Kimia Organik dan Perannya dalam Reaksi Kimia

Senyawa Organik Asam Karboksilat

Inggit Dwi Lestari / 14521198

Jurusan Teknik Kimia

Fakultas Teknologi Industri

Universitas Islam Indonesia

1
 Pembuka

1. Pendahuluan

Dalam kehidupan sehari-hari, senyawa kimia memegang peranan penting,

seperti dalam makhluk hidup sebagai zat pembentuk atau pembangun di dalam sel,
jaringan, dan organ. Senyawa-senyawa tersebut meliputi asam nukleat, karbohidrat,
protein, dan lemak. Demikian pula dengan alam sekitar kita seperti tumbuhan dan
minyak bumi, juga disusun oleh molekul-molekul yang sangat khas dan dibangun oleh
atom-atom dengan kerangka atom karbon (C).

Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi

dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa
hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C-nya terbuka dan rantai C itu
memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik
terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.

Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C-nya hanya berisi
ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana. Senyawa alifatik tak jenuh
adalah senyawa alifatik yang rantai C-nya terdapat ikatan rangkap dua atau tiga. Jika
memiliki rangkap dua dinamakan alkena sedangkan jika memiliki rangkap tiga
dinamakan alkuna.

Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C-nya melingkar
dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi
menjadi senyawa alisiklik dan aromatik. Senyawa alisiklik adalah senyawa karbon
alifatik yang membentuk rantai tertutup. Senyawa aromatik adalah senyawa karbon
yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena.

Penulis mengambil sub-tema Asam Karboksilat dilatarbelakangi dengan

adanya sifat khas pada senyawa organik asam karboksilat. Di samping terdapat asam
yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga
terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat),
diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus CO 2H (asam dikarboksilat) dan

2
tiga buah gugus CO2H (asam trikarboksilat). Perbedaan banyaknya gugus CO 2H ini
tidak mengalami perubahan kimia yang mendasar. Asam karboksilat juga banyak
digunakan dalam kehidupan sehari-hari.

2. Tujuan dan Manfaat Paper

Tujuan paper:
1. Menjelaskan dan mendeskripsikan senyawa organik asam karboksilat
2. Menjelaskan manfaat dan dampak dari asam karboksilat

Manfaat paper:
1. Untuk dijadikannya sebuah referensi senyawa organik asam karboksilat

3. Uraian Singkat Kimia Organik

Kimia organik adalah disiplin ilmu kimia yang memusatkan kajian pada penelitian
tentang senyawa-senyawa organik (senyawa hidrokarbon), seperti alkohol, bensin,
solar, dan lain-lain. Kimia organik juga membahas struktur, sifat, komposisi, serta
reaksi persenyawaan kimiawi yang bergugus karbon dan hidrogen, dan beberapa
elemen lain termasuk nitrogen, oksigen, dan unsur halogen seperti fosfor, silikon,
dan belerang.
Dari berbagai unsur-unsur kimia, ada satu unsur yang cakupannya cukup luas,
yaitu atom C (karbon). Karbon mempunyai nomor atom 6 sehingga jumlah
elektronnya juga 6, dengan konfigurasi elektron 6C = 2, 4. Dari konfigurasi elektron
ini terlihat bahwa elektron valensi dari C adalah 4 (belum memenuhi kaidah oktet).
Untuk mencapai kaidah Oktet (menarik 4 elektron) maka masing-masing elektron
valensi tersebut mencari pasangan elektron dengan atom-atom lainnya. Kekhasan
atom karbon adalah kemampuannya untuk berikatan dengan atom karbon yang
lainnya membentuk rantai karbon. Bentuk rantai karbon yang paling sederhana
adalah Hidrokarbon yang terdiri dari hidrogen dan karbon.
Hal-hal yang akan dibahas penulis ialah uraian singkat mengenai bentuk dan
ikatan hidrogen, hidrokarbon, serta minyak bumi.
4. Sub-Tema: Senyawa Organik Asam Karboksilat

3
 Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung
gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil. Gugusan yang
terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan
bisa gugus karboksil lainnya.

Dalam asam karboksilat gugus CO 2H terikat pada gugus alkil (-R) atau gugus
aril (-Ar). Meskipun yang mengikat gugus CO 2H dapat berupa gugus alifatik atau
aromatik, jenuh atau tidak jenuh, tersubstitusi atau tidak tersubtitusi sifat yang
diperlihatkan oleh gugus COOH tersebut pada dasarnya sama. Di samping terdapat
asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga
terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat),
diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus CO 2H (asam dikarboksilat) dan
tiga buah gugus CO2H (asam trikarboksilat). Perbedaan banyaknya gugus CO 2H ini
tidak mengalami perubahan kimia yang mendasar.

Point-point yang akan dibahas pada mini paper ini yakni tata nama asam
karboksilat, sifat fisika dan kimia asam karboksilat, sifat spektral asam karboksilat,
pembuatan asam karboksilat, serta manfaat dan dampak asam karboksilat.

Pembahasan

A. Bentuk dan Ikatan Rantai Karbon

Bentuk rantai karbon yang terdapat dalam senyawa karbon dapat dibedakan
menjadi rantai karbon terbuka dan rantai karbon tertutup. Rantai karbon terbuka dapat
berbentuk lurus atau bercabang.

Ikatan antara atom-atom karbon yang terdapat dalam senyawa karbon dapat
dikelompokkan menjadi ikatan jenuh dan ikatan tidak jenuh. Disebut ikatan jenuh, bila di
antara atom-atom C terdapat ikatan tunggal. Disebut ikatan tidak jenuh bila di antara
atom-atom C terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga.

B. Hidrokarbon dan Minyak Bumi

4
1. Alkana

Alkana merupakan senyawa karbon alifatik jenuh dengan rumus umum C nH2n+2.
Apabila satu atom H dari alkana dikeluarkan, akan diperoleh gugus alkil, C nH2n+1 yang
seringkali disingkat R. Penamaan senyawa alkana sebagai berikut.

a) Rantai Lurus
Nama alkana sesuai jumlah atom C dan diberi akhiran -ana.
b) Rantai Bercabang
i. Rantai utama (rantai C yang terpanjang) sebagai nama alkana.
ii. Rantai cabang sebagai gugus alkil.
iii. Penomoran dimulai dari atom C rantai utama yang terdekat dengan rantai
cabang.
iv. Nomor cabang ditulis terlebih dahulu, kemudian penulisan rantai cabang
diikuti rantai utama.
Contoh:
CH3 CH3
| |
CH3 CH C CH2 CH3
|
CH3
2,3,3-trimetil-pentana

2. Alkena

Alkena adalah senyawa hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang memiliki setidaknya
satu ikatan rangkap dua. Rantai atom C yang terbuka dapat mengikat atom-atom H
atau atom karbon lainnya. Rumus umum alkena: C nH2n. Penamaan senyawa alkena
sebagai berikut.

a) Nama alkena berasal dari nama alkana, tetapi kata -ana diganti menjadi -ena.
b) Rantai utama terdapata pada rantai terpanjang yang mengandung ikatan
rangkap.
c) Penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.
d) Penulisan cabang sama dengan alkana.
Contoh:
CH2 CH3
|
CH3 CH = C CH CH3
|

5
 CH3
3,4-dimetil-2-heksena

3. Alkuna

Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatik yang memiliki setidaknya satu ikatan
rangkap tiga. Rantai atom C yang terbuka dapat mengikat atom-atom H atau atom
karbon lainnya. Rumus umum alkuna: C nH2n-2. Senyawa alkuna yang dikenal luas
adalah etuna/C2H2 yang dikenal sebagai gas asetilena (digunakan untuk mengelas
logam). Aturan penamaan alkuna sama dengan aturan penamaan alkena dengan
mengganti kata ena menjadi una.

4. Minyak Bumi

Kandungan terbesar dari minyak bumi adalah alkana dan sikloalkana. Minyak
mentah dapat mengandung senyawa aromatik, unsur belerang, dan air. Minyak bumi
dapat dipisahkan dengan cara distilasi bertingkat yang diperlihatkan pada tabel berikut.

No. Jumlah atom Titik didih (oC) Fraksi minyak bumi

1. C1 C4 < 40 LPG
2. C5 C10 40 180 Bensin
3. C11 C12 160 250 Kerosin/minyak tanah
4. C13 C25 220 350 Solar
5. C26 - C28 >350 Parafin/lilin
6. >C36 - Residu/aspal

Bensin

Bensin adalah salah satu komponen minyak bumi yang memiliki jumlah atom
karbon sebanyak 5 sampai dengan 10. Bensin digunakan sebagai bahan bakar
kendaraan bermotor. Kualitas bensin ditunjukkan dengan angka oktan. Semakin tinggi
angka oktan, maka kualitasnya semakin baik. Angka oktan tertinggi adalah 100
sedangkan terendah adalah 0. Untuk menaikkan angka oktan dapat ditambahkan TEL
(Tetra Ethyl Lead) atau MTBE (Methyl Tertiary Butyl Eter).

6
Asam Karboksilat

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung

gugus karboksil, -CO2H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan
sebuah gugus hidroksil; antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu
kereaktivan kimia yang unik untuk asam karboksilat.

Karena gugus karboksil bersifat polar dan tak terintangi, maka reaksinya tidak
terlalu dipengaruhi oleh sisa molekul. Gugus karboksil dalam aspirin, asam oleat, dan
asam karboksilat lain bereaksi serupa.

I. Tata Nama Asam Karboksilat

Nama IUPAC suatu asam karboksilat alifatik adalah nama alkana
induknya, dengan huruf akhir a diubah dengan imbuhan asam oat. Karbon
karboksil diberi nomor 1, seperti pada aldehida.
Cl
|
HCO2H CH3CH2CHCO2H HO2CCH2CO2H
IUPAC: asam metanoat asam 2-klorobutanoat asam propanoat

Seperti pada aldehida dan keton, huruf Yunani dapat digunakan dalam nama
trivial asam karboksilat untuk mengacu pada suatu posisi dalam molekul relatif terhadap
gugus karboksil.

Karbon Br
|
CH3CH2CO2H CH3CH2CHCO2H
asam -bromobutirat atau asam 2-bromobutanoat

Karbon

Nama trivial asam karboksilat diambil dari nama asal asam tersebut di alam.
Contoh: HCO2H (asam metanoat) disebut asam semut atau asam formiat (asam format)
karena para ahli Kimia memperoleh asam format dengan menyuling semut merah.

7
C3H7CO2H disebut asam butirat (butyrum = mentega). C4H9CO2H disebut asam valerat
(valere = nama sejenis tanaman).

Terkadang lebih mudah untuk mengacu pada gugus RCO- sebagai gugus asil
(acy group) dan RCO2- sebagai gugus asiloksi. Misalnya, asilasi benzena ialah
substitusi suatu gugus RCO- pada cincin aromatik.

O O
|| ||
RC RCO---

suatu gugus asil suatu gugus asiloksi

II. Sifat Asam Karboksilat

a. Sifat Fisika
1) Wujud
Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi
berupa zat padat.
2) Kelarutan dalam Air
Suku-suku rendah (C1-C4) mudah larut, namun makin banyak atom C
dalam molekul kelarutan makin berkurang, dan senyawa yang berwujud padat
tidak dapat larut. Atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam alkanoat suku
tinggi C10 berbentuk padatan.
3) Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan
Hidrogen.
4) Merupakan asam lemah, makin panjang rantai C makin lemah asamnya.
Contoh:
HCO2H Ka = 1,0 x 10-4
CH3CO2H Ka = 1,8 x 10-5
CH3CH2CO2H Ka = 1,3 x 10-5

b. Sifat Kimia

1) Direaksikan dengan basa membentuk garam.

8
 CH3COH + NaOH CH3CONa + H2O

Asam etanoat Natrium etanoat

2) Direaksikan dengan alkohol membentuk ester.

O O

CH3CH2COH + CH3OH CH3CH2COCH3 + H2O

Asam propanoat Metanol Metil propanoat

III. Sifat Spektral Asam Karboksilat

a) Spektra Inframerah
Karena adanya ikatan hidrogen dan bentuk serapan yang paling
menonjol adalah dari O H yang sangat lebar dan besar mulai dari
3300/cm merambat ke daerah HC alifatik. Lebarnya pita O H sering kali
mengaburkan adanya serapan C H aromatik danalifatik, maupun
serapan O H dan N H lainnya. Serapan karbonil antara 1700
1725/cm dengan intensitas cukup kuat. Daerah sidik jari ditunjukkan oleh
vibrasi ulur C O sekitar 1250/cm dan vibrasi tekuk O H sekitar
1400/cm dan 920/cm.

b) Spektrum NMR
Serapan proton asam dari asam karboksilat berupa singlet jauh dibawah
medan proton C alfa hanya sedikit sekali dipengaruhi serapan C O.
Tidak terdapat pola penguraian yang khas kelompok asam karboksilat
karena protonnya tidak mempunyai tetangga lainnya.
IV. Pembuatan Asam Karboksilat
Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkan asam karboksilat dapat
dikelompokkan dalam tiga tipe reaksi: (1) hidrolisis derivat asam karboksilat; (2)
reaksi oksidasi; (3) reaksi Grignard.
Hidrolisis derivat asam karboksilat terjadi dari serangan air atau OH -
pada karbon karbonil (atau karbon CN pada suatu nitril) dari derivat itu.
Hidrolisis suatu ester yang menghasilkan suatu asam karboksilat dan alkohol
adalah khas dari kelompok reaksi ini.

9
 Gugusan karbonil dari turunan asam karboksilat (kecuali nitril)
mempunyai dua ikatan. Satu dari ikatan ini ialah pada hidrogen, gugusan alkil
atau aril. Ikatan lainnya ke atom yang elektronegatif: X, O, atau N.
Apabila turunan tersebut dipanaskan dalam larutan asam atau basa,
maka atom yang elektronegatif dapat pecah dari atom karbonilnya. Bila
pemecahan dilakukan dalam larutan asam, bagian karbonil dari turunan asam
diubah menjadi suatu asam karboksilat. Bila reaksi dilakukan dalam larutan
basa maka bagian karbonil membentuk ion karboksilat. Ion karboksilat ini
berubah menjadi asam karboksilat dengan jalan mengasamkan.
Oksidasi alkohol primer dan aldehida sama-sama menghasilkan
asam karboksilat baik itu dalam larutan asam maupun basa. Kekurangan
utama dari oksidasi alkohol ialah fdiperlukannya zat pengoksidasi yang kuat
sehingga dalam molekul itu tak boleh ada gugus fungsional yang dapat
dioksidasi. Bahkan dengan kekurangan ini, oksidasi alkohol primer merupakan
prosedur oksidatif yang paling sering dilakukan untuk memperoleh asam
karboksilat karena selalu tersedianya alkohol. Oksidasi aldehida berlangsung
dengan zat pengoksidasi lembut (seperti Ag +) yang tidak mengoksidasi gugus
lain; namun, aldehida tidak tertsedia semudah alkohol primer.
Oksidasi alkena yang mengandung satu atom hidrogen pada satu
dari atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap (=CH R) dengan
oksidator kuat menghasilkan asam karboksilat.
Oksidasi senyawa alkil aromatik dapat membuat asam karboksilat
aromatik melalui oksidasi alkil benzena. Cincin aromatik, seperti benzena atau
cincin piridin, tanpa cincin samping alkil tidak mudah dioksidasi.
Suatu reaksi Grignard antara suatu reagensia Grignard (primer,
sekunder, tersier, vinilik, atau aril) dan karbon dioksida (berbentuk gas atau es
kering) seringkali merupakan metode terpilih untuk membuat suatu asam
karboksilat.

V. Beberapa Asam Karboksilat yang Dapat Digunakan dalam Kehidupan Sehari-

Hari
a. Asam Formiat (Asam Metanoat/Asam Semut)

Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air
dan berbau tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu
10
keringat baunya asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat
khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugus
aldehid.
O O
|| ||
H C OH H C OH
gugus asam gugus aldehid
Contoh :
a) Mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah bata
O
||
H C OH + 2CuO H2O + CO2 + Cu2O(s)
merah bata
b) Mereduksi larutan Tollens membentuk cermin perak

O
||
H C OH + Ag2O H2O + CO2 + Ag(s)
cermin perak
Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit,
dan pada proses pencelupan tekstil.
b. Asam Asetat (Asam Cuka/Asam Etanoat)
Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu:
berwujud cair, tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.
Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai
kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam
asetat glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.
c. Asam Sitrat
Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah
dalam kaleng.
d. Asam Stearat
Asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari
terutama digunakan untuk pembuatan lilin.
e. Asam Adipat
Asam ini digunakan untuk membuat nilon. Pembuatan serat nilon dilakukan
dengan membuat garam nilon yang merupakan hasil reaksi dari asam
karboksilat dengan senyawa amina. Kemudian garam nilon dipolimerasikan pada
suhu tinggi sehingga terjadi polimerisasi dan dihasilkan poliamida sebagai bahan

11
 baku serat nilon. Selanjutnya poliamida yang dihasilkan (pada umumnya dalam
bentuk chips) dilelehkan pada suhu titik leburnya kemudian dipintal.
f. Asam Karboksilat Lainnya
i. Asam laktat pada susu
ii. Asam tartrat pada anggur
iii. Asam valerat pada mentega
iv. Asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama
MSG atau monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakan).

VI. Dampak Negatif Penggunaan Asam Karboksilat

1) Asam Asetat
Asam asetat pekat bersifat korosif dan karena itu harus digunakan dengan
penuh hati-hati. Asam asetat dapat menyebabkan luka bakar, kerusakan mata
permanen, serta iritasi pada membran mukosa. Luka bakar dan lepuhan bisa
jadi tidak terlihat hingga beberapa jam setelah kontak. Sarung tangan lateks
tidak melindungi dari asam asetat sehingga dalam menangani senyawa ini perlu
digunakan sarung tangan berbahan karet nitril. Asam asetat mudah terbakar jika
suhu ruang melebihi 39C (102F), dan dapat membentuk campuran yang
mudah meledak diudara (ambang ledakan 5,4% - 16%).
2) Asam Sitrat
Iritasi pada kulit dan mata jika terkena asam sitrat kering, mengkonsumsi
terlalu banyak dapat merusak email gigi, dan dalam konsentrasi tinggi dapat
merusak rambut.
3) Asam Glutamat (MSG)
Dampak terhadap kesehatan diantaranya dapat menyebabkan penurunan
fungsi otak, kanker, hipertensi, menimbulkan Chinese Restaurant Syndrome,
asma dan diabetes, serta berbagai masalah kesehatan lainnya.

Penutup
Kesimpulan

Asam karboksilat adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai gugus

fungsional CO2H terikat langsung pada gugus alkil. Asam karboksilat (RCO 2H)
mengalami pengikatan hidrogen membentuk dimer, suatu sifat struktur yang
memengaruhi sifat fisis dan spektralnya. Dalam hal tata nama asam karboksilat
memiliki dua sistem yaitu IUPAC dan trivial (pemberian nama yang dikaitkan

12
dengan nama sumbernya atau ciri-ciri khasnya). Asam karboksilat dapat
disintesis dengan: (1) hidrolisa derivatnya (ester, amida, anhidrida, halida asam,
atau nitril); (2) oksidasi alkohol primer, aldehida, alkena, atau alkil-benzena; dan
(3) reaksi Grignard antara RMgX dan CO2. Asam karboksilat memiliki banyak
manfaat untuk kehidupan sehari-hari. Dewasa ini asam karboksilat banyak
digunakan untuk bidang industri. Namun asam karboksilat juga akan berdampak
negatif bila digunakan secara berlebihan.

Referensi
Fessenden & Fessenden. 1992. Kimia Organik, Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.
Bakri, Mustafal. 2012. Seri Pendalaman Materi Kimia. Jakarta: Erlangga.
Dwiputri, Afrillia. 2013. Makalah Kimia: Asam Karboksilat. Tersedia:
http://myddee.blogspot.com/2013/09/makalah-kimia-asam-karboksilat.html [03
Oktober 2014]
Aloanis, Anderson. 2010. Asam Karboksilat. Tersedia:
http://chemistryunima.blogspot.com/search/label/asam%20karboksilat [04
Oktober 2014]

13