Professional Documents
Culture Documents
FITOKIMIA
(ABKC 3701)
Dosen Pembimbing:
Drs. Syahmani, M.Si
Oleh:
Kelompok 2
Kiky Astyana (A1C313006)
Listiarini (A1C313009)
Ermi Agustin (A1C313032)
KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa. Karena berkat
rahmat, hidayah, serta karunia-Nya jualah kami dapat menyelesaikan makalah yang
berjudul Steroid.
Sebelumnya, kami mengucapkan terima kasih kepada bapak Syahmani
selaku dosen mata kuliah Fitokimia yang telah membimbing kami dalam
penyusunan makalah. Selain itu, kami juga mengucapkan terima kasih kepada
teman-teman yang telah memberikan masukan kepada kami.
Kami mohon maaf apabila ada kesalahan dalam penyusunan makalah ini.
Saran dan kritik dari kalian sangat kami harapkan agar makalah ini dapat sempurna.
Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi kita semua, khususnya bagi mahasiswa
Prodi Pendidikan Kimia Angkatan 2013.
Penyusun
ii
DAFTAR ISI
Halaman Judul.......................................................................................................... i
Kata Pengantar ........................................................................................................ ii
Daftar Isi
............................................................................................................. iii
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang...............................................................................1
B. Rumusan Masalah ..........................................................................1
C. Tujuan ............................................................................................2
BAB II
PEMBAHASAN
A. Pengertian Steroid ..........................................................................3
B. Struktur Steroid..........................................................................3
C. Klasifikasi Steroid..........................................................................4
D. Sumber Steroid...............................................................................9
E. Cara Mendapatkan Steroid...........................................................10
F. Identifikasi Senyawa Steroid........................................................12
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan ..................................................................................15
DAFTAR PUSTAKA.............................................................................................16
iii
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Tumbuhan merupakan sumber berbagai jenis senyawa kimia mulai dari
struktur dan sifatnya yang sederhana sampai yang rumit sekalipun. Berbagai jenis
senyawa kimia yang terkandung dalam tumbuhan akan bernilai ekonomis dengan
adanya khasiat dan manfaat yang dimilikinya. Upaya pencarian tumbuhan yang
berkhasiat telah lama dilakukan baik untuk mencari senyawa barn ataupun
menambah keanekaragaman senyawa yang telah ada. Hasil pencarian tersebut
dilanjutkan dengan upaya pengenalan zat kemudian diidentifikasi khasiatnya dan
dijadikan sebagai bahan obat modern maupun ekstrak untuk fitofarmaka.
Indonesia terkenal dengan khasanah tanaman obatnya. Namun demikian,
penelitian sekaligus pengembangan tanaman obat Indonesia dirasakan belum
maksimal. Padahal, dunia barat kini diliputi semangat kembali ke alam, salah
satunya mencari upaya pengobatan melalui bahan-bahan yang tersebar di alam.
Telah berabad-abad lamanya masyarakat menggunakan obat tradisional
yang didasarkan pada pengalaman yang diwariskan secara turun-temurun dan
mendapat perhatian serius oleh pemerintah untuk dikembangkan dalam upaya
peningkatan kesehatan masyarakat.
Salah satu komponen kimia yang terdapat dalam tumbuhan adalah steroid.
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil
reaksi penurunan dari terpena atau skualena.
B. Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa steroid?
2. Bagaimana struktur dari senyawa steroid?
3. Apa klasifikasi dari senyawa steroid?
4. Di mana terdapat senyawa steroid?
5. Bagaimana cara mendapatkan senyawa steroid?
6. Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa steroid?
Steroid | 1
C. Tujuan
1. Mengetahui senyawa steroid.
2. Mengetahui struktur dari senyawa steroid.
3. Mengetahui klasifikasi dari senyawa steroid.
4. Mengetahui sumber senyawa steroid.
5. Mengetahui cara mendapatkan senyawa steroid.
6. Mengetahui cara mengidentifikasi senyawa steroid.
Steroid | 2
BAB II
PEMBAHASAN
A. Pengertian Steroid
Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan strukturnya
terdiri atas 17 atom karbon dengan membentuk struktur dasar 1,2siklopentenoperhidrofenantren. Steroid memiliki kerangka dasar triterpena
asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A,
B, dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan lima
atom karbon.
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang
didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Senyawa yang
termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron,
dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid
mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk
tiga cincinsikloheksana dan satu cincin siklopentana.
Beberapa
steroid
bersifat
anabolik
antara
lain
testosterone,
B. Struktur Steroid
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan
jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional
yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Steroid | 3
18
R1 20
12 R2
19
1
2
11
R3
9
10
5
17
13
C
8
16
14
15
7
4
C. Klasifikasi Steroid
Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa yang pengelompolannya
didasarkan pada efek fisiologis yang dapat ditimbulkan. Ditinjau dari segi
struktur, perbedaan antara berbagai kelompok ini ditentukan oleh jenis subtituen
R1, R2, dan R3 yang terikat pada kerangka dasar sedangkan perbedaan antara
senyawa yang satu dengan senyawa lain dari satu kelompok ditentukan oleh
panjangnya rantai karbon subtituen, gugus fungsi yang terdapat pada subtituen,
jumlah dan posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap pada kerangka dasar
serta konfigurasi pusat asimetris pada kerangka dasar. Kelompok-kelompok
tersebut adalah sebagai berikut.
1. Sterol
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun
diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak
ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid dibuat di
dalam
berupa
sel
dengan
lanosterol
bahan
pada
baku
hewan
berupa
atau
lemak
sterol,
fungsi,
baik
maupun
berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat
dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol
yang umum dijumpai.
Lemak sterol juga dikenal sebagai alkohol steroid, sebuah subkelompok
steroid dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga dari cincin-A. Lemak sterol
bersifat amfipatik yang terbentuk dari acetyl-coenzyme A melalui jalur HMGCoA reductase.
Steroid | 4
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
Gambar 2. Fukosterol
Gambar 2. (a) Kolesterol, (b) Campesterol, (c) Sitosterol, (d) Stigmasterol, dan (e) Ergosterol
Steroid | 5
2. Asam Empedu
Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dan
disimpan di dalam empedu. Asam empedu biasa ditemukan dalam bentuk
asam kolik dengan kombinasi dengan glisin dan taurin. Asam empedu utama
(primer) yang terbentuk dihati adalah asam kolat dan asam kenodeoksikolat.
Di kolon, bakteri mengubah asam kolat menjadi asam deoksikolat dan asan
kenodeoksikolat menjadi asam litokolat. Karena terbentuk akibat kerja
bakteri, asam deoksikolat dan asam litokolat disebut sebagai asam empedu
sekunder.
3. Hormon Kelamin
Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang diperlukan
untuk konsepsi, maturasi embrionik, dan perkembangan ciri-ciri khas seks
primer dan sekunder pada pubertas. Hormon kelamin pada umumnya
merupakan turunan steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur.
Kerangka dasarnya adalah cyclopentanoperhydrophenanthrene yang bersifat
kaku.
Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu:
a. Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron)
b. Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)
c. Hormon progestin (progesteron)
d. Obat kontrasepsi
Steroid | 6
(a)
(b)
(d)
(c)
(e)
Gambar 4. (a) Testosteron, (b) Progesteron, (c) Estriol, (d) Estradiol, dan (e) Estron
4. Hormon Adrenokortikoid
Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis dari
kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks. Pengeluaran
hormon dipengaruhi oleh adreno cortico tropin hormon (ACTH) yang berasal
dari kelenjar pituitari anterior. Beberapa fungsi fisiologisnya berhubungan
dengan kardiovaskuler dari darah, sistem saraf pusat, otot polos dan stress.
Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:
a. Mineralokortikoid
Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi elektrolit (mineral) cairan
ekstrasel, terutana natriun dan kalium. Pada manusia, terutama adalah
aldosteron.
b. Glukokortikoid
Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah, serta efek tambahan
pada metabolisme protein dan lemak seperti pada metabolisme
karbohidrat. Yang termasuk dalam hormon glukokortikoid adalah
kortisol atau hidrokortisol.
Steroid | 7
(a)
(b)
5. Aglikon kardiak
Aglikon kardiak dam bentuk glikosidanya lebih dikenal sebagai
glikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung senyawa ini
telah digunakan sejak jaman prasejarah sebagai racun.
Glikosida ini
Gambar 6. Strofantidin
6. Sapogenin
Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin.
Glikolisasi biasanya terjadi pada posisi C-3. Saponin adalah senyawa yang
dapat menimbulkan busa jika dikocok dalam air (karena sifatnya yang
menyerupai sabun, maka dinamakan saponin). Saponin bersifat amfifilik
karena sapogenin bersifat lipofilik serta sakarida yang hidrofilik. Saponin
dapat membentuk busa dan merusak membran sel karena bisa membentuk
ikatan dengan lipida dari membran sel. Pada konsentrasi yang rendah, saponin
Steroid | 8
dapat menyebabkan hemolisis sel darah merah. Dalam bentuk larutan yang
sangat encer, saponin sangat beracun untuk ikan. Berdasarkan sifat kimia
saponin diklasifikasikan menjadi 2, yaitu;
a. Saponin steroid, tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul
karbohidrat. Tipe saponin ini memiliki afek anti jamur. Contohnya:
Asparagosida (terkandung dalam tumbuhan Asparagus sarmentosus).
b. Saponin triterpenoid, tersusun atas inti terpenoid dengan karbohidrat.
Contohnya: Asiacosida
(a)
(b)
D. Sumber Steroid
1. Pepaya (Carica papaya)
Salah satu tumbuhan yang ditemukan mengandung senyawa steroid
adalah tumbuhan pepaya (Carica papaya L.), yang mengandung senyawa
steroid golongan sterol (campesterol) yaitu ergost-5-en-3b-ol. Daun pepaya
(Carica papaya L.), digunakan sebagai obat penyakit beri-beri, malaria,
kejang perut, penurun panas dan penambah nafsu makan .
2. Kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa)
Senyawa steroid yang terkandung dalam kulit batang Bakau Merah
(Rhizophora stylosa) merupakan campuran senyawa steroid yaitu,
campesterol
(ergost-5-en-3-ol)
dengan
rumus
molekul
C28H48O,
Steroid | 9
Steroid | 10
Steroid | 11
Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari Kulit Batang Tumbuhan Maja
(Aegle marmelos (L.) Correa)
di
hutan
hujan
tropis
Indonesia.
di atas permukaan laut, dahannya banyak duri. Durinya ada di dalam ketiak daun
dengan panjang 2-3 cm. Bagian dari tumbuhan ini banyak digunakan sebagai
obat tradisional. Daun tumbuhan Algae marmelos menghasilkan essensial oil
yang mempunyai aktivitas antifungal (obat anti jamur).
Berbagai hasil penelitian mengenai kandungan kimia pada tumbuhan ini
telah dilaporkan. Konstituen utama dari ekstrak daun diidentifikasi sebagai
tannin, skimmianin, essensial oil, sterol, triterpenoid, dan flavonoid. Hasil uji
fitokimia yang telah dilakukan menunjukkan bahwa dalam kulit batang Algae
marmelos mengandung senyawa golongan steroid.
Bahan yang digunakan yaitu: pelarut organik (n-heksana, metanol,
kloroform), silika gel GF 254 (untuk KLT), silika gel 60 (35-70 mesh) (untuk
Kromatografi kolom), perealsi Liebermann-Burchard (untuk uji steroid). Alat
yang digunakan yaitu: seperangkat alat destilasi sederhana, neraca elektronik
balance Chyo model MP-300, pengisat gasing hampa R 114 Buchi dilengkapi
dengan sistem vacum Buchi B 169, sumber UV Iric Seisakusho tipe L5-D1, oven
mermer model 600, spektrofotometer inframerah, dan spektrofotometer NMR1
H.
Serbuk kering kulit batang Algae marmelos diekstraksi dengan cara
Steroid | 12
Gambar 9. Stigmasterol
Steroid | 13
Steroid | 14
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
1. Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan strukturnya
terdiri atas 17 atom karbon dengan membentuk struktur dasar 1,2siklopentenoperhidrofenantren.
2. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana.
3. Steroid terdiri atas sterol, asam empedu, hormon kelamin, hormon
adrenokortikoid, aglikon kardiak, dan sapogenin.
4. Steroid terdapat pada tumbuhan, diantaranya pada: pepaya, kulit batang
bakau merah, buah mahkota dewa, dan kulit batang buah maja.
5. Senyawa steroid didapat dari ekstraksi, pemisahan, dan rekristalisasi.
6. Salah satu identifikasi senyawa steroid ialah pada kulit batang buah maja,
yaitu stigmasterol dari golongan sterol.
Steroid | 15
DAFTAR PUSTAKA
Ganong, W.F. 2008. Buku Ajar Fisiologi Kedokteran Edisi 22. EGC. Jakarta.
Kristanti, A.N., dkk. 2008. Buku Ajar Fitokimia. Airlangga University Press.
Surabaya.
Mukharromah, R.R. dan Suyatno. 2014. Senyawa Metabolit Sekunder dari Ekstrak
Diklorometana Kulit Batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa). Journal of
Chemistry. 3(3).
Saleh, Chairul. 2009. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari Kulit Batang
Tumbuhan Maja (Aegle marmelos (L.) Correa). Jurnal Kimia Mulawarman.
7(1)
Slamet, M. Dan Rahayu, A. 2013. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari
Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa). Digital Rposotory UNILA.
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Asam_empedu
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Estrogen
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Lemak_sterol
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Progesteron
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Steroid
Steroid | 16