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PROFESOR

:
Docente Pre Universitario:

JUAN DE DIOS FARFN LIMO

GRADO

3ro
:

Docente

JUAN FARFN LIMO .

INTRODUCCIN :

EL SIGLO XXI ESTA INMERSO CASI EN SU TOTALIDAD POR EL


USO

LA APLICACIN

DE

DIVERSAS

SUSTNCIAS

ORGNICAS.
DESDE LA VIDA DIARIA EL CONSUMO DE ALIMENTOS EN
NUESTRA EXISTENCIA SE VE INFLUENCIADA

EN CASI SU

TOTALIDAD POR MOLCULAS ORGNICAS.


LA VESTIMENTA QUE UTILIZAMOS DIARIAMENTE HAN SIDO
FABRICADOS

UTILIZANDO

PRINCIPALEMENTE

MATERIAS PRIMAS EL ALGODN ,LA SEDA ,LANA

COMO
,NAYLON

ENTRE OTRAS FIBRAS DE NATURALEZA QUMICA ORGNICA.


EL PLSTICO Y

DIVERSOS DERIVADOS DEL ETILENO SON

AMPLIAMENTE UTILIZADOS EN TODO EL PLANETA.


EL MUNDO ACTUAL RUEDA
HECHOS DE CAUCHO
LOS

VEHCULOS

Y LOS NEUMTICOS SON

Y EL COMBUSTIBLE QUE MUEVE

Y DIVRSOS TIPOS DE MAQUINARIAS ES

EL PETRLEO, COMBUSTIBLE FSIL MUY IMPORTANTE EN LA


ECONOMA CAPITALISTA ACTUAL.
LOS DIVERSOS PRODUCTOS FARMACUTICOS EMPLEADOS
EN LOS

TRATAMIENTOS

QUIMIOTERAPEUTICOS

TIENEN

SUS FUNDAMENTOS EN LA QUMICA ORGNICA.

Docente

JUAN FARFN LIMO .

NUESTRO CUERPO DISEADO POR LA INTELIGENCIA


INFINITA DE DIOS EXISTE GRACIAS A REACCIONES QUMICAS
ANABLICAS Y CATABLICAS

EN DONDE SON PROCESADOS

LOS COMPUESTOS ORGNICOS PRINCIPALEMENTE.


INTERACTUAN

EN

NUESTRA NATURALEZA BIOLOGICA

PRINCIPIOS BIOQUMICOS
EL XITO

FUNDAMENTALES QUE PERMITEN

DE LA VIDA EN EL TERCER PLANETA. PROCESOS

VITALES COMO LA RESPIRACIN Y LA FOTOSNTESIS SON DE


VITAL IMPORTANCIA PRA LA EXISTENCIA DE DIVERSOS
ORGANISMOS PROCARIOTICOS Y EUCARITICOS.

EL ATOMO DE CARBONO
1. Por que es importante el tomo de carbono?
El carbono es el elemento alrededor de el cual ha evolucionado la qumica de la vida. El carbono tiene
cuatro electrones de valencia en su capa mas externa, cada uno de los cuales puede parearse con los de
otros tomos que puedan completar sus capas electrnicas compartiendo electrones para formar enlaces
covalentes. Algunos de estos elementos son el nitrgeno, el hidrgeno y el oxigeno. Pero la caracterstica
mas admirable del tomo de carbono, que lo diferencia de los dems elementos y que confirma su papel
fundamental en el origen y evolucin de la vida, es su capacidad de compartir pares de electrones con
otros tomos de carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono. Este fenmeno es el cimiento
de la qumica orgnica. Las protenas, por ejemplo, corresponden a una sola de esa gran variedad de
estructuras formadas mediante el anterior mecanismo.
Elementos Del Grupo IV A.
Caractersticas generales del grupo
Conforman este grupo los elementos C, Si, Ge, Sn y Pb. Los dos primeros son los mas importantes: el
carbono por ser el componente obligado de la materia viviente y el silicio por ser muy abundante en la
corteza terrestre. El carbono es el primer termino del grupo y es el que mas se aparta del resto, debido a
su comportamiento. Los dos siguientes elementos, silicio y germanio, se consideran como semimetales
y los dos ltimos, estao y plomo, como metales tpicos cuando actan con valencia dos que es la mas
frecuente. La distribucin de en orbitales del ultimo nivel es: s px py pz. Puesto Que todos los
elementos del grupo en su estado tetravalente tienen configuracin tetradrica, para la formacin de
molculas covalentes, hay una promocin de un electrn s, dando lugar al distribucin: s px py pz.

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2.2 Formas De Presentacin Del Carbono


El carbono solo constituye el 0.08% del conjunto de la litosfera, hidrosfera y atmsfera. Aparece en la
corteza terrestre en forma de rocas de carbonato de calcio o magnesio. En la atmsfera lo encontramos
principalmente en forma de gas carbnico (CO2) y monxido de carbono (CO).
Existen algunos depsitos de carbono elemental en forma de diamante y grafito:

Grafito: es la forma alotrpica dems estable del carbono a temperatura y presin ordinarias. Es
blando, negro y resbaladizo, con una densidad de 2,25 g\cc. Sus propiedades estn ligadas a su
estructura; esta consta de tomos de carbono ordenados de capas planas de anillos y seis
miembros. Tres de los cuatro electrones de valencia de cada tomo de carbono participan en los
enlaces con los carbones de su mismo plano, mientras que el cuarto electrn forma un enlace
mas dbil perpendicular a dichos planos. Las capas pueden deslizarse horizontalmente con
facilidad al romperse esos enlaces y formasen otros nuevos. Debido a ello el grafito lo utilizan
como lubricante, como aditivo para aceites de motores y en la fabricacin para minas de
lpices. Otra propiedad es como el grafito tiene la capacidad de conducir la electricidad.

Diamante: a diferencia del grafito, el diamante es una de las sustancias mas duras que se
conoce. Es incoloro, no conduce la electricidad y es mas denso que el grafito, 3.53 g\cc. Estas
propiedades corresponden a su estructura: una red de tomos distribuidos en forma de
tetraedro, separados de sus tomos vecinos por solo 1.54 . En esta estructura se presentan
enlaces muy fuertes sin que haya electrones dbilmente retenidos. Por ello el diamante es muy
duro, no conduce la electricidad y tiene punto de fusin mas elevado que se conoce de un
elemento el cual es cerca de 3570 C.

Carbones naturales
Los carbones que se hallan en la naturaleza se originaron por carbonizacin de vegetales en distintos
estratos del subsuelo. Dependiendo de su edad geolgica se distinguen los siguientes:

La antracita: es el mas rico en carbono 98% y posee de 5 a 6% de materias voltiles, siendo el


de mayor potencia calorfica.

La hulla: posee de 70 a 90% de carbono y llega a tener u 45% de materias voltiles y es desde
el punto de vista industrial, el carbono mas interesante. De la hulla, por destilacin en ausencia
de aire, se obtienen: gases combustibles, gases amoniacales, alquitrn y un 20% de coque.
Destilando el alquitrn se obtienen una gama enorme de productos que tienen aplicaciones
como disolventes, colorantes, plsticos, explosivos y medicinas.

Los lignitos y turbas: son de menor contenido de carbn y en consecuencia tienen usos mas
restringidos.

La Capacidad De Enlace Del tomo De Carbono.


La configuracin electrnica del tomo de carbono en estado normal es 1s, 2s, 2sp; los dos electrones
(p) estn en orbitales diferentes (2px y 2py). De acuerdo con esta informacin el carbon reaccionaria
con el hidrgeno para formar compuestos de tipo CH2, es decir, el carbono seria divalente.
C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz
Con esta distribucin electrnica el tomo de carbono tiene cuatro orbitales de valencia parcialmente
ocupados. Para lograr esta nueva distribucin, es necesario invertir cierta cantidad de energa, debido a
que un electrn ha sido promovido del nivel de energa 2s a un nivel, algo superior, 2p. A pesar de eso y
como compensacin, el tomo de carbono adquiere la capacidad para formar cuatro enlaces covalentes.
Cada enlace covalente aumentara la estabilidad de la molcula resultante y compensara la energa
invertida en la promocin de uno de los electrones 2s. Con esta nueva disposicin, el carbono puede

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compartir sus cuatro electrones desapareados con cuatro tomos de hidrgeno o de cloro, convirtindose
en un tomo tetravalente.
Hibridacin de un tomo de carbono
La explicacin anterior supone que la valencia con que acta el tomo de carbono es cuatro, no cual no
concuerda con su estructura electrnica.
El tomo de carbono tienen la siguiente configuracin electrnica en estado basal:
C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz
En esta configuracin se observa que hay dos orbitales externos parcialmente ocupados 2px y 2py y un
orbital totalmente lleno 2s. Con esa distribucin electrnica el carbono actuara con valencia dos. Sin
embargo, se puede lograr con facilidad que un electrn de un orbital 2s pase al orbital 2pz libre, logrando
que los cuatro electrones estn desapareados.
C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz
Los enlaces resultantes no son iguales ya que tres de ellos estn formados por electrones pertenecen a
orbitales de tipo p, mientras que el cuarto enlace es debido a un electrn de un orbital 2s. el hecho de
que los cuatro enlaces se comporten de un mismo modo nos hace pensar que se produjo una
reorganizacin energtica de los que resultaron cuatro orbitales hbridos sp, con la misma energa.
Hibridacin sp o trigonal
Cuando el carbono se combina tan solo con tres tomos se produce la hibridacin trigonal. Tres
electrones de la capa L pasan a ocupar orbitales atmicos sp, y el cuarto electrn permanece en un
orbital p.
Los tres orbitales sp se solapan con los orbitales de los tres tomos con los que se combina el carbono
para formar tres orbitales moleculares a los que vamos llamar OM sigma y tres enlaces sigma, mientras
que el orbital p de otro tomo de carbono en idntica condicin para formar un enlace pi. Esto da origen
al enlace doble muy comn en los compuestos orgnicos, especialmente en un grupo de hidrocarburos
denominados alquenos. Como consecuencia de esta disposicin, los ncleos de todos los asomos que
intervienen quedan situados lo mas lejos posible unos del otros, de los que resulta la coplanaridad y los
ngulos de 120, caractersticas de todos los sistemas de doble enlace.
Hibridacin digonal (sp)
Cuando el tomo de carbono se encuentra unido a solo dos tomos de hidrgeno se produce la
hibridacin digonal, mediante la utilizacin de dos orbitales atmicos sp y dos orbitales p. Por ejemplo,
en el acetileno cada carbono esta unido a un tomo de carbono y un tomo de hidrgeno. Un orbital
hbrido sp de carbono se solapa con un orbital 1s del hidrgeno, mientras que el segundo orbital sp los
hace con uno de los dos orbitales sp del segundo tomo de carbono, originndose dos orbitales
moleculares OM sigma, uno con el carbono y el otro con el hidrgeno OM pi. Los orbitales hbrido sp
formados forman enlaces separados entre si 180, lo que da origen a la geometra lineal del acetileno y
de otras estructuras con triple enlace.
Diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi
Un enlace covalente se forma por superposicin (fusin) de dos orbitales atmicos (OA), uno de cada
tomo. Esta superposicin produce un nuevo orbital denominado orbital molecular (OM), que involucra a
ambos tomos. La interaccin de dos orbitales atmicos (OA) genera dos orbitales moleculares (OM). La
superposicin cabeza a cabeza de dos orbitales atmicos (OA) da un (OM) sigma y el enlace que se
origina se denomina enlace sigma. De la misma manera dos orbitales p paralelos se superponen lado a
lado para formar un enlace pi.
Los enlaces sencillos son enlaces sigma. Un enlace doble esta formado por un enlace sigma y un enlace
pi. Un enlace triple se forma por la unin de un enlace sigma y dos enlaces pi.
Algunas diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi son:

Enlace sigma:

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Formado por superposicin cabeza a cabeza de orbitales atmicos.


Presenta rotacin libre.
Posee energa baja.
Solo puede existir un enlace entre dos tomos.

Enlace pi:

Formado por superposicin lateral de orbitales p (u orbitales p y d).

No permite la rotacin libre.

Es un enlace de alta energa.


Puede existir uno o dos enlaces entre dos tomos.
COMPUESTOS ORGANICOS
HIDROCARBUROS CON OXIGENO CON NITROGENO
ALIFATICOS AROMTICOS
ALDEHIDOS ALCOHOLES ETERES ACIDOS
Y CETONAS
AMINAS
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS CICLICOS

Clasificacin De Los Compuestos Orgnicos


La extensin que ha alcanzado la qumica orgnica y el gran numero de compuestos
orgnicos conocidos, ha hecho necesaria su clasificacin, para lo cual se ha tenido en
cuenta sus funciones y formas estructurales. A pesar de que a travs de los aos
se han desarrollado diferentes formas de clasificacin de los compuestos orgnicos,
vamos a emplear a nuestro juicio, resume los criterios enunciados anteriormente.
Hay dos grupos principales: compuestos acclicos o de cadena abierta y
compuestos cclicos o de cadena cerrada.

Funcin Hidrocarburo
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos binarios constituidos solamente por
carbono (C) e hidrgeno(H). Su forma general es R-H.

Clases de hidrocarburos segn su forma de cadena


Hidrocarburos de cadena abierta o aciclicos:

Lineales o normales:

Son cadenas con tomos de carbono unidos cada uno mximo a dos carbonos:
HHH
HCCC--H

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HHH
n-propano
(n= normal)

Ramificados:

Cada tomo de carbono se puede unir a 3 o 4 carbonos mas:


CH CH
H C----C----CH H C =C--CH
CH
2, 2-dimetilpropano 2-metilpropeno
(alcano) (alqueno)

clases de hidrocarburos segn el tipo de enlace


Los hidrocarburos tanto lineales como ramificados segn la naturaleza del enlace,
pueden clasificarse en:

Alcanos o hidrocarburos saturados: compuestos nicamente por C e H unidos


por enlaces covalentes sencillos entre los carbonos:

HHH
HC---CH HC--H
HHH
Etano Metano

Alquenos: hidrocarburos insaturados que llevan al menos un enlace


covalente doble entre los carbonos:

HH
C=C Eteno
HH

Alquinos: hidrocarburos insaturados que llevan por lo menos un enlace


covalente triple entre los carbonos:

HC " CH Etino
Hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos
Estn formados por cadenas de tomos que se cierran formando uno o varios anillos o
ciclos con tres o mas carbonos.
Pueden ser:

Carbocclicos: si el anillo esta formado solo por tomos de carbono. Estos a


su vez se dividen en:

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Alicclicos: si poseen propiedades similares a los compuestos acclicos:

HH
C
O ciclopropano
HC----CH
HH

Aromticos: si contienen anillos de seis carbonos, alternando enlaces


sencillos y dobles; con propiedades fsicas y qumicas muy caractersticas.

H
C
HC CH
O O Benceno
HC CH
C
H

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, lo cual significa que los carbonos van unidos
entre si por enlaces covalentes sencillos. Se les conoce tambin con el nombre de
parafinas.
Las propiedades de los alcanos depende de su estructura: sus molculas presentan
enlaces covalentes y estn constituidos por elementos que poseen electronegatividad
relativamente iguales: carbono (2,5); hidrgeno (2,1). Esto hace que las molculas de
los alcanos sean ligeramente polares o no polares.

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas contienen enlaces dobles carbonocarbono (-C=C-). Como todos sus carbonos no estn saturados con tomos de
hidrgeno, se denominan tambin hidrocarburos insaturados. Los tomos de C que
poseen el doble enlace tienen hibridacin sp.

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos cuyas molculas contienen por lo menos un triple
enlace entre carbono y carbono, caracterstica distintiva de su estructura. La formula
general es Cn H n- . Tienen una proporcin de hidrgeno menor que los alquenos por
esto presentan un grado mayor de instauracin.
Como son compuestos de baja polaridad, los alquinos son muy similares en las
propiedades fsicas a los alcanos y alquenos. Son menos densos que el agua e
insolubles en ella.
Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por ser reacciones de adicin
al triple enlace y otras se deben a la acidez del H del etileno (acetileno).
ESTRUCTURA DE LOS GRUPOS ALQUINOS MAS CORRIENTES

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NOMBRE

ESTRUCTURA

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ABREVIATURA

Metileno

CH -

Me

Etileno

CH CH -

Et

Propilo

CH CH CH

Pr

CH

Isopropilo

CH-

i-Pr

CH
Butilo

CH CH CH CH -

Bu

CH

Butilo secundario

CH-

s-Bu

CH CH
CH

Isobutilo

CHCH -

i-Bu

CH
CH
I

Butilo terciario

CH ----C----

t-Bu

I
CH

Cclicos
Los hidrocarburos aromticos son compuestos cclicos muy saturados, que muestran
reacciones caractersticas del benceno, sea que lo tenga o no en su estructura.
El benceno es la base del estudi de los compuestos aromticos ya que todas las
sustancias que lo poseen en su estructura se comportan muy parecido.
Las reacciones tpicas del anillo bencnico son aquellas en las que el anillo sirve de
fuente de electrones para reactivos deficientes en ellos (reactivos electrnicos), lo cual
quiere decir que se comporta como una base.

o
o

Compuestos Orgnicos Con Oxigeno


Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y las cetonas se caracterizan por poseer el grupo funcional carbonilo:
C=O.
Los aldehdos y las cetonas son polares, por esto tienen puntos de ebullicin mas
elevados que los compuestos no polares de peso molecular comparable.
APLICACIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

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COMPUESTOS

APLICACIONES

HCHO Metanal

Se utiliza para conservar tejidos de origen animal; en


la preparacin de las drogas como la urotropina y el
formitrol; la industria de plsticos y resinas
sintticas.

H C-CHO Etanal

La mayor aplicacin es la obtencin de cido actico,


y preparacin de acetatos y algunas drogas.

H C-CO-CH Propanola

Se utiliza como disolvente y como base para


sintetizar muchos compuestos orgnicos como
yodoformo, cloroformo y resinas sintticas.

CH
H C C=O
CH -C-CH Alcanfor
H C CH

Se emplea como plastificante y en la manufactura de


pelculas fotogrficas, como antisptico y
antiespasmdico.

CH
O
O= =O
O

Se utiliza en la industria de colorantes; la


hidroquinona se utiliza en el revelado fotogrfico. La
antraquinona se convierte en la alizarina, colorante
de color amarillo rojizo.

p-Benzoquinona

Alcoholes y fenoles
Los alcoholes y fenoles se caracterizan por poseer el grupo funcional
--OH o hidroxilo, por lo general unido a un radical aliftico.
Las propiedades fsicas de los alcoholes dependen del peso molecular y del grupo OH,
que es muy polar y permite la formacin de puente de hidrgeno. Desde El metanol al
undecanol son lquidos cada vez mas viscosos. A partir de all son slidos.
Los fenoles mas sencillos son lquidos o slidos de bajos puntos de fusin. Tienen
puntos de ebullicin bastante elevados debidos a los puentes de hidrgeno. Los fenoles
son poco solubles en agua.

teres
Los teres contienen en sus molculas un oxigeno unido directamente a dos radicales
alqulicos: R-O-R; arlicos: Ar-O-Ar o aril-alquilicos:
Ar-O-R.
Los teres son compuestos de una polaridad muy dbil, son solubles en compuestos
orgnicos poco polares, su solubilidad en agua disminuye al aumentar el peso
molecular debido a la formacin de puentes de hidrgeno entre el H O y el ter. Son
menos densos que el agua.

cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que llevan la formula general:

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O
%
R C OH
Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular son lquidos y los de mas alto peso son
slidos. Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin anormalmente elevados
debido a los puentes de hidrgeno que se establecen en sus molculas, al punto que
no existen molculas libres.
cidos comunes:
OOO
%%%
HCOH CH --COH CH CH COH
cido frmico cido actico cido propinico
OO
%%
CH CH CH COH CH (CH ) COH
cido butrico cido valerinico

Compuestos Orgnicos Con Nitrgeno

Aminas
Las aminas son compuestos orgnicos nitrogenados del amoniaco, NH , en el cual uno
o mas de sus hidrgenos son reemplazados por grupos alquilicos o aromticos.
Las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.
En una amina primaria, el tomo de nitrgeno lleva un solo grupo R. Las aminas
secundarias llevan dos grupos R y las aminas terciarias llevan tres grupos R.
Nomenclatura
En las aminas sencillas se nombran los radicales unidos al nitrgeno y se termina el
nombre con el sufijo amina.

Metilamina

CH NH

Di-metilamina

CH -NH-CH
CH

Trimetilamina

CH -N-CH

Metiletilamina

C H -NH-CH
CH -N-C H

Metildietilamina

CH

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C H -N-CH
Dimetil-n-propilamina

CH

Preliminar

Estructuras de Lewis

Carga formal

Resonancia

Acidos y bases

Estructuras de Lewis
Las estructuras de Lewis pueden dibujarse para todos los elementos y
componentes representativos de una molcula unidos mediante enlaces
covalentes.Un enlace covalente se produce cuando dos tomos comparten
electrones.Si

los

dos

tomos

del

enlace

son

iguales

tienen

electronegatividad similar,los electrones son compartidos por igual entre los


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dos tomos y el enlace es considerado no polar.Si los dos tomos tienen


electronegatividad

significativamente

diferente,los

electrones

no

son

compartidos por igual entre los dos tomos y el enlace es considerado como
polar.En un enlace polar,el elemento ms electronegativo adquiere una carga
parcial negativa,y el elemento menos electronegativo adquiere una carga
parcial positiva.Las cargas parciales se denotan comnmente con la letra
griega " ".

La electronegatividad es la medida de la capacidad de un tomo para


atraer electrones. En la tabla peridica la electronegatividad aumenta de
izquierda a derecha en un perodo.En un grupo aumenta de abajo a
arriba.La mayor electronegatividad corresponde al F (3.9) y la menor al Fr
(0.7)

Una regla (algo tosca) para determinar si un enlace covalente va a ser polar o
no polar es como sigue.Si las casillas de la tabla peridica en las que se
encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado
comn (C y N por ejemplo),la diferencia de electronegatividades es,en
general,lo suficientemente pequea como para que el enlace entre estos dos
elementos sea considerado no polar.Si las casillas de los tomos no tienen
ningn lado en comn (C y O por ejemplo),entonces cualquier enlace entre
estos elementos es considerado como polar.Las cargas parciales en este
ltimo enlace pueden representarse por

CO-.Cuando se aplica esta

aproximacin,el Hidrgeno (H,electronegatividad = 2.1) debera situarse entre


el B (boro) y el C (carbono).
Mtodo para dibujar las estructuras de Lewis
1. Contar el nmero de electrones de electrones que tiene cada tomo
en su capa exterior y obtener el nmero total de electrones de
electrones que tiene la molcula en su capa exterior.

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El Hidrgeno tiene 1 electrn en su capa exterior ,el Carbono 4 ,el


Nitrgeno y el Fsforo 5 ,el Oxgeno y el Azufre 6 ,los halgenos
7.

2.
3. Determinar el nmero de enlaces que tiende a formar cada tomo
considerando la regla del octeto.
Los tomos se unen adquiriendo la estructura del gas noble ms
prximo en la tabla peridica ,que para la mayora de los elementos
que intervienen en los compuestos orgnicos es el Nen, el cual
posee 8 electrones en su capa ms exterior.

4.
5.
6.
7.
8.

Colocar el tomo que tiende a formar ms enlaces en el centro.


Colocar H,F,Br,Cl en el exterior.
Una vez colocados los tomos conectarlos mediante enlaces simples
Colocar los electrones en los tomos exteriores para satisfacer la regla
del octeto para cada uno de estos tomos.
9. Si hay electrones disponibles,adanse al tomo central para que se
cumpla la regla del octeto.
10. Crear los enlaces mltiples (doble y triples) necesarios entre los tomos
exteriores y centrales para satisfacer la regla del octeto moviendo los
electrones no compartidos para formar pares de enlace.
Ejemplo: HCN

Atomo

Electrones en capa
exterior

Enlaces a formar

Se dibuja el esqueleto con los tomos conectados por enlaces


simples.Puesto que el C es el que ms enlaces requiere se coloca en el
centro.

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Se aaden los electrones restantes a los tomos ms exteriores hasta


llegar a los 10 e- totales. (No quedan electrones para colocar en el
Carbono)

El Carbono no cumple la regla del octeto (pero el H y el N s).Se mueven


los electrones de valencia desde el N para formar un enlace mltiple
entre el C y N (triple).

Carga formal
Los tomos ms comunes en los compuestos orgnicos suelen formar un
nmero determinado de enlaces ( C 4 enlaces, N 3 enlaces, O 2 enlaces, H y
halgenos 1 enlace). Cuando dichos tomos forman un nmero de enlaces
que no es el indicado, para que la contabilidad de electrones sea coherente, es
necesario colocar en ellos una carga formal que se indica mediante un un
signo + un signo - en las cercanas del tomo correspondiente.La frmula
para calcular la carga formal de cada tomo es la siguiente:
CARGA FORMAL = N de electrones en capa exterior - 1/2 electrones de
enlace - electrones no enlazantes
Por ejemplo:
N de electrones en capa exterior para el C = 4
1/2 electrones de enlace = 3
electrones no enlazantes = 2
CARGA FORMAL = 4 - 3 - 2 = -1

N de electrones en capa exterior para el C = 4


1/2 electrones de enlace = 4
electrones no enlazantes = 0
CARGA FORMAL = 4 - 4 - 0 = 0

N de electrones en capa exterior para el C = 4


1/2 electrones de enlace = 3
electrones no enlazantes = 0
CARGA FORMAL = 4 - 3 - 0 = +1

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La carga formal de una molcula es la suma algebraica de las cargas


formales de los tomos que la constituyen, en consecuencia una molcula
puede ser neutra aunque los tomos que la componen no lo sean.
Resonancia
Existen diversas molculas cuyos electrones no parecen estar localizados en
posiciones fijas (dadas por las estructuras de Lewis) sino dispuestos en
diferentes posiciones.La teora de la resonancia explica esto suponiendo que
dichas molculas son un compuesto intermedio entre una serie de estructuras
moleculares llamadas formas resonantes.Cada una de ellas,por s misma,no
existe,existe el conjunto llamado hbrido de resonancia.
Por ejemplo,los electrones en el in acetato (CH3CO2-) pueden considerarse
como localizados en dos diferentes disposiciones (como se muestra ms
abajo).Ambas estructuras contienen un enlace C = O,que se supone ms fuerte
y ms corto que el enlace simple,y un enlace C O
simple.Experimentalmente,ambos enlaces C O parecen tener la misma
longitud,y sta es aproximadamente la media entre la longitud esperada para el
enlace simple C O y la esperada para el doble enlace C = O.La explicacin a
esto,basndose en la teora de la resonancia,es que esta molcula tiene dos
formas resonantes cada una de las cuales aparece el 50% del tiempo.

El hbrido de resonancia posee una menor energa (y por tanto es ms


estable) que cada una de las formas resonantes.
Las distintas formas cannicas o resonantes deben tener el mismo nmero y
la misma clase de ncleos de tomos y el mismo nmero de electrones.La
diferencia entre unas formas cannicas y otras se encuentra exclusivamente en
la posicin de los electrones.
Para que exista resonancia deben existir al menos dos formas resonantes
que tengan energa similar,si no la molcula quedara perfectamente
representada por la de menor energa que sera la predominante.
Cuanto mayor sea el nmero de formas resonantes la molcula ser ms
estable.
Toda molcula que slo posea enlaces simples no tiene formas
resonantes.Las molculas con enlaces mltiples pueden tener formas
resonantes o no.

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La resonancia estabiliza las molculas e iones,lo cual puede puede explicar


diversas tendencias de las reacciones qumicas.De dichas tendencias se
induce lo siguiente:
1.Si un reactivo (material de partida) est estabilizado por resonancia,las
reacciones qumicas de esta molcula estarn menos favorecidas que en
ausencia de resonancia.
2.Si un producto (material resultante) est estabilizado por resonancia,las
reacciones de las que se obtiene estarn ms favorecidas.
Acidos y bases
Segn la teora de Bronsted-Lowry::
cido es todo compuesto capaz de ceder un protn.
Base es todo compuesto capaz de aceptar un protn.

Segn la teora de Lewis:


cido es toda sustancia capaz de aceptar un par de electrones.
Base es toda sustancia capaz de ceder un par de electrones.

Aunque la teora de Lewis parece diferente, es coherente con otras teoras.La


teora de Bronsted-Lowry se refiere al in H+.La definicin de Lewis se refiere
a los pares de electrones (que conllevan una carga negativa).En la teora de
Bronsted-Lowry es el protn H (H +) el que se mueve.En la teora de Lewis,los
electrones forman enlaces,que "tiran" de los tomos para llevarlos a sus
nuevas posiciones.
--------------

Acido

Base
+

Bronsted-Lowry donante de H receptor de H+


Lewis

receptor de e- donante de e-

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Nomenclatura
Notacin y convenciones
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Nombres no normalizados (1)
Nombres no normalizados (2)

Notacin y convenciones
Lneas Zig-Zag
En numerosas ocasiones los compuestos orgnicos se representan mediante
lneas zig-zag que siguen las siguientes reglas:

Cada extremo y vrtice de la lnea representa un tomo de C.


Los hidrgenos se omiten salvo que estn unidos a heterotomos
(tomos que no son ni C ni H).
Los heterotomos se representan todos.

Por ejemplo,las dos representaciones siguientes son equivalentes:

19

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Convenciones
Una flecha azul de este tipo
significa el cambio de posicin de un par de
electrones.Por ejemplo,las dos secuencias siguientes son equivalentes:

Una una flecha azul de este tipo


solo electrn.Por ejemplo:

significa el cambio de posicin de un

Una una flecha biceflica de este tipo

significa formas resonantes.

Dos flechas

significan equilibrio reversible al 50 por ciento.

Dos flechas
derecha.

significan equilibrio reversible desplazado hacia la

Dos flechas
izquierda.

significan equilibrio reversible desplazado hacia la

20

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Alcanos
1. Alcanos lineales.
o Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos
de carbono de la cadena y el sufijo -ano.
N de C

Prefijo

N de C

Prefijo

N de C

Prefijo

met

hex

11

undec

et

hept

12

dodec

prop

oct

13

tridec

but

non

14

tetradec

pent

10

dec

15

pentadec

2.
3.

4.

21

Docente

JUAN FARFN LIMO .

5. Grupos alquilo.
o Son el resultado de que un alcano pierda un tomo de
Hidrgeno.Se nombran sustituyendo,en el nombre del alcano
correspondiente,el sufijo -ano por -ilo.

6.
7. Alcanos ramificados.
o Se localiza la cadena continua ms larga de tomos de
Carbono.Esta cadena determina el nombre base del alcano.
o Si una molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud se
selecciona como cadena base o principal aquella que tiene un
mayor nmero de sustituyentes.
o Se nombran todos los grupos unidos a la cadena ms larga como
sustituyentes alquilo.
o Se numera la cadena principal comenzando por el extremo ms
prximo a uno de los sustituyentes.Si tenemos dos sustituyentes
a igual distancia de los extremos se utiliza el orden alfabtico para
determinar la numeracin.En una cadena lateral el carbono 1 es
siempre el que est unido a la cadena principal.
o Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los
sustituyentes por orden alfabtico precedidos del n del C al que
estn unidos y de un guin, y a continuacin se aade el nombre
de la cadena principal.
o En el caso de cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al
nombre del alcano de igual nmero de tomos de C.
o En caso de cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente
tiene ms tomos de Carbono, entonces ese sustituyente es la
cadena principal.Si el sustituyente tiene igual o menor nmero de
tomos de Carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano
y no es necesario numerar la posicin de aquel.
o En caso de cicloalcanos multisustituidos se ordenan
alfabeticamente los sustituyentes y se indica su posicin relativa
con un nmero asignndoles los localizadores ms bajos
posibles.

Alquenos

22

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Se busca la cadena ms larga que contenga el doble enlace y


tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el
sufijo -eno.
Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms
bajo posible al doble enlace.
La posicin del doble enlace se indica mediante el localizador del
primero de los tomos que intervienen en el doble enlace.Si hay ms
de un doble enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se
emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc.

Los cicloalquenos se nombran de manera similar,al no existir ningn


extremo en la cadena, el doble enlace se numera de forma que est
situado entre los carbonos 1 y 2.
Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre
del sustituyente a la palabra benceno.
Los bencenos disustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto,
meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno.

En los bencenos trisustituidos o ms se numeran los carbonos de


forma que tengan los localizadores ms bajos posibles y se nombran
teniendo en cuenta el orden alfabtico.

Alquinos
Se busca la cadena ms larga que contenga el triple enlace y
tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el
sufijo -ino.
Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms
bajo posible al triple enlace.
La posicin del triple enlace se indica mediante el localizador del
primero de los tomos que intervienen en el triple enlace.Si hay ms
de un triple enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se
emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc.
Si en una molcula existen dobles y triples enlaces se les asigna los
localizadores ms bajos posibles.Al nombrarlos se indican primero
los dobles enlaces y despus los triples.

23

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Si un doble y triple enlace estn en posiciones equivalentes se


empieza a numerar por el extremo que da el localizador ms bajo al
doble enlace.

Nombres no normalizados (1)


Radicales

24

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Alquinos

Derivados del Benceno

25

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Eteres

Aldehdos y cetonas

Acidos carboxlicos

Nombres no normalizados (2)

26

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JUAN FARFN LIMO .

ACC (Regulador del crecimiento de las plantas)


Acefato (pesticida:insecticida)
cido acetilsaliclico
cido butrico
cido ctrico
cido estarico
cido lctico
cido margrico
cido palmtico
cido pcrico
Aclonifen (pesticida:herbicida)
Antraceno
Benzamida
Barban
Bitionol.

cido ctrico

ACC

Nombres no normalizados (2)

Nombres no normalizados (2)

27

Docente

cido butrico

Acefato

cido acetilsaliclico

cido estarico

JUAN FARFN LIMO .

Nombres no normalizados (2)

Nombres no normalizados (2)

Nombres no normalizados (2)

Nombres no normalizados (2)

28

Docente

cido lctico

JUAN FARFN LIMO .

Nombres no normalizados (2)

cido margrico

Nombres no normalizados (2)

cido palmtico

Nombres no normalizados (2)

cido pcrico

Nombres no normalizados (2)

29

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Antraceno

Nombres no normalizados (2)

Benzamida

Nombres no normalizados (2)

Barban

Nombres no normalizados (2)

Bitionol

Nombres no normalizados (2)

30

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Alcanos y cicloalcanos
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbonocarbono son enlaces simples.Su frmula molecular es CnH2n+2
Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los tomos de carbono estn
unidos formando un anillo.

Propiedades fsicas
Sntesis
Reacciones

Propiedades fsicas.
Punto de ebullicin.Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados
aumentan al aumentar el nmero de tomos de Carbono.Para los
ismeros,el que tenga la cadena ms ramificada,tendr un punto de
ebullicin menor.
Solubilidad.Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.Los
alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en
disolventes de baja polaridad.Los buenos disolventes para los alcanos son el
benceno,tetracloruro de carbono,cloroformo y otros alcanos.
Sntesis.

31

Docente

JUAN FARFN LIMO .

El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de


alquenos.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .


Reacciones.
Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirlisis,la combustin
y la halogenacin.

Pirlisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas


en ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando
radicales, que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor
nmero de C.

Combustin.

32

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Halogenacin.

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se


obtiene un slo producto,que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C
ms sustituido.
El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso
explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos.
La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

33

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas contienen el doble enlace
carbono-carbono.

Propiedades fsicas
Sntesis
Reacciones
Alquenos conjugados
Benceno y aromaticidad

Propiedades fsicas.
Punto de ebullicin.Los puntos de ebullicin de los alquenos no ramificados
aumentan al aumentar la longitud de la cadena.Para los ismeros,el que
tenga la cadena ms ramificada tendr un punto de ebullicin ms bajo.
Solubilidad.Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.
Estabilidad.Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los
carbonos del doble enlace (ms sustituido est el doble enlace) mayor
ser la estabilidad del alqueno.

Sntesis.
Los mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son la
deshidrogenacin,deshalogenacin,dehidratacin y
34

Docente

JUAN FARFN LIMO .

deshidrohalogenacin,siendo estos dos ltimos los ms importantes.Todos


ellos se basan en reacciones de eliminacin que siguen el siguiente esquema
general:

Y,Z pueden ser iguales,por ejemplo en la deshidrogenacin y en la


deshalogenacin.Y,Z tambin pueden ser diferentes como en la deshidratacin
y en la deshidrogenohalogenacin.

Deshidrogenacin.

Deshalogenacin.

Deshidratacin.

Deshidrohalogenacin.

Mediante la deshidratacin y la deshidrohalogenacin se puede obtener


ms de un producto.Para determinar cual ser el mayoritario se utiliza la regla
de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratacin o una

35

Docente

JUAN FARFN LIMO .

deshidrohalogenacin el doble enlace se produce preferentemente hacia el


C ms sustituido".
No todas las reacciones de deshidrohalogenacin siguen la regla de
Saytzeff.Cuando se utiliza una base muy voluminosa (tBuONa,LDA) siguen
la regla de Hoffman, el doble enlace se produce preferentemente hacia el
C menos sustituido.

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos cuyas molculas contienen el triple enlace
carbono-carbono.

Propiedades fsicas
Sntesis
Reacciones

Propiedades fsicas.
Como podra esperarse,las propiedades fsicas de los alquinos son muy
similares a las de los alquenos y los alcanos.Los alquinos son ligeramente
solubles en agua aunque son algo ms solubles que los alquenos y los
alcanos.A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en
disolventes de baja polaridad,como tetracloruro de carbono,ter y
alcanos.Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos
densos
que
el
agua.
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
Sntesis.
Existen tres procedimientos para la obtencin de alquinos:

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo geminales (gemdihalogenuros).

36

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Alquilacin de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los


alquinos terminales.Mediante esta reaccin se sintetizan alquinos
internos a partir de alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas:

Para que se produzca esta ltima reaccin es necesario utilizar haloalcanos


primarios.

37

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Grupos funcionales

Haluros orgnicos
Compuestos organometlicos
Alcoholes y fenoles
teres
Aldehdos y cetonas
Compuestos carbonlicos insaturados conjugados
cidos carboxlicos y derivados
Compuestos 1,3-dicarbonlicos
Aminas
Orden de prioridad

38

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Reacciones de compuestos orgnicos


Clasificacin
Intermedios de reaccin
Estabilidad de radicales libres,carbocationes y carbaniones
Clasificacin.
Las reacciones orgnicas ms importantes son:

Reacciones de sustitucin. Un tomo o grupo de tomos de una


molcula son reemplazados por un tomo o grupo de tomos de otra
molcula.Ejemplo:
CH3OH + HBr ----> CH3 - Br + H2O

Reacciones de eliminacin. A partir de una molcula grande se obtiene


una molcula pequea.Aumenta el grado de multiplicidad del
enlace.Ejemplo:
CH3CH2OH ----> CH2 = CH2 + H2O

Reacciones de adicin. Una molcula grande asimila una molcula


pequea.Disminuye el grado de multiplicidad del enlace.Ejemplos:
CH2
=
CH2
+
H
HC CH + H2 ----> CH2 = CH2

Br

---->

CH 3CH2

Br

Intermedios de reaccin.
Las reacciones qumicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y
formacin de otros nuevos.Existe un momento en el proceso de reaccin en el
que se ha roto el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del
producto.La sustancia en este estado se denomina intermedio de reaccin.Se
39

Docente

JUAN FARFN LIMO .

corresponden con un mnimo relativo en la curva Energa-Avance de la


reaccin.Son especies qumicas de estructura definida y representables
segn la teora de Lewis.Estn presentes en la reaccin durante un tiempo
determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar.
La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos:

Homoltica:cada uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva


un electrn del enlace.Este tipo de ruptura da lugar a los radicales
libres.

Heteroltica:uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva los


dos electrones.Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y
carbaniones.

Los carbocationes se comportan como nuclefilos (bases de Lewis).


Los carbaniones se comportan como electrfilos (cidos de Lewis).

Estabilidad de radicales libres,carbocationes y carbaniones.


Radical libre. Ser tanto ms estable cuantos ms grupos alquilo
rodeen al tomo de carbono.Adems su estabilidad aumentar si
presenta formas resonantes.

40

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Carbocatin. Ser tanto ms estable cuantos ms grupos alquilo


rodeen al tomo de carbono.Adems su estabilidad aumentar si
presenta formas resonantes.Es decir,lo mismo que para los radicales
libres.

Carbanin. Ser tanto ms estable cuantos menos grupos alquilo


rodeen al tomo de carbono (lo contrario a radicales libres y
carbocationes).Su estabilidad aumentar si presenta formas resonantes.

41

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Isomera
La existencia de molculas que poseen la misma frmula molecular y
propiedades distintas se conoce como isomera.Los compuestos que
presentan esta carcterstica reciben el nombre de ismeros.
La isomera puede ser de dos tipos:

Isomera constitucional
Isomera en el espacio o estereoisomera

Isomera constitucional.
Las molculas que presentan este tipo de isomera se diferencian en la
conectividad, es decir,tienen los mismos tomos conectados de forma
diferente (distinta frmula estructural).
La isomera constitucional se clasifica en:
o

Isomera de cadena u ordenacin.Presentan isomera de cadena u


ordenacin aquellos compuestos que tienen distribuidos los tomos de
C de la molcula de forma diferente.

Isomera de posicin.La presentan aquellos compuestos que teniendo


las mismas funciones qumicas estn enlazadas a tomos de carbono
que tienen localizadores diferentes.

Isomera de funcin.La presentan aquellos compuestos que tienen


distinta funcin qumica.

42

Docente

JUAN FARFN LIMO .

Metmeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas


distintas.

Isomera en el espacio o estereoisomera.


La isomera en el espacio se clasifica en:

Isomera conformacional
Isomera configuracional

La isomera configuracional se clasifica a su vez en:


o

Estereoisomera geomtrica.La presentan los compuestos que se


diferencian nicamente en la disposicin de sus tomos en el
espacio.Molculas con frmulas moleculares idnticas pueden
presentar estructuras espaciales diferentes.Estas molculas pueden
ser:
aquellas
cuyas cadenas tienen dobles enlaces.Una
caracterstica del doble enlace es su rigidez,que impide la libre
rotacin y reduce los posibles intercambios de posicin que
pueden experimentar los tomos de una molcula.

Sistemas cclicos planos

Sistemas cclicos plegados

Estereoisomera ptica.Las molculas que presentan este tipo de


isomera de diferencian nicamente en el efecto que tienen sobre la
luz.Recibe el nombre de molcula quiral aquella que no se puede
superponer con su imagen especular.Toda molcula no quiral recibe
el nombre de aquiral.Si una molcula posee un plano de simetra es
aquiral.Una molcula quiral puede presentar, al menos, dos
configuraciones diferentes ,una imagen especular de la otra,que
constituyen una pareja de enantimeros.Uno de ellos gira el plano de
polarizacin de la luz hacia la derecha (dextrgiro) y se identifica con
la letra R;el otro gira el plano de polarizacin de la luz hacia la
izquierda (levgiro) y se identifica con la letra S.Este tipo de
nomenclatura recibe el nombre de Nomenclatura R,S.

Se denomina carbono asimtrico o estreocentro aquel carbono que tiene


los 4 sustituyentes distintos.Si una molcula tiene un nico carbono
asimtrico, slo puede existir una par de enantimeros.Si tiene dos
carbonos asimtricos da por resultado un mximo de cuatro
43

Docente

JUAN FARFN LIMO .

estereoismeros (dos pares de enantimeros).En general,una molcula con n


carbonos asimtricos hace posibles 2n estereoismeros ( 2n-1 pares de
enantimeros ).Los estereoismeros que no son imagenes especulares se
denominan diastereismeros .Esta generalizacin implica que los
estereoismeros cis - trans son un tipo de diastereismeros.
Se denominan compuestos meso a aquellos que, conteniendo carbonos
asimtricos, son aquirales (existe un plano de simetra).

Se denomina mezcla racmica a aquella que contiene un par de


enantimeros en una proporcin del 50% de cada uno.La desviacin de la
luz polarizada producida por dicha mezcla es nula.
Sinopsis Isomera
Ismeros constitucionales
Mismos tomos con distinta conectividad.
(Diferente frmula estructural)
Isomera
Misma frmula
molecular y
distintas propiedades

Isomera conformacional
Diferentes conformaciones
Estereoismeros
Mismos tomos con
diferente disposicin
espacial

Isomera
configuracional
Diferentes
configuraciones

Enantimeros
Estereoismeros que
son imgenes
especulares
Diastereoismeros
Estereoismeros que no
son imgenes
especulares

44

Docente

JUAN FARFN LIMO .

3D
Para la visualizacin de las estructuras tridimensionales a las que se hace
referencia en este documento es necesario instalar un plug-in llamado CHIME.

ALCANOS
o Metano
o Etano
o Propano
o Butano
Pentano
CICLOALCANO
S
o Ciclopropa
no
o Ciclobutan
o
o Ciclopenta
no
o Ciclohexa
no (silla)

ALQUENOS
o Eteno
o Propeno
o 1-buteno
o cis-2-buteno
trans-2-buteno
CICLOALQUENOS
o Ciclopropeno
o Ciclobuteno
o Ciclopenteno

ALQUINOS
o Acetileno
o Propino
o 1-butino
o 1-pentino
2-pentino
ESTEREOISOMER
OS
o (R)-2iodobutano
o (S)-2iodobutano
o (2R,3S)-3etil-2-iodo-4metilpentano
o

Ciclohexeno

(2S,3R)-3etil-2-iodo-4metilpentano
ALDEHDOS Y
CETONAS
o Formaldehd
o
o 3-etilpentanal
o

Ciclohexa
no (bote)
ALCOHOLES Y
FENOLES
o cis-1,2ciclohexan
odiol
o trans-2o

TERES
o dimetil ter
o metil isopropil
ter
o 3isopropoxipent

45

Docente

bromocicl
opentanol
(S)-2pentanol

Fenol
CIDOS
CARBOXLICOS
o cido
frmico
o Ac.
propanoic
o
o Ac. 2hexenoico

JUAN FARFN LIMO .

ano

Acetona

3-etoxi-2metilpentano

Ciclobutanon
a

Ac.
hexanodio
ico

AMINAS
o 1propanamina
o Ciclopentana
mina
o Nmetilmetanami
na
o

N-etil-N-metil4heptanamina

ANIMACIONES
o Conformacio
nes del etano
o Interconversi
n silla-bote
del
ciclohexano
o Mecanismo
de reaccin
Sn1
o

Mecanismo
de reaccin
Sn2

PRODUCTOS
INDUSTRIALES
o HDPE
(polietilen
o de alta
densidad)
o PVC
(cloruro de
polivinilo)
o

PVA
(poliacetat
o de
vinilo)

46

Docente

JUAN FARFN LIMO .

La Qumica Orgnica en la industria (1/2)


1. Materias Primas

1.1 Materias primas fsiles


Petrleo
Gas natural
Carbn
1.2 Materias primas no fsiles
Madera
Caa de azcar y remolacha azucarera
Caucho
Patatas y cereales
Plantas oleaginosas
Algas
Grasas animales
2. Productos qumicos que se obtienen a partir de petrleo y gas
natural
2.1 Generalidades
2.2 Reacciones de refinacin del petrleo
Desintegracin (craking)
Reformacin cataltica
Alquilacin
Isomerizacin
Deshidrogenacin, coquizacin e hidrotratamiento
2.3 Polmeros
Polimerizacin
2.4 Etileno
Productos qumicos derivados del etileno
- Polietileno
- Cloruro de vinilo

47

Docente

JUAN FARFN LIMO .

- Estireno
- xido de etileno
- Acetato de vinilo
- Acetaldehdo
- Etanol
- Aldehdo propinico (propanal)
- Cloruro de etilo (cloroetano)

TAREA DOMICILIARIA:

1. ESCRIBIR LAS FRMULAS SEMIDESARROLADAS

DE LOS 40

PRIMEROS ALCANOS O PARAFINAS.

2. ESCRIBIR

LAS FRMULAS SEMIDERSARROLLADAS

ABREVIADAS DE LOS 40 PRIMEROS ALQUENOS U OLEFINAS.

3. DETERMINE LOS PESOS MOLECULARES

Y LAS FRMULAS

SEMIDESARROLLAS DE LOS 40 PRIMEROS ALQUINOS O


ACETILNICOS.

4. ESCRIBA UNA LISTA DE 40 SUSTNCIAS


QUMICAS ORGNICAS DE IMPORTANCIA EN EL
DESARROLLO DE LA ECONOMIA Y LA VIDA
MODERNA.
5. INDIQUE USTED LA IMPORTANCIA DEL
PETRLEO.
6. DE UNA LISTA DE 10 PRODUCTOS DEL
PETRLEO.

48

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