FEROMON

Feromon (bahasa Yunani: phero yang artinya pembawa, dan mone bermakna sensasi)
adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk merangsang dan memiliki daya
pikatseksual pada jantan maupun betina.
Feromon berasal dari kelenjar endokrin dan digunakan oleh makhluk hidup untuk
mengenali sesama jenis, individu lain, kelompok, dan untuk membantu proses reproduksi.
Berbeda dengan hormon, feromon menyebar ke luar tubuh dan hanya dapat memengaruhi
dan dikenali oleh individu lain yang sejenis (satu spesies). Senyawa feromon pada manusia
terutama dihasilkan oleh kalenjar endokrin pada ketiak, wajah (pada telinga, hidung, dan
mulut), kulit, dan kemaluan dan akan aktif apabila yang bersangkutan telah cukup umur
(baligh).
Sifat dari senyawa feromon sendiri adalah tidak dapat dilihat oleh mata, volatil (mudah
menguap), tidak dapat diukur, tetapi ada dan dapat dirasakan oleh manusia. Senyawa feromon
ini biasa dikeluarkan oleh tubuh saat sedang berkeringat dan dapat tertahan dalam pakaian
yang kita gunakan. Menurut para peneliti dan psikolog, senyawa feromon dapat
mempengaruhi hormon-hormon dalam tubuh terutama otak kecil manusia dan diklaim
mempunyai andil dalam menimbulkan rasa ketertarikan manusia pada manusia yang lain,
baik itu perasaan cinta, suka, gairah seksual, siklus haid, atau bahkan saat memilih mana
orang yang dapat dijadikan teman yang cocok.

Macam-macam feromon

Feromon releaser, yang memberikan pengaruh langsung terhadap sistem syaraf pusat
individu penerima untuk menghasilkan respon tingkah laku dengan segera. Feromon ini
terdiri atas tiga jenis, yaitu feromon seks, feromon jejak, dan feromon alarm.

Feromon primer, yang berpengaruh terhadap system syaraf endokrin dan reproduksi individu
penerima sehingga menyebabkan perubahan-perubahan fisiologis. (Nurnasari, 2009)

Manfaat Feromon
Menurut Sutrisno (2008), feromon dapat dibedakan menjadi beberapa jenis, diantaranya
Feromon jejak
Merupakan feromon yang digunakan untuk menunjukan arah kelompok/koloni suatu
serangga. Contohnya pada semut,pada semut ini digunakan feromon sebagai penunjuk
jejak.
Feromon alarm
Merupakan feromon yang dipergunakan untuk memperingatkan serangga terhadap
bahaya yang datang, apakah itu predator atau bahaya lainnya
Feromon agregasi
Feromon agregasi adalah feromon yang diperlukan untuk mengumpulkan anggota
koloni atau pun individu dan mempengaruhi perilakunya sebagai suatu individu.

Reaksi dan sintesis

Dua sintesis dari 2 komponen yang paling melimpah dari San Jose skala feromon. Reagen dan kondisi:
(a) EtCOOH, (ETO) 3CH, refluks, 68%; (B) LiAlH4, THF, 90%; (C) Ph3PBr2, piridin, CH3CN, 70%;
(D) Mg, eter; (E) CuBr, Me2S, 45-20 C, 42%. (F) 2 Buli, TMEDA, heksana, 0-20 C, 40%.

sintesis Weiller. Reagen dan kondisi: (a) NaH, Buli, THF, 70%; (B) TMSiCl, Et3N, eter, 97%; (C)
LiAlH4, eter,
89%; (D) (ETCO) 2O, piridin, 90%; (E) CH2Br2, Zn, TiCl4, THF, 83%.

Anderson et al. sintesis komponen 2 dan 3 dari San Jose skala feromon. Reagen dan kondisi: (a) CuBr,
Me2S, eter; (B) HMPA, CO2, (ETO) 3P, 15 C; (C) CH2N2, eter, 47% dari 10; (D) DIBAL, benzena,
quant .; (E) (ETCO) 2O, piridin, 20 C, 62%. (F) CuI, TMEDA, eter, 60 C, 85%; (G) DIBAL, benzena,
20 C, 90%; (H) (ETCO) 2O, piridin, 85 C, 79%.
 Sintesis Weiler ini dari (E) - dan (Z) -isomers merupakan komponen kecil dari San Jose skala feromon
oleh pembentukan selektif dari (Z) - dan (E) -enolates masing-masing. Reagen dan kondisi: (a) NaH,
(ETO) 2POCl, THF, 90-95%; (B) MeMgCl, MeCu, THF, 68-
70%; (C) DIBAL, eter, 98% untuk (E) -isomer, 82% untuk (Z) -isomer; (D) (ETCO) 2O, piridin,
DMAP, eter, 96% untuk (E) -isomer, 92% untuk (Z) -isomer; (E)
Et3N, DMAP, HMPA, (ETO) 2POCl, 97%.

Sintesis salah satu komponen minor dari San Jose skala feromon dari geraniol atau geranyl ester.
Reagen dan kondisi: (a) t-BuOCl, silika gel, heksana, 0-20 C, 61-78%; (B) untuk alkohol dan asetat,
LiAlH4, THF, kemudian EtCOCl, Et3N, CH2Cl2, 52-56%; (C) untuk propanoat ester, NaBH4, NaI,
DMF, 58%.

Sintesis Anderson dari rasemat dan kiral diena 82. Reagen dan kondisi: (a) di (3-butenil) lithium
cuprate, eter, 20-4 C, kemudian Ac2O, piridin, 46%; (B) MesCl, Et3N, 0 C-suhu kamar; (C) m-CPBA,
CHCl3, suhu kamar, persiapan. TLC, 73%. (D) HClO4, THF / H2O, 67%; (E) asam klorida Mosher ini,
DMAP, MeCN, maka HPLC; (F) LiAlH4, THF, 73%; (G) MesCl, Et3N, CH2Cl2; (H) KOH, MeOH,
62% lebih dari 2 langkah; (I) di (3-butenil) lithium cuprate, eter, -20-4 C, 70%; (J) MesCl, Et3N; 97%;
(K) Buli, heksana, kemudian H3O +, quant .; (L) Ac2O, Et3N, eter, maka m-CPBA, CH2Cl2, suhu
kamar, persiapan. TLC, 37%.

Sintesis feromon

Kebanyakan komponen feromon ngengat merupakan rantai kabon bernomor C 10-C18

berantai lurus, tak jenuh dan turunan dari asam lemak, dengan karbon karbonil dimodifikasi
untuk membentuk kelompok fungsional yang mengandung-oksigen (alkohol, aldehida, atau
ester asetat) .Asam lemak jenuh diproduksi de novo dan dikonversi menjadi asil-KoA tioester
mereka sebelum dimasukkan ke glycerolipids atau diubah ke feromon. Feromon produksi di
PG dirangsang oleh Feromon Biosintesis Mengaktifkan neuropeptide (PBAN) yang
dilepaskan dari ganglion suboesophagal di otak ke hemolymph, setelah itu mengikat ke
reseptor PBAN dalam membran kelenjar karboksilase Asetil-CoA (ACCase). Enzim ini
mengkatalisis carboxylation ATP-tergantung dari asetil-KoA untuk malonyl-KoA pada
langkah membatasi laju biosintesis asam lemak rantai panjang
Malonyl-CoA, asetil-KoA, dan NADPH digunakan dalam sintesis asam lemak oleh
enzim multifungsi Fatty Acid Synthase (FAS)lemak KoA prekursor feromon dapat dikurangi
dengan alkohol yang sesuai oleh dehidrogenase yaitu menghasilkan alkohol-Fatty Asil
Reduktase (FAR) dan kemudian dioksidasi menjadi aldehid yang sesuai oleh alkohol
oksidase.Atau, asil lemak KoA dapat dikurangi secara langsung ke aldehida oleh Fars
aldehida .Apakah reductases aldehida pertama menghasilkan aldehida yang kemudian diubah
menjadi alkohol, atau sebaliknya, sangat sulit untuk membuktikan, karena reductases aldehid
juga dapat mengkatalisis reduksi dari aldehid lemak terhadap alkohol, sehingga alkohol dan
tidak aldehida adalah produk utama .Reaksi terbalik dikatalisis melalui oksidase alkohol, dan
kedua enzim lebih umum digambarkan sebagai dehydrogenases alkohol. Nama sistematis
dari kelompok enzim adalah alkohol: NADP + oksidoreduktase, oksidasi alkohol
menggunakan NAPD + (alkohol + NADP (+) <=> aldehida + NADPH). Beberapa enzim di
grup ini hanya mengoksidasi alkohol primer, sementara yang lain bertindak juga pada alkohol
sekunder

Sintesis fosfolipid dapat terjadi de novo atau melalui renovasi dari fosfolipid yang ada, dan
biosintesis trigliserida (suatu bentuk penyimpanan energi di dalam sel) adalah produk akhir
dari jalur tersebut . Dalam anggota hewan dari asil-sn-glisero-3-fosfat acyltransferase telah
ditunjukkan untuk mentransfer lemak tak jenuh gugus asil. Beberapa AGPATs mengasilasi
asam lysophosphatidic (LPA) pada posisi-2 karbon untuk menghasilkan asam phosphatidic
(PA). Enzim yang terlibat dalam sintesis fosfolipid dan trigliserida melalui proses evolusi
yang melibatkan dilestarikan asilasi seri dari gliserol-3-fosfat (+ Asil-CoA 1-asil-sn-gliserol
3-fosfat <=> CoA + sn 1,2-diacyl- -gliserol 3phosphat.Esterases adalah hidrolisis, dan
hidrolisis ester terjadi selama sintesis feromon dan degradasi

Daftar Pustaka

J. C. Franco, A. Zada and Z. Mendel, in Biorational control of arthropod pests, ed.

Ishaaya and A. R. Horowitz, Springer Science + Business Media B.V., 2009, pp.
233278.

J. G. Millar, K. M. Daane, J. S. McElfresh, J. A. Moreira and W. J. Bentley, in

Semiochemicals in Pest and Weed Control, ed. R. J. Petroski, M. R. Tellez and R.
W. Behle, ACS Symposium Series 906, American Chemical Society, Washington,
DC, 2005, pp 11 27.
J. G. Millar, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4913.

M. J. Gieselmann, R. E. Rice, R. A. Jones and W. L. Roelofs, J. Chem. Ecol., 1979, 5,

891.

R. J. Anderson, H. R. Chinn, K. Gill and C. A. Henrick, J. Chem. Ecol., 1979, 5, 919.

R. J. Anderson, M. J. Gieselmann, H. R. Chinn, K. G. Adams, C. A. Henrick, R. E. Rice

and W. L. Roelofs, J. Chem. Ecol., 1981, 7, 695

Y. Zou, S. P. Chinta and J. G. Millar, in Pest Management with Natural Products, ed. J. J.
Beck, J. R. Coats, S. O. Duke and M. E. Koivunen, ACS Symposium Series 1141,
American Chemical Society, Washington, DC, 2013, pp. 125143.