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OBTENO DA ACETANILIDA
Pira
2016
1. INTRODUO
A acetanilida uma amida secundria, podendo ser sintetizada atravs de uma
reao da anilina, ela tem a mesma funo do paracetamol atuando como analgsico e
antipirtico porem txica.
O par de eltrons no ligante do grupo amino confere a esse grupo a capacidade de
atuar como uma base de Lewis compartilhando o seu par de eltrons no ligantes. Logo
a amina age como um nuclefilo doando seu par de eltrons para um reagente
eletroflico. A escolha de um bom eletrfilo essencial para que se tenha um
rendimento considervel em uma reao, grupos carboxila so em geral bons eletrfilos,
pois possuem uma deficincia de eltrons no carbono acila. As reaes com derivados
de cidos carboxlicos se caracterizam pela adio nucleoflica nos seus tomos de
carbono acila. A chave para o mecanismo a formao de um intermedirio tetradrico
que retorna ao grupo carbonila aps a eliminao. O intermedirio formado a partir de
um composto de acila normalmente libera um grupo abandonador; essa eliminao leva
regenerao da ligao dupla carbono-oxignio e a um produto de substituio. O
processo como um todo no caso da substituio de acila ocorre, atravs de um
mecanismo de adio nucleoflica-eliminao (SOLOMONS e FRYHLE, 2006).
Diante disso objetivou-se nessa primeira prtica de qumica VII obter a acetanilida,
atravs da anilina.
2. DESENVOLVIMENTO
Rendimento:
C6H5NH2 + C4H6O3 C8H9NO + CH3COOH
QUESTIONRIO
1) Como o mecanismo de formao da acetanilida a partir da reao entre a anilina e o
anidrido actico?
No mecanismo da reao o grupo amino da anilina ataca o carbono polarizado
do anidrido actico, fazendo com que a ligao sigma C-O se rompa e os eltrons
desta ligao formem uma ligao pi com o outro carbono. Ento, a outra ligao
dupla C-O do mesmo carbono se rompe e os eltrons desta ligao pi se ligam a um
dos hidrognios ligados ao nitrognio da amina, formando cido actico e
acetanilida.
3. CONCLUSO
4. REFERNCIAS BIBLIOGRFICA