Professional Documents
Culture Documents
Chimie Organique
Les odeurs de la menthe et du muguet sont trs diffrentes et pourtant elles peuvent tre produites par
deux molcules ayant la mme formule semi-dveloppe.
Pour comprendre les proprits des espces chimiques, comme celles des principes actifs des mdicaments,
il faut sintresser larrangement spatial des atomes composant les molcules.
Rgles de nomenclature
Gnralits
Voir annexe.
Les alcnes
Un alcne est un hydrocarbure acyclique de formule brute CnH2n prsentant une seule double
liaison C=C.
Le nom de lalcne vient de celui de lalcane de mme chane carbone, en remplaant le suffixe
ane par la terminaison ne prcde de la position de la double liaison dans la chane
principale (cet indice est le plus petit possible).
Le nom et la position des ramifications sont prciss ; le cas chant, lisomrie Z/E lest aussi.
Les esters
Les amines
2
Terminale S Chapitre 11
Chimie Organique
Les amides
3
Terminale S Chapitre 11
Chimie Organique
4
Terminale S Chapitre 11
Chimie Organique
2 Conformations
2.1 Dfinition
Exemple : le propan-1-ol.
Projection de Newman
6
Terminale S Chapitre 11
Chimie Organique
3.2 Chiralit
Un objet qui nest pas superposable son image dans un miroir est chiral.
Le mot vient du grec cheir signifiant main : la main gauche est en effet limage dans un
miroir de la main droite, mais les deux mains ne sont pas superposables.
Un objet qui ne prsente pas cette proprit est dit achiral.
Une molcule possdant un unique atome de carbone asymtrique est chirale.
Une molcule prsentant un plan de symtrie est ncessairement achirale.
Exemple : le butan-2-ol
7
Terminale S Chapitre 11
Chimie Organique
8
Terminale S Chapitre 11
Chimie Organique
carbone asymtrique ; les acides L reprsentent la quasi-totalit des acides -amins prsents dans les
protines. Ceci sexplique par le fait que des enzymes dgradent systmatiquement les acides -amins D.
4 Stroisomres
Des isomres qui ont la mme formule semi-dveloppe et ne diffrent que par larrangement
spatial de leurs atomes sont des stroisomres ; il en existe deux sortes : les nantiomres et les
diastroisomres.
4.1 Enantiomres
Une molcule chirale et son image par un miroir plan sont lies par une relation disomrie
appele nantiomrie.
Une molcule chirale ne possde quun seul nantiomre.
Un mlange quimolaire de deux nantiomres est appel mlange racmique.
Rponse : oui.
4.2 Diastroisomres
Les stroisomres qui ne sont pas nantiomres sont appels diastroisomres.
9
Terminale S Chapitre 11
Chimie Organique
4.2.1 Diastroisomrie Z/E
Contrairement la simple liaison, la double liaison carbone-carbone ne permet pas de libre
rotation autour de son axe.
Les positions relatives des groupes autour dune double liaison carbone-carbone sont dcrites
par la lettre E lorsque les groupes sont de part et dautre ( entgegen ) de laxe de la liaison, et
par la lettre Z lorsquils sont du mme ct ( zusammen ) de laxe de la liaison.
Les isomres Z et E dune molcule qui possde une double liaison carbone-carbone sont des
diastroisomres.
Comment procder ?
1. Reprsenter la molcule a. selon Cram.
2. Aprs stre assur que a. est bien chirale, dterminer la structure de son nantiomre b.
3. A partir de a., changer 2 groupes sur le premier C* : on obtient le diastroisomre c. de
a. et b.
4. Aprs stre assur que c. est chirale, reprsenter son nantiomre d., diastroisomre de
a. et b.
Il arrive que a. ou c. soient achirales : dans ce cas, seuls trois diastroisomres existent.
10
Terminale S Chapitre 11
Chimie Organique
isomrie
isomrie
de fonction
ISOMERIE de conformation
tautomrie
isomrie isomrie
msomrie
de position de configuration
diastroisomrie nantiomrie
plusieurs C* C=C
Z/E ou cis/trans
La configuration des molcules chirales, qui arrivent au contact dun organisme, joue
gnralement un rle important dans leurs interactions avec celui-ci.
Une fonction apparemment aussi triviale que lodorat, qui dpend de rcepteur chiraux, est
influence par la configuration dune molcule odorante, proprit qui rsulte dune
complmentarit de forme avec lun des types de rcepteurs olfactifs. [] La diffrence entre
nantiomres ne se limite pas la qualit de leurs odeurs : leurs pouvoirs odorants peuvent
aussi diffrer trs fortement [].
Les rcepteurs du got ne sont pas moins sensibles la chiralit de leurs htes que ceux de
lodorat, [] ainsi les trois stroisomres de laspartame, dulcorant au pouvoir sucrant 200
fois suprieur celui du saccharose, sont amers.
12
Terminale S Chapitre 11
Chimie Organique
La diffrence entre nantiomres revt une importance encore plus grande en pharmacologie,
lun deux pouvant prsenter une action dsirable, et lautre nfaste. [] Le lvalbutrol [] est
commercialis depuis 40 ans sous forme dun mlange [quimolaire des deux nantiomres] et
prescrit pour lutter contre les bronchites et lasthme. [] [Il a t] montr que lun des deux
nantiomres qui rside plus longtemps dans lorganisme, car il est mtabolis dix fois plus
lentement que lautre, accrot la frquence cardiaque et lintensit des crises dasthme ; il a donc
un effet nfaste sur le malade.
J. Drouin, Introduction la chimie organique, Librairie du Cdre, 2005.
A retenir
Les systmes biologiques sont constitus de molcules chirales : protines, glucides,
acides nucliques, etc.
Lors des processus de reconnaissance entre une molcule et des sites rcepteurs (dune
enzyme par exemple), la rponse physiologique peut tre diffrente selon lnantiomre
impliqu.
Le pouvoir tratogne, toxique ou thrapeutique, ou encore lodeur sont ainsi diffrents
selon lnantiomre qui interagit avec le site rcepteur.
Exemples
L-dopa : lun des nantiomres traite la maladie de Parkinson, lautre est toxique.
Maxiton : un nantiomre est psychostimulant, lautre inactif.
Citronellol : un nantiomre sent la citronnelle, lautre le granium.
Carvone
O O
H H
13
Terminale S Chapitre 11
Chimie Organique
Une protine existe principalement dans une conformation qui lui donne sa structure
tridimensionnelle, et ses proprits sont lies cette structure. Ainsi, lalbumine confre au
blanc duf son aspect gluant. Un chauffage 71C suffit pour lui faire perdre dfinitivement
sa conformation de rfrence : elle coagule et le blanc duf devient dur.
La consquence de la perte de la conformation de rfrence dune protine peut avoir des
consquences aussi graves que lapparition de la maladie dAlzheimer ou de Parkinson.
14
Terminale S Chapitre 11
Chimie Organique
15
Terminale S Chapitre 11
Chimie Organique
16