropentano
Exercícios: 1- Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes nitrocompostos: a)
nitrobenzeno b) 2-nitropentano c)3-nitropentano d) 1,3-Dinitrobenzeno e) 2-Metil
-1-nitrobutano 2-Dê os nomes dos compostos: a) H3C-CH2-CH2-CH-CH2-NO2 b) H3C-CH-
CH2-CH2-NO2 c) H3C-CH2-CH-CH-NO2 | | | | CH2-CH3 CH3 H3C CH3 HALETOS ORGÂNICOS S
ão compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de pelo menos um hi
drogênio pelo halogênio. (F, Cl, Br, I). Exemplos
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Nomenclatura IUPAC O halogênio é considerado como sendo uma ramificação presa à
cadeia principal. O nome do halogênio antecede o do hidrocarboneto. Exemplos
Quando a cadeia principal possuir halogênios e radicais alquílicos, numere a cad
eia pela extremidade mais próxima de um dos grupos substituintes, seguindo a reg
ra dos menores números. Se dois substituintes estão em igual distância das extre
midades da cadeia, numere-a a partir do substituinte, considerando sua ordem alf
abética. Exemplos
Nomenclatura Usual São utilizados os termos cloreto, brometo e iodeto, anteceden
do o nome do radical orgânico. Exemplos
São encontrados haletos com nomes usuais conhecidos no comércio: HCCl3 HCBr3 CHl
3 clorofórmio bromofórmio iodofórmio
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Podemos citar o gás freon, usado na refrigeração e o gás propelente, em, aerossó
is.
Dicloro-difluormetano (Freon ou C.F.C). Também o DDT que foi usado como insetici
da.
Diclorodifenil – Tricloroetano (DDT) HALETO ÁCIDO São compostos orgânicos que de
rivam dos ácidos carboxílicos por substituição do grupo hidroxila por halogênio.
Dos haletos de ácidos, os mais importantes são os que possuem o grupo cloro, den
ominados cloretos de ácidos. Nomenclatura IUPAC Usa-se a palavra cloreto, a prep
osição de e a seguir o prefixo + saturação + OILA.
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Exercícios: 1) Dê o nome dos compostos: 1) O=C-CH2-CH2-CH2-CH3 | Cl 2) H3C-CH2 -
CH2-CH2-CH2-C=O 3) H3C-CH2 -C=O | | Br F
4) H3C-CH=CH-CH-CH2C=O | | CH3 F 2- Escreva as fórmulas estruturais planas: a) B
rometo de isopropila b) iodeto de benzoíla c) cloreto de vinila d) cloreto de ac
etila d) Brometo de benzoíla e) iodeto de propanoíla ÁCIDOS SULFÔNICOS Os ácidos
sulfônicos são compostos caracterizados pela presença do seguinte grupo funcion
al: R-SO3H ou O | R-S-OH | O Em que R é um grupo derivado de um hidrocarboneto e
o grupo –SO3, denominado ácido sulfônico, é comummente proveniente do ácido sul
fúrico. H2SO4 (HO -- SO3H). A obtenção desses compostos pode ser representada pe
la equação a seguir: R-H + HO-SO3H
ácido sulfúrico
R-SO3H + HOH
ácido sulfônico água
Hidrocarboneto
Na sua nomenclatura considera-se que o grupo ácido sulfônico –SO3H é um substitu
to de um hidrogênio da cadeia carbônica, e o nome desses compostos é obtido de a
cordo com o esquema: ácido + _nome do hidrocarboneto correspondente__ + sulfônic
o Exemplos: H3C-CH2-CH-CH-CH2-CH3 (o grupo –SO3H está ligado ao carbono 3 do 4-M
etil-hexano) | | H3C SO3H Ácido 4-metil-hexano-3-sulfônico
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Exercícios: 1- Escreva a fórmula estrutural plana dos compostos: a) ácido butano
-1-sulfônico b) ácido 2-metilpentano-3-sulfônico c) ácido benzenossulfônico 2- D
ê o nome dos compostos: b) H3C-CH-(CH2)4-CH3 c) H3C-CH-(CH2)2-CH3 a) CH3-CH2-CH2
-CH-CH2-CH3 | | | SO3H SO3H SO3H d) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 | | CH3-CH SO3H |
CH3 COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS São assim denominados os compostos que apresentam
pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono. Dentre o
s metais mais comuns que podem formar esse tipo de substância, estão: Mg, Zn, Pb
, e Hg. Dentre os organometálicos mais importantes, estão os COMPSTOS DE GRIGNAR
D; com o uso dos sais de magnésio: R-MgX. Nomenclatura Sua nomenclatura segue o
esquema abaixo: brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de + __grupo_ + magnésio Ex
emplo: H3C-MgCl cloreto de metil-magnésio H2C=CH-MgBr brometo de vinil-magnésio
Algumas bactérias e também o plâncton têm a capacidade de transformar substância
s Inorgânicasque contêm mercúrio em dois compostos organometálicos: o cloreto de
metilmercúrio e o cloreto de etil-mercúrio, cujas fórmula estruturais são dadas
: H3C-HgCl e H3C-CH2-HgCl O cloreto de etil-mercúrio é um exemplo importante de
composto organometálico, pois é usado como fungicida na preservação de sementes.
No entanto , esse composto é altamente tóxico, principalmente para o sistema ne
rvoso, devido à presença de mercúrio. Assim como todos os compostos organomercur
iais, ele tem a tendência de se acumular nos organismos, por ser mais solúvel em
compostos orgânicos do que as substâncias inorgânicas do mercúrio. O despejo de
mercúrio nas águas de rios e lagos por garimpeiros e certas industrias pode cau
sar graves problemas ecológicos e de saúde nos seres humanos. O tetraetil-chumbo
é um dos cmpostos organometálicos mais conhecidos sendo usado como antidetonant
e, misturado à gasolina. Sua fórmula estrutural pode ser representada por: H3C-C
H2-Pb-CH2-CH3 H3C-CH2/ \CH2-CH3
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Após a combustão da gasolina, o chumbo é eliminado na atmosfera. O chumbo é espe
cialmente perigoso para o cérebro. Mesmo pequenas concentrações ocasionam proble
mas de coordenação motora, sendo um dos motivos pelo qual seu uso tem sido aband
onado. No Brasil, o chumbo deixou de ser utilizado em 1992. Exercícios: 1- Escre
va as fórmulas dos seguintes compostos de Gringnard: a) cloreto de etil-magnésio
b) iodeto de fenil-magnésio c) fluoreto de vinil-mercúrio d) iodeto de propil-z
inco e) cloreto de tercbutil-chumbo 2- Dê o nome dos compostos: a) H3C-CH-MgBr b
) H2C=CH-MgCl c) CH3-CH2-CH2-CH-MgF | | CH3 CH3 TIOCOMPOSTOS Essa série de compo
stos apresenta em sua estrutura um ou mais átomos de enxofre (S). Como o enxofre
está na mesma família que o oxigênio, ele origina compostos orgânicos semelhant
es aos formados pelo oxigênio. Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tió
is, tioéteres, tiocetonas e tiofenóis. Genericamente, suas estruturas são obtida
s da seguinte maneira: Composto oxigenado – O + S Exemplo: H3C-CH2-OH ETANOL H3C
-CH2-SH ETANOTIOL tiocomposto
H3C-C-CH3 || O PROPANONA
H3C-C-CH3 || S PROPANOTIONA
CH2=CH-CH2-SH PROP-2-ENO-1-TIOL ( encontrado no alho) CH3-CH2-CH2-SH ORIOANI-1-T
IOL ( encontrado na cebola) CH3-SH METANOTIOL ( encontrado no queijo cheddar e n
as ostras)
Os tioálcoois são mais voláteis do que os álcoois comuns e têm como característi
ca um odor forte e desagradável.

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