CARBONO Y SUS COMPUESTOS

El carbono (del latn: Carbo) es un elemento qumico de nmero atmico 6,

masa atmica 12.01, smbolo C. Como miembro del grupo de los carbonoideos
de la tabla peridica de los elementos. Es slido a temperatura ambiente.
Dependiendo de las condiciones de formacin, puede encontrarse en la
naturaleza en distintas formas alotrpicas, carbono amorfo y cristalino en forma
de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar bsico de la qumica
orgnica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono,
aumentando este nmero en unos 500.000 compuestos por ao. Forma el
0,2 % de la corteza terrestre.
El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrpicas
incluyen, una de las sustancias ms blandas (el grafito) y una de las ms duras
(el diamante) y, desde el punto de vista econmico, es de los materiales ms
baratos (carbn) y uno de los ms caros (diamante). Ms an, presenta una
gran afinidad para enlazarse qumicamente con otros tomos pequeos,
incluyendo otros tomos de carbono con los que puede formar largas cadenas,
y su pequeo radio atmico le permite formar enlaces mltiples. As, con el
oxgeno forma el dixido de carbono, vital para el crecimiento de las plantas
(ver ciclo del carbono); con el hidrgeno forma numerosos compuestos
denominados genricamente hidrocarburos, esenciales para la industria y el
transporte en la forma de combustibles fsiles; y combinado con oxgeno e
hidrgeno forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los cidos
grasos, esenciales para la vida, y los steres que dan sabor a las frutas;
adems es vector, a travs del ciclo carbono-nitrgeno, de parte de la energa
producida por el Sol.1

Compuestos del carbono

Los compuestos a los que da lugar el carbono pueden agruparse en:

Acclicos: son compuestos de cadena abierta. Cada tomo de carbono

de estas cadenas se caracteriza por el nmero de tomos de carbono a
que va unido, denominndose primario, secundario o terciario segn
est unido a 1, 2 o 3 tomos de carbono.

Cclicos: son compuestos de cadena cerrada. Si el ciclo slo lo forman

tomos de carbono, la serie se llama carbocclica, y si stos se
combinan con otro tipo de tomos (oxgeno, nitrgeno, azufre), se llama
heterocclica. Si el compuesto tiene ms de un ciclo en sus estructuras,
se llama policclico.

Aromticos: son una amplsima y muy importante serie de compuestos

derivados del benceno.

INTRODUCCIN AL ESTUDIO DEL CARBONO

Introduccin
El carbono es un elemento qumico fundamental en los seres vivos. Su nmero
atmico es 6 y su nmero msico es 12. En la naturaleza se presenta en forma
de grafito y de diamante. Su valencia o capacidad de combinacin es 4, es
decir, tetravalente. Esta capacidad de combinacin la presenta tambin con
otros tomos de carbono, lo que da lugar a las cadenas carbonadas. Estos
enlaces carbono-carbono de carcter covalente pueden dar lugar a molculas
con cadenas abiertas o cerradas, con sus correspondientes ramificaciones.

ESTUDIO

Es un elemento de transicin entre los electrones negativos y los electrones

positivos, lo que le permite unirse con igual facilidad a unos y a otros, adems
de poder saturar sus valencias con otros elementos, tiene la posibilidad de
hacerlo consigo mismo, formando cadenas de tomos complejas y en las que
se presentan frecuentes fenmenos de isomera.

Carbenos y carbonio

Kekul en 1857 postulo la tetravalencia constante del carbono, preparndose

compuestos de carbono trivalente y hasta bivalente (carbenos), siendo estos
compuestos radicales libres, iones (carbonio) y por lo tanto estados intermedios
en ciertas reacciones.

El tomo de carbono se considera situado en el centro de un tetraedro regular

con sus cuatro enlaces idnticos dirigidos hacia los vrtices del mismo,
formando entre si ngulos de 109, 28.

Configuracin electrnica

La configuracin electrnica del carbono es , es decir, en la

cuarta capa electrnica posee cuatro electrones, dos de ellos situados en un

orbital y otros en dos orbitales .

Segn Von Pauling, se encuentra en que sus orbitales atmicos, se modifican

fundamentalmente cuando se les acercan los tomos o sustituyen con los que
han de formar los enlaces covalentes.

El orbital , de simetra esfrica y los tres orbitales , en forma de dos

lbulos extendidos a lo largo de los ejes cartesianos, se combinan entre s y

forman cuatro orbitales idnticos llamados orbitales hbridos , cuyas

nubes electrnicas tienen la forma de lbulos dirigidos hacia los cuatro vrtices
de u tetraedro regular, cuyo centro ocupa el tomo de carbono.
Tipos de enlaces entre tomos de carbono

Enlace doble, el orbital puede hibridarse con dos orbitales en

vez de tres, dando lugar a tres orbitales hbridos denominados y

quedando una orbita .

Enlace tipo , en el que las orbitales tienen forma de dos lbulos

tangentes en el ncleo del tomo, al solaparse con los del otro tomo
formando dos nubes electrnicas una por encima y otra por debajo de
del eje que une los dos tomos de carbono.

Enlace triple entre tomos de carbono, el orbital se hbrida con un

solo orbital dando lugar a dos orbitales hbridos denominados

, quedando el tomo dos orbitales .

Formulacin de los compuestos orgnicos

Frmula emprica, condensada, molecular o bruta.

Ejemplo:

Frmula desarrollada, se expresa el modo de agrupamiento de los tomos en

la molcula, los enlaces o valencias se expresan indistintamente mediante
puntos o trazos.

Ejemplo:

Frmulas estereoqumicas o espaciales, se conoce la distribucin;

Frmula de proyeccin, se obtiene proyectando en un plano las frmulas

espaciales, para ello se ha de fijar convencionalmente una determinada
posicin del modelo en el espacio.

QUMICA ORGNICA
La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia una clase
numerosa de molculas que en su gran mayora contienen carbono formando
enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros
heterotomos, tambin conocidos como compuestos orgnicos. Debido a la
omnipresencia del carbono en los compuestos que esta rama de la qumica
estudia esta disciplina tambin es llamada qumica del carbono.
FUNCIONES ORGNICAS HIDROGENADAS

FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS. Los hidrocarburos son

compuestos formados exclusivamente por tomos de carbono e hidrgeno que
se clasifican de la siguiente manera: 1. ALCANOS 1.1 Alcanos Acclicos
Lineales Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un
prefijo que indica el nmero de tomos de carbono y el sufijo ano.

Alcanos A cclicos Ramificados Son iguales que los anteriores pero con
sustituyentes que constituyen las ramificaciones. Nombres de radicales o
sustituyentes orgnicos: Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:

a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor nmero de tomos de

carbono ( cuidado no tiene que ser la horizontal!). A igual longitud, la que tenga
mayor nmero de sustituyentes.

b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeracin que asigne los nmeros

(localizadores) ms pequeos a los sustituyentes. Si coincidieran los
sustituyentes en posicin, se elige la que asigne el localizador menor al
sustituyente que fuera el primero en el nombre. 4-etil-5-metiloctano c) Nombrar
las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador
separado por un guin. El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres
de los sustituyentes por orden alfabtico, aadiendo al final, sin separacin, el
nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idnticas se nombran
con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Los prefijos de cantidad di-, tri-, tetra-, sec-y terc-
no se tienen en cuenta en el orden alfabtico. S los prefijos iso- y neo-. Si las
cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se
colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems radicales por
orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por
ejemplo, en el (1,2- dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden
alfabtico, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador
que lleva el nmero 1 es el carbono que est unido a la cadena principal. 5-
(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano

. ALQUENOS Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o ms

dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se
indica la posicin del doble enlace con el localizador ms bajo posible. Si hay
ramificaciones, se toma como cadena principal la ms larga de las que
contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo ms
prximo al doble enlace. Cuando existe ms de un doble enlace, la terminacin
es -dieno, -trieno, etc.

3. ALQUINOS Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o ms

triples enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se
indica la posicin del triple enlace con el localizador ms bajo posible.

4. ALQUENOS Y ALQUINOS Si en una molcula existen dobles y triples

enlaces se les asigna los localizadores ms bajos posibles. Al nombrarlos se
indican primero los dobles enlaces y despus los triples. Si un doble y triple
enlace estn en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo
que da el localizador ms bajo al doble enlace.

HIDROCARBUROS CCLICOS Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los

hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos,
alquenos o alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero
anteponiendo el prefijo "ciclo-". Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran
de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden
alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de
preferencia alfabtico de los radicales. En el caso de anillos con insaturaciones,
los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los nmeros
localizadores ms bajos.

DERIVADOS HALOGENADOS Se trata de compuestos hidrocarbonados en

los que se sustituye uno o varios tomos de hidrgeno por uno o varios tomos
de halgenos X. Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que
procede indicando previamente el lugar y nombre del halgeno como si fuera
un sustituyente alqulico.

HIDROCARBUROS AROMTICOS Son compuestos derivados del benceno.

Recibieron este nombre porque la mayora de ellos presentan olores fuertes o
penetrantes, aunque normalmente agradables. Cuando el benceno lleva un
radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".
clorobenceno, metilbenceno (tolueno) Si son dos los radicales se indica su
posicin relativa dentro del anillo bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3
1,4, teniendo el nmero 1 el sustituyente ms importante. Sin embargo, en
estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar
esas mismas posiciones del segundo sustituyente. 1. 1,2-dimetilbenceno, (o-
dimetilbenceno) 2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) 3. 1,4-
dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) En el caso de haber ms de dos
sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y
se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir
el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

13 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno Cuando el benceno acta como radical de

otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
Al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno por grupos OH se obtienen los
fenoles 1,2-bencenodiol 1,2-dihidroxibenceno m-etilfenol Formle los
siguientes compuestos: a) butilbenceno b) p-dietilbenceno c) isopropilbenceno
d) 1-etil-3-propilbenceno e) fenil metil ter f) meta-diclorobenceno Formule los
siguientes compuestos: a. m-clorofenol b. 1,2,3-bencenotriol c. 2-etil-4-
metilfenol d. p-bromofenol e. 2-propil-1,3-bencenodiol f. 4-fenilheptanal g.
fenilamina h. m-aminofenol i. benzoato de etilo

LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos, en la tierra, formados

nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular
consiste en un armazn de tomos de carbono y tomos de hidrgeno. Los
hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las
cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o
cerradas. Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos
(heterotomos) se llaman hidrocarburos sustituidos. El hidrocarburo puede
encontrarse tambin en muchos planetas sin necesidad de que haya habido
vida para generar petrleo, como en Jpiter, Saturno, Titn y Neptuno,
compuestos parcialmente por hidrocarburos como el metano o el etano.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y

aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y
alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono.
Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n
y CnH2n-2, respectivamente.

Hidrocarburos Saturados o Alcanos: Son compuesto formado por carbono e

hidrgeno, presentan enlaces sencillos (SP3), presenta una frmula general
(CnH2n+2), donde n es el nmero de carbono del compuesto y el sufijo o y su
terminacin es ano.
COMPUESTOS ORGNICOS HIDROGENADOS

Propiedades Qumicas

1. Halogenacin: el cloro y el bromo producen derivados de sustitucin

en el benceno, en presencia de AlCl3 o Fe como catalizadores. Los
derivados halogenados del benceno se denominan haluros de arilo.

2. Nitracin: el benceno reacciona lentamente con cido ntrico

concentrado produciendo nitrobenceno. La reaccin es mucho ms
rpida si se lleva a cabo calentando el benceno con una mezcla de
cidos ntrico y sulfrico concentrados (mezcla nitrante).

3. Sulfonacin: el benceno reacciona con cido sulfrico con un exceso

de SO3 (cido sulfrico fumante) a temperatura ambiente, produciendo
cido bencenosulfnico.

4. Alquilacin: esta reaccin consiste en sustituir un hidrgeno del

anillo bencnico por un radical alquilo, usando cloruro de aluminio
(AlCl3) como catalizador. Esta reaccin se utiliza para obtener
homlogos del benceno.

Usos de los Compuestos Orgnicos

Entre los usos que el hombre ha dado a estos compuestos se encuentran la

alimentacin, la industria farmacutica y en otras industrias econmicamente
muy importantes.

En la alimentacin se utilizan compuestos orgnicos como vitaminas y

protenas para enriquecer la leche, los cereales, el chocolate en polvo, galletas
y muchos otros alimentos de consumo humano.

En la industria farmacutica se utilizan los compuestos orgnicos que se

extraen de las plantas y que tienen propiedades curativas, como la sbila, el
nopal, la manzanilla, entre otros.

Tambin se usan compuestos orgnicos en la produccin de gasolina, diesel,

plsticos y llantas, etc.

El compuesto orgnico ms utilizado en la industria es el petrleo, que est

formado por los restos de animales y vegetales que quedaron atrapados en las
capas del subsuelo. A partir de este compuesto se pueden obtener aceites
lubricantes, gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizado en
calles y carreteras, entre otros productos.

A continuacin algunos de los compuestos orgnicos y sus usos:

ido Actico (CH3COOH): Se emplea en la produccin del plstico,
como alimento, en la fabricacin de colorantes, insecticidas y productos
farmacuticos; como coagulante del ltex natural.
 cido ascrbico o Vitamina C: Se emplea como antioxidante y
preservativo de alimentos como la mantequilla, la leche de larga
duracin, bebidas y vinos. En medicina, para prevenir el escorbuto
cido Ctrico (C6H8O7): Se usa como antioxidante en alimentos tales
como vinos, bebidas refrescantes y sodas, confitera, leche concentrada
de larga duracin y alimentos enlatados (caviar, gambas); como agente
quitamanchas del acero inoxidable y de otros metales
ter dietlico (C4H10O): En medicina, como analgsico local, En el
laboratorio, como disolvente y reactivo.
Alcohol etlico o Etanol (C2H6O): Como componente de las bebidas
alcohlicas y en la sntesis de compuestos orgnicos.
Propiedades de los Compuestos Orgnicos

Alquenos

Tres primeros miembros son gases, del C5 hasta el C18 son lquidos y los dems slidos

Un poco ms bajos que los alcanos.

Ligeramente mayores que el de los alcanos

Un poco ms alta que la de los alcanos

es considerablemente ms alta que la de los alcanos

Combustin completa

Se forma un compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinal

 Dan origen a alcanos

Conclusin
Las principales caractersticas de los Compuestos Orgnicos son:
Son Combustibles
Poco Densos
Poco Hidrosolubles
Pueden ser de origen natural u origen sinttico
Tienen carbono
Casi siempre tienen hidrogeno
Componen la materia viva
Constituyen una gran cantidad de sustancias existentes en la tierra
Presentan concatenacin
Los compuestos orgnicos son utilizados por el ser humano en su da a da, estos
constituyen la materia prima para la realizacin de una gran cantidad de productos.
Los alcanos, alquenos, alquinos y el benceno poseen caractersticas que los
diferencian entre s, pero que los diferencian de los compuestos inorgnicos.