Organic Chemistry

4th Edition
Editi
Paula Yurkanis Bruice
Captulo 3

Alcenos:

Uma introduo reatividade

Irene Lee
Case Western Reserve University
Cleveland, OH
2004, Prentice Hall
 Alcenos
So hidrocarbonetos que contm uma ou mais ligaes
duplas.
 ALCENOS
OCORRNCIA

H H
C=C
H H
Etileno -Pineno Limoneno

Esqualeno

-Caroteno
 Frmula Molecular dos Alcenos
alceno no-cclico : Alceno cclico :
CnH2n CnH2n2
Nomenclaturas especiais
Energia de rotao
nos alcanos C-C:
10 a 20 kJ/mol

nos alcenos C=C:

260 kJ/
kJ/moll
A converso entre isomeros de alcenos requer a
quebra da ligao entre os 2 Carbonos sp2
Eletrfilos: espcie, on ou molcula deficiente de
eltrons. Um eletrfilo pode aceitar um par de eltrons
ou precisar
i apenas ded um eltron
l para completar
l o
seu octeto.

Nuclefilos: espcie,
espcie on ou molcula rica em eltrons.
eltrons
Um nuclefilo possui um par de eltrons que pode ser
compartilhado.
 O alceno uma molcula rica em eltrons
A i o alceno
Assim, l um nuclefilo
l fil
Nuclefilo: tomo
tomo, on ou molcula rica em
eltrons, que podem ser compartilhados.

Exemplos of Nuclefilos
Assim, os nuclefilos so atrados para os tomos
e molculas deficientes de eltrons (eletrfilos)

Exemplos of eletrfilos
Adio Eletroflica de HBr a alcenos

C
Como que essa reao
ocorre?
?QQuall o mecanismo?
i ?
Mecanismos de uma Reao Qumica:
O uso de flechas curvas com 2 pontas indica o
movimento de um par de eltrons
eltrons.

Uma ponta indica o movimento de apenas 1 e-

Regras para o uso de flexas de
mecanismo
i
O diagrama de Coordenadas de Reao

Os estados de transio tem ligaes parcialmente

f
formadas;
d Os
O intermedirios
i t di i ttem liligaes
completa-
l t
mente formadas.
Estado de Transio X Intermedirio

intermedirio

intermedirio

Estados de transio tm ligaes parcialmente

formadas
Intermedirios tm ligaes completamente formadas
Adio Eletroflica de HBr ao But-2-eno

A etapa limitante da velocidade controla a

velocidade total da reao.