Azitromicina

Azitromicina

Nombre (IUPAC) sistemtico

(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R) -11-[(2S,3R,4S,6R) -4-

(dimetilamino)-3-hidroxi-6-metiltetraidro-2H-piran-2-iloxi)] -2-etil-
3,4,10-trihidroxi-13-[(2S,4R,5S,6S)-5-hidroxi-4,6-dimetil-4-
metoxitetrahidro-2H-piran-2-iloxi)]

-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-1-oxa-6-azaciclopentadecan-15-ona

Identificadores

Nmero CAS 83905-01-5

Cdigo ATC J01FA10

PubChem 55185

DrugBank APRD00397

ChemSpider 10482163
 UNII J2KLZ20U1M

KEGG D07486

ChEBI 2955

Datos qumicos

Frmula C38H72N2O12

Peso mol. 748,88

SMILES[mostrar]

InChI[mostrar]

Farmacocintica

Biodisponibilidad 38% para cpsulas de 250 mg

Unin proteica 50% menor en concentraciones mayores.

Metabolismo heptico[cita requerida]

Vida media 68 h

Excrecin biliar, renal (4,5 %)

Datos clnicos

Nombre comercial AZIMUT 500

Cat. embarazo B1 (AU) B (EUA) Efectos teratognicos

Estado legal -only (EUA)

Vas de adm. Oral (cpsulas o

suspensin), intravenosa, oftlmica

Aviso mdico

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Azitromicina es un antibitico del grupo de los macrlidos. Algunos nombres comerciales

son Azimut, Koptin y Zitromax. Su dosificacin en la mayora de los esquemas contempla la
administracin de una dosis total de 1,5 g. Dada su prolongada vida media, este puede ser
administrado en una sola toma diaria.

ndice
[ocultar]

1Espectro de accin

2Indicaciones
 3Farmacologa

4Dosificacin

o 4.1Dosificacin peditrica

5Efectos adversos

o 5.1Riesgo cardiovascular

6Vase tambin

7Referencias

Espectro de accin[editar]
La azitromicina es activa frente a infecciones causadas por las siguientes bacterias:

1. Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Streptococcus

pneumoniae, estreptococos alfahemolticos (grupo viridans) y otros estreptococos,
y Corynebacterium diphtheriae;

2. aerobios gramnegativos: Haemophilus influenzae, Haemophilus

parainfluenzae, Branhamella catarrhalis, Legionella pneumophila, Bordetella
pertussis, Bordetella parapertussis, Vibrio cholerae y V.parahaemolyticus,

3. anaerobios: Bacteroides fragilis y otras especies de Bacteroides, Clostridium

perfringens, especies de Peptococcus y especies
de Peptostreptococcus, Fusobacterium necrophorum y Propionibacterium acnes;

4. Chlamydia trachomatis, Treponema pallidum, Neisseria gonorrhoeae y Haemophilus

ducreyi;

5. Borrelia burgdorferi, Chlamydia pneumoniae, Toxoplasma gondii, Mycoplasma

pneumoniae, Mycoplasma hominis, Ureaplasma urealyticum, Pneumocystis
carinii, Mycobacterium avium, especies de Helicobacter (Campylobacter) y Listeria
monocytogenes.

Indicaciones[editar]
La azitromicina es utilizada para tratar ciertas infecciones del tipo de la bronquitis; neumona; y
enfermedades de transmisin sexual (ETS). Adems, la azitromicina ha sido utilizada de
manera segura y efectiva para el tratamiento de infecciones peditricas entre las cuales se
encuentran: faringitis y amigdalitis, otitis media, infecciones del tracto respiratorio e infecciones
de la piel y otros tejidos blandos. Funciona al detener el crecimiento de las bacterias. Los
antibiticos no tienen ningn efecto sobre los resfriados, la gripe y otras infecciones virales. 1
Azitromicina tambin se usa para tratar la infeccin por H. pylori y la enfermedad de
Lyme precoz. Tambin se usa para prevenir la infeccin al corazn en aquellos pacientes que
debern someterse a procedimientos dentales o de otro tipo. En adultos la azitromicina ha
sido usada principalmente para el tratamiento de enfermedades de transmisin sexual como
infecciones por Chlamydia trachomatis, linfogranuloma venreo, uretritis no
gonocccica, enfermedad plvica inflamatoria, gonorrea, sfilis, chancroide y donovanosis. Se
puede administrar una vez al da para inflamaciones. En caso de infecciones bucofarngeas
administrar cada veinticuatro horas.
La azitromicina tambin se ha usado para infecciones del tracto respiratorio superior y en
infecciones por agentes como: Salmonella, Campylobacter jejuni, Shigella, Toxoplasma
gondii, Mycobacterias no tuberculosas, criptosporidiosis, etc. Tambin se ha usado en fiebre
tifoidea y como profilaxis de la malaria. Ms recientemente se estudia como posible blanco
alternativo en el tratamiento de la fibrosis pulmonar2
En resumen, est indicada en el tratamiento de infecciones urinarias comunes de transmisin
sexual e infecciones genitales no complicadas debidas a Chlamydia trachomatis y Neisseria
gonorrhoeae no multirresistente.

Farmacologa[editar]
La azitromicina tiende a ser ms estable que la eritromicina al pH gstrico. Este antibitico
penetra rpida y extensamente en los tejidos. Permanece en
los leucocitos polimorfonucleados in vitro por varias horas an despus de que la sustancia
extracelular ha sido eliminada y su liberacin puede ser estimulada por fagocitosis. La
absorcin de la azitromicina puede verse afectada por la presencia de comida.
Los niveles en los macrfagos y PMN pulmonares, tejido de las amgdalas, tejidos genitales o
plvicos permanecen elevados por perodos largos con una vida media tisular de 2 a 4 das.
Esta caracterstica permite la administracin de una nica dosis para el tratamiento
de enfermedades de transmisin sexual y de regmenes de tratamiento de 3 a 5 das para
infecciones de la piel, tejidos blandos y algunas infecciones respiratorias. La Azitromicina tiene
metabolismo heptico por desmetilacin (25%).[cita requerida]

Dosificacin[editar]
En faringitis una dosis de 500 mg, al da durante tres das suele ser eficaz. En amigdalitis,
sobre todo las supuradas, se debe alargar el tratamiento a cinco das (1 comprimido al da
durante cinco das). En bronquitis, bronconeumonas y neumonas, otitis media y sinusitis,
suele ser eficaz la pauta de tres das (500 mg al da tres das). En uretritis no gonoccica es
muy eficaz una sola dosis de 1 g en una sola toma. En sfilis, en alrgicos a la penicilina se ha
empleado con xito una dosis nica de 1,5 g va oral. En inflamacin o infeccin del tejido que
rodea a la muela del juicio lo recomendable es una dosis de 500 mg por 3-5 das como
mximo.
Dosificacin peditrica[editar]

En general, 10 mg/kg/da, en una sola toma diaria, con un mximo de 500 mg, y
durante 3 das. Una alternativa es: 10 mg/kg el primer da, seguido de 5 mg/kg/da los
siguientes 4 das. En faringitis estreptoccica (en casos de alergia anafilctica a
antibiticos betalactmicos) la dosis es de 20 mg/kg/da, durante 2 das (tambin, dosis
diaria mxima de 500 mg).3

Tambin se usa en el tratamiento de la infeccin crnica por Pseudomonas en nios

con fibrosis qustica.

Efectos adversos[editar]
Es bien tolerado, al igual que los dems macrlidos, mostrando escasos efectos secundarios
a dosis teraputicas. Los ms frecuentes son malestar gastrointestinal (nuseas, dolor
abdominal, vmitos, diarrea, flatulencias) y elevacin de enzimas
hepticas aminotransferasa sin trascendencia clnica. La droga, azitromicina, se vende bajo el
nombre comercial Zithromax o Zmax. El aviso de agencia gubernamental se produce luego de
la publicacin de un estudio sobre el medicamento en la revista mdica New England Journal
of Medicine y de una investigacin de un fabricante del antibitico. La advertencia, sin
embargo, no es el resultado de denuncias relacionadas con el uso de azitromicina, seal
una portavoz del organismo. Posibilidad de aparicin de miodesopsias o incluso de
desprendimiento de retina, especialmente en caso de existir infeccin previa en el ojo.
Riesgo cardiovascular[editar]
Investigadores de la Universidad Vanderbilt observaron los registros de miles de pacientes de
salud pblica Medicaid en Tennessee durante 14 aos.4 Encontraron un riesgo 2,5 veces
mayor de muerte por ataque cardaco en los primeros cinco das de uso de azitromicina
comparado con el consumo de otros antibiticos (amoxicilina) o de ningn medicamento.
Los hallazgos de WA. Ray y cols. han llevado a las agencias reguladoras a advertir del riesgo
cardiovascular asociado al uso de este frmaco. Segn la FDA5 los pacientes con mayor
riesgo son: ancianos, pacientes con prolongacin conocida del intervalo QT, pacientes que
toman regularmente frmacos antiarrtmicos, pacientes con niveles bajos de potasio o
magnesio, o bradicardia. No obstante, tambin recuerdan la necesidad de contextualizar los
hallazgos citados y usar en todo caso con prudencia el frmaco (que en pases como Espaa,
solo se puede adquirir con prescripcin mdica).
Svanstrm y colaboradores no encontraron ninguna asociacin entre el consumo de
Azitromicina y el riesgo cardiovascular.6

Vase tambin[editar]
Clases de antibiticos

Patogenicidad bacteriana

Tetraciclinas

Referencias[editar]
1. Volver arriba citado en MedlinePlus

2. Volver arriba Rondn, Carlos (30 de enero de 2012). Los Macrolidos, una alternativa
de consideracin en el tratamiento de fibrosis pulmonar.. Consultado el 1 de febrero de 2012.

3. Volver arriba Pediamcum. Dosificacin: azitromicina. Consultado el 16/abr/2013

4. Volver arriba Ray WA, Murray KT, Hall K, et al. Azithromycin and the risk of
cardiovascular death. N Engl J Med. 2012; 366:1881-90

5. Volver arriba FDA Safety Changes: Azithromycin Linked With Fatal Irregular Heart
Rhythms, 12/03/2013
 6. Volver arriba Svanstrm, Henrik; Pasternak, Bjrn; Hviid, Anders (2 de mayo de
2013). Use of Azithromycin and Death from Cardiovascular Causes. New England Journal of
Medicine 368 (18): 1704-1712. doi:10.1056/NEJMoa1300799. ISSN 0028-4793. PMID 23635050.
Consultado el 11 de julio de 2016.
Bibliografa

Gua de teraputica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J M, Azanza J R, et al.

Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.

Goodman & Gilman. Las bases farmacolgicas de la Teraputica . Brunton L, Parker

K. 2006. ISBN 970-10-5739-2.

Antibiotic essentials. Cunha BA. PhysiciansPress 2007.