4. EL CARBONO.

Por: Abelardo Prada Matiz

Ing Qco, Profesor Unillanos.

Ya habamos planteado que la qumica orgnica es considerada la qumica del

carbono. Por esta razn en este captulo nos encargaremos de reconocer el carbono
como elemento, su estructura, configuracin, formacin enlaces, etc. de manera que
sea posible comprender su conducta qumica y la de los compuestos que forma, cuyo
nmero es suficientemente elevado, a pesar que el carbono no es elemento con mayor
presencia en la naturaleza1.

4.1 LA CONFIGURACIN ELECTRONICA. Para comprender la conducta del

carbono y de las sustancias qumicas que el forma, es necesario analizar su
configuracin electrnica: la lectura espectral, que se encuentra en cualquier texto de
qumica general moderna, nos indica: 1s22s22p2.

De la lectura espectral o configuracin electrnica se extrae que el carbono est

ubicado en el grupo 4A de la tabla peridica (suma de los electrones en el nivel
superior - 2 electrones 2s mas 2 electrones 2p), por tanto ocupa una posicin
intermedia que hace suponer que pueda formar (el carbono) compuestos con elementos
electropositivos (metales alcalinos y alcalinotrreos grupos 1A y 2A) y con elementos
electronegativos (oxgeno, nitrgeno y halgenos grupos 5A, 6A y 7A).

La lectura espectral indica, adems, que el carbono posee seis electrones en los
niveles energticos 1 y 2, distribuidos as: dos electrones en el nivel 1s, dos en el
subnivel 2s y otros dos en el subnivel 2p. Los cuatro ltimos electrones pertenecen al
nivel energtico superior, el nivel 2. Los electrones en los subniveles se encuentran (se
encajan) en orbitales electrones 2s y 2p, comprendidos como aquellos espacios, dentro
del tomo, donde existe la mayor probabilidad de encontrar a los electrones en cercana
del ncleo. En consecuencia, en el tomo de carbono nos encontramos con 2 electrones
en el orbital 2s y 2 electrones en el orbital 2p, esto es que en los subniveles externos 2s
y 2p se encuentran 4 electrones en total.

Esta ltima consideracin es muy importante, puesto que para precisar los valores
de la valencia del carbono los cuatro electrones del nivel 2 son definitivos, en razn que
son los electrones de este nivel los que el carbono puede ceder, compartir o acomodar
con cuatro electrones de otro elemento cuando recibe electrones.

Puesto que son cuatro los electrones que el carbono, cede, comparte o recibe y que
este es su comportamiento en la mayora de los compuestos que forma, la valencia es
igual a cuatro - 4. Este valor se presenta en el bixido de carbono CO2 -, en el metano
CH4 y en el carburo de calcio - CaC2. La excepcin es el monxido de carbono CO-,
en el que el carbono es bivalente.

1
Por encima del carbono se encuentran el nitrgeno, oxgeno y otros pocos elementos.
 Esta situacin excepcional puede ser comprendida si se recurre a la siguiente
reflexin: para ello representemos la configuracin electrnica del carbono - 1s22s22p2
por intermedio de casillas cunticas2 , de conformidad con sus niveles y
subniveles energticos, veamos (Fig 1):

p
Fig. 1 Representacin Grfica de la
2 Configuracin electrnica del tomo de
1 carbono. Estado Basal.
Electrones de Donde: s y p orbitales electrnicos.
valencia 1 y 2 niveles energticos.
- electrones.

Partiendo de la concepcin que la casilla cuntica es la representacin grfica de los

orbitales electrnicos a la que se le adjudican todas las propiedades del orbital,
tendramos que (Fig.2) en el nivel 2 del tomo de carbono, en el orbital 2s habra 2
electrones, mientras que en los 3 orbitales 2p slo habra dos electrones, los que
atendiendo las reglas de llenado3, se ubicaran de a uno (desapareados) por orbital,
quedando un tercer orbital vaco.

Retomemos, de nuevo, el anlisis de la valencia del carbono. Con base el estado

basal de la Fig.1, la valencia del carbono sera igual a 2, puesto que tiene dos electrones
no apareados en dos orbitales 2s. Este sera el caso que corresponde al CO que se
confirma revisando la configuracin electrnica del oxgeno: 1s22s22p4 (Fig. 2):

Con base en las Fig. 1 y 2 se puede concebir la posibilidad que los electrones de
valencia (no pareados) del carbono se apareen con los electrones de valencia del
oxgeno para formar enlaces en la molcula del CO.

2 Fig. 2 Representacin Grfica de la

1 Configuracin electrnica del tomo de
Electrones de oxgeno 1s22s22p4
valencia

2
La casilla cuntica es una representacin grfica de los orbitales electrnicos a la que se le otorga
todas las caractersticas y propiedades de stos.
3
Se hace referencia a las reglas que con base en la mecnica cuntica se establecen para los
orbitales. Segn estas reglas, los electrones de un nivel o subnivel van llenando los orbitales de uno en
uno para luego si iniciar el apareamiento. De igual manera se establece que un orbital puede encajar 0
(orbital vaco), 1 mximo 2 electrones (orbital lleno).
 Sin embargo, la configuracin representada en la Fig.1 no permite interpretar el
compartimiento del carbono en la molcula CO2. En este caso al carbono le hara falta
dos electrones de valencia para unirse al tomo de oxgeno adicional, Igual situacin se
presenta con la molcula del metano CH4, puesto que al carbono le haran falta 2
electrones para unirse a dos tomos de Hidrgeno de los 4 que esta molcula posee.
Significa, entonces, que el estado basal, representado en la Fig.2 slo satisface, a
plenitud, las necesidades del tomo de carbono.

Como explicarse, entonces, que el tomo de carbono en el metano, en el bixido de

carbono y, comnmente, en todos los compuestos orgnicos, presente 4 electrones de
valencia y no slo 2 como en el estado basal? La respuesta la encontramos de nuevo en
la configuracin electrnica. Observemos una vez ms la Fig 1. Para lograr que el
carbono adquiera 4 electrones de valencia, bastara con desaparear uno de los 2
electrones 2s que el carbono posee en el nivel 2, de manera que el electrn
desapareado se ubique en el orbital 2p vaco. Si esto fuese posible, el carbono adquirira
4 electrones desapareados, (de valencia) en el nivel energtico superior. Para ello se
requiere comunicar, transmitir la cantidad de energa necesaria para que el electrn
pase del orbital2s al 2p, de conformidad con la Fig.3.

Electrones de
Valencia
p
p
+E 2
2
1 1
Electrones de valencia
Estado de excitacin
Fig 3. Paso del estado basal al estado
excitado del tomo de carbono

La nica limitante que podra existir para que un electrn 2s pase al subnivel
siguiente - 2p, dentro del mismo nivel, en el tomo de carbono, tendra relacin con la
diferencia entre los valores energticos entre subniveles, es decir, entre los subniveles
2s y2p. Los estudios en la materia han demostrado que las diferencias son mnimas4 por
tanto el paso de un electrn 2s al subnivel 2p es completamente posible en condiciones
reales. Esto explica la abundancia de sustancias qumicas en las que el carbono se
presenta como tetravalente, es decir se presenta en su estado excitado, puesto que la
magnitud la energa (+E en la Fig.3) que hay que incorporarle al tomo para llevarlo del
estado basal al estado de excitacin es baja, en tal proporcin que encontrar al tomo
de carbono en su estado de excitacin es algo comn y corriente, por ende, en
adelante, la configuracin electrnica del estado de excitacin es la que se tendr en
cuenta para los anlisis posteriores.

4.2 LOS ENLACES QUIMICOS DEL CARBONO. De conformidad con lo que

se enunci, el carbono presenta, en sustancias orgnicas, enlaces con otros tomos de
carbono, con el hidrgeno y con los as denominados heterotomos: oxgeno, nitrgeno,
fsforo, azufre y los halgenos. En todos estos enlaces en carbono es tetravalente, esto
es, que aporta cuatro electrones (electrones de valencia) para formar enlaces qumicos,
de conformidad con el anlisis que se hiciera en el literal anterior. Nos ocupar, a
continuacin, analizar la naturaleza y caractersticas de los enlaces carbono-carbono,
carbono- hidrgeno y carbono heterotomo. Para tal fin, se hace necesario recordar
ciertos elementos de la teora del enlace qumico, correspondientes a la asignatura de
qumica general.

4.2.1 TIPOS DE ENLACE QUIMICO. Los postulados bsicos hablan de la

existencia de dos tipos de enlaces qumicos: el enlace inico y el enlace covalente.

4.2.1.1 El enlace inico. En la formacin del enlace inico lo fundamental es

que un elemento (electronegativo, por lo general) recibe electrones de otro elemento
(electropositivo). El ejemplo clsico es el de la formacin de enlace inico en la
molcula del fluoruro de Litio,- LiF. El Litio (1s22s1) le cede el electrn 2s1 al Flor
(1s22s22p5). Al observar el proceso nos daremos cuenta que:

a. El litio al ceder al flor su electrn 2s1 adquiere, en la prctica la configuracin

1s2 que es la configuracin del He, gas noble y qumicamente inocuo.
b. El flor al aceptar el electrn del Litio adquiere la configuracin 1s22s22p6 que es
la configuracin del Nen, igualmente gas noble y qumicamente inerte.

En conclusin, en el proceso de donacin recepcin de un electrn 2s1 entre el

Flor y el Litio, los dos tomos adquieren configuraciones estables, anlogas a la de los
gases nobles vecinos. Este hecho debe generar ventajas para los tomos de manera
aislada, puesto que con facilidad realizan la interaccin. En sntesis sucede un
proceso de ionizacin el Litio se convierte en un ion con carga positivo al entregar un
electrn y el flor en ion negativo al aceptar un electrn. Esquemticamente el proceso
se puede representar as:

4
Karapetiants M.J y Drakin S.I .Estructura de la Sustancia. Ed. MIR, Moscu. 1974. Traduccin al espaol
 Li 1e Li+
(Li)+(F)- LiF
F + 1e F-

Es lgico suponer que los iones componentes del fluoruro de litio, por su esencia de
partculas elctricas, se cohesionarn uno al otro, lo que le imprimir fortaleza al enlace,
por su naturaleza se disolvern en solventes polares y con relativa facilidad cambiarn
de componentes con otras sustancias inicas lo que har que las reacciones de este tipo
sean suficientemente rpidas.

4.2.1.2 El enlace covalente. A diferencia del enlace inico, el enlace covalente

se forma no por cesin de electrones de un elemento a otro, si no por compartimiento
de electrones entre los tomos comprometidos con la formacin del enlace. El
compartimiento de electrones slo puede ser equitativo si el enlace es formado por
tomos iguales, del mismo elemento. Cuando los tomos que forman el enlace son
diferentes, el enlace suele presentar polaridad, en dependencia de la magnitud de la
electronegatividad de cada uno de los tomos del enlace.

El hecho que los tomos del enlace compartan electrones y que los electrones se
encuentren en orbitales, hace suponer que los orbitales deben, por cobertura mutua,
formar un espacio comn en el que deben disponerse, ubicarse los electrones
compartidos. Este espacio comn de compartimiento de electrones entre tomos, al
que se le denomina orbital molecular, es la esencia misma del enlace covalente,
puesto que es en este espacio, en el que se equiparan las fuerzas de atraccin y
repulsin entre los tomos y se hace posible la existencia del enlace.

Por lo anterior, es importante y oportuno, lanzar una mirada a los temas de la

cobertura entre orbitales atmicos. Para ello nos es necesario recordar aspectos como:
tipo de orbitales, caractersticas, forma, disposicin espacial, posibilidades de cobertura,
etc.
a. Tipo de orbitales. Forma y orientacin espacial Para efectos del anlisis que
vamos a realizar es suficiente reconocer los orbitales s y los orbitales p que arriba
habamos enunciado.

Los orbitales s son de forma esfrica y se representan con una esfera ( ) que en
un plano de dos dimensiones puede confundirse con las rbitas, utilizadas por el mtodo
de la mecnica clsica para describir al electrn alrededor del ncleo. La deferencia
radica en que la esfera posee volumen (como un globo, bolinche, baln, etc.), mientras
que la rbita es la trayectoria de un cuerpo, es una lnea que no posee volumen.

Se reconocen orbitales 1s, 2s, 3s, 4s, etc. que se diferencian por su tamao, en
funcin del tamao del tomo que forma el orbital. Todos ellos presentan simetra
esfrica como caracterstica central. Para nuestro trabajo, nos ser suficiente utilizar los
orbitales 1s y 2s. Grficamente, los orbitales s pueden representarse de la siguiente
manera (Fig. 4).

Orbital 1s Orbital 2s Orbital 3s

Fig.4. Representacin grfica de los orbitales s

Los orbitales p presentan forma de lbulo, son tres px, py y pz para un nivel energtico
determinado. Cada uno de ellos se dispone hacia los dos lados del ncleo del tomo
que los forma, esto es, hacia atrs y adelante, hacia arriba y abajo o hacia derecha e
izquierda, en planos perpendiculares como se observa en la Fig.5.

Orbital py
py
Orbital pz 90 l pz

90 90
px
Orbital px

Fig 5. Representacin grfica de los orbitales p

b. Cobertura de orbitales y formacin de enlaces. La cobertura de orbitales

atmicos, como ya se dijo, forma los orbitales moleculares, esencia y expresin, de los
enlaces covalentes, por tanto revisar este tema reviste especial importancia, veamos:

Los orbitales s de dos tomos se cubren o traslapan cuando las fuerzas de repulsin
se equilibran con las fuerzas de atraccin intraatmicas. Esto sucede, por ejemplo, en la
molcula de hidrgeno, en la que los orbitales 1s1 de cada tomo de hidrgeno
interaccionan y forman el enlace H-H. Este proceso se puede representar grficamente,
as( Fig.6):
 H + H HH

1s1 1s1 Orbital molecular

Fig 6. Representacin de la formacin del orbital molecular (enlace

covalente) en la molcula de hidrgeno

Los orbitales s tambin se pueden cubrir con orbitales p, por ejemplo, en molcula
de fluoruro de hidrgeno HF. Grficamente se podra representar, as (Fig.7):

H + F H F

1s1 2p Orbital molecular

Fig 7. Representacin de la formacin del orbital

molecular (enlace covalente) en la molcula
de fluoruro de hidrgeno

De manera similar dos orbitales p se pueden cubrir entre si como sucede en la

molcula del flor F2. Este fenmeno se puede representar grficamente de la
siguiente manera (Fig.8):

F + F FF

2p 2p Orbital molecular

Fig 8. Representacin de la formacin del orbital

molecular (enlace covalente) en la molcula
de fluor
 c. Tipos de enlaces covalentes. Los ejemplos de formacin de enlaces covalentes
presentados en las Fig.6, 7 y 8 tienen una caracterstica comn - todos estos enlaces se
disponen sobre la lnea imaginaria que se puede extender entre los centros de los
tomos que forman el enlace, veamos: el orbital molecular que se forma en la molcula
de hidrgeno (Fig.7) se forma sobre la lnea que une los centros de los dos tomos de
hidrgeno, igual situacin se ocasiona en la molcula de HF (Fig.7) o en la molcula de
Flor (Fig.8).

Cuando esto sucede, es decir, la cobertura de orbitales atmicos se da sobre la lnea

imaginaria que une los centros de los ncleos de los tomos del enlace, de manera
frontal. Se dice que se ha formado un enlace sigma (). Este es enlace covalente que
se forma con mayor frecuencia, por tanto se encuentra en todos los compuestos
orgnicos.
Para los orbitales p puede, sin embargo, existir otra alternativa, imposible para los
orbitales s por su simetra esfrica. Esta posibilidad (para los orbitales p), es la de
formar enlaces por cobertura lateral. En estos casos se habla de la formacin de
enlaces Pi ( )

En la Fig.9 se representa grficamente la cobertura de los orbitales py, pz y px

(Grficas A, B y C respectivamente). En las grficas se muestra como en enlace Pi se
forma, en los tres casos posibles, por arriba y por debajo, atrs yo adelante o a la
izquierda y derecha de la lnea imaginaria que une los ncleos de los tomos que
forman el enlace.

El carbono recurre a la formacin de enlaces Pi en aquellos casos cuando no

encuentra electrones para realizar la cobertura frontal, caracterstica de los enlaces
sigma. Por tanto el enlace Pi se forma con menor frecuencia y, adems, la cobertura
lateral forma uniones (enlaces) menos rgidas, en consecuencia, son los primeros en
romperse cuando se presentan situaciones de tensin o ataques externos. Esta situacin
hace que las sustancias orgnicas, que poseen dobles enlaces en sus cadenas, sean
qumicamente mas activas (reactivas) que aquellas solo poseen enlaces sigma.

El enlace Pi es componente importante de los enlaces mltiples (dobles y triples)

que caracterizan a un elevado nmero de compuestos orgnicos tales como los
alquenos y los alquinos. Estos enlaces mltiples se conforman por un enlace sigma y
por uno o dos enlaces Pi que por su baja rigidez y fortaleza son los primeros en
romperse y generar reacciones qumicas.

4.2.1.3. Los enlaces del carbono. Los enlaces mas comunes del carbono
son los enlaces covalentes carbono hidrgeno y los enlaces carbono carbono,
sencillos y mltiples. La naturaleza y caractersticas de estos enlaces son similares
entodos los compuestos orgnicos, por tanto lo que es vlido en los ejemplos con los
que vamos a trabajar a continuacin, tambin es vlido para cualquier compuesto
orgnico en el que hagan presencia. Situacin anloga sucede con los enlaces carbono
heterotomo: oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre y halgenos.
 1 A
A 2
2 2

Lnea
imaginaria

B B
1
2

2
3

Lnea
imaginaria

C C
2

2 1
Lnea
imaginaria
3

Fig.9. Representacin grfica de la formacin de enlaces Pi entre orbitales

Py, Pz y Px(Grficas A,B y C).
CONVENCIONES:1. Orbitales p; 2 Ncleos de los tomos:
3 Enlace Pi ( Orbital molecular)
1. El enlace carbono hidrgeno. Iniciaremos el anlisis de los enlaces del
carbono por el estudio del enlace carbono hidrgeno, por dos razones: porque est
presente y hace parte del esqueleto hidrocarbonado de todos los compuestos orgnicos
y, adems, porque su sencillez permitir, sobre ese modelo, estudiar la
naturaleza y caractersticas de los dems enlaces del carbono.

Para estudiar el enlace carbono hidrgeno, el ejemplo ms adecuado es el de la

molcula de metano - CH4, cuya frmula estructural se representa as( Fig 10):

H Fig.10
|
H- C-H Frmula estructural
| del metano.
H

De la frmula estructural se deduce que el carbono por medio de sus cuatro

electrones de valencia (Ver Fig.3) se une a los cuatro electrones que aportan los
tomos de hidrgeno. As las cosas, cada hidrgeno adquiere la configuracin 1s2, tpica
del Helio y el carbono la configuracin 1s22s22p6, caracterstica del Nen. Sin
embargo, la frmula estructural es una simplificacin que no muestra que tipos de
enlaces se forman, que tipos de orbitales participan en la formacin de enlaces, cuales
son las caractersticas de estos enlaces, entre tantos interrogantes que se podran
formular.

Para aclarar el proceso de formacin de los enlaces carbono hidrgeno, se puede

hacer uso del mtodo de las casillas cunticas, ya utilizado en este texto, igual del
anlisis de la cobertura real de los orbitales moleculares que participan en la formacin
de los enlaces, veamos (Fig.11):

La Fig.11 muestra cual podra ser el apareamiento entre los electrones 1s de los
cuatro tomos de hidrgeno y los electrones 2s y 2p del tomo de carbono en el
proceso de formacin de enlaces C-H en la molcula de metano.

Informacin adicional, mas cercana a la manera real de como podra darse el proceso
de formacin de los enlaces carbono-hidrgeno en la molcula del metano, se puede
obtener si pasamos a la representacin grfica de la cobertura entre orbitales 1s del
hidrgeno y los orbitales 2s y 2p del carbono.
 1s
S p
4 tomos de
Hidrgeno

p
Atomo de
carbono

Fig.11 Representacin grfica de la formacin enlaces C-H, en el metano,

con base en el compartimiento de electrones de los orbitales s y p,
representados por casillas cunticas

Esta representacin se presenta en la Fig.12. En ella se observa como los orbitales 1s

de los 4 tomos de hidrgeno (esferas sin relleno) al cubrirse con el orbital 2s (esfera de
mayor tamao rellena) y con los orbitales 2p(x,y,z) del tomo de carbono, podran
formar orbitales moleculares (espacios coloreados de verde de cobertura comn entre
un orbital 1s con el orbital 2s y entre tres orbitales 1s con los orbitales 2p. de la seccin
derecha de la Fig 12), es decir los enlaces carbono hidrgeno del metano.

4 tomos de 1s 1s 1s 1s
hidrgeno

2py
2pz
90
Atomo de
carbono 2px 90 90

2s

A B

Fig.12. Representacin grfica de la formacin (esperada) de enlaces C-H

con base en la cobertura de orbitales 2s y 2p del tomo de carbono con
orbitales 1s de los tomos de hidrgeno en la molcula de metano .(Vista B).
(La vista A corresponde a las configuraciones electrnicas de los tomos de
hidrgeno y carbono antes de la formacin de enlaces).

La representacin grfica de la Fig.12 aporta una visin importante sobre la

formacin de los enlaces Carbono-Hidrgeno en la molcula del metano. Muestra como
los enlaces covalentes que se forman entre carbono e hidrgeno son enlaces sigma,
de cobertura frontal, sobre la lnea imaginaria que une los centros de los ncleos de los
tomos de hidrgeno y carbono. De otra parte, esta representacin grfica induce a
concebir que los ngulos de valencia del enlace C H deben ser de 180 para la
cobertura de los orbitales 1s y 2s y de 90 para los casos de cobertura entre orbitales 1s
y 2p.

Esta ltima consideracin no corresponde a la realidad, en razn que los estudios

electronogrficos5 muestran que, en la molcula del metano, no hay cobertura de los
orbitales 1s del hidrgeno con el orbital 2s y los orbitales 2p del carbono. Los estudios
muestran la cobertura de 4 orbitales iguales por su forma y orientacin (cerca de
109,5, unos con relacin del otro) que se cubren con los orbitales 1s del hidrgeno,
como se representa en la parte derecha de la Fig.13. Este fenmeno que, con base en
los postulados de la qumica cuntica se conoce como hibridacin, tiene como esencia
que un orbital 2s y 3 orbitales 2p (x, y, z) del carbono formen cuatro orbitales
hbridos de igual orientacin y forma.

A este proceso se le denomina hibridacin sp3, dado que es un orbital 2s y tres

orbitales 2p los que forman los cuatro orbitales hbridos sp3.

En resumen, en la molcula del metano, el carbono forma cuatro orbitales

hbridos sp3, iguales por su forma y orientacin. La forma de los orbitales sp3 se
asemeja a uno de los dos lbulos de los orbitales p (ver Fig.6 y posteriores), slo que
es este caso slo hay un lbulo un poco mas voluminoso (inflado). La orientacin como
ya se dijo, es de 10928, similar a la que toman los ejes que parten del centro para
unirse a los vrtices de una pirmide regular (tetraedro, ver Fig.15). Por esta razn a los
orbitales sp3 se les denomina tetradricos, tetragonales o espaciales.

Las causas que hacen posible la ocurrencia del fenmeno de la hibridacin en la

molcula del metano como en todos los hidrocarburos y dems compuestos orgnicos,
radican en la disminucin del gasto energtico que obligatoriamente se da en los
procesos de formacin de enlaces qumicos. El carbono al recurrir a la hibridacin ahorra
energa, en razn que el acomodamiento en el espacio de cuatro orbitales hbridos sp3
(Ver Fig. 14) es mas ventajoso que acomodar un orbita 2s y tres orbitales 2p por
separado (Ver Fig.13).

Las causas que hacen posible la ocurrencia del fenmeno de la hibridacin en la

molcula del metano como en todos los hidrocarburos y dems compuestos orgnicos,
radican en la disminucin del gasto energtico que obligatoriamente se da en los
procesos de formacin de enlaces qumicos. El carbono al recurrir a la hibridacin ahorra
energa, en razn que el acomodamiento en el espacio de cuatro orbitales hbridos sp3

5
Los estudios electronogrficos hacen parte de los mtodos fsicos de investigacin estructural en
sustancias qumicas. Su esencia consiste en utilizar la difraccin de electrones de una fuente,
comnmente un metal, en las molculas de una sustancia en estudio. La difraccin de los electrones se
proyecta en una placa fotogrfica o de otro material que la resee en forma de nube electrnica que
muestra la disposicin real de los electrones en la molcula. Bibliografa recomendada: Karapetiants M.J y
Drakin S.I .Estructura de la Sustancia. Ed. MIR, Moscu. 1974. Traduccin al espaol
(Ver Fig. 14) es mas ventajoso que acomodar un orbita 2s y tres orbitales 2p por
separado (Ver Fig.13).

Por ltimo, se hace necesario reconocer las caractersticas bsicas del enlace carbono
hidrgeno que dada su frecuente e importante presencia en los compuestos orgnicos
es u enlace ampliamente estudiado; las caractersticas se presentan en la tabla 1:

1s 1s 1s 1s
4 tomos de
hidrgeno

2py
2pz

109,5 109,5
Atomo de 2px
carbono

2s
109,5
109,5
A B

Fig.13. Representacin grfica de la formacin (real) de enlaces C-H con

base en la cobertura de orbitales 1s del hidrgeno con orbitales sp3 del carbono en
el metano (Vista B). (La vista A corresponde a las configuraciones electrnicas de
los tomos de hidrgeno y carbono antes de la formacin de enlaces).

Fig.14. Angulo de valencia del enlace C H de la

molcula de metano.
 ENERGA DE
ENLACE COMPUESTO(S) ANGULO DE LONGITUD ENLACE,
VALENCIA, DE ENLACE, kcal/mol
A
Hidrocarburos y
C-H compuestos 109,5 1,095 98,7
orgnicos.

Tabla 1. Caractersticas del enlace carbono hidrgeno. Tomado y adaptado de

Karapetiants M.J y Drakin S.I .Estructura de la Sustancia. Ed. MIR, Moscu. 1974. Traduccin al espaol

Al concluir lo expuesto en el presente literal, es importante enfatizar en como la

frmula estructural (Fig.10) con la que comnmente se presenta al metano es una
simplificacin a la que se recurre por comodidad en la escritura, pero que no
representa la complejidad de los fenmenos que tienen ocurrencia en la molcula del
metano. Han existido y existen propuestas para representar al metano de manera mas
acorde a la realidad que no han tenido acogida por la dificultad de su representacin,
por ejemplo la que se presenta a continuacin. En lla se ve al carbono en el centro del
que salen cuatro orbitales a los que se unen los tomos de hidrgeno.

2. El enlace sencillo carbono carbono (C-C). El ejemplo ms sencillo y comn

que se puede encontrar para analizar el enlace sencillo carbono-carbono (C-C) es la
molcula del etano CH3-CH3, cuya frmula estructura se representa as (Fig.15):

H H Fig.15
| |
H-C-C-H Frmula estructural
| | del etano.
H H

Si se compara la frmula estructural del etano con la misma del metano (Fig.10) se
encontrar que la diferencia entre las dos frmulas radica en que uno de los hidrgenos
del metano fue remplazado por un grupo CH3 en la molcula del etano. Sin embargo,
en el etano, al igual que en el metano, cada tomo de carbono tiene cuatro tomos
para unirse a ellos, representados, as: un (otro) tomo de carbono y tres tomos de
hidrgeno. En conclusin, los dos tomos de carbono, en el etano, tienen, cada uno,
cuatro electrones con los que pueden formar enlaces, situacin similar a la del tomo de
carbono en el metano. Por tanto, se debe esperar que si el carbono forma, en el
metano, slo enlaces sigma por medio de la formacin de orbitales hbridos sp3, de
manera idntica, deben comportarse los carbonos en el etano, formando enlaces sigma
entre s y con los hidrgenos a travs de orbitales hbridos sp3.

Enlace
Enlace Carbono - hidrgeno
Carbono - hidrgeno

109,5

Enlace
Carbono -carbono

Enlace
Carbono - hidrgeno

Fig.16 Representacin grfica de la formacin del enlace sencillo C-C

con base en la cobertura de orbitales sp3 en la molcula de etano.

Esta suposicin se confirma plenamente por medio de los estudios electronogrficos,

los que muestran que la disposicin de los orbitales moleculares (nubes electrnicas)
para formar enlaces en la molcula de etano, es similar a la que se representa en la
Fig.16.

En la figura 16. se muestra como cada tomo de carbono del etano forma cuatro
orbitales hbridos sp3. Uno de estos orbitales hbridos se cubre un orbital hbrido sp3 del
otro carbono, formando el enlace carbono-carbono y los dems orbitales se cubren con
los orbitales 1s de los hidrgenos (enlace carbono-hidrgeno). El ngulo de valencia del
enlace carbono- carbono es cercano a los 109,5, igual que la orientacin entre los
orbitales hbridos sp3.

La magnitud de esta caracterstica es igual, en promedio, en todas las sustancias

orgnicas, pero en particular en los hidrocarburos saturados.
 Observemos, las caractersticas bsicas del enlace carbono-carbono y comparmoslas
con las del enlace carbono-hidrgeno.( Tablas 1,2 .)

Al comparar las caractersticas del enlace sencillo C-C que se exponen de la Tabla 1
con las caractersticas del enlace C-H , se puede establecer lo siguiente:

ENERGA DE
ENLACE COMPUESTO(S) ANGULO DE LONGITUD DE ENLACE, kcal/mol
VALENCIA, ENLACE,

Hidrocarburos y
CC compuestos 109,5 1,54 79,3
orgnicos.

Tabla 2. Caractersticas del enlace sencillo carbono-carbono. Tomado y adaptado de

Karapetiants M.J y Drakin S.I .Estructura de la Sustancia. Ed. MIR, Moscu. 1974. Traduccin al
espaol

La longitud del enlace C-C es superior a la del enlace C-H, hecho que debe estar
relacionado con el tamao de los tomos que conforman el enlace. El carbono posee un
mayor radio atmico - 0.77 - mientras que el radio atmico del hidrgeno es de 0.37
. Por tanto, al unirse el carbono con un tomo de su mismo tamao, la distancia entre
los ncleos de los tomos debe ser mayor que la misma distancia al unirse con un
tomo de menor tamao como el hidrgeno.

Otra consideracin que debe incidir en la longitud del enlace C-C al compararla con la
misma del enlace C-H es la diferencia en los valores de electronegatividad de los tomos
que componen cada uno de estos enlaces. El carbono, segn la Tabla de
electronegatividad de Pauling, es mas electronegativo(2.5) que el hidrgeno(2.1), en
consecuencia, el electrn del hidrgeno debe ser atrado por el carbono, acercndolo a
su ncleo, en el enlace C-H, lo que lleva a que el enlace se comprima. En el enlace C-C
esta situacin no se da, puesto que el compartimiento de electrones debe ser equitativo.

Las dos consideraciones expuestas, deben incidir en los valores de la energa de

enlace C-C y C-H. En especial, el efecto de la electronegatividad del carbono en este
ltimo enlace (C-H). Sin embargo, estos dos enlaces, los mas comunes, son lo
suficientemente rgidos como para ser los ltimos en destruirse al someter a un
compuesto orgnico a condiciones extremas.

3. El enlace doble carbono carbono (C=C). Para analizar este enlace,

utilizaremos la molcula del eteno, comnmente conocido como etileno, cuya frmula
estructural se describe a continuacin (Fig 17):
 H H Fig.17
| |
H-C=C-H Frmula estructural
del eteno.

Lo primero que salta a la vista en la frmula estructural del eteno, es que, en este
caso, cada tomo de carbono, slo tiene tres tomos a los que se puede unir- un tomo
de carbono y dos tomos de hidrgeno. De manera, que son estos tres tomos con los
que cada carbono puede unirse de manera frontal, en otras palabras, formar enlaces
sigma con relativa facilidad. Pero, cada carbono posee, adems, un electrn 2p
(cualquiera, el 2px, 2py o 2pz) que no tiene tomos con los que pueda aparearse. Por
tanto es lgico suponer que, para satisfacer la tetravalencia, cada tomo de carbono
utilizar el electrn 2p, que no participa en la formacin de enlaces sigma. Y dado que
los orbitales p pueden formar enlaces Pi por cobertura lateral, en el caso del eteno, los
electrones 2p, que no participan en la formacin de enlaces sigma (uno por cada
carbono), pueden por cobertura lateral, formar enlaces Pi y de esta manera satisfacer la
tetravalencia del carbono.

Se puede suponer, en consecuencia, que la segunda lnea, que aparece en la frmula

estructural del eteno, representando un segundo enlace C=C, corresponde al enlace Pi
que se forma entre los electrones 2p de los carbonos que no participan en la formacin
de enlaces sigma.

De lo expuesto, se deduce que las dos lneas que representan los enlaces carbono-
carbono en la frmula estructural del eteno, representan enlaces de naturaleza
diferente, el enlace sigma y el enlace Pi.

Los estudios de los orbitales moleculares (nubes electrnicas) en la molcula del

eteno, muestran que cada carbono forma 3 orbitales hbridos (orbitales hbridos sp2), a
partir de un orbital 2s y 2 orbitales 2p.

El tercer orbital 2p, el 2py no participa de la hibridacin, por tanto debe ser el
encargado de formar el enlace Pi con el electrn 2p del otro tomo de carbono que
tampoco ha participado de la hibridacin.

En la Fig 18. se represnete el proceso de formacin de orbitales hbridos en la

molcula del eteno. En esta Figura se ve como el tomo de carbono, de su estado
normal, en el que dispone de los orbitales 2s, 2py, 2px y 2pz (vista A), pasa al estado de
hibridacin, conformado por 3 orbitales hbridos sp2 y un orbital 2p, el 2py.6(Vista B).

6 2
En la Fig.18 se deja el orbital 2py por fuera del proceso de hibridacin sp por la comodidad para la
representacin grfica, sin embargo, se hubiera podido utilizar cualquiera de los otros orbitales 2p, el 2pz o el 2px.
 2py 2py

Orbital sp
2 120
2px
2pz 2
Orbital sp

120
120

A Orbital sp
B
Fig.18. Representacin grfica de la formacin de orbitales hbridos sp2 del
tomo de carbono.
A - Estado normal del tomo de carbono, conformado por los orbitales
2s,2py, 2px y 2pz.
B - Estado de hibridacin, conformado por 3 orbitales Hbridos sp2
y un orbital p ( 2py)

Los 3 orbitales hbridos sp2 se disponen mutuamente bajo un ngulo de 120. Este
hecho hace que estos orbitales se puedan ubicar en un plano, por ejemplo el plano
horizontal, en la Fig 20, mientras que el orbital 2py deber disponerse en el plano
perpendicular.

El hecho que los orbitales hbridos sp2 sean tres, que necesiten solo de un plano para su
disposicin hace que se les denomine orbitales hbridos trigonales, planos o
planares.

El proceso de formacin de enlaces carbono-hidrgeno y carbono-carbono en la

molcula del eteno, se expone grficamente en la Fig.19. Aqu nos encontramos con el
hecho que dos orbitales hbridos sp2 de cada carbono se cubren con los dos orbitales 1s
de los dos hidrgenos para formar enlaces carbono- hidrgeno, El tercer orbital hbrido
sp2 de un carbono se une al orbital hbrido sp2 del otro carbono para formar el enlace
carbonocarbono. De esta manera cada carbono satisface 3 de sus cuatro valencias. La
cuarta valencia se satisface por cobertura lateral, la formacin del enlace Pi entre
carbono y carbono.

La Fig 19 muestra la diferencia sustancial que existe entre el enlace sencillo carbono-
carbono que se forma por cobertura frontal de orbitales hbridos sp2 y el enlace Pi que
se forma por cobertura lateral de orbitales 2py.
 2py 2py
Enlace Pi
Carbono-carbono

Enlace
Enlace Carbono-hidrgeno
carbono-hidrgeno

Enlace sencillo
carbono-carbono

Enlace Pi.
Carbono-carbono

Fig.19. Representacin grfica de la formacin de enlaces en la molcula del

eteno ( etileno):
Enlaces C-H por cobertura de orbitales hbridos sp3 del carbono con
orbitales 1s del hidrgeno.
Enlace sencillo C-C por cobertura de orbitales hbridos sp3.
Enlaces Pi por cobertura de orbitales 2p( 2py)

Es lgico suponer, que para que se de la cobertura de los orbitales 2py, es necesario
que los carbonos se encuentren, mutuamente, a una distancia que esta sea posible la
cobertura7. Esta distancia no es otra que la longitud del enlace doble carbono-carbono
(C=C) que debe ser inferior a la distancia entre tomos de carbono del enlace sencillo
carbono-carbono. En efecto, la longitud del enlace doble carbono carbono es igual a
1.34 . A esta distancia es posible la cobertura mutua entre orbitales 2py y la formacin
del enlace Pi carbono-carbono.

Veamos, ahora las caractersticas bsicas del enlace doble carbono-carbono y

comparmoslas con las del enlace sencillo carbono-carbono.

Analicemos ahora, el valor de la Energa del enlace doble carbono-carbono (C=C) que
es de 140,5 Kcal/mol. Este enlace est compuesto por un enlace sencillo (enlace sigma)
y un enlace Pi. De manera, que el valor total de la energa del enlace, corresponde a la
suma de las energas de enlace de cada uno de ellos.

Si partimos de las caractersticas del enlace sigma en la molcula del etano, la energa
de enlace del enlace sigma debe ser de 79,3 Kcal/mol. De manera que este debe ser el
aporte del enlace sigma en la energa del doble enlace carbono-carbono de la molcula
de eteno. As las cosas, nos encontramos con que al enlace Pi le correspondera la
diferencia, esto es 140,5 -79,3 = 61,2 Kcal/mol.

7
En la Fig.20 no se muestra la cobertura de los orbitales 2py de cada carbono para formar el
enlace Pi y slo se muestra su posible interaccin por medio de flechas, por razones de la dificultad para
la representacin grafica
 ENERGA DE
ENLACE COMPUESTO(S) ANGULO DE LONGITUD DE ENLACE,
VALENCIA, ENLACE, kcal/mol

Hidrocarburos y
C=C otros compuestos 120 1,34 140,5
orgnicos.

Tabla 3. Caractersticas del enlace doble carbono-carbono. Tomado y adaptado de

Karapetiants M.J y Drakin S.I .Estructura de la Sustancia. Ed. MIR, Moscu. 1974. Traduccin al espaol

Este valor (61,2 Kcal/mol) muestra que enlace Pi, en la molcula del eteno es menos
rgido que el enlace Sigma(). En consecuencia, si concebimos la energa de enlace
como la energa necesaria para romper un enlace determinado, debemos suponer que
es mas fcil, desde el punto de vista energtico, destruir un enlace Pi que romper un
enlace , por tanto, los compuestos que posean enlaces Pi, al ser sometidos a
pequeos cambios de temperatura, energa fotosinttica, radiacin solar, etc. sufriran
con mayor facilidad, el rompimiento de estos enlaces (los enlaces Pi), mientras aquellos
que slo posean enlaces sigma los podran conservar intactos. En conclusin, los
compuestos con enlaces Pi deben presentar, en primera aproximacin, mayor
reactividad qumica que los compuestos que no los poseen8.

Al concluir el anlisis del enlace doble de la molcula del eteno, es necesario

recalcar que la frmula estructural que con frecuencia se utiliza es, al igual que en el
caso del metano y del etano (ver Fig 10, 15 y 18), una simplificacin que no representa
la realidad de lo que acontece en ella. En el eteno, hay, en el enlace doble carbono-
carbono, una mayor presencia de electrones, se habla de una mayor densidad de
electrones o de nubes electrnicas densas, que se ubican encima y por debajo del plano
en el que se realiza la hibridacin sp2. Se han hecho propuestas para representar esta
mayor densidad de electrones en la molcula del eteno, una de llas, ampliamente
utilizada se representa a continuacin, de la siguiente manera, en la Fig.20:

H H
C C
H H

Fig 20. Representacin grafica de la nube electrnica

conformada por el enlace Pi en la molcula del eteno.

8
En efecto, para la consideracin de la mayor reactividad de las sustancias con dobles enlaces
que las que no los poseen, se debe tener en cuenta, adems, la estructura de la sustancia analizada, el
tipo de reactivo o agente externo que realiza el ataque, el medio en el que se encuentra la sustancia, etc.
 4. El enlace triple carbono carbono (CC). En esta ocasin, tomaremos,
como ejemplo, la molcula del etino, conocido tambin como acetileno: CHCH. y la
representamos por su frmula estructural en la siguiente Fig. 21:

H C C - H

Fig.21 Frmula estructural

del etino.

En la frmula estructural del etino, cada tomo de carbono, slo tiene dos tomos a
los que se puede unir- un tomo de carbono y un tomo de hidrgeno. En
consecuencia, es con estos dos tomos con los que (cada carbono) puede unirse de
manera frontal y formar enlaces sigma con relativa facilidad. Sin embargo cada carbono
posee, adems, dos electrones 2p (cualquiera de las posibles combinaciones: 2px y
2py;2px y 2pz o 2py y 2pz) que no tienen tomos con los que pueda aparearse de
manera frontal. Por tanto es lgico suponer que, para satisfacer la tetravalencia, cada
tomo de carbono utilice los electrones 2p que no participan en la formacin de enlaces
sigma. En analoga con el eteno, los electrones 2p de los carbonos pueden formar
enlaces Pi. En este caso, en el etino, los electrones 2p, que no participan en la
formacin de enlaces sigma (dos por cada carbono), pueden por cobertura lateral,
formar enlaces Pi y de esta manera satisfacer la tetravalencia del carbono.

En consecuencia, se puede suponer, que la segunda y tercera lneas, de la frmula

estructural del etino, representando el segundo y tercer enlaces (CC), corresponden a
dos enlaces Pi que se forma entre los electrones 2p de los carbonos que no participan
en la formacin de enlaces sigma.

Se deduce, de lo expuesto, que las tres lneas que representan los enlaces carbono-
carbono en la frmula estructural del etino, representan enlaces de naturaleza diferente,
un enlace sigma y dos enlaces Pi.

Los estudios de los orbitales moleculares (nubes electrnicas) en la molcula del

etino, muestran que cada tomo de carbono forma 2 orbitales hbridos (orbitales
hbridos sp), a partir de un orbital 2s y 1 orbital 2p, dejando por fuera de la hibridacin
a dos electrones en sendos orbitales 2p que deben ser los encargados de formar los
enlaces Pi.

En la Fig 22 se muestra, como es el proceso de formacin de orbitales hbridos en la

molcula del etino. En esta Figura se ve como el tomo de carbono, de su estado
normal, en el que dispone de los orbitales 2s, 2py, 2px y 2pz (vista A), pasa al estado de
hibridacin, conformado por 2 orbitales hbridos sp y dos orbital 2p (2py y 2pz,). (Vista
B).
 2p 2py
y
2pz
2px 2pz
180

2s
Orbital sp
Orbital sp

A B

Fig.22 Representacin grfica de la formacin de orbitales hbridos sp del

tomo de carbono.
A - Estado normal del tomo de carbono, conformado por los orbitales 2s,
2py, 2px y 2pz.
B - Estado de hibridacin, conformado por 2 orbitales hbridos sp y dos
orbitales 2p ( 2py, 2pz)

Los 2 orbitales hbridos sp se disponen mutuamente bajo un ngulo de 180 y que

necesiten para ubicarse slo de una lnea. Este hecho hace que se les denomine
lineales, tambin digonales.

El proceso de formacin de enlaces carbono-hidrgeno y carbono-carbono en la

molcula del etino, se expone grficamente en la Fig.23. En ella se observa que cada
carbono utiliza un orbital hbrido sp para cubrirse con un orbital 1s del hidrgeno y
formar enlaces carbono- hidrgeno, El segundo orbital hbrido sp (de un carbono) se
une al orbital hbrido sp del otro carbono para formar el enlace carbonocarbono.

De esta manera cada carbono satisface 2 de sus cuatro valencias. La tercera y cuarta
valencias se satisfacen por cobertura lateral de orbitales 2p (2py y 2pz, en la grfica),
con la formacin de enlaces Pi entre carbono y carbono. Con flechas de lneas
continuas se muestra la posible interaccin de los orbitales 2py y con flechas de lneas
discontinuas la de los orbitales 2pz.
 Enlace Pi( plano Y)

Enlace Pi(plano Z)

Enlace sencillo
Enlace Carbono-carbono sp3 Enlace
Carbono-hidrgeno carbono-hidrgeno
Enlace Pi (Plano Z)

Enlace Pi(plano Y)

Fig.23. Representacin grfica de la formacin de enlaces en la molcula del

etino( acetileno), as:
Enlaces C-H por cobertura de orbitales hbridos sp del carbono con orbitales 1s
del hidrgeno.
Enlaces sencillos C-C, por cobertura de orbitales hibridos sp.
Enlaces Pi por cobertura de orbitales 2p (2py y 2pz).

La Fig 23 muestra la diferencia sustancial que existe entre el enlace sencillo carbono-
carbono que se forma por cobertura frontal de orbitales hbridos sp y los enlaces Pi que
se forman por cobertura lateral de orbitales 2py. y 2pz.

Es lgico suponer, que para que se de la cobertura de los orbitales 2py y 2pz, es
necesario que los carbonos se encuentren, mutuamente, a una distancia en la que esta
(la cobertura) sea posible9. Esta distancia no es otra que la longitud del enlace triple
carbono-carbono (CC) que debe ser inferior a la distancia entre tomos de carbono del
enlace doble carbono-carbono. En efecto, la longitud del enlace triple carbono carbono
es igual a 1.21 . A esta distancia es posible la cobertura mutua entre orbitales 2py y
2pz con la consecuente formacin de dos enlaces Pi carbono-carbono, en planos,
perpendiculares entre si.

En la Fig. 24 se recurre a otra representacin grfica de la molcula del etino, en la

que se visualizan las nubes electrnicas, por arriba y por debajo, atrs y adelante de la
lnea que une los dos planos perpendiculares A y B, en los que se forma los enlaces Pi
de la molcula del etino. La lnea que une los dos planos (A y B) es suficiente para que

9
En la Fig.23 no se muestra la cobertura de los orbitales 2py y 2pz de cada carbono para formar
el enlace Pi y slo se muestra su posible interaccin por medio de flechas, por razones de la dificultad
para la representacin grfica.
se formen los enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrgeno por cobertura de
los orbitales hbridos sp del carbono entre si y con los orbitales 1s del hidrgeno.

A
B
HCC-H

Fig 24 Representacin grfica de la nube electrnica, conformada

por los enlaces Pi en la molcula del etino, en planos mutuamente
perpendiculares (planos A y B)

Veamos, ahora, en la Tabla 4, las caractersticas bsicas del enlace triple carbono-
carbono y comparmoslas con las del enlace doble. La energa del enlace triple es de
196,7 Kcal/mol. Es decir 56,2 Kcal/mol mas que la energa del enlace doble (140,5
Kcal/mol), energa que debe corresponder al segundo enlaces Pi en el enlace triple. En
el enlace doble la energa del enlace Pi es de 61,2 Kcal/mol), por tanto se

ENERGA
ENLACE COMPUESTO(S) ANGULO DE LONGITUD DE ENLACE,
VALENCIA, DE ENLACE, kcal/mol

CC Hidrocarburos y
otros compuestos 180 1,21 196,7
orgnicos.

Tabla 4. Caractersticas del enlace triple carbono-carbono. Tomado y adaptado de

Karapetiants M.J y Drakin S.I .Estructura de la Sustancia. Ed. MIR, Mosc. 1974. Traduccin al espaol

supone que el segundo enlace Pi, en el enlace triple Carbono-carbono es menos rgido y
sera mas vulnerable que el en enlace Pi en el enlace doble y por tanto las sustancias
con enlaces triples suelen, en ciertos casos, presentar mayor reactividad que las
sustancias con enlaces doble carbono-carbono.

5 . El enlace carbono heterotomo. El anlisis del enlace carbono-heterotomo

lo iniciaremos a partir de los enlaces carbono- oxgeno y carbono-nitrgeno para luego
pasar a otro tipo de enlaces como los enlaces carbono- halgeno, fsforo y azufre.
 1. Enlaces carbono - oxgeno. Para el anlisis de los enlaces carbono-oxgeno
es recomendable iniciar por el reconocimiento de la configuracin electrnica del
Oxgeno que se representa de la siguiente manera: 1s22s22p4 o por medio de casillas
cunticas, en la Fig.25, as:

p
s
Fig. 25 Representacin Grfica de
2 laconfiguracin electrnica del tomo
1 de oxgeno 1s22s22p4
Electrones
de valencia

1s
2 tomos de S p
Hidrgeno
p
s
Atomo de
oxgeno
Electrones de
valencia
Fig.26 Representacin grfica de la formacin de enlaces
Oxgenohidrgeno en la molcula del agua con base en el con
base el compartimiento de electrones de los orbitales s y p,
representados por casillas cunticas

Con base en la configuracin representada en la Fig.25, la valencia del oxgeno debe

ser igual a dos, pues son dos los electrones de valencia, es decir los electrones 2p no
apareados. Si tomamos la molcula del agua como ejemplo para iniciar el anlisis de los
enlaces que el oxgeno forma, podramos suponer que la formacin de enlaces se da
por la cobertura de los electrones de los orbitales 1s del hidrgeno con los electrones de
los orbitales 2p del oxgeno como se representa en las Figs. 27 y 28.

En la Fig.27 se muestra la cobertura esperada (vista B) de orbitales 1s y 2p, de

conformidad con las configuraciones electrnicas de valencia de los tomos de
hidrgeno y oxgeno respectivamente (vista A).
 1s 1s
2 tomos de
hidrgeno

A B

Atomo de 90
oxgeno

.
Fig.27 . Representacin grfica de la formacin (esperada) de enlaces O-H con
base en la cobertura de orbitales 1s del hidrgeno con orbitales 2p del del
oxgeno en la molcula del agua ( Vista B).
(La vista A corresponde a las configuraciones electrnicas de valencia del
hidrgeno y el oxgeno antes de la formacin de enlaces)

1s 1s
2 tomos de
hidrgeno

A B

104,5
Atomo de 104,5
Oxgeno

104,5

104,5

Fig.28. Representacin grfica de la formacin (real) de enlaces O-H con

base en la cobertura de orbitales 1s del hidrgeno con orbitales hbridos sp3 del
oxi- geno en la molcula del agua( Vista B).
(La vista A corresponde a las configuraciones electrnicas de los tomos de
hidrgeno y oxgeno antes de la formacin de enlaces.)
 Con base en esta representacin, se espera que en ngulo de valencia en la molcula
del agua sea de 90, en concordancia con la orientacin de los orbitales 2p del tomo
de oxgeno.

Sin embargo, los estudios electronogrficos muestran que el ngulo de valencia en la

molcula del agua es de un valor cercano a los 104,5, adems, que la forma de la
nube electrnica corresponde a la representada en la Fig.28, vista B.

La representacin de la Fig.28, vista B, nos recuerda la representacin grfica de la

formacin de enlaces carbono-hidrgeno en la molcula del metano (Fig 13, vista B),
por cobertura de orbitales hbridos sp3 del carbono con orbitales 1s del hidrgeno. En
efecto, el oxgeno (Fig.28, vista B) forma 4 orbitales hbridos, dos de llos se cubren con
los orbitales 2s del hidrgeno para formar enlaces sigma y los otros dos restantes
orbitales, pueden conservarse vacos o encajar, cada uno, un par de electrones de los
dos pares de electrones que el oxgeno posee en su nivel energtico superior, en los
subniveles 2s y 2p (Ver Fig.25). Por lo visto esta ltima alternativa es ms ventajosa
para el oxgeno, puesto que los estudios muestran que los pares de electrones de los
subniveles 2s y 2p del oxgeno, que no participan en la formacin de enlaces sigma con
el hidrgeno, se ubican en los dos de los cuatro orbitales hbridos que el oxgeno forma
en la molcula del agua.

As las cosas, nos encontramos con el hecho que el oxgeno, en la molcula del agua,
forma cuatro orbitales hbridos que utiliza de la siguiente manera: con dos de llos
forma enlaces sigma con los tomos de hidrgeno y, en los otros dos orbitales
restantes, encaja a los pares de electrones que posee en el nivel energtico superior,
concretamente en los subniveles 2s y 2p.

Por analoga con lo analizado para el carbono y dado que en la formacin de estos
orbitales hbridos, participa un orbital s ( 2s) y tres orbitales 2p, a los orbitales hbridos
que forma el oxgeno en la molcula del agua se les denomina orbitales hbridos sp3.

a. El enlace sencillo carbono-oxgeno. Pasemos ahora, al enlace sencillo

carbonooxgeno, para ello, utilicemos como ejemplo la molcula del metanol o alcohol
metlico CH3OH. De las frmulas estructurales (Fig.29) del agua y el metanol se
denota que las diferencias estructurales entre una molcula y otra, consisten en que en
el metanol el grupo metilo (CH3) reemplaza uno de los hidrgenos en la molcula del
agua.

En la molcula del agua el oxgeno como lo acabamos de analizar, est hibridado sp3.
Situacin similar debe presentarse, con el oxgeno en la molcula del metanol, en razn
que en este ltimo, el carbono tambin presenta hbridos sp3, puesto que se dispone de
4 tomos con los que puede formar enlaces sigma, a saber 3 hidrgenos y el oxgeno.
Pero, adems, el oxgeno necesita de dos orbitales para formar enlaces con el carbono y
 H
| .. ..
H-C - O - H ; H O - H Fig.29
| .. .. Frmulas estructurales
H del metanol y del agua .

con el hidrgeno, y tambin dos orbitales para ubicar los pares de electrones 2s y 2p.
Por tanto, la alternativa, que el oxgeno forme orbitales sp3 en el metanol, debe ser la
mas ventajosa, hecho que se confirma con los estudios electronogrficos,
representados esquemticamente en la Fig.30.

Enlace
Enlace Carbono - hidrgeno
Carbono - hidrgeno

A B
109,5

Enlace
Oxgeno-carbono
Orbitales con pares de
electrones

Enlace
Carbono - hidrgeno

Fig.30. Representacin grfica de la formacin del de orbitales sp3 en

la molcula de metanol. A- tomo de oxgeno. B-tomo de carbono.
 Lo representado en la Fig.30 guarda analoga con lo representado en la Fig.16 de la
molcula del etano. Las diferencias radican en que en la molcula del metanol dos
orbitales hbridos sp3 del oxgeno se utilizan para la disposicin de los pares de
electrones del oxgeno, es decir, en dos orbitales hbridos se disponen electrones del
mismo tomo (del oxgeno), mientras que en la molcula del etano, en todos los
orbitales hbridos encontraremos electrones de tomos diferentes.

En conclusin, el oxgeno, dada su configuracin electrnica, siempre presentar

la tendencia a formar dos enlaces sigma con sus electrones no pareados y a ubicar los
dos pares de electrones del nivel superior de energa, en sendos orbitales, por tanto, en
esos casos, la alternativa mas conveniente, es la formacin de orbitales hbridos sp3.

b. El enlace doble carbono-oxgeno. La situacin es diferente cuando el

oxgeno no encuentra, en la molcula de una sustancia dada, tomos suficientes para
formar los dos enlaces sigma que la configuracin electrnica le permite formar. Este
evento tiene ocurrencia en un elevado nmero de sustancias orgnicas como aldehdos,
cetonas, cidos carboxlicos, entre los ms comunes. Tomaremos como ejemplo al
metanol (o formaldehdo)-CH2OH, cuya frmula estructural la encontramos en la
siguiente figura (Fig.31):

H
| ..
H-C = O Fig.31
.. Frmula estructural del
metanal o formaldehdo.

De la frmula del metanal se puede establecer que para satisfacer sus valencias tanto
el carbono como el oxgeno deben recurrir a la formacin de un enlace doble carbono-
oxgeno.

El tema de la formacin de dobles enlaces por parte del carbono ya fue analizado
anteriormente (en la seccin 4.2.1.3.3.). De ese anlisis se concluye que el carbono, en
el doble enlace, forma 3 orbitales hbridos sp2, haciendo uso de tres de sus cuatro
electrones de valencia, al tiempo que queda por fuera de la hibridacin un electrn 2p
(Ver Fig 19). Este ltimo electrn es utilizado para formar enlaces Pi de cobertura lateral
(Ver Fig 20) como en el caso de la molcula del eteno.

Es lgico suponer que el carbono en el metanal se comporte de manera similar a

como se comporta en la molcula del eteno, es decir que forme 3 orbitales hbridos sp2
y que un electrn 2p quede por fuera de la hibridacin para ser utilizado en la formacin
de un enlace Pi y de esta manera satisfacer su tetravalencia.

Observemos ahora al oxgeno. Dada su configuracin electrnica (Fig.25) el oxgeno

puede formar dos enlaces sigma con sus electrones de valencia: claro que para ello se
necesita que existan tomos con electrones que permitan la formacin de este tipo de
enlaces de cobertura frontal como en el caso del agua y del metanol arriba estudiados.

En el metanal, el oxgeno se encuentra con la siguiente situacin: un solo tomo de

carbono que le brinda electrones para formar enlaces sigma. Este tomo de carbono
presenta hibridacin sp2, lo que indica que tiene tres electrones para la formacin de
enlaces sigma, por tanto slo puede ofrecerle al oxgeno un electrn, dado que los otros
dos electrones deben ocuparse de la formacin de enlaces sigma con los dos tomos
de hidrgeno.

En estas circunstancias, el oxgeno podr formar, en el metanal, solamente un enlace

sigma con uno de sus dos electrones de valencia. El otro electrn de valencia no tiene,
en este caso, posibilidades de formar enlaces sigma, por tanto, queda para este
electrn, como nica opcin, la formacin de un enlace Pi, que debe formarse con el
cuarto electrn del carbono que no particip en la formacin de enlaces sigma.

As, las cosas, el oxgeno, con uno de los electrones forma, en el metanal, un enlace
sigma, con el otro electrn - un enlace Pi, pero como lo vimos en la molcula del agua y
en el metanol, el oxgeno necesita, adems de formar enlaces, ubicar sus pares de
electrones del nivel de valencia, por tanto es de suponer que forme con este fin sendos
orbitales electrnicos.

Por lo expuesto, se puede esperar, que en la molcula del metanal, el oxgeno forme
tres orbitales hbridos sp2, los que debe utilizar de la siguiente manera: con uno de estos
orbitales formar un enlace sigma con el carbono y en los otros orbitales ubicar sus
pares electrnicos. Estas dos situaciones se representan en las Figs. 32 y 33 que
muestran completa analoga con las figuras de formacin de enlaces sigma y Pi en la
molcula del eteno ( Figs 18 y 19).

Al concluir el anlisis de los enlaces carbono-oxgeno es oportuno presentar las

caractersticas de los enlaces sencillos y dobles entre estos dos elementos y sobre esa
base adelantar ciertas consideraciones preliminares ( Tabla 5).

Si se comparan las caractersticas de los enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-

oxgeno, se encuentra que desde el punto de vista energtico las diferencias son
mnimas, pero los valores de la longitud de los enlaces si presentan diferencias sensibles
el enlace doble carbono-oxgeno es mas corto que el enlaces carbono-carbono.
 2py
2p
2p Orbital sp
2

z
x
120

2s 120 2
Orbital sp

120

A Orbital sp
2
B

Fig.32. Representacin grfica de la formacin de orbitales hbridos sp2 del

tomo de oxgeno. A - Estado normal del tomo de oxgeno, conformado por
dos orbitales 2s y tres orbitales 2py, 2px y 2pz. B - Estado de hibridacin,
conformado por 3 orbitales hbridos sp2 y un orbital p ( 2py)

2py 2py
Enlace Pi
Oxgeno-carbono

Enlace
Orbitales con pares Carbono-hidrgeno
de electrones

Enlace sencillo
oxgeno-carbono

A Enlace Pi. B
Oxgeno-carbono

Fig.33 Representacin grfica de la formacin de enlaces en la molcula del

metanal (formaldehdo): Enlaces C-H por cobertura de orbitales hbridos sp2 del
carbono con orbitales 1s del hidrgeno; Enlace sencillo O -C por cobertura de
orbitales hbridos sp2 ; Enlaces Pi por cobertura de orbitales 2p( 2py).
A Atomo de oxgeno. B Atomo de carbono.
 ENERGA
ENLACE COMPUESTO(S) ANGULO DE LONGITUD DE ENLACE,
VALENCIA, DE ENLACE, kcal/mol

c-o Alcoholes, 109,5 1,43 81

carbohidratos.

Aldehdos, cetonas,
C=O cidos y 120 1,21 170
carbohidratos.

Tabla 5. Caractersticas de los enlaces carbono-oxgeno. Tomado y adaptado de:

1. Karapetiants M.J y Drakin S.I .Estructura de la Sustancia. Ed. MIR, Mosc. 1974. Traduccin al espaol.
2. Noller.C.R. Qumica Orgnica. Tercera Edicin.Ed. Interamericana.
3. Potapov.V.M. Qumica Orgnica.Ed. Mir . Mosc 1979.

Esta situacin puede tener como causas, el menor tamao del tomo de oxgeno y
por otro lado su mayor electronegatividad (3,5 del oxgeno contra 2,5 de carbono). De
manera que el enlace C-O se comprime por efectos de la fuerte atraccin que ejerce el
oxgeno sobre los electrones compartidos en enlace.

De igual manera, esta debe ser la causa por la cual el enlace doble Carbono-Oxgeno
posea una energa considerablemente mayor que la del enlace doble Carbono-Carbono
(170 contra 140,5 kcal/mol del enlace C=C). La elevada electronegatividad del oxgeno
hace que los electrones compartidos en el enlace se compriman y su rigidez se acente,
adems a una distancia de 1,21 entre los tomos de carbono y oxgeno la cobertura
de los orbita 2p de cada tomo para formar el enlace Pi es mucho mayor que una
distancia de 1,33 entre carbono y carbono.

Como consecuencia de lo expuesto, se puede esperar que el enlace doble carbono-

oxgeno como enlace rgido, no presente tendencia a la ruptura como si la presenta en
enlace doble carbono-carbono, y que sea el enlace sencillo carbono-oxgeno el que se
rompa con mayor facilidad, en otras palabras, que los compuestos con enlaces dobles
carbono-oxgeno tiendan a conservar este enlace y que sean otros enlaces los que por
ruptura presenten reacciones qumicas. Este hecho, aunque no se puede generalizar si
se presenta en un considerable nmero de compuestos orgnicos, en los que las
reacciones por enlace sencillo carbono-oxgeno, son mas frecuentes que las reacciones
por ruptura de los enlaces doble carbono-oxgeno.

2. Enlaces carbono nitrgeno. De manera similar al procedimiento utilizado en

el caso de los enlaces carbono-oxgeno es recomendable iniciar el anlisis de los enlaces
carbono-nitrgeno por el reconocimiento de la configuracin electrnica del nitrgeno
que se representa de la siguiente manera: 1s22s22p3 o por medio de casillas cunticas,
en la Fig.34, as:
 p
s Fig. 34. Representacin Grfica de la
2 configuracin electrnica del tomo de
1 nitrgeno 1s22s22p3
Electrones
de valencia

1s
3 tomos de S p
Hidrgeno

p
s

Atomo de
nitrgeno Electrones de
valencia

Fig.35 Representacin grfica de la formacin de enlaces oxgenohidrgeno

en la molcula del amoniaco con base en el con base el compartimiento
de electrones de los orbitales s y p, representados por casillas cunticas.

1s 1s 1s
3 tomos de
hidrgeno

2py
A B
90
Atomo de
90
nitrgeno 2px 2pz 90

Fig.36 Representacin grfica de la formacin (esperada) de enlaces N-H con

base en la cobertura de orbitales 1s del hidrgeno con orbitales 2p del
oxgeno en la molcula de amonaco ( Vista B). (La vista A corresponde a las
configuraciones electrnicas de valencia del hidrgeno y el nitrgeno antes de la
formacin de enlaces)
 Con base en la configuracin representada en la Fig.34, la valencia del nitrgeno
debe ser igual a tres, pues son tres los electrones de valencia, es decir los electrones 2p
no apareados. Si utilizamos la molcula del amonaco (NH3) como ejemplo para iniciar el
anlisis de los enlaces que el nitrgeno forma, se podra suponer que la formacin de
enlaces se da por la cobertura de los electrones de los orbitales 1s del hidrgeno con los
electrones de los orbitales 2p del nitrgeno como se representa en las Figs. 35 y 36.

En la Fig.36 se muestra la cobertura esperada (vista B) de orbitales 1s y 2p, de

conformidad con las configuraciones electrnicas de valencia de los tomos de
hidrgeno y nitrgeno respectivamente (vista A). Con base en esta representacin, se
espera que en ngulo de valencia en la molcula del amonaco sea de 90, en
concordancia con la orientacin de los orbitales 2p del tomo de oxgeno. Sin embargo,
los estudios electronogrficos muestran que el ngulo de valencia en la molcula del
amonaco es de un valor cercano a los 107, adems, que la forma de la nube
electrnica corresponde a la representada en la Fig.36.

1s 1s 1s
3 tomos de
hidrgeno

A 2py B
2p
z 107 107
Atomo de 2px
nitrgeno

107
107

Fig.37. Representacin grfica de la formacin (real) de enlaces N-H con

base en la cobertura de orbitales 1s del hidrgeno con orbitales hbridos sp3
del nitrgeno en la molcula del amoniaco ( Vista B).
( La vista A corresponde a las configuraciones electrnicas de los tomos de hidrgeno y
oxgeno antes de la formacin de enlaces.)

La Fig.38,B, nos recuerda dos Figuras anteriores, la Fig.13,B y la Fig.28,B,

relacionadas con la formacin de los enlaces del carbono en la molcula del metano y
del oxgeno en la molcula del agua, respectivamente. La Figuras citadas evidencian la
formacin de orbitales hbridos sp3 por parte de los tomos centrales de cada molcula,
el carbono y el oxgeno.
 En el metano el carbono recurre a la formacin de orbitales hbridos sp3 para unirse a
los hidrgenos por medio de enlaces sigma, mientras que en el agua, el oxgeno forma
este tipo de orbitales hbridos (hbridos sp3) con dos fines: unirse a los hidrgenos por
medio de orbitales sigma y ubicar los pares de electrones del nivel energtico superior.

Por analoga, es de suponer que el nitrgeno, en la molcula del amoniaco, se

comporte en analoga con el oxgeno, de manera que los orbitales 4 hbridos sp3 le
permitirn unirse a los hidrgenos (3 orbitales) y, adems ubicar, el par de electrones
que posee en el nivel energtico superior.

a. El enlace sencillo carbono-nitrgeno. Pasemos ahora, al enlace

sencillo carbononitrgeno, para ello, utilicemos como ejemplo la molcula del
aminometano o metilamina CH3NH2. De las frmulas estructurales (Fig.38) del
amoniaco y del aminometano se denota que las diferencias estructurales entre una
molcula y otra, consisten en que en el aminometano el grupo metilo (CH3) reemplaza
uno de los hidrgenos en la molcula del amoniaco.

H
| .. ..
H-C - N - H ; H N - H Fig.38
| | | Frmulas estructurales
H H H del aminometano y del
amoniaco

En la molcula del amonaco el nitrgeno est hibridado sp3. Situacin similar debe
presentarse en la molcula del aminometano, en razn que el nitrgeno necesita de tres
orbitales para formar enlaces con el carbono y con dos hidrgenos, y tambin un orbital
para ubicar el par de electrones 2p. Por tanto, la alternativa, que el nitrgeno forme
orbitales sp3 en el aminometano, debe ser la mas ventajosa, hecho que se confirma
con los estudios electronogrficos, representados esquemticamente en la Fig.39.

Lo representado en la Fig.40 guarda analoga con lo representado en la Fig.17 de la

molcula del etano. Las diferencias radican en que en la molcula del aminometano un
orbital hbrido sp3 del oxgeno se utilizan para la disposicin del par de electrones del
nitrgeno, es decir, en este orbital hbrido se disponen electrones del mismo tomo (del
nitrgeno), mientras que en la molcula del etano, en todos los orbitales hbridos
encontraremos electrones de tomos diferentes. Situacin similar a la representada para
 Enlace
Enlace Carbono - hidrgeno
Carbono - hidrgeno

A B
109,5

Enlace
Orbital con par de
Nitrgeno-carbono
electrones

Enlace
Carbono - hidrgeno

Fig.39 Representacin grfica de la formacin del enlace sencillo C-N con

base en la cobertura de orbitales sp3 en la molcula de aminometano.
A- tomo de nitrgeno. B-tomo de carbono.

el nitrgeno en la Fig.39, se observa para el oxgeno en la molcula de metanol (ver

Fig.30)

En conclusin, el nitrgeno, dada su configuracin electrnica, siempre presentar la

tendencia a formar tres enlaces sigma con sus electrones no pareados y a ubicar su
pares de electrones del nivel superior de energa, en un orbital, por tanto, en esos
casos, la alternativa mas conveniente, es la formacin de orbitales hbridos sp3.

b. Los enlaces mltiples carbono-nitrgeno. Al analizar el recorrido que hasta este

momento se ha realizado por el tema de los enlaces carbono-carbono, carbono-oxgeno
y carbono-nitrgeno, nos encontramos con situaciones que nos permiten puntualizar en
lo siguiente:

El carbono tiene la tendencia a formar enlaces sigma por medio de orbitales sp3,
siempre y cuando encuentre, en una molcula determinada, el nmero suficiente de
tomos que le permitan realizar cobertura frontal de orbitales.

Cuando el nmero de tomos, aportantes de electrones no es suficiente (inferior a

cuatro) para formar enlaces sigma, el carbono recurre a la formacin de enlaces Pi,
ya sea con otros tomos de carbono o con heterotomos.

El carbono, dada su conformacin electrnica puede formar un enlace Pi (enlace

doble) o dos enlaces Pi (enlace triple).
 El oxgeno tambin presenta tendencia a formar enlaces sigma, siempre y cuando
encuentre dos tomos para realizar la cobertura frontal por medio de orbitales
hbridos sp3. Para estos fines (la formacin de enlaces sigma), el oxgeno utiliza dos
orbitales de los cuatro orbitales sp3. Los dos orbitales restantes los utiliza para
encajar los pares de electrones del nivel energtico superior.

Cuando el oxgeno encuentra un solo tomo aportante de electrones, forma con l un

enlace sigma y recurre a satisfacer su valencia por medio de la formacin de un
enlace Pi (enlaces doble).

La configuracin electrnica del nitrgeno lo lleva a que forme tres enlaces sigma
(siempre y cuando encuentre tomos con electrones disponibles), sin embargo por
analoga con el oxgeno necesita de un orbital adicional para ubicar el par de
electrones del nivel de valencia.

Para los fines de formar tres enlaces sigma y ubicar el par electrnico del nivel de
valencia, el nitrgeno debe formar cuatro orbitales hbridos sp3.

Cuando no encuentra tomos con electrones que permitan la cobertura frontal, el

nitrgeno debe recurrir a la formacin de en laces Pi, de la siguiente manera: un
enlace Pi, cuando slo dos de sus tres electrones de valencia participan de la
hibridacin, formando el enlace doble y - dos enlaces Pi, cuando slo uno de sus tres
electrones de valencia participa de la hibridacin, dando como resultado la formacin
del triple enlace.

Con base en lo expuesto, atendiendo lo analizado para el carbono y para el oxgeno en

materia de formacin de enlaces, se puede suponer que el nitrgeno, dadas las
circunstancias propias de cada molcula, deber formar orbitales sp3, sp2 y sp,
guardando analoga con el carbono, cuando se trata de formar enlaces sigma y con el
oxgeno, cuando, adems, de formar enlaces sigma, se requiera formar orbitales
hbridos para ubicar pares de electrones del nivel de valencia.

Para precisar lo expuesto sobre las posibilidades que presenta el nitrgeno en la

formacin de enlaces por medio de la formacin de orbitales hbridos el caso de la
molcula de pirazol10 que se observa en Fig.40.

En la molcula del pirazol nos encontramos con dos tipos de nitrgenos el

nitrgeno 1 y el nitrgeno 2. El nitrgeno 1 se une a tres tomos: un tomo de
hidrgeno, un tomo de carbono (el carbono 5) y un tomo de nitrgeno (el nitrgeno
2). Por tanto con estos tres tomos el nitrgeno 1 debe formar enlaces sigma. Adems,
como ya sea expuesto, el nitrgeno necesita de un orbital para ubicar el par de
electrones del nivel de valencia. En consecuencia, el nitrgeno 1 debe formar 4 orbitales

10
El Pirazol se utiliza al igual que un elevado tipo de compuestos heterociclicos en la obtencin de
medicinas y colorantes.
 4 3

H - C -C -H
Fig.40.
Frmula
H-C5 2
N: estructural del
Pirazol
N1 -H

hbridos sp3. Por tanto, el nitrgeno 1 se comporta de manera similar al nitrgeno del
aminometano arriba analizado.

El nitrgeno 2, por su parte, slo puede unirse a dos tomos el nitrgeno 1 y el

carbono 3. Con estos dos tomos forma enlaces sigma y con este fin deber formar dos
orbitales. El nitrgeno 2 necesita un orbital para el par de electrones del nivel de
valencia, por tanto formar un orbital adicional para ello. As las cosas, para la
formacin de enlaces sigma y encaje de pares de electrones el nitrgeno 2 requiere 3
orbitales: Por tanto el nitrgeno 2 recurrir al formacin de 3 orbitales hbridos sp2. La
trivalencia del nitrgeno 2 se satisface con la formacin del enlace Pi por cobertura de
los electrones 2p del carbono 3 y del propio nitrgeno 2 que no han participado en
hibridacin. El nitrgeno 2, en la molcula del pirazol, se comporta de manera similar al
oxgeno en la molcula del formaldehdo o al carbono en la molcula del eteno,
situaciones arriba analizadas.

Por ltimo, para analizar el enlace triple carbono-nitrgeno basta observar los enlaces
que se forman en la molcula del cido cianhdrico HCN, cuya frmula estructural se
presenta en la Fig. 41.

H - C N: Fig. 41.
Frmula estructural
del cido cianhdrico

En el HCN el nitrgeno slo puede formar enlaces sigma con el carbono. Por tanto
necesita un orbital para formar este enlace, pero adems otro orbital para su par de
electrones del nivel de valencia. Por tanto, en esta molcula el nitrgeno debe formar
dos orbitales hbridos sp. En consecuencia, tanto el nitrgeno como el carbono dejan,
por fuera de la hibridacin sp, dos electrones 2p, los que al cubrirse por parejas forman
dos enlaces Pi. Entonces, en la molcula del cido cianhdrico, entre carbono y
nitrgeno, hay un enlace sigma y dos enlaces Pi. Es de esperar que el nitrgeno en
esta molcula en nitrgeno se comporte de manera similar al carbono en la molcula del
etino que arriba se analizara.

Para concluir el anlisis de los enlaces carbono-nitrgeno se requiere presentar las

caractersticas de los enlaces sencillos, dobles y triples entre estos dos elementos y
sobre esa base concluir el anlisis.

Los datos, expuestos en la Tabla 6, al compararlos con los datos de las Tablas 2, 3 y 4
del carbono, muestran que en casi todos los casos, las caractersticas de los enlaces
carbono-nitrgeno presentan valores menores que los de los enlaces carbono-carbono.

ENERGA
ENLACE COMPUESTO(S) ANGULO DE LONGITUD DE ENLACE,
VALENCIA, DE ENLACE, kcal/mol

C-N Aminas, aminocido, 109,5 1,47 69,5

proteinas,etc.

Imidas, pirazoles,
C=N azoles, 120 1,27 147
azocompuestos,
purinas, etc.

CN Nitrilos. 180 1,15 210

Tabla 6. Caractersticas de los enlaces carbono-nitrgeno. Tomado y adaptado de:

1. Karapetiants M.J y Drakin S.I .Estructura de la Sustancia. Ed. MIR, Mosc. 1974. Traduccin al espaol.
2. Noller.C.R. Qumica Orgnica. Tercera Edicin.Ed. Interamericana.
3. Potapov.V.M. Qumica Orgnica.Ed. Mir . Mosc 1979.

Este hecho puede estar relacionado con el tamao menor del tomo de nitrgeno y
su mayor electronegatividad (3,0 contra 2,5 del carbono) lo que, en sumatoria, hace
que los enlaces carbono-nitrgeno se compriman. Sin embargo, en trminos generales,
se puede considerar que entre los enlaces carbono-carbono y carbono-nitrgeno existe
gran similitud y que la conducta qumica de los compuestos que los debe presentar
considerable analoga.

En consecuencia, los enlaces carbono-nitrgeno deben diferenciarse de los enlaces

carbono-oxgeno por las consideraciones, que se arriba hicieran, al comparar los
ltimos(los enlaces carbono-oxgeno) con los enlaces carbono-carbono que aqu, de
nuevo, tienen plena vigencia.
3. Los enlaces carbono-halgeno. Dentro de este tipo de enlaces se debe tener en
cuenta los enlaces carbono-flor, carbono-cloro, carbono-bromo y carbono-yodo que
con frecuencia se encuentran en los compuestos orgnicos, en especial en los
compuestos orgnicos sintticos11, es decir que en la naturaleza como tales no existen.

Todos estos elementos pertenecen al grupo 7A, por tal motivo la configuracin
electrnica en todos los casos es similar a la del Flor: 1s22s22p5, en la que el nivel de
valencia es el 2s22p5. Por analoga, para el cloro el nivel de valencia es el 3s23p5, para el
bromo el 4s24p5 y para el yodo el 5s25p5.

Con base en los datos anteriores es suficiente representar la configuracin electrnica

del flor para reconocer la configuracin electrnica de los halgenos que representan
inters dentro del anlisis que aqu se adelanta. Observemos, entonces la configuracin
del flor (Fig. 42).

p
s Fig. 42 Representacin grfica de la
configuracin electrnica del tomo de
2
flor 1s22s22p5
1
Electrn
de valencia

El flor como todos los halgenos, tiene un electrn de valencia. En otras palabras,
todos los halgenos son monovalentes, por tanto slo forman enlaces sencillos con el
carbono. Sin embargo, la presencia de tres pares de electrones en el nivel de valencia,
puede hacer suponer que los halgenos recurran a la formacin de cuatro orbitales
hbridos sp3 con el objetivo de formar un enlace sigma con el carbono y ye n los tres
restantes ubicar los pares de electrones. Esta situacin, slo tiene ocurrencia para los
halgenos de menor tamao (F y Cl), mientras que para el Bromo y el Yodo no es
comn. Por lo visto el tamao del los halgenos mayores dificulta el proceso de
hibridacin, pero esto no altera las caractersticas generales del los enlaces carbono-
halgeno.

Observemos las caractersticas de los enlaces carbono-halgeno que se exponen en

la tabla siguiente:

11
El enlace carbono-cloro no estaba presente en la naturaleza antes de la accin humana y por
tanto son escassimos los seres vivos que saben descomponerlo.
 ENERGA
ENLACE COMPUESTO(S) ANGULO DE LONGITUD DE ENLACE,
VALENCIA, DE ENLACE, kcal/mol

Compuestos
C-F orgnicos fluorados. 109,5 1,4 116

Compuestos
C-Cl orgnicos clorados. 109,5 1,76 78,9

C-Br Compuestos 109,5 1,91 66,8

orgnicos bromados
Compuestos
C-I orgnicos yodados. 109,5 2,12 52,3

Tabla 7. Caractersticas de los enlaces carbono-nitrgeno. Tomado y adaptado de:

1. Karapetiants M.J y Drakin S.I .Estructura de la Sustancia. Ed. MIR, Mosc. 1974. Traduccin al espaol.
2. Noller.C.R. Qumica Orgnica. Tercera Edicin.Ed. Interamericana.
3. Potapov.V.M. Qumica Orgnica.Ed. Mir . Mosc 1979.

Al analizar los datos de la Tabla 6. es evidente el crecimiento notorio de la longitud

del enlace carbono-halgeno, lo que debe estar relacionado con el crecimiento del
tamao del tomo del halgeno al, pasar del segundo al quinto perodo en la tabla
peridica.

El ngulo de valencia corresponde a los hbridos sp3 para aquellos casos en los que se
forman o cuando el halgeno con los electrones p se une al carbono con orientacin
tetradrica.

Comentario especial ameritan los valores de la Energa del enlace carbono- halgeno.
La energa del enlace carbono-flor es la mas alta de los enlaces sencillo que en este
seccin se haya analizado (ver Tablas 2,5 y 6) entre carbono y carbono, carbono-
oxgeno y carbono-nitrgeno.

El elevado valor de la energa del enlace carbono-flor debe obedecer a dos

situaciones: el tamao del tomo que es el menor entre los halgenos y la elevada
electronegatividad del flor: Estos dos hechos hacen que el enlace carbono-flor sea
compacto y presente una elevada rigidez.

La energa del enlace carbono-cloro es de un valor muy cercano a los valores de los
enlaces carbono-carbono, carbono-nitrgeno y carbono-oxgeno. Por tanto se debe
esperar que su rompimiento se de en condiciones similares a las de los enlaces sencillos
enunciados (C-C; C-O y C-N).
 Las dos consideraciones expuestas sobre la rigidez de los enlaces carbono-flor y
carbono-cloro pueden servir de elemento inicial para comprender el comportamiento de
ciertas sustancias organohalogenadas como los organoflorclorados que atacan la capa
de ozono o la persistencia en el ambiente de ciertos plaguicidas organoclorados. Sin
embargo, los organohalogenados en condiciones especficas presentan una conducta
qumica diversa, conducta que slo se podra espera por parte de los organobromados y
organoyodados, por los valores bajos de las respectivas energas de enlace.

4. Los enlaces carbonoazufre, carbonofsforo. La ubicacin del azufre y el

fsforo como homlogos del oxgeno (grupo 6A) y del nitrgeno (grupo 5A)
respectivamente, podra llevar a suponer un comportamiento similar a estos elementos
(oxgeno y nitrgeno). Sin embargo, el mayor tamao de los tomos de azufre y fsforo
hace que llos no presenten orbitales hbridos. Esta consideracin tiene validez y, como
ejemplo, se puede citar el caso del sulfuro de hidrgeno H2S- que, como anlogo del
agua, debera presentar orbitales hbridos sp3. Sin embargo el ngulo de valencia en
esta molcula es del orden de 90 lo que supone que el azufre no hibrida y nos remite a
pensar que las consideraciones que se hicieran al iniciar el anlisis de la molcula del
agua con relacin al oxgeno, en este caso tiene plena validez (ver Fig.26 y comentarios
relacionados).

Con el fsforo sucede algo similar en lo relacionado con la organizacin espacial de

los enlaces carbono-fsforo, puesto que es el carbono el que le da la orientacin al
enlace, hechos que pueden explicarse con los elementos de la mecnica cuntica
bsica sin que se deba recurrir a hacer uso de la teora de la hibridacin en este caso.
Por tanto slo resta presentar los datos ms generales sobre los enlaces carbono-azufre
y carbono-fsforo.

ENERGA
ENLACE COMPUESTO(S) ANGULO DE LONGITUD DE DE ENLACE,
VALENCIA, ENLACE, kcal/mol

C-S Tioles,etc. 109,5 1,47 62

C=S tiocarbamatos
tioureas,etc. 120 1,27 147

C-P Nitrilos. 180 1,15 210

Tabla 8. Caractersticas de los enlaces carbono-nitrgeno. Tomado y adaptado de:

De esta manera hemos realizado un recorrido rpido por las inmensas posibilidades
que posee el carbono para formar enlaces y que hacen presencia en compuestos
orgnicos naturales y e compuestos orgnicos sintticos, con los cuales el ingeniero
agrnomo contacta frecuentemente.
 Los enlaces qumicos estudiados inciden en un fenmeno que los compuestos
orgnicos presentan en toda su complejidad y diversidad, este fenmeno es el
fenmeno de la Isomera, cuyo estudio se debiera iniciar de inmediato. Sin embargo
para lograr mayor profundidad en este tema, es necesario apropiar los elementos
bsicos de la nomenclatura de los compuestos orgnicos y luego si, retomar el tema de
la isomera. Por tanto, revisemos los aspectos fundamentales de la nomenclatura de los
compuestos orgnicos.

BIBLIOGRAFA RECOMENDADA.

Aunque, en apariencia, la bibliografa sobre este tema, abunda, no siempre es posible

encontrarla en uno o en pocos textos, de manera concentrada, por tanto la bsqueda
suele y debe ser lo mas amplia posible.

En principio todos los textos de qumica general, de estructura de la materia, de

qumica cuntica, los textos de qumica orgnica, de fsico-qumica orgnica, son tiles y
aportan elementos claves para la asimilacin del tema del carbono desarrollados en el
presente captulo.

El autor quiere insistir en recomendar los textos, arriba citados, pues los considera los
mas adecuados para desarrollar el tema propuesto:

1. Karapetiants M.J y Drakin S.I .Estructura de la Sustancia. Ed. MIR, Mosc. 1974.
Traduccin al espaol.

2. Noller.C.R. Qumica Orgnica. Tercera Edicin.Ed. Interamericana.

3. Potapov.V.M. Qumica Orgnica. Ed. Mir . Mosc 1979 o ediciones mas recientes.