FACULTAD DE QUIMICA UNAM

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

II (1407)
PROFESORA: PATRICIA ELIZALDE GALVN

ALUMNAS:

DUMAS MORENO NAYELI CLAVE: 7

VARGAS PATRICIO CLAUDIA LILIANA CLAVE:20

PRACTICA 9 CONDENSACION DE CLAISEN-SCHIDT. OBTENCION DE

DIBENZALACETONA

Reaccin

Mecanismo de reaccin
Rendimiento

n benzaldehido=( 0.6 mL ) ( 1.05mLg )( 106.1

1 mol
g)
=5.9 x 10 3
mol

n acetona=( 0.25 mL ) ( 0,78 g 1 mol

mL )( 58.08 g )
=3.35 x 10 3
mol

De acuerdo al reactivo limitante

3.35 x 103 mol de acetona ( 1 mol1 mol

dibenzalaldehido
de acetona )
=3.35 x 10 3
mol dibenzalacetona

O , 412 g dibenzalacetona ( 1234molg )=1.76 x 103

mol dibenzalacetona

Q=
( 3.35 x10010 mol ) (1.76 x 10
3
3
mol )=52.54

2
Rf (benzal aldehido )= =0.5
4

1.5
Rf (dibenzal acetona )= =0.37
4

Punto de fusin =108-109

B D

CUESTIONARIO

1.- Explique por qu se debe adicionar primero benzaldehdo y despus

la acetona a la mezcla de reaccin?
Las condiciones pueden ser elegidas para optimizar la formacin de los productos
mono- y bis-

En el producto mono:

O la cetona , -insaturada as obtenida tambin contiene hidrgenos activos y

puede condensar con otra molcula de benzaldehdo. As obteniendo el bis-

Por esto si agregamos gota agota la acetona ser un reactivo limitante y damos el
tiempo para que dos molculas de benzaldehdo puedan reaccionar.

2.- Explique porqu se obtiene un solo producto y no una mezcla de

productos en esta prctica.

Porque no se tiene H alfa y as no se puede autocondensar en compuesto, el

benzaldehdo solo contiene un grupo carbonilo electroflico, por lo que no puede
haber una autocondensacion, es ms probable que el ion enolato de la acetona
ataque el carbonilo y se obtenga en producto deseado.

3,- indique por que se crotoniza fcilmente el aldol producido

Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren reacciones de

crotonizacin, ya que estn en presencia de un base fuerte se lleva a cabo la
eliminacin de un hidrogeno en forma de un protn por la alta electronegatividad
del grupo carbonilo vecino, (lo hace un buen grupo saliente) y el par de electrones
se orientan para formar un doble enlace haciendo que el grupo OH salga.

As que el producto inicial de aldolizacin no puede ser aislado ya que deshidrata

espontneamente bajo las condiciones de reaccin.

4.- Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar?

Porque alcalina (en medio cido) no se pueden formar cristales

5.-Asigne las bandas principales presente en los espectros de IR a los

grupos funcionales de reactivos y productos
Anlisis

En esta prctica se busc la obtencin de la dibenzalacetona y para obtenerla se

propuso agregar gota a gota la acetona, a la mezcla de reaccin para que fuese el
reactivo limitante y as obtener el compuesto bis y no en mono- . El resultado fue
positivo ya que se logr sintetizar el producto deseado con un buen rendimiento.

Realizamos una condensacin aldolica, una sntesis de una cetona insaturadas,

con la condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona, este caso
especfico es una condensacin de Claisen-Schmidt. Se confirm que no se obtuvo
el compuesto insaturado y que ocurre la crotonizacion del primer producto ya que
el punto de fusin, 108-110 C, correspondi a la acetona insaturada trans-trans.

Conclusiones

Obtuvimos 0.412g de dibenzalacetona con un rendimiento del 52.54 . Se realiz

la sntesis con buenos resultados y confirmamos que el producto fue el trans-trans

por su punto de fusin de 108Ca 110C.