You are on page 1of 23

MAKALAH FITOKIMIA

FLAVONOID

DISUSUN OLEH:

1. AGRIAWAN SUDIRMAN G 701 14 057


2. SITI ATIKA G 701 14 134
3. CORRY STEPHANIE S. G 701 14 201
4. RAHMANIA ANWAR G 701 14 148
5. FATHU RAMADHAN G 701 14 110
6. ANDITO SAPUTRA G 701 14 170
7. YUSTIKA IMRAN G 701 14 010
8. NURHAYATI G 701 14 100

JURUSAN FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS TADULAKO

PALU

2017

KATA PENGANTAR
Puji dan syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa karena
dengan berkat pertolongan-Nya sehingga penulis dapat menyusun makalah ini yang
berjudul Flavonoid. Penulisan makalah ini dimaksudkan untuk sejauh mana bentuk
pengetahuan tentang Flavonoid.

Akhirnya, dengan segala kerendahan hati penulis sampaikan bahwa setiap


manusia tidak luput dari kesalahan dan kekhilafan. Oleh karena itu, penulis senantiasa
mengharapkan kritik dan saran yang konstruktif sehingga penulis dapat berkarya
yang lebih baik lagi pada masa yang akan datang.

Palu, 27 Maret 2017

Kelompok 3

DAFTAR ISI
Sampul............................................................................................................................
Kata Pengantar...............................................................................................................
Daftar Isi........................................................................................................................
Bab I Pendahuluan
I.1 Latar Belakang...................................................................................................
I.2 Rumusan Masalah..............................................................................................
I.3 Tujuan dan Manfaat...........................................................................................
Bab II Pembahasan
II.1 Pengertian Flavonoid........................................................................................
II.2 Klasifikasi Flavonoid........................................................................................
II.3 Biosintesis Flavonoid.......................................................................................
II.4 Cara Pengidentifikasian Flavonoid...................................................................
II.5 Efek Farmakologi Flavonoid.............................................................................
Bab III Penutup
III.1 Kesimpulan.....................................................................................................
III.2 Saran
Daftar Pustaka...........................................................................................................

BAB I
PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Flavonoid sering juga disebut sebagai bioflavonoid merupakan sekelompok


pigmen tanaman yang memberikan perlindungan terhadap serangan radikal
bebas yang merusak. Senyawa ini akan memberikan warna pada buah-buahan
dan bunga. Contohnya, anthocyanidin dan proanthocyanidin yang memberikan
warna merah sampai biru pada blue berry, cherry, anggur, dan beberapa jenis
bunga. Flavonoid merupakan kumpulan fenol yaitu bioaktif yang akan
mengubah reaksi tubuh terhadap senyawa lain seperti allergen, virus dan zat
karsinogen. Dengan demikian flavonoid mempunyai kemampuan sebagai
antiperadangan, antialergi, antivirus, antioksidan, memperlambat penuaaan,
menurunkan kadar kolesterol darah, dan antikarsinogenik. Flavonoid juga
menguntungkan terhadap kolagen yaitu berperan dan menjaga integritas
substansi dasar untuk merangkum jaringan tubuh agar tidak bercerai-berai.
Pengaruhnya sangat luas terhadap struktur kolagen dan kemampuannya yaitu
sebagai antioksidan yang aktif membuat flavonoid banyak digunakan dalam
pengobatan artritis dan pengerasan pembuluh darah (atherosklerosis). Beberapa
contoh flavonoid adalah quercetin, catecin, lutein, dan apigenin. Quercetin
menekan produksi histamin (hormon yang dikeluarkan oleh hati). Hormon
histamin dapat memicu gejala alergi yang pada beberapa buah dan sayuran,
seperti pada biji teratai dan kulit anggur. Flavonoid selalu ada bersama Vitamin
C, meningkatkan penyerapan Vitamin C, melindungi Vitamin C dari proses
oksidasi, serta menjaga kesehatan kolagen (jaringan penyangga kulit)
(Wirakusumah, 2005).
Berdasarkan Teori di atas dapat disimpulkan bahwa flavonoid adalah
senyawa sangat berguna bagi makhluk hidup sehigga dapat menunjang
kelangsungan dari setiap makhluk hidup. Oleh karena itu dalam makalah ini,
kami sebagai penyusun akan membahas mengenai pengertian flavonoid,
klasifikasi, jalur biosintesis flavonoid, identifikasi flavonoid menggunakan
instrumen ( secara KLT dan instrumen lainnya), dan aktivitas farmakologinya.

I.2 Rumusan Masalah


1. Apa yang dimaksud dengan flavonoid?
2. Bagaimana klasifikasi dari flavonoid?
3. Bagaimana jalur biosintesis flavonoid?
4. Bagaimana cara identifikasi Flavonoid menggunakan instrumen?
5. Bagaimana aktivitas farmakologi dari flavonoid?

I.3 Tujuan dan Manfaat


1. Untuk mengetahui dan memahami definisi dari flavonoid
2. Untuk mengetahui dan memamahami klasifikasi flavonoid
3. Untuk mengetahui dan memahami dari jalur biosintesis flavonoid
4. Untuk mengetahui dan memahami dari identifikasi flavonoid menggunkan
instrumen
5. Untuk mengetahui dan memahami aktivitas farmakologi dari flavonoid.

BAB II

PEMBAHASAN
II.1 Pengertian Flavonoid
Flavonoid merupakan salah satu kelompok senyawa metabolit sekunder
yang paling banyak ditemukan di dalam jaringan tanaman (Rajalakshmi dan S.
Narasimhan, 1985). Flavonoid termasuk dalam golongan senyawa phenolik
dengan struktur kimia C6-C3-C6 (White dan Y. Xing, 1951; Madhavi et al.,
1985; Maslarova, 2001) (Gambar 1). Kerangka flavonoid terdiri atas satu cincin
aromatik A, satu cincin aromatik B, dan cincin tengah berupa heterosiklik yang
mengandung oksigen dan bentuk teroksidasi cincin ini dijadikan dasar
pembagian flavonoid ke dalam sub-sub kelompoknya (Hess, tt). Sistem
penomoran digunakan untuk membedakan posisi karbon di sekitar molekulnya
(Cook dan S. Samman, 1996).

3'
2' 4'
1 B
8
9 O 2
7 1' 5'
A 6'
C
6 3
10 4
5
O

II.2 Klasifikasi Flavonoid


Jika dilihat dari struktur dasarnya flavonoid terdiri dari dua cincin
benzen yang terikat dengan 3 atom carbon (propana). Dari kerangka ini
flavonoid dapat dibagi menjadi 3 struktur dasar yaitu Flavonoid atau 1,3-
diarilpropana, isoflavonoid atau 1,2-diarilpropana, dan neoflafonoid atau 1,1-
diarilpropana .

Nama flavonoid sendiri berasal dari kata Flavon yang merupakan


senyawa fenol yang banyak terdapat di alam. Senyawa flavon ini memiliki
struktur yang mirip dengan struktur dasar flavonoid tetapi pada jembatan
propana terdapat oksigen yang membentuk siklik sehingga memiliki 3 cincin
heterosiklik.
Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman,
dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B
dari 1,3-diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga
membentuk cincin heterosiklik yang baru (Cincin C).
Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis, bergantung
pada tingkat oksidasi dari rantai propane dari system 1,3-diarilpropana.
Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang terendah dan digunakan
sebagai induk tatanama flavon.
1. Flavon
OH
OH

OH O

OH O

Gambar 2.1 Flavon

Senyawa flavon ini dapat dioksidasi sehingga memiliki bentuk yang


bervariasi bergantung pada tingkat oksidasinya. Senyawa dasar flavon yang
tidak teroksidasi disebut flavan. Berikut contoh dari flavon yang teroksidasi
membentuk gugus OH.
2. Flavonol
Flavonol paling sering terdapat sebagai glikosida, biasanya 3-glikosida, dan
aglikon flavonol yang umum yaitu kamferol, kuersetin, dan mirisetin yang
berkhasiat sebagai antioksidan dan antiimflamasi. Flavonol lain yang terdapat
di alam bebas kebanyakan merupakan variasi struktur sederhana dari flavonol.
Larutan flavonol dalam suasana basa dioksidasi oleh udara tetapi tidak begitu
cepat sehingga penggunaan basa pada pengerjaannya masih dapat dilakukan

OH
OH

OH O

OH
OH O

Gambar 2.2 Flavonol


3. Isoflavon
Isoflavon merupakan isomer flavon, tetapi jumlahnya sangat sedikit dan
sebagai fitoaleksin yaitu senyawa pelindung yang terbentuk dalam tumbuhan
sebagai pertahanan terhadap serangan penyakit. Isoflavon sukar dicirikan
karena reaksinya tidak khas dengan pereaksi warna manapun. Beberapa
isoflavon (misalnya daidzein) memberikan warna biru muda cemerlang
dengan sinar UV bila diuapi amonia, tetapi kebanyakan yang lain tampak
sebagai bercak lembayung yang pudar dengan amonia berubah menjadi
coklat.

OH O

OH O
OH

Gambar 2.3 Isoflavon

4. Katekin
Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan, terutama pada tumbuhan
berkayu. Senyawa ini mudah diperoleh dalam jumlah besar dari ekstrak kental
Uncaria gambir dan daun teh kering yang mengandung kira-kira 30%
senyawa ini. Katekin berkhasiat sebagai antioksidan.

Gambar 2.4 Katekin


5. Flavanon
Flavanon terdistribusi luas di alam. Flavanon terdapat di dalam kayu, daun
dan bunga. Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari tanaman
genus prenus dan buah jeruk; dua glikosida yang paling lazim adalah
neringenin dan hesperitin, terdapat dalam buah anggur dan jeruk.

OH
OH

OH O

OH O

Gambar 2.5 Flavanon

6. Leukoantosianin
Leukoantosianidin merupakan senyawa tan warna, terutama terdapat pada
tumbuhan berkayu. Senyawa ini jarang terdapat sebagai glikosida, contohnya
melaksidin, apiferol.

Gambar 2.6 Leukoantosianin

7. Antosianidin
Antosianidin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas
dalam tumbuhan. Pigmen yang berwarna kuat dan larut dalam air ini adalah
penyebab hampir semua warna merah jambu, merah marak , ungu, dan biru
dalam daun, bunga, dan buah pada tumbuhan tinggi. Secara kimia semua
antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik tunggal yaitu sianidin,
dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau
pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi atau glikosilasi.

` OH
+
OH O

OH

OH

Gambar 2.7 Antosianidin

8. Auron
Auron berupa pigmen kuning emas yang terdapat dalam bunga tertentu dan
briofita. Dalam larutan basa senyawa ini berwarna merah ros dan tampak pada
kromatografi kertas berupa bercak kuning, dengan sinar ultraviolet warna
kuning kuat berubah menjadi merah jingga bila diberi uap amonia. (Robinson,
1995)

Gambar 2.8 Auron

9. Kalkon
Khalkon adalah pigmen fenol kuning yang berwarna coklat kuat dengan sinar
UV bila dikromatografi kertas. Aglikon flavon dapat dibedakan dari
glikosidanya, karena hanya pigmen dalam bentuk glikosida yang dapat
bergerak pada kromatografi kertas dalam pengembang air (Harborne, 1996)

OH
OH

OH OH

OH O

Gambar : kalkon

Dari berbagai jenis Flavonoid tersebut, flavon, flavanol dan antosianidin


adalah jenis yang paling banyak ditemukan di alam, sehingga sering kali
dinyatakan sebagai flavonoid utama. Sedangkan jenis-jenis flavonoid yang
ditemukan di alam dan jumlahnya terbatas adalah calcon, auron, katecin,
flavonon, leukoantosianidin.

Banyaknya senyawa Flavanoid ini, bukanlah disebabkan oleh banyaknya


variasi struktur, melainkan oleh berbagai tingkat hidroksilasi, alkoksilasi, atau
glikosilasi dari struktur tersebut.

II.3 Biosintesis Flavonoid


Proses biosintesis senyawa flavonoid yang disarankan oleh Birch
dimana biosintesis ini terdiri dari dua jalur yaitu jalur poliketida, dan jalur fenil
propanoid. Jalur poliketida ini merupakan serangkaian reaksi kondensasi dari
tiga unit asetat atau malonat, sedangkan jalur fenilpropanoid atau biasa disebut
jalur shikimat.
Reaksi yang terjadi pada jalur poliketida ini diawali dengan adanya
reaksi antara asetilCoA dengan CO yang akan menghasilan malonatCoA.
Setelah itu malonatCoA akan bereaksi dengan asetilCoA menjadi
nasetoasetilCoA. AsetoaseilCoA yang terbentuk akan bereaksi dengan
malonatCoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil.
Poliasetil yang terbentuk akan berkondensasi dan berekasi dengan hasil dari
jalur fenilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid. Jenis flavonoid yang
terbentuk dipengaruhi dari bahan fenilpropanoid. Jalur fenilpropanoid
merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam piruvat
melainkan memperoleh asam shikimat. Reaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfo
enol piruvat. Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi
suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin akan melepas NH3
dan membentuk asam sinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa
turunan asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya (Sudarma,
2009). Perbedaan struktur yang terdapat pada senyawa flavonoid pada golongan
senyawa kalkon dan flavon akibat dari berbagai perubahan yang disebabkan
oleh enzim, ketiga atom karbon dari rantai propan dapat menghasilkan berbagai
gugus fungsi, seperti ikatan rangkap, gugus hidroksil, gugus karbonil dan
sebagainya.

II.4 Cara Pengidentifikasian Flavonoid


1. MetodeEkstraksi
a. Metode Soxhletasi
(Ekstraksi Flavonoid metode Soxhletasi dari batang pohon pisang
ambon (Musa paradisiaca var. sapientum) dengan berbagai jenis
pelarut).
Untuk melakukan ekstraksi flavonoid dalam suatu bahan simplisia
dapat digunakan berbagai metode agar didapat ekstrak yang optimal.
Pada penelitian ini dilakukan ekstraksi flavonoid dari batang pohon
pisang ambon (Musa paradisiaca var sapientum) dengan metode
soxhletasi menggunakan pelarut akuades, metanol, etanol, dan etil
asetat. Ekstrak yang didapat dihitung rendemennya, diamati warnanya,
diuji adanya flavonoid, dan ditetapkan kadar flavonoid dalam ekstrak
yang didapat. Hasil dari penelitian ini didapat jumlah rendemen
ekstraks dengan pelarut akuades 11,51%, pelarut metanol 9,01%,
pelarut etanol 9,03%, dan pelarut etil asetat 1,08%. Hasil uji fitokimia
flavonoid dari ekstrak batang pohon pisang metode soxhletasi
menunjukkan hasil positif flavonoid pada ekstrak etanol, ekstrak
metanol dan ekstrak etil asetat, sedangkan pada ekstraks akuadest
flavonoid negatif.
Beberapa hal yang mempengaruhi hasil ekstraksi adalah
bahan/sampel yang diekstrak, suhu dan waktu ekstraksi, metode, serta
sifat dan jenis pelarut. Dalam penelitian ini dilakukan optimasi
ekstraksi batang pohon pisang dengan metode soxhletasi dengan pelarut
akuades, metanol, etanol dan etil asetat dendan tujuan untuk
mengetahui pelarut yang akan menghasilkan ekstrak paling banyak dan
dengan konsentrasi flavonoid paling tinggi.
Ekstraksi dilakukan secara soxhletasi untuk memperoleh flavonoid
dari batang pohon pisang. Metode ini digunakan karena mudah
dilakukan dan tidak membutuhkan waktu yang lama. Ekstraksi batang
pisang dengan metode soxhletasi dari 100 g sampel/L etanol 70 %
didapat ekstrak kental sebanyak 5g (rendemen 5%) [5]. Dari 500g
sampel/3,5 L etanol 70 % diperoleh rendemen 25 % [13]. Ekstraksi zat
warna alam dari bonggol pisang dengan akuades dan etanol dari 50 g
sampel diperoleh rendemen akuades 4,80% dan etanol 1,12%[15].
Batang pohon pisang ambon yang telah disiapkan dibersihkan,
dipotong kecil-kecil kirakira dengan ukuran 1-1,5 cm, kemudian
dikeringkan pada suhu kamar sampai kering kirakira selama 6-7 hari.
Pengeringan ini bertujuanuntuk mengurangi kadar air, menghentikan
reaksienzimatik, dan mencegah tumbuhnya jamur ataucendawan, dapat
disimpan lebih lama dan tidakmudah rusak sehingga komposisi
kimianya tida mengalami perubahan [12]. Batang pisang yang telah
kering diblender dan disimpan pada tempat yang bersih dan bebas air.
Simplisia batangpisang ambon diambil sebanyak 40 gram. kemudian
dilakukan ekstraksi dengan metodesoxhletasi menggunakan pelarut
aquades, metanol, etanol, dan etil asetat sebanyak 600 mL selama 4
jam. Hasil ekstraksi dipekatkan menggunakan rotary evaporator dan
dihasilkan ekstrak kental. Hasil ekstrak kental dimasukkan ke dalam
vakum untuk penarikan sisa pelarut, sehingga diperoleh ekstrak kering.
Uji Fitokimia
HCl-Mg
Ekstrak sampel dilarutkan dengan metanol. Ditambahkan 2 tetes
HCl pekat,kocok dan ditambahkan beberapa serbuk Mg, dikocok.
Apabila timbul warna merah ataupun jingga, maka sampel positif
mengandung flavonoid.
H2SO4 2N
Ekstrak sampel dilarutkan dengan methanol, ditambahkan 2 tetes
H2SO4 2N, dikocok kuat. Apabila terjadi perubahan warna yang
mencolok, kuning merah hingga coklat maka ekstrak positif
mengandung flavonoid.
NaOH 10%
Ekstrak sampel dilarutkan dengan etanol, ditambahkan 2 tetes
NaOH 10% dikocok kuat. Apabila larutan menghasilkan warna
kuning coklat atau hijau, maka ekstrak positif mengandung
flavonoid.
Hasil ekstrak batang pohon pisang ambon (Musa paradisiaca var
sapientum) dengan soxhletasi menghasilkan warna yang berbedabeda, dari
warna coklat tua, hijau tua pekat atau kehitaman, sampai warna hijau
kekuningan. Hal ini menunjukkan bahwa hasil ekstraksi antara kedua
metode menghasilkan golongan senyawa yang hampir sama diduga
senyawa flavonoid.
Pengujian fitokimia dilakukan untuk menguji adanya flavonoid,
hasilnya sbb : ekstrak akuades tidak menunjukkan hasil positif satu
flavonoid, ekstraks metanol dan etanol positif dua (++) dan ekstrak etil
asetat positif satu (+) Di dalam tanaman, senyawa flavonoid berikatan
dengan suatu gula membentuk senyawa glikosida flavonoid. Glikosida
adalah senyawa yang terdiri dari senyawa gula (glikon) dan senyawa bukan
gula (aglikon). Dalam hal glikosida flavonoid, aglikonnya adalah
flavonoid. Agar flavonoid bisa diidentifikasi, maka ikatan glikosida dengan
flavonoid harus diputus dengan cara mereduksi ikatan tersebut.
Penambahan HCl pekat dalam uji flavonoid digunakan untuk
menghidrolisis flavonoid menjadi aglikonnya yaitu dengan menghidrolisis
O-glikosil. Gugus glikosil akan tergantikan oleh H+ dari asam karena
bersifat elektrofilik. Glikosida berupa gula yang biasa dijumpai yaitu
glukosa, galaktosa dan ramnosa. Reduksi dengan Mg dan HCl pekat ini
menghasilkan senyawa kompleks yang berwarna merah atau jingga pada
flavonol, flavanon, flavanonol dan xanton [17-18] .
2. Uji KLT
(Identifikasi Bioaktif Golongan Flavonoid Tanaman Anting-Anting
(Acalypha indica L.)).
Simplisia diekstrak menggunakan etanol 70% yang dididihkan terlebih
dahulu kemudian dilakukan penyaringan. Ekstrak etanol dari setiap organ
tanaman yang kemudian digunakan dalam kromatografi. Saat optimasi
jumlah volume sampel digunakan kertas saring biasa dan kertas whatman no
3, tidak langsung dilakukan pada plat selulosa karena keterbatasan plat.
Namun, plat selulosa ternyata tidak sesuai untuk matriks kromatografi
senyawa golongan flavonoid. Saat digunakan plat selulosa sama sekali tidak
ada bercak yang muncul. Sehingga untuk selanjutnya digunakan
kromatografi kertas dengan kertas whatman no 1 dan no 3. Dari hasil
optimasi, volume 40 l merupakan volume sampel terbaik (tidak terlalu
banyak dan tidak terlalu sedikit) untuk melihat pola bercak yang timbul.
Setelah diperoleh volume optimum, dicobakan elusi kromatografi satu arah
dengan kertas saring. Hasil kromatografi satu arah disajikan pada Gambar 4.
Kromatografi satu arah menunjukkan ada bercak dengan pola dan warna
yang berbeda antar tiap serbuk organ. Hal ini menunjukkan bahwa kertas
saring dapat digunakan sebagai matriks dalam kromatografi senyawa
golongan flavonoid. Untuk memastikan bercak yang muncul, dilakukan
kromatografi dua arah dengan asam asetat 15%.
Kromatografi Kertas Dua Arah Kromatografi kertas dilakukan dua arah
untuk memisahkan senyawa metabolit dengan kecepatan gerak (Rf) yang
berdekatan sehingga diperoleh pemisahan terbaik. Kromatografi dua arah
dilakukan pada tiga organ tanaman Acalypha. Hasil kromatografi dua arah
berturut-turut untuk organ batang, akar, dan daun berturut-turut disajikan
pada Gambar 5 danTabel 1.
Secara umum ketiga jenis organ tanaman anting-anting, memiliki beragam senyawa
flavonoid. Namun, distribusi dan kandungannya berbeda antar tiap organ. Senyawa
yang berpotensi sebagai senyawa antioksidan adalah flavonoid dari kelompok flavon
dan flavonol, sedangkan isoflavon berpotensi sebagai senyawa antimikroba [19],[28].
Karena keberadaan senyawa ini, anting-anting dapat berpotensi sebagai sumber
antioksidan dan antimikroba. Dari sisi penyiapan material tanaman, daun merupakan
organ yang paling mudah diproses dibandingkan akar dan batang. Karena organ
daunmemiliki kandungan flavon, flavonol, khalkon, dan isoflavon, maka isolasi
senyawa potensial dapat difokuskan pada organ daun.

3. UjiSpektorofotometer
Setiap senyawa memiliki pola serapan cahaya yang khas sesuai dengan
struktur molekulnya dan ikatannya dengan gugus lain, termasuk senyawa golongan
flavonoid. Dari hasil dugaan awal kelas flavonoid (Tabel 1), kemudian dilakukan
sampling pada beberapa bercak yang potensial untuk dilakukan pengukuran nilai
absorbansi maksimumagar diperoleh pola serapan maksimum. Scanning dilakukan
pada 12 dari 32 bercak dengan kisaran panjang gelombang 190 nm-400 nm.
Namun hanya dua sampel yang menunjukkan puncak serapan pada kisaran
senyawa flavonoid, yaitu sampel daun no 2 (D2) dan daun no 4 (D4). Sampel-
sampel lain juga menunjukkan puncak serapan, namun padapanjang gelombang
dibawah 220 nm. Puncak serapan dibawah 220 nm merupakan puncak serapan dari
pelarut dalam spektrofotometri, bukan puncak serapan pada bahan bioaktif tertentu
[29]. Pola serapan pada sampel D2 dan D4 disajikan pada Gambar 7.

Berdasarkan warna, letak, dan nilai Rf bercak telah diperoleh pengkelasan


flavonoid (Tabel 1). Kebenaran dugaan pengkelasan flavonoid pada Tabel 1
dikonfirmasi dengan pola serapan maksimum hasil spektrofotometri. Sampel
D2 tergolong ke dalam kelas flavon, dengan puncak serapan pada 268 dan 324
nm. Berdasarkan panduan dalam [21], senyawa yang terkandung dalam
bercak D2 diduga merupakan senyawa acacetin (4-metoksi apigenin).
Acacetin merupakan senyawa kelas flavon yang memiliki antivitas
antimikroba [28] dan berpotensi sebagai anti HIV [30].Sampel D4 yang
diduga masuk ke kelas isoflavon/khalkon. Setelah dilakukan konfirmasi
menggunakan spektrofotometri, bercak tersebut lebih mendekati pada kelas
khalkon dibanding isoflavon karena serapan maksimumnya berada pada 267,
317, dan 345 nm. Berdasarkan panduan [21], senyawa yang terkandung dalam
bercak D4 diduga merupakan 2,4-dihidroksi-khalkon. Penelitian [31]
menyatakan bahwa 2,4-dihidroksikhalkon memiliki aktivitas antikanker
melalui penghambatan ekspresi gen survivin yang berakibat pada kematian sel
kanker. Konfirmasi lebih lanjut apakah senyawa pada sampel D2 danD4
berturut-turut merupakan acacetin dan 2,4- dihidroksi-khalkon, perlu
dilakukan pengujian HPLC pada panjang gelombang maksimum
menggunakan senyawa acacetin dan 2,4- dihidroksi-khalkon standar.

II.5 Efek Farmakologi Flavonoid

Fakta menunjukkan bahwa hampir semua komponen nutrisi yang


diidentifikasi berperan sebagai agen protektif terhadap penyakit-penyakit
tertentu dalam survei/penelitian mengenai diet, sejauh ini mempunyai
beberapa sifat antioksidatif (Deshpande et al., 1985). Pada uraian sebelumnya,
telah dipaparkan bahwa beberapa senyawa flavonoid seperti quercetin,
kaempferol, myricetin, apigenin, luteolin, vitexin dan isovitexin terdapat pada
sereal, sayuran, buah dan produk olahannya dengan kandungan yang
bervariasi serta sebagian besar memiliki sifat sebagai antioksidan. Hal ini
telah memperkuat dugaan bahwa flavonoid memiliki efek biologis tertentu
berkaitan dengan sifat antioksidatifnya tersebut.
Beberapa hasil penelitian menunjukkan bahwa terdapat korelasi
negatif antara asupan flavonoid dengan resiko munculnya penyakit jantung
koroner. Efek kardioprotektif flavonoid sebagai sumber diet telah ditinjau oleh
Cook dan S. Samman (1996). Antioksidan alami seperti flavonoid yang
banyak terdapat pada minuman dan buah anggur, diketahui memiliki
kontribusi dalam menghambat oksidasi LDL (low density lipoprotein) secara
ex-vivo (Kanner et al., 1994). Produk oksidatif LDL dapat menyebabkan
terjadinya penyempitan pembuluh darah koroner. Tampaknya aktivitas
minuman anggur dalam melindungi LDL manusia dari oksidasi terdistribusi
cukup luas diantara komponen-komponen phenolik utamanya (Frankel et al.,
1995). Kemudian dengan menggunakan Model Oksidasi in Vitro untuk
Penyakit Jantung (in Vitro Oxidation Model for Heart Desease) diketahui
bahwa isoflavon ganeistein dan flavonone hesperetin menunjukkan aktivitas
antioksidan terikat-lipoprotein (IC50) yang lebih tinggi dari tokoferol (Vinson
et al., 1995a). Pada metode yang sama, senyawa flavonol yang terdapat dalam
teh diketahui bersifat sebagai antioksidan yang kuat (Vinson et al., 1995b).
Konsumsi tujuh sampai delapan cangkir teh hijau yang mengandung
epigallocathecingallate (kira-kira 100 mL tiap cangkir) dapat meningkatkan
resistensi LDL terhadap oksidasi in vivo, sehingga dapat menurunkan resiko
terkena penyakit kardiovaskuler (Miura et al., 2000). Hasil dari studi yang
dilakukan oleh Zhu et al. (2000) menunjukkan bahwa senyawa-senyawa
flavonoid alami seperti kaempferol, morin, myricetin, dan quercetin memiliki
aktivitas perlindungan yang bervariasi terhadap penurunan kandungan -
tokoferol dalam LDL sedangkan kaempferol dan morin kurang efektif
dibandingkan dengan myricetin dan quercetin. Komponen -tokoferol (bentuk
umum vitamin E) dikenal sebagai antioksidan primer yang dapat melindungi
LDL dari oksidasi. Selain efek kardioprotektif, telah banyak pula hasil
penelitian yang menunjukkan bahwa flavonoid mempunyai kontribusi dalam
aktivitas anti-proliferatif pada sel kanker manusia. Diketahui bahwa dari hasil
penelitian, tangeretin, suatu senyawa flavonoid yang terdapat pada citrus,
dapat menghambat sel tumor manusia (Bracke et al., 1994). Manthey dan
Najla Guthrie (2002) menyatakan bahwa senyawa flavone polymethoxylated
pada citrus (termasuk senyawa alami dan sejumlah senyawa analog
sintetisnya) menunjukkan aktivitas anti-proliverativ terhadap 6 jenis sel
kanker. Aktivitas yang tinggi dapat dilihat pada 5-desmethylsinensetin, suatu
senyawa minor pada kulit jeruk (orange), dengan nilai rata-rata IC50 dan
IC90-nya adalah 1,4 dan 4,4 M. Sedangkan nilai rata-rata IC50 dan IC90
untuk kelompok senyawa alami terhadap 6 sel kanker adalah 7,6 9,4 dan
29,2 39,4 m.

BAB III

PENUTUP

III. 1 Kesimpulan
Flavonoid adalah senyawa sangat berguna bagi makhluk hidup sehigga
dapat menunjang kelangsungan dari setiap makhluk hidup.salah satu
kelompok senyawa metabolit sekunder yang paling banyak ditemukan di
dalam jaringan tanamanFlavonoid termasuk dalam golongan senyawa
phenolik dengan struktur kimia C6-C3-C6 Kerangka flavonoid terdiri atas
satu cincin aromatik A, satu cincin aromatik B, dan cincin tengah berupa
heterosiklik yang mengandung oksigen dan bentuk teroksidasi cincin ini
dijadikan dasar pembagian flavonoid ke dalam sub-sub kelompoknya.
Jika dilihat dari struktur dasarnya flavonoid terdiri dari dua cincin benzen
yang terikat dengan 3 atom carbon (propana). Dari kerangka ini flavonoid
dapat dibagi menjadi 3 struktur dasar yaitu Flavonoid atau 1,3-diarilpropana,
isoflavonoid atau 1,2-diarilpropana, dan neoflafonoid atau 1,1-diarilpropana .

III.2 Saran

Makalah yang kami susun masih sangat jauh dari yang kesempurnaan,
oleh karena itu kami berharap adanya krtikan pembaca yang membangun guna
untuk menyempurnakan makalah kami.

DAFTAR PUSTAKA
Azura Purwanty Rara dkk., Identifikasi Bioaktif Golongan Flavonoid Tanaman
Anting-Anting (Acalypha indica L.); Jurnal AL-AZHAR INDONESIA SERI
SAINS DAN TEKNOLOGI, Vol . 2, No. 3, Maret 2014.
Mariana dkk., 2013, Analisis Senyawa Flavonoid Hasil Fraksinasi Ekstrak
Diklorometana Daun Keluwih (Artocarpus camansi); Chem. Prog. Vol. 6,
No.2. November 2013.
Redha A., Flavonoid: Struktur, Sifat Antioksidatif Dan Peranannya Dalam Sistem
Biologis; Jurnal Belian Vol. 9 No. 2 Sep. 2010: 196 202.

Riyani A. dan Adawiah R., Ekstraksi Flavonoid metode Soxhletasi dari batang
pohon pisang ambon (Musa paradisiaca var. sapientum) dengan berbagai
jenis pelarut; Prosiding Simposium Nasional Inovasi dan Pembelajaran Sains
2015 (SNIPS 2015) 8 dan 9 Juni 2015, Bandung, Indonesia.

You might also like