QUMICA ORGNICA
CAPTULO 1: QUMICA
ORGNICA
I. Definicin
Es una rama de la
qumica que se
encarga del
estudio del
carbono y de sus
compuestos,
tanto de origen
natural como
artificial,
analizando su composicin, estructura
interna, propiedades fsicas, qumicas y
biolgicas, las transformaciones que
sufren estos compuestos, as como sus
aplicaciones.
Muchos compuestos orgnicos son muy
conocidos, entre ellos tenemos: propano,
CH3CH2CH3; etanol, CH3CH2OH. Se observa
que todos los compuestos contienen al
tomo de carbono, es por esta razn que
la qumica Orgnica es conocida tambin
como Qumica del Carbono.
Todos los compuestos que tienen al
carbono son orgnicos? No, existen
compuestos que en su composicin
qumica tienen carbono pero no son
orgnicos, por ejemplo: CaCO3, H2CO3,
CO2, CO, NaHCO3, NH4CNO, HCN, HCNO,
etc. Estos compuestos, por sus
propiedades, son compuestos inorgnicos.
II. Caractersticas generales de los
compuestos orgnicos
- Los compuestos orgnicos estn
formados por muy pocos elementos
qumicos:
Elementos organgenos: son los
que estn presentes en la gran
mayora de los compuestos orgnicos,
entre ellos tenemos a C, H, O, N.
Elementos secundarios: son los
elementos que estn presentes en
algunos compuestos orgnicos, entre
ellos tenemos al sodio, magnesio,
calcio, hierro, bromo, cloro, silicio, etc.
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- Esencialmente son covalentes, es
decir, hay comparticin de electrones
entre sus tomos, aunque existen
compuestos inicos como los
alcxidos, jabones, detergentes, etc.
- Son insolubles en el agua. No se
disuelven en el agua porque son
sustancias apolares, pero son solubles
en disolventes apolares como el
benceno, CCl4, ciclohexano, disulfuro
de carbono, etc.
- Son termolbiles, Se descomponen
con relativa facilidad al calentarlos, es
decir, no soportan altas temperaturas
(por lo general, superior a 400C), por
esta razn muchos de ellos se
refrigeran para retardar su
descomposicin.
- En estado lquido no conducen la
electricidad.
- Casi todas las sustancias orgnicas son
combustibles (por poseer carbono e
hidrgeno), como por ejemplo, los
derivados del petrleo, gas natural,
alcoholes, etc.
- Sus reacciones qumicas son ms
lentas que en el caso de los
compuestos inorgnicos y su
rendimiento es menor porque suele
producirse una mayor cantidad de
reacciones secundarias.
- Presentan el fenmeno de
isomera. Los ismeros son
compuestos que tienen igual frmula
molecular, pero diferente estructura
molecular, por ello sus propiedades
son diferentes.
- Son ms abundantes que los
compuestos inorgnicos.
Los compuestos orgnicos forman series
homlogas e islogas.
Serie homloga
Conjunto de compuestos orgnicos que
pertenecen a una mima funcin qumica y
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se diferencian en un grupo metileno (-CH 2-).
Sus propiedades qumicas son similares
pero sus propiedades fsicas son diferentes.
Veamos algunos ejemplos:
. En alcanos
. En alcoholes
. En cidos carboxlicos
Serie isloga
Conjunto de compuestos orgnicos que
tienen igual nmero de tomos de carbonos
y se diferencian en dos tomos de
hidrgeno. Pertenecen a funciones qumicas
diferentes, por ello sus propiedades
tambin son diferentes.
Por ejemplo: C2H2, C2H4, C2H6
III. El tomo del Carbono
- Posee nmero atmico 6.
- Presenta 3 istopos naturales: 12C; 13C;
14
C denso que el diamante.
- Se ubica en el grupo IV A de la tabla
peridica
A) Propiedades Fsicas
El carbono puro existe bajo formas
alotrpicas como slidos cristalinos
naturales (diamante y grafito) y
artificiales (fullerenos). En forma
impura, el carbono existe como
slidos amorfos de color variable (De
negro gris a negro oscuro) llamados
carbones, tanto naturales (antracita,
hulla, lignito y turba) y artificiales
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(carbn de lea, holln, negro animal,
coque, etc).
. Carbonos cristalinos
Son formas alotrpicas del carbono
qumicamente puro con un arreglo
regular u ordenado de sus tomos
que estn unidos covalentemente,
por lo tanto, son slidos cristalinos
covalentes.
- Diamante
Es una de las formas alotrpicas en la
que se presenta el carbono. Es la
sustancia ms dura que se conoce y en
la que se presenta solamente enlaces
covalentes.
Presenta las siguientes caractersticas:
Hibridacin: sp3
Geometra: Tetradrica
Cristaliza en el sistema cbico
Mal conductor de la electricidad
Slido covalente natural ms duro que
existe.
- Grafito
Hibridacin: sp2
Geometra: hexagonal
Cristaliza en el sistema hexagonal
Buen conductor de la electricidad y
adems se usa como lubricante
Es frgil
Es negro, opaco, blando y menos
- Fullerenos
Es un carbono artificial cristalino. Los
fullerenos son la tercera forma ms
estable del carbono, tras el diamante y
el grafito.
. Carbonos amorfos
- Carbonos naturales
Carbonos impuros llamados tambin
minerales de carbono. Se han formado
por la descomposicin de restos de
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vegetales durante cientos de miles de

aos, es un proceso llamado
petrificacin o carbonizacin. Entre
ellos tenemos: Antracita, hulla, lignito,
turba.

El porcentaje de carbono, contenido

calrico y el tiempo de formacin en la
corteza terrestre aumentan en el
sentido que se indica:

Turba < lignito < hulla < antracita

- Carbonos artificiales

Se obtienen por procesos dirigidos o

como subproducto de ciertas
reacciones qumicas, con algunos fines
u objetivos especficos.

Carbn de lea o de palo

Negro de humo u holln
Carbn animal
Carbn de retorta
Coque
Carbn activado

B) Propiedades Qumicas

- Covalencia

- Tetravalencia

- Hibridacin
- Autosaturacin
El carbono posee tres tipos de
hibridacin: sp3, sp2, sp. La hibridacin
consiste en la combinacin de dos o
ms orbitales atmicos puros (s, px, py,
pz) para formar orbitales hbridos, ello
explica los diferentes enlaces qumicos
que puede formar el carbono en los
compuestos orgnicos (Enlaces simples
o mltiples). En esta oportunidad
sealemos una forma prctica para
identificar el tipo de hibridacin.

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..
Carbono Terciario:



..
Carbono Cuaternario:



..
V. Frmulas

A) Frmula desarrollada

Ejemplo: Determine el nmero de tomo
de carbono cuya hibridacin sea sp, sp 2 y
sp3 respectivamente en el siguiente ..
compuesto orgnico.

B) Frmula semidesarrollada o
funcional

IV. Tipos de carbono

Carbono Primario:

..


..
Carbono Secundario:
C) Frmula condensada

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II. El grafito, es conductor de la corriente

elctrica.
III. El diamante es alotrpico del grafito.

A) VVV
.. B) VFV
C) FVV
D) Frmula global, total o molecular D) VFF
E) FFV

2. Indique la cantidad de tomos de
carbonos primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios que presenta las
.. siguientes molculas respectivamente:

Ejemplo: Cul ser la frmula CH3CH2 CH(CH3)C(CH3)2 CH2 CH3

desarrollada del etanoato de propilo cuya A) 5, 2, 1, 1
frmula semidesarrollada es CH3-COO-CH2- B) 5, 3, 1, 1
CH2-CH3? C) 6, 2, 1, 1
D) 4, 2, 2, 1
E) 5, 2, 2, 1

3. Indicar el nmero de enlaces sp3-s

A) 12
E) Frmula topolgica B) 13
C) 14
D) 15
E) 16

4. Seale cuntos hidrgenos primarios,

secundarios y terciarios, en este orden
hay en el siguiente compuesto.

Prctica domiciliaria
A) 10, 4, 3
B) 12, 2, 0
1. Indique V o F, segn corresponde:
C) 15, 4, 1
D) 18, 4, 2
I. De acuerdo con su antigedad y contenido
E) 8, 6, 3
de carbono: Antracita > lignito > turba
> hulla
5. Son sustancias orgnicas

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B) Hay 4 carbonos con hibridacin sp2

1. H2CO3 C) Hay 4 enlaces pi
2. Jabn D) Hay un tomo con geometra lineal
3. Formol E) Hay dos enlaces formados por
4. Etanol traslape lateral
5. cido actico
10.cuntos tomos con hibridacin sp 2 se
A) 1, 2, 3 puede encontrar en la siguiente
B) 1, 3, 5 estructura?
C) 1y3
D) 1y4
E) 2, 4, 5

6. Cul de los siguientes carbonos usted

utilizara como agente reductor para
reducir metales oxidados.
A) 8
A) Lignito B) 9
B) Carbn vegetal C) 10
C) Coque D) 11
D) Hulla E) 12
E) Carbn animal
11.cuntos tomos de carbono con
7. De los siguientes carbonos son hibridacin sp2 se encuentran en la
sustancias puras: siguiente estructura?

1. Coque
2. Antracita
3. Diamante
4. Fullerenos
5. Hulla
A) 1, 2 y 5 A) 3
B) 3y4 B) 2
C) 3, 4 y 5 C) 4
D) 1, 3 y 5 D) 6
E) 2, 3 y 4 E) 7

8. Propiedad que permite que un tomo en 12.cuntos enlaces de simetra cilndrica

su estado basal, adquiera la capacidad tiene la siguiente estructura
de poder formar compuestos:

A) Tetravalencia
B) Hibridacin
C) Covalencia
D) Concatenacin
E) Autosaturacin
A) 14
9. En el siguiente compuesto: B) 22
C) 23
D) 24
Se puede afirmar: E) 25

A) Hay un carbono con geometra 13.En la siguiente estructura molecular

tetradrica

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A) 3, 4, 2
B) 4, 5, 0
C) 3, 5, 1
D) 3, 4, 2
La cantidad de tomos con hibridacin E) 2, 5, 2
sp, sp2 y sp3 respectivamente, es:

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