OBJETIVO

Conocer y repasar cada uno de los temas de Qumica Orgnica vistos

en clase; abarcando desde Estereoqumica hasta resolucin de
enantimeros. Los alumnos representarn correctamente la estructura
de las molculas en el espacio; se expresarn usando un vocabulario
correcto sobre diversos aspectos relacionados con la estructura de
alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y dienos. Conocern las
propiedades fsicas y qumicas de alcanos, cicloalcanos, alquenos,
alquinos y dienos. Identificarn y clasificarn las reacciones qumicas
ms comunes en las que participan las molculas orgnicas
y la reactividad de los grupos funcionales presentes. Utilizaran
adecuadamente la terminologa empleada en las reacciones
orgnicas.

NDICE
Contenido
Introduccin
Estereoqumica..
Quiralidad
Nomenclatura (R) (S), de los tomos de carbono
Actividad ptica
Discriminacin Biolgica de enantimeros..
Mezclas Racmicas..
Exceso enantiomrico y pureza ptica..
Quiralidad de Sistemas Conformacionalmente Mviles
Compuestos quirales sin tomos asimtricos.
Proyecciones de Fisher
Resumen: las Proyecciones de Fisher y su uso..
Proyecciones de Fischer ( de Wade y Carey)..
Diastermeros...

 Propiedades fsicas y qumicas de los diastermeros

Compuestos Meso.
Resumen y tipos de Ismeros..
Estereoqumica de molculas con dos o ms carbonos
asimtricos
Configuracin Absoluta y Relativa
Resolucin de Enantimeros

INTRODUCCIN
La qumica orgnica es la qumica de los compuestos de carbono; el
nombre de orgnico deriva de los tiempos en que los compuestos
qumicos se dividan en dos clases: inorgnicos y orgnicos, segn su
procedencia. Los compuestos inorgnicos eran aquellos que
procedan de los minerales y los orgnicos los que se obtenan de
fuentes vegetales y animales, o sea, de materiales producidos por
organismos vivos. Hasta 1850 muchos qumicos crean que los
compuestos orgnicos deban tener su origen en organismos y en
consecuencia jams podran ser sintetizados a partir de sustancias
inorgnicas. El nmero de compuestos que contienen carbono es
muchas veces mayor que el nmero de los que no lo contienen.
Se conocen molculas orgnicas que contienen miles de tomos, cuyo
ordenamiento puede ser muy complicado, an en molculas
relativamente pequeas. Uno de los principales problemas en qumica
orgnica es encontrar como se ordenan los tomos en las molculas,
o sea, determinar las estructuras de los compuestos. Hay muchas
maneras en que stas complicadas molculas pueden romperse o
reordenarse para generar molculas nuevas; hay muchas formas de
agregar tomos a stas molculas o de sustituir tomos nuevos por
antiguos. Una parte importante de la qumica orgnica, se dedica
encontrar stas reacciones, cmo suceden y cmo pueden emplearse
para sintetizar las sustancias que queremos.

En este texto se recopilaron todos los temas abordados en cada

sesin de clase; abarcando desde la definicin de la estereoqumica;
pasando por la Quiralidad: que nos dice que las molculas no
superponibles con sus imgenes especulares son quirales; actividad
ptica de una molcula; Proyecciones de Fisher, Proyecciones de
Newman, Proyecciones de Caballete. Tambin se recopilaron desde
qu son los enantimeros, Diastermeros, Tipos de ismeros,
Compuestos mero, Mezclas Racmicas, Nomenclatura (R) y (S) etc.

ESTEREOQUMICA
La estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el
espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos
orgnicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.
Las bases de la estereoqumica fueron compuestas por Jacobus Vant
Hoff y Le Bel, en el ao de 1874. De forma independiente pusieron que
los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vrtices de
un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.
La disposicin tetradrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da
lugar a la existencia de dos posibles compuestos, que son imgenes
especulares no superponibles, llamados enantimeros. En general a
las molculas que se difieren por la disposicin espacial de sus
tomos, se les denomina estereoismeros.

La estereoqumica es la rama de la qumica que se encarga de estudiar la

disposicin espacial de los tomos pertenecientes a una molcula y cmo afecta
esto a las propiedades y reactividad de dichas molculas.
Tambin se puede definir como el estudio de los ismeros: compuestos qumicos
con la misma frmula molecular pero de diferentes frmulas estructurales.
Para comprender las propiedades de los compuestos orgnicos es necesario
considerar las tres dimensiones espaciales. En general a las molculas que se
diferencian por la disposicin espacial de sus tomos, se les denomina
estereoismeros.
Los estereoismeros son sustancias isomricas que tienen la misma composicin
y conectividad entre sus tomos pero difieren en cmo estos se ubican en el
espacio. Esta disposicin diferente puede ocasionar que dos estereoismeros
tengan propiedades distintas o reaccionen en forma diferente.

Una parte importante de la estereoqumica se dedica al estudio de las molculas

quirales. Tambin resulta de inters el estudio del benceno.
Importancia de la estereoqumica
La esteroqumica proporciona conocimientos importantes para la qumica en
general ya sea inorgnica, orgnica, biolgica, fisicoqumica o qumica.
La estereoqumica es de gran relevancia en el rea de polmeros. Por ejemplo, el
hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en el ciento
por ciento, mientras que el hule sinttico consiste de unidades de transpoliisopreno o una mezcla de ambas. La resiliencia de ambos es diferente y las
propiedades fsicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las
propiedades fsicas del sinttico.
Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas
propiedades fsicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.
Una de las caractersticas ms llamativas de los compuestos orgnicos es la
posibilidad de que presenten isomera.
Clasificacin de los ismeros
Como ya lo dijimos, los ismeros son molculas que tienen la misma frmula
molecular pero diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y
estereoismeros. Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus
tomos y se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin.
Como ejemplo, dibujemos y representemos los ismeros estructurales de frmula
C2H6O.

Solamente existen dos formas de unir los tomos que generan compuestos
diferentes. En el etanol, el oxgeno se enlaza a un carbono y a un hidrgeno. En el
dimetil ter est unido a dos carbonos.
Se trata de ismeros estructurales puesto que los tomos estn unidos de forma
distinta en ambas molculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales
(alcohol y ter) se les clasifica como ismeros de funcin.Otro ejemplo lo tenemos
con el Pentano y 2-Metilbutano que son ismeros de cadena, ambos de frmula
C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano
presenta una ramificacin.

De nuevo obsrvese cmo los tomos

estn unidos de forma distinta en
ambas molculas.
Estereoisomeros

Estereoqumica: Del griego estereos=volumen, el estudio de la

disposicin de los tomos en el espacio.
La esteroisomeria la rama e la qumica orgnica que estudia las modificaciones
que surgen en las molculas. (En la luz, como en las reacciones qumicas)
Ismeros: son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente
estructura.
Ligandos: las molculas o iones que rodean al metal en un Ion complejo .
Los estereoismeros se clasifican en ismeros geomtricos (cis y trans),

enantimeros y diastereoismeros.
Los estereoismeros son compuestos que se forman por el mismo tipo y numero
de tomos unidos en la misma secuencia, pero con distinta disposicin espacial.
(Conocimiento de la estructura de una molcula).
Existen dos tipos de estereoismeros: los ismeros geomtricos y los ismeros
pticos.
Ismeros geomtricos: son estereoismeros que no pueden convertirse uno en
otro sin que se rompa un enlace qumico. Son diastereomeros (no son
especulares uno del otro), estos ismeros se presentan en pares. Para diferenciar
los ismeros geomtricos en un compuesto, se utilizan los trminos cis y trans.
Cis= significa que dos tomos particulares (o grupo de tomos) son adyacentes.
Es decir los dos grupos de tomos estn situados al mismo lado de plano de
referencia.
Trans= significa que los tomos (o grupos de tomos) estn en lados opuestos en
la formula estructural. Es decir que los grupos de tomos se encuentran situados
en lados opuestos de dicho plano.

Ismeros pticos: son imgenes especulares que no se pueden superponer

mutuamente. (Se dice que la imagen del ismero se superpone cuando una
estructura se empalma sobre la otra y coinciden las posiciones de todos los
tomos). A esta clase de ismeros se llaman enantiomeros. Al igual que los
ismeros geomtricos, los ismeros pticos vienen en pares.
La relacin estructural entre dos ismeros pticos es anloga a la relacin entre la
mano derecha y la izquierda.
Ejemplo: Si la mano izquierda se pone frente al espejo, se refleja la imagen de la
mano derecha, se dice entonces que la mano derecha y la izquierda son imgenes

especulares una de la otra. Sin embargo no se puede superponer porque al

colocar la mano izquierda sobre la derecha (con las palmas hacia abajo), no
coinciden.

ACTIVIDAD PTICA Y QUIRALIDAD

La actividad ptica fue descubierta a principios del siglo XIX por el fsico francs
Biot. El observ que cuando un haz de luz polarizada atraviesa una disolucin de
ciertas molculas orgnicas, como el azcar o el alcanfor, el plano de polarizacin
de la luz experimenta una rotacin de un cierto nmero de grados.
Ms tarde este fenmeno fue estudiado por Pasteur, Vant Hoff y Le Bel y llegaron
a la conclusin de que en las molculas orgnicas, el tomo de carbono est
situado en el centro de un tetraedro regular con sus 4 valencias dirigidas hacia los
vrtices del tetraedro. Cuando el carbono tiene 4 sustituyentes distintos, la
molcula es asimtrica y presenta actividad ptica.
El fenmeno de la isomera ptica se pone de manifiesto midiendo la rotacin
ptica que es la capacidad de una sustancia asimtrica para girar el plano de un
haz de luz polarizada y se mide en un aparato llamado polarmetro.
Para comprender este comportamiento de los ismeros pticos es necesario
entender la naturaleza de la luz polarizada. La luz es un fenmeno
electromagntico y como toda radiacin electromagntica tiene naturaleza de
onda y un campo elctrico y otro magntico asociado con ella; estos campos son
perpendiculares entre s, y bamos perpendiculares a la direccin de propagacin
del haz de luz.

La luz ordinaria se comporta como una onda electromagntica que oscila en todas
las direcciones perpendiculares a la trayectoria de propagacin. Si se pudiese ver
un haz de luz ordinaria desde uno de sus extremos y en este se apreciaran los
planos de oscilacin elctrica, se podra observar que hay planos de oscilacin del
campo elctrico en todos los planos posibles perpendiculares a la direccin de
propagacin (lo mismo puede decirse del campo magntico) Cuando un haz de luz
atraviesa un polarizador, las ondas cuyas vibraciones no estn alineadas
direccionalmente con el polarizador son absorbidas y el haz de luz que sale del
polarizador vibra en un slo plano; la luz que emerge del polarizador se conoce
como luz polarizada en un plano.
Funcionamiento del polarmetro: La luz no polarizada de una lmpara de sodio,
pasa a travs de un polarizador que es un dispositivo llamado prisma de Nicol; nos
lo podemos imaginar como una rejilla que permite que pasen slo los
componentes de la luz que tienen el mismo plano. Esta luz ahora polarizada en un
plano atraviesa la celda que contiene una disolucin con la muestra en un
disolvente adecuado (agua, etanol o cloroformo). La muestra es pticamente
activa si gira el plano de la luz polarizada. La existencia de rotacin, as como su
magnitud, es determinada utilizando un segundo prisma de Nicol mvil como
analizador, Si el plano de polarizacin sufre una rotacin, el segundo prisma de
Nicol debe ser girado un ngulo con respecto al primero para dejar pasar el rayo
de luz. La medida de este ngulo, da la rotacin observada de la muestra.

Si el plano es desviado hacia la derecha se dice que la sustancia es

dextrorrotatoria dextrgira y por convenio se le asigna el signo (+) y si lo gira
hacia la izquierda ser levo rotatoria levgira y se le asigna el signo (-).
Una sustancia que no gira el plano de la luz se dice que es pticamente inactiva,
mientras que todas las sustancias quirales son pticamente activas.
La rotacin de la luz polarizada por un compuesto es una propiedad fsica
caracterstica de dicho compuesto como lo son el punto de ebullicin la
densidad. La rotacin observada para una determinada sustancia depende de
cuantas molculas se encuentra la luz en su camino, es decir que depende de la
concentracin de la muestra en la disolucin de la longitud que recorre el haz de
luz en su trayectoria y de la fuerza de la actividad ptica del compuesto. Por
ejemplo, una concentracin doble debe de dar el doble de la rotacin original.
Igualmente, una celda de 20 cm da una rotacin doble respecto a la observada
con una concentracin igual en una celda de 10 cm. Con objeto de poder
comparar la magnitud de la actividad ptica de diferentes sustancias los qumicos
han definido el trmino de rotacin especfica, simbolizada por [], que viene
dada por la ecuacin:

Donde = rotacin observada, c = concentracin de la disolucin en g. por mL y l

= longitud de la celda en dm.
La rotacin especfica tambin depende de la temperatura y de la longitud de onda
de la luz que se utiliza, por lo que es necesario indicarlas. En este ejemplo se
indica que la medida se ha hecho a 25C, utilizando como fuente de luz, la raya D
del sodio que tiene una = 589 nm. Si se utiliza la lmpara de Hg que emite a 546
nm, se indica con la letra .

BIBLIOGRAFIA
}http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica-teoria/estereoquimica-

estereoisomeria.html

Bibliografas:
Qumica la ciencia central, Brown Lemay Bursten,Editorial
Pearson
Pginas 913-915,957
Quimica. A Garritz J.A Chamizo, UNAM edit. Addison-Wesley
iberoamerica, paginas; 489-494
Quimica. Rymond Chang, Williams Collage,
McGraw-Hill. Paginas: 887-889, 953,957.

editorial

http://es.slideshare.net/XxsagazcjxX/qumica-orgnica-morrison-boyd-5ed
http://www.ing.unp.edu.ar/asignaturas/quimica/teoria/quimicaorganica.p
df

EL SISTEMA DE NOTACIN R-S DE CAHN-INGOLDPRELOG

Del mismo modo en que es til tener un sistema de nomenclatura con el que se pueda
especificar la constitucin de una molcula con palabras en lugar de hacerlo con
dibujos, as tambin es til tener un sistema que permita describir la estereoqumica.
Esto ya se ha visto cuando se distingui entre los estereoismeros E y Z de los
alquenos. En el sistema E-Z, los sustituyentes se clasifican por nmero atmico de
acuerdo con un conjunto de reglas ideado por R. S. Cahn, sir Christopher Ingold y
Vladimir Prelog. En realidad, Cahn, Ingold y Prelog desarrollaron primero su sistema de
clasificacin para abordar el problema de la configuracin absoluta en un centro de
quiralidad, y esta es la aplicacin principal del sistema. En la tabla7.1 se muestra cmo
se usa el sistema de Cahn-Ingold- Prelog, llamado reglas de secuencias, para
especificar la configuracin absoluta en el centro de quiralidad en el (+)-2-butanol.
Como se muestra en la tabla 7.1, el (+)-2-butanol tiene la configuracin S. Su imagen
especular es ()-2-butanol, que tiene la configuracin R.

H
CH3CH2

H
CH2CH3
C OH

H3C
(S)-2-Butanol

HO

C
CH3
(R)-2-Butanol

Con frecuencia, la configuracin R o S y el signo de rotacin se incorporan en el

nombre del compuesto, como en (R)-()-2-butanol y (S)-(+)-2-butanol.

TABLA 7.1 Configuracin absoluta de acuerdo con el sistema de

notacin de Cahn-Ingold-Prelog
Nmero de paso:
1. Se identifican los sustituyentes en el centro de quiralidad y se clasifican en orden de
prioridad decreciente de acuerdo con el sistema descrito en la seccin 5.4. La prioridad
est determinada por el nmero atmico, trabajando hacia afuera desde el punto de
unin en el centro de quiralidad.
2. Se orienta la molcula de modo que el tomo o grupo de menor prioridad apunte
alejndose de usted.
3. Se dibujan los tres sustituyentes de mayor prioridad como aparecen cuando la
molcula est orientada de modo que el grupo de menor prioridad apunte alejndose
de usted.
4. Si el orden de prioridad decreciente de los tres sustituyentes de mayor prioridad
sigue el sentido de las manecillas del reloj, la configuracin absoluta es R (del latn
rectus, derecho). Si el orden de prioridad decreciente sigue el sentido contrario a las
manecillas del reloj, la configuracin absoluta es S (del latn sinister, izquierdo).
En orden de prioridad decreciente, los cuatro sustituyentes unidos al centro de
quiralidad del 2-butanol son:

HO- > CH3CH2- > CH3- > H(mayor)

(menor)

Como se representa en el dibujo de cuas y lneas en la parte superior de esta tabla, la

molcula ya est orientada de manera apropiada. El hidrgeno es el tomo con menor
prioridad unido al centro de quiralidad y apunta alejndose de usted:
CH3CH2

OH

CH3
El orden de prioridad decreciente sigue el sentido contrario a las manecillas del reloj.
La configuracin en el centro de quiralidad es S:
CH3CH2
(segundo en prioridad)

OH (mayor prioridad)

CH3

(tercero en prioridad)

El sistema de Cahn-Ingold-Prelog es el mtodo estndar de notacin de la

estereoqumica. Reemplaz un sistema ms antiguo basado en analogas con
compuestos de referencia especificados que usaban los prefijos D y L. En tanto
la sustancia en cuestin sea estructuralmente similar a la de referencia, el
sistema D, L es adecuado. Sin embargo, es ambiguo cuando se aplica a
estructuras que son muy diferentes de las de referencia; y como un mtodo
general para especificarla configuracin, el sistema D, L es obsoleto en gran
medida. No obstante, cuando se limita a carbohidratos y aminocidos, la
notacin D, L est consolidada con firmeza y funciona muy bien.

Bibliografa:
Captulo 7
Estereoqumica
7.6 El sistema de notacin R-S de Cahn-Ingold-Prelog; pg.: 296
Qumica Orgnica
Francis A. Carey
Sexta Edicin
Mc Graw-Hill

MEZCLA RACEMICA
Supongamos que tenemos una mezcla con iguales cantidades de (+)-2butanol
y de (-)-2-butanol

El enantimero (+) girar el plano de la luz polarizada en el

sentido delas agujas del reloj en un valor de +13,5.

El enantimero (-) girar el plano de la luz polarizada en el

sentidocontrario a las agujas del reloj en un valor de -13,5.

El valor experimental observado en la rotacin ser igual a 0, esto

sepodra interpretar
Errneamente como que el 2-butanol fuese aquiral.

Una mezcla que est conformada por dos enantimeros en

lamisma proporcin y que es pticamente inactiva, se conoce
como
mezcla racmica; tambin conocidas como
racematos, par (), o par (d, l ).

Por lo general la
enantimeros.

Las mezclas racmicas se obtienen en forma experimental,

durante los procesos sintticos.

Una reaccin que utiliza reactivos y catalizadores pticamente

inactivos o aquirales, no puede producir un compuesto
pticamente activo o quiral. Cualquier producto quiral que se
forme en estas condiciones debe ser una mezcla racmica.

naturaleza

biosintetiza

solo uno de los

No todos los estereoismeros presentan la propiedad de desviar la luz polarizada,

aunque
la
lo
hace.Luis
primero
en
propiedad
slo
contaba
edad. Siendo la
racmica
la
racmico.

mayora de estos
Pasteur fue
el
descubrir
esta
en 1847 cuando
con 25 aos de
primera
mezcla
del cido

Mltiples
reacciones
qumicas
orgnicas
producen
mezclas
racmicas; sin
embargo el uso
de
catalizadores
modernos ha logrado obtener en mayor cantidad alguno de los productos
deseados, como es el caso de los catalizadores de Ziegler-Natta.
Es tarea de los qumicos separar este tipo de mezclas, cuando se busca slo uno
de los ismeros, esto se puede lograr con diferentes operaciones unitarias,
incluyendo cristalizacin, separacin de cristales. Sin embargo, es preferible lograr
mecanismos de reaccin que favorezcan la produccin del producto deseado,
pues las propiedades fsicas de los enantimeros son normalmente iguales.
Ejemplo

Pasteur, M. L., C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1858, 46, 615-618.

EXCESO ENANTIOMRICO Y PUREZA PTICA

Exceso enantiomrico: mtodo para expresar las cantidades relativas de los

enantimeros en una mezcla.
La pureza ptica de una mezcla: relacin de su rotacin con la rotacin del
enantimero puro.

Si la pureza ptica es del 50 %, entonces la rotacin observada ser nicamente

del 50 % del enantimero puro.

Cuando mezclamos dos enantimeros en igual proporcin la rotacin ptica es

nula [a]=0, se compensa la rotacin del dextrgiro con la del levgiro (mezcla
racmica). Si mezclamos enantimeros en distinta proporcin se puede calcular la
rotacin ptica mediante el exceso enantiomrico o pureza ptica, que representa
el porcentaje de enantimero que provoca la rotacin de luz.
Es decir:

Por ejemplo, si una solucin de (+)-alanina de un fsil exhibe un [ ] de slo +

4,25 ( la mitad de la del enantimero puro), podemos decir que la mitad de la
mezcla es el enantimero (+) puro y el otro 50 % es una mezcla racmica. Se
dice, as, que hay un 50 % de exceso enantiomrico. Puesto que la porcin
racmica consta de cantidades iguales de los ismeros (+) y (-), la composicin de
la mezcla es 75 % del ismero (+) y 25 % del ismero (-). El 25 % de (-)enantimero cancela la rotacin del mismo % de (+)-ismero. Se dice, as, que la
mezcla posee una pureza ptica o exceso enantiomrico del 50 % ( 75 % - 25 %)
y la rotacin ptica observada es la mitad de la del enantimero dextro- rotatorio
puro.

Una mezcla de dos enantimeros puede tener actividad ptica, siempre que los
mismos estn en distintas proporciones, la cual se puede establecer mediante
medida de su rotacin especfica si se conoce la de uno de los enantimeros puro
y expresarse en % de pureza ptica o exceso enantiomrico.

CATALIZADORES, AGENTES DE PUREZA PTICA

Los compuestos empleados en preparados farmacuticos y agroqumicos deben a

menudo presentarse en formas activas pticamente puras. Un grupo internacional
se encuentra desarrollando catalizadores destinados a la sntesis de dichos
compuestos.
Para inducir la formacin de compuestos pticamente
puros se necesitan catalizadores asimtricos. Un estudio
de catalizadores quirales es el que se est llevando a
cabo en el seno de un grupo internacional que se extiende
desde Bangor (Gales) hasta Rostock, pasando por Pars,
Oxford
y
Mosc.
Los derivados de paraciclofanos de estructura relacionada
con el ferroceno a partir del cual ya se han desarrollado
numerosos catalizadores pueden producir catalizadores
muy activos para la adicin asimtrica de cianuro a
aldehdos. Este proceso reviste especial inters en la
preparacin de sustancias agroqumicas a base de
piretroidos, por ejemplo. El catalizador ms eficaz de los
descubiertos hasta la fecha es un complejo de titanio con
un
derivado
de
(R,R)-ciclohexanediamina.
A temperatura ambiente y con ndices de concentracin excepcionalmente bajos,
induce la adicin asimtrica de cianuro de trimetilsilil a aldehdos con un exceso
enantiomrico del 90 por ciento. El agua es un elemento favorable, al combinarse
con el complejo inicial para generar una forma ms reactiva.

Bibliografa:
Libro: Raymond Chang, editorial: Kenneth A. Goldsby
Investigacin relevante de catalizadores, agentes de pureza ptica obtenida de:
http://cordis.europa.eu/result/rcn/80052_es.html

COMPUESTOS QUIRALES SIN TOMOS

ASIMTRICOS
Enantimeros.
Cuando una molcula es quiral, la molcula y su imagen en el espacio se dicen
que son enantimeros. Los enantimeros son imagen en el espejo uno de otro y
que no se puedan sobreponer.
Deteccin de la existencia de enantimeros.
La quiralidad es un fenmeno debido a la orientacin espacial de las molculas.

Para algunas molculas como el hexaheliceno, el reconocer que lo molcula es

quiral es ms difcil y se requiere de la estructura tridimensional para observarla.
Sin embargo la deteccin de la quiralidad en la mayora de las molculas
orgnicas es fcil, debido a que el tomo de carbono se encuentra en forma
tetrahedral los grupos se acomodan en el espacio en el ejemplo del
bromocloroiodometano su arreglo tetradrico hace que exista quiralidad.
Para molculas orgnicas simples, la presencia o no de quiralidad se puede
determinar buscando un tomo de carbono con hibridacin sp 3 y que tenga los
cuatro tomos o grupos de tomos unidos a l diferentes.
La presencia de uno de estos carbones indica que existe una molcula quiral. Este
tomo de carbono es un estereocentro o centro estereognico.
Un centro estereognico es un tomo unido a varios otros tomos que tienen la
propiedad de que si se intercambian dos de las uniones da lugar a diferentes
estereoismeros (no necesariamente enantimeros).

Para el caso del carbono como tiene geometra tetrahedral para sus cuatro
sustituyentes, significa que solo dos estereoismeros se pueden formar
intercambiando un par de tomos.
Si ms de un centro estereognico est presente no se puede asegurar que la
molcula es quiral sin examinarla como un todo.

ALENOS
Estructura de los alenos
Son compuestos que poseen al igual que los alquinos un carbono sp, debido a la
presencia en la molcula de dos dobles enlaces consecutivos. Los sustituyentes
de un extremo se sitan en el plano de la molcula y los del otro extremo en un
plano perpendicular.

Quiralidad en los alenos

Los alenos son molculas quirales. No poseen carbonos asimtricos, pero,
presentan un elemento de asimetra llamado eje de quiralidad que les confiere
propiedades pticas.
Estas molculas son imgenes especulares no superponibles: enantimeros.

BIBLIOGRAFIA

http://www.iocd.unam.mx/nomencla/estereo1.htm
http://www.quimicaorganica.net/alenos.html

PROYECCIONES DE FISCHER

Una proyeccin de Fischer es una forma simplificada de dibujar en dos

dimensiones tomos de carbono tetradricos con sus sustituyentes. La molcula
se dibuja en forma de cruz, con el carbono asimtrico en el punto de interseccin.
Las lneas horizontales representan enlaces dirigidos hacia el observador; las
lneas verticales representan enlaces que se alejan del observador.

Para asignar la configuracin R o S en las proyecciones de Fischer se determina

primero el orden de prioridad segn la convencin Cahn-Ingold-Prelog .

Se unen los tres grupos prioritarios en el orden 1 2 3 y se observa si est unin

va en el sentido del reloj o en el sentido contrario.
Si el ltimo grupo en prioridad est en la vertical y la unin 1 2 3 va en sentido
R la configuracin del estereocentro ser R.

Si el ltimo grupo en prioridad est en la vertical y la unin 1 2 3 va en sentido

S la configuracin del estereocentro ser S.
Por ejemplo, en la proyeccin de Fischer anterior la unin 1 2 3 va en sentido R
y como el hidrgeno (ltimo en prioridad) est en la vertical la configuracin
correcta del estereocentro es R.
Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va en
sentido R la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea, S.

Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va en

sentido S la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea, R.

Propiedades de las proyecciones de Fischer.

Las proyecciones de Fischer pueden ser movidas 180 en el plano sin que cambie
la configuracin del estereocentro, por ejemplo:

Si una proyeccin de Fischer se gira 90 se cambia la configuracin del

estereocentro.

A lo largo de este libro las molculas tridimensionales se han representado en dos

dimensiones mediante formulas en perspectiva. El dibujo de estas frmulas no es
muy difcil para los compuestos que contienen nicamente 1 o 2 estereocentros,
pero su dificultad aumenta a medida que crece el nmero de estereocentros. De
hecho, era evidente la necesidad de una convencin para representar molculas
tridimensionales en el plano del papel de una manera congruente y simple. Esta
convencin la introdujo el gran qumico alemn Em Fischer. Fischer llamo a su
representacin formulas en proyeccin ya que esencialmente proyectaban una
conformacin tridimensional de la molcula en una superficie bidimensional. Estas
representaciones se denominan ahora proyecciones de Fischer.
Dos de los enlaces de un tomo de carbono con hibridacin SP3 estn en un
mismo plano que forma un Angulo recto con el plano definido por los otros dos
enlaces. Las proyecciones de Fischer de un tomo de carbono son un reflejo en
dos dimensiones de esta visin de la molcula. En efecto, las lneas
perpendiculares entre si vienen a representar los dos planos. Un ejemplo es la
proyeccin del (R)-(+)-gliceraldehido que se ilustran en la figura 25.1. En las
proyecciones de Fischer, se acostumbra a dibujar la cadena de tomos de
carbono ms larga de forma vertical con la funcin ms oxidada en la parte
superior.
La conformacin que se representa en la proyeccin de Fischer de un compuesto
con ms de un estereocentro resulta ser la menos estable, es decir la
conformacin totalmente eclipsada de la molcula. Por eso, las proyecciones de
Fischer no representan la forma real de la molcula tal como existe en estado
slido o en disolucin. Son nicamente una manera adecuada de comparar las
configuraciones de varios estereocentros. El dibujo original realizado por Fischer
de la estructura de la glucosa se representa en la pgina siguiente, junto con una
representacin en la que se utilizan cunas y lneas a trazos a modo de repaso de
lo que esta convencin significa. La visin lateral de la molcula de glucosa indica
que el primero y el ltimo de los tomos de carbono de la glucosa estn realmente
bastante cerca uno del otro. Es muy ilustrativo construir el modelo molecular de la

glucosa, que tambin ser de utilidad ms adelante, y comprobar estas

afirmaciones.

Las proyecciones realizadas originalmente por Fischer se modificaron despus

reemplazando los puntos por lneas que conectaban todos los grupos al
estereocentro. Esta es la forma de las proyecciones de Fischer que se emplea
actualmente en muchos libros. En 1893, Victor Meyer introdujo otra convencin
que ha sido tambin muy utilizada. Sugiri que en una proyeccin de Fischer cada
estereocentro fuera representado como el punto de interseccin de los enlaces y
que no se dibujaran los tomos de carbono en ese punto. Estas representaciones
distintas se ilustran para el (R)-(+)-gliceraldehido:

En este libro se utilizara exclusivamente la modificacin de Meyer de la proyeccin

de Fischer, porque la proyeccin de Fischer original no posee ninguna seal que
indique claramente su intencin estereoqumica, lo que origina algunas veces
importantes confusiones con las estructuras de Lewis ya que son muy parecidas a
estas proyecciones de Fischer. Debe recordarse que las estructuras de Lewis no
estn diseadas para indicar ningn tipo de informacin estereoqumica. De
hecho, a no ser que cada vez que se use la primitiva proyeccin de Fischer sea
identificada como tal, no hay en su apariencia nada que la distinga de una
representacin ordinaria de un tomo de carbono tetradrico. Por el contrario, la
modificacin de Meyer es una convencin claramente distinta, ya que su
apariencia sugiere inmediatamente que est indicando las orientaciones
especficas en el espacio de los cuatro grupos unidos al punto de interseccin.
Ahora bien estas proyecciones tienen ciertas limitaciones. Por ejemplo, el
intercambio de las posiciones de dos sustituyentes en la representacin de un
estereocentro lo convierte en la representacin de la configuracin enantiomera,
tal como se representa a continuacin:

Un intercambio del tomo de hidrogeno y del grupo hidroxilo convierte al (R)-(+)gliceraldehido. As pues, este intercambio de dos sustituyentes en una molcula
con un nico estereocentro transforma la representacin en la del enantiomero.
Todas las formulas estructurales que siguen son representaciones del (S)-(-)gliceraldehido obtenidas por intercambio de dos sustituyentes en la proyeccin de
Fischer del (R)-(+)-gliceraldehido indicada anteriormente:

Dos de las representaciones del (S)-(-)-gliceraldehido ilustran otro aspecto

importante. En efecto, cuando una proyeccin de Fischer se gira 180 en el plano
de papel retiene la configuracin.
Resumen de las proyecciones de Fischer y su uso
Las proyecciones de Fischer son utilizadas en qumica orgnica para representar
en dos dimensiones la disposicin espacial de molculas en las que uno o
ms tomos de
Carbono estn unidos a 4 sustituyentes diferentes. Deben su nombre
al qumico alemn Hermann Emil Fischer.
Estos tomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que
son imgenes especulares (simtricas respecto a un plano) entre s, como lo son
la mano derecha de la izquierda, y al igual que stas no son superponibles en el
espacio.
Estos tomos constituyen centros quirales o de isomera espacial. Cada centro
quiral da lugar a dos molculas ismeras especulares o enantimeros. Una
molcula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoismeros
(22 esteroismeros, 2 parejas de enantimeros); una con 3 centros quirales puede
tener 8 estereoismeros (23 esteroismeros, 4 parejas de enantimeros); y as
sucesivamente.
Los estereoismeros que posibilitan los centros quirales de una molcula son, en
principio, iguales qumica y fsicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas
disoluciones la luz polarizada el plano de vibracin de sta gira un ngulo diferente
en cada caso.
En una proyeccin de Fisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro
sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convencin:
Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de
representacin (papel o pantalla) y en el espacio estaran situados por
delante de dicho plano, hacia el observador.
Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estaran
situados espacialmente detrs del tomo quiral.

Hay que cuidar de no girar 90 la proyeccin de una molcula dada, porque

obtendremos la representacin de su enantimero: los sustituyentes que en la
primera estaban dirigidos "hacia el fondo" habrn pasado a estarlo "hacia
adelante" y viceversa.
1) Operacin "no permitida": Las dos proyecciones siguientes, aunque no lo
parezca, representan a dos ismeros especulares y no a la misma molcula como
pudiera creerse:

2) Operacin "permitida": Si aplicamos un plano de simetra -vertical u horizontala la proyeccin de una molcula obtendremos la proyeccin de su ismero
especular; en este caso la de la molcula de la fotografa:

La primera frmula representa el ismero que aparece en el espejo de la fotografa

de la derecha y la segunda el que se halla sobre la mesa. En dicha fotografa se
utilizan los siguientes colores para cada grupo funcional o sustituyente:

Azul: NH2

Gris: H

Rojo: OH

Verde: F

Negro: C

Para situar la imagen del espejo en la posicin que indica la 1 proyeccin hay que
girar mentalmente la molcula alrededor del tomo central moviendo la bola roja
"hacia el fondo" y la verde hacia abajo y adelante, de modo que la roja la negra y
la verde queden en el mismo plano vertical, y que la azul y la gris se "levanten"
hasta formar un plano horizontal junto a la negra.
Para hacer lo mismo con el modelo que hay sobre la mesa hasta la posicin
indicada en la 2 proyeccin: Hay que voltear la molcula "bajando" las bolas azul
y gris situndolas, junto a la negra, en un plano horizontal pero "por delante" de
sta. Las bolas verde y roja quedaran, junto a la negra, en un plano vertical pero
"por detrs" de sta: la verde encima y la roja debajo, como en la proyeccin.

Bibliografa:
Qumica Orgnica: estructura y reactividad, vol 2, Seyhan Ege, (1998) pg. 11301133.
http://www.liceoagb.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA4.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Proyecci%C3%B3n_de_Fischer

PROYECCIONES DE FISCHER
La estereoqumica trata del arreglo tridimensional de los tomos de una molcula,
y se ha intentado mostrar lo estereoqumica con dibujos de cuas y lneas y
modelos generados por computadora.

Es posible, sin embargo, transmitir informacin estereoqumica en una

forma abreviada usando un mtodo ideado por el alemn Emil Fischer.1
CMO DIBUJAR PROYECCIONES DE FISCHER
La proyeccin de Fischer se parece a una cruz, con el carbono asimtrico
(generalmente no se dibuja) en el punto donde las lneas se cruzan. Las lneas
horizontales son cuas, es decir, enlaces que se proyectan hacia el observador.
Las lneas verticales se proyectan alejndose de este, como lneas punteadas. La
siguiente figura muestra la perspectiva involucrada en una proyeccin de Fischer.
El dibujo central, el que tiene los enlaces horizontales en forma de cua y que
parece una corbata de mono, ilustra por que a esta proyeccin algunas veces se
le llama la convencin de la corbata de moo.

Cuando giramos 180 una proyeccin de Fischer, los enlaces verticales (lneas
punteadas) siguen siendo verticales, y las lneas horizontales (las cuas) siguen
siendo horizontales. La convencin lneas horizontales hacia delante, lneas
verticales hacia atrs se mantiene.
El
1 giro de 180 est permitido.
CAREY,F.A. Qumica Orgnica. Sexta edicin. Captulo siete
Estereoqumica.McGrawHill, Mxico, 2006.298-299 pp.

Por otra parte, si giramos 90 una proyeccin de Fischer, podramos cambiar la

configuracin y se confundira al observador. La proyeccin original tiene los
grupos verticales hacia atrs (lneas punteadas) y los grupos horizontales hacia
delante. Cuando giramos 90 la proyeccin, los enlaces verticales se vuelven
horizontales y los enlaces horizontales se vuelven verticales. El observador asume
que los enlaces horizontales van hacia delante y los verticales hacia atrs. El
observador ve una molcula diferente (de hecho, el enantimero de la molcula
original).
Un giro de 90 no est permitido.

Para comparar proyecciones de Fischer, no podemos girarlas 90 y no podemos

voltearlas. Cualquiera de estas operaciones arroja una representacin incorrecta
de la molcula. La proyeccin de Fischer debe mantenerse en el plano del papel, y
solo puede girarse 180.
La ltima regla para dibujar proyecciones de Fischer nos ayuda a
aseguramos de no girar 90 el dibujo. Esta regla dicta que la cadena de carbonos
debe dibujarse a lo largo de la lnea vertical de la proyeccin de Fischer, por lo
general con la numeracin IUPAC de arriba hacia abajo. En la mayora de los
casos, esta numeracin coloca hasta arriba al sustituyente que tenga el carbono
ms oxidado. Por ejemplo, para representar al (R)-propano-l ,2-diol con una
proyeccin de Fischer, debemos acomodar los tres tomos de carbono a lo largo
de la vertical. El C1 se coloca hasta arriba y el C3 hasta abajo.

ASIGNACIN DE CONFIGURACIONES (R) Y (S) A PARTIR

DE PROYECCIONES DE FISCHER
La convencin Cahn-Ingold-Prelog puede aplicarse a estructuras representadas
con proyecciones de Fischer. Repasemos las dos reglas para asignar (R) y (S): (1)
asignar prioridades a los grupos enlazados al tomo de carbono asimtrico; (2)
colocar atrs al grupo con la prioridad ms baja (por lo general, el H), y dibujar una
flecha desde el grupo 1 hacia el grupo 2 y hasta el grupo 3; si va en el sentido de
las manecillas del reloj es (R), y si va en sentido opuesto es (S).
La configuracin (R) o (S) tambin puede determinarse directamente de la
proyeccin de Fischer, sin tener que convertirla en un dibujo en perspectiva. Por lo
general, el tomo con la prioridad ms baja es el hidrogeno. En la proyeccin de
Fischer, la cadena de carbonos esta a lo largo de la lnea vertical, por lo que el
tomo de hidrgeno se encuentra en la lnea horizontal y se proyecta hacia fuera,
al frente. Una vez que hemos asignado prioridades, podemos dibujar una flecha
desde el grupo 1 hacia el grupo 2 y hasta el grupo 3, y ver hacia que direccin va.
Si girramos la molcula de tal manera que el hidrogeno estuviera atrs [como en
la definicin de (R) y (S)], la flecha girara en la otra direccin. Si mentalmente
giramos la flecha (o tan solo aplicamos la regla al revs), podemos asignar la
configuracin.
Como ejemplo, considere la formula de la proyeccin de Fischer de uno de
los enantimeros del gliceraldehdo. La primera prioridad corresponde al grupo
OH, la segunda al grupo CHO y la tercera al grupo CH2OH. El tomo de
hidrogeno recibe la prioridad ms baja. La flecha desde el grupo 1 hacia el grupo 2
y hasta el grupo 3 aparece en sentido contrario a las manecillas del reloj en la
proyeccin de Fischer. Si la molcula se gira de tal manera que
el hidrgeno quede atrs, la flecha tiene el sentido de las manecillas del reloj, por
lo que este es el enantimero (R) del gliceraldehdo.2
2

Wade, Jr. L.G. Qumica Orgnica. Volumen 1 Sptima edicin. Captulo 5

Estereoqumica Proyecciones de Fischer.Pearson Educacin, Mxico,
2011.193-197 pp.

(s

Se considera al bromoclorofluorometano como un ejemplo simple de una

molcula quiral. En la figura anterior se muestran los dos enantimeros del
BrClFCH con dibujos de cuas y lneas y con proyecciones de Fischer. Las
proyecciones de Fischer siempre se general de la misma manera: la molcula es
orientada de modo que los enlaces verticales del centro de quiralidad estn
dirigidos alejndose de usted, y los enlaces horizontales apuntan hacia usted. La
proyeccin de los enlaces en la pgina se dibuja como una cruz. El centro de
quiralidad se encuentra en el centro de ella, pero no se muestra de manera
explcita.
Se acostumbra orientar la molcula de modo que la cadena de carbonos
quede vertical con el carbono de nmero inferior en la parte superior, como se
muestra para la proyeccin de Fischer del (R)-2-butanol.

Para verificar que la proyeccin de Fischer tiene la configuracin R en su centro

de quiralidad, rote la presentacin tridimensional de modo que el tomo de menor
prioridad H apunte lejos de usted. Debe tener cuidado de mantener las relaciones
estereoqumicas apropiados durante la operacin.

Con el H apuntando lejos de usted, puede verse que el orden de prioridad

decreciente OH CH2 CH3 CH3 sigue el sentido de las manecillas del reloj,
verificando que la configuracin en R.3

CAREY,F.A. Qumica Orgnica. Sexta edicin. Captulo siete Estereoqumica

Proyecciones de Fischer.McGrawHill, Mxico, 2006.Pg. 299.

Diastermeros
Isomera cis-trans en los enlaces dobles
Ya hemos visto una clase de diastermeros, los ismeros cis-trans, o
ismeros geomtricos. Por ejemplo, hay dos ismeros del but-2-eno:

Estos estereoismeros no son imgenes especulares entre si, por lo que

no son enantimeros; son diastermeros.
Isomera cis-trans en anillos
La isomera cis-trans tambin es posible cuando hay un anillo presente.
El cis y trans-1,2-dimetilciclopentano son ismeros geomtricos, y
tambin son diastermeros. El diastermero trans tiene un enantimero,
pero el diastermero cis tiene un plano de simetra especular interno,
por lo que es aquiral.1
.

Debemos aprender a reconocer cuantos estereoismeros pueden existir

para compuestos cuyas molculas contienen no un centro quiral, sino
ms de uno.
Comencemos con el 2,3-dicloropentano. Este compuesto contiene
dos centros quirales, C-2 y C-3. (Cules son los cuatro grupos unidos a
cada uno de estos tomos de carbono?) Cuntos estereoismeros son
posibles?
*

2, 3-Dicloropentano
Empleando modelos, construyamos primero la estructura I y su
Wade, Jr.
L.G. Qumica
1 Sptima edicin.
imagen
especular
II, y Orgnica.
veamos siVolumen
son superponibles.
Resulta Captulo
que no lo
5.Estereoqumica
Diastermeros.Pearson
Educacin,
Mxico,
2011.Pg.198.
son, por lo que debe ser enantimeros.
1

[Como antes, podemos representar estas estructuras por frmulas de

cuas y tratar mentalmente de superponerlas, o usar las
representaciones de cruces, teniendo cuidado de no sacarlas del
plano del papel.]

A continuacin, tratamos de interconvertir I y II por medio de

rotaciones en torno a enlaces carbono-carbono. Descubriremos que no
es posible interconvertirlas de esta manera, por lo que cada una de ellas
es capaz de retener su identidad y, si est separada de su imagen
especular, de mostrar actividad ptica.

Existen otros estereoismeros del 2,3-Dicloropentano? Podemos

construir la estructura III, que resulta imposible de superponer a la I y a
la II; desde luego no es la imagen especular de ninguna de las dos Cul
es la relacin entre III y I? Entre III y II? Son estereoismeros, pero no
enantimeros. Los estereoismeros que no son imgenes especulares
entre s se denominan diasteremeros. El compuesto III es un
diasteremero de I y tambin de II.

Ahora es III quiral? Empleando modelos construimos su imagen

especular, la estructura IV, y apreciamos que no es superponible (o
interconvertible) con III, por lo que III y IV representan un segundo par
de enantimeros. Al igual que III, el compuesto IV es un diasteremero
de I y II.
Cmo se comparan las propiedades de los diastermeros?

Los diasteremeros tienen propiedades qumicas similares,

puesto que son miembros de la misma familia; sin embargo, esas
propiedades no son idnticas. En la reaccin de dos diasteremeros con
una sustancia determinada, ni los dos conjuntos de reactivos, ni los dos
estados de transicin son imgenes especulares, por lo que salvo por
pura coincidencia no sern de energas iguales. Los valores de las Eact
sern diferentes, lo mismo que las velocidades de reaccin.
Los diasteremeros tiene propiedades fsicas diferentes:
distintos puntos de fusin y de ebullicin, solubilidades en un disolvente
determinado, ndices de refraccin, etc. Tambin difieren en la rotacin
especfica: pueden tener igual o diferente signo de rotacin, y algunos
ser inactivos.
Como consecuencia de sus diferencias en puntos de ebullicin y
solubilidad, al menos en principio, pueden separarse por destilacin o
cristalizacin fraccionadas; igualmente, debido a diferencias en forma
molecular y polaridad, difieren en adsorcin, por lo que pueden
separarse por cromatografa.
Dada una mezcla de los cuatro 2,3-dicloropentanos, podramos
separarla, por ejemplo, por destilacin, en dos fracciones, pero no en
ms: una de ellas sera la modificacin racmica de I y II, mientras que
la otra sera la modificacin racmica de III y IV. Una separacin mayor
requerira la resolucin de ambas modificaciones utilizando reactivos
pticamente activos.
De este modo, la presencia de dos centros quirales puede conducir
a la existencia de hasta cuatro estereoismeros. Para compuestos que
tienen tres centros quirales podra haber hasta ocho estereoismeros;
para los que contiene cuatro, hasta diecisis, y as sucesivamente. El
nmero mximo de estereoismeros que puede existir es igual a 2 n,
donde n corresponde al nmero de centros quirales. (En todos los casos
en los que existen compuestos meso, hay menos de este nmero
mximo).
El azcar (+)-glucosa es, con mucho, el carbohidrato ms importante y
abundante. Se trata de la sustancia que se oxida en nuestras clulas
para proporcionar energa; es el principio que da origen al almidn, del
cual procede, en ltima instancia, nuestro alimento, y de la celulosa, la
armazn de las plantas que sintetizan el almidn.

La glucosa contiene cinco centros quirales, lo que podra dar origen y

lo hace- a 25 32 estereoismeros. Slo uno de stos, la -D-glucosa, es
la unidad del almidn, y solo uno, la -D-glucosa, es la unidad de la
celulosa.

ESTRUCTURAS MESO
Observemos ahora el 2,3-diclorobutano, que tambin tiene dos centros
quirales. Existe este compuesto tambin en cuatro formas
estereoismeras?

2,3-Diclorobutano
Empleando modelos como antes, llegamos primero a las dos estructuras
V y VI, que son imgenes especulares no superponibles o
interconvertibles; por lo que son enantimeros, y cada una de ellas debe
ser pticamente activa.

Luego construimos VII, que resulta ser un diastermero de V y VI, con lo

que tenemos un total de tres estereoismeros. Habr un cuarto? no. Si
construimos VIII, la imagen especular de VIII, resulta que ambos son
superponibles; si giramos VII media vuelta, coincide en todos los
aspectos con VIII. A pesar de sus centros quirales, VII no es quiral: no

puede existir en dos forman enantimeras y no puede ser pticamente

activo; se denomina compuesto meso.

Un compuesto meso es aquel cuyas molculas son superponibles a

sus imgenes especulares, a pesar de contener centros quirales. Un
compuesto meso es pticamente inactivo por la misma razn que lo es
otro cuyas molculas son quirales: la rotacin causada por una molcula
cualquiera es anulada por una rotacin igual y opuesta por otra molcula
que sea la imagen especular de la primera.
A menudo podemos reconocer una estructura meso a primera
vista por el hecho de que una mitad de la molcula es la imagen
especular de la otra (al menos en una de sus conformaciones). Esto
puede apreciarse en el meso-2,3-diclorobutano, si nos imaginamos la
molcula dividida por un plano situado donde est la lnea de puntos. La
molcula tiene un plano de simetra, por lo que no puede ser quiral.
(Advertencia: Si no vemos un plano de simetra, esto no significa
necesariamente que la molcula sea quiral.)2

MORRISON Y BOYD. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Captulo 4.Estereoqumica

I.Estereoismeros-Diasteremeros.Pearson Addison Wesley, Mxico, 1998.142-145
pp.