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Universidad Nacional Autnoma

de Mxico
Facultad de Estudios Superiores
Cuautitln
Laboratorio de Qumica Orgnica
I
Equipo: 3

Obtencin de alquenos (Eteno)


Objetivos:
Aprender un mtodo de
preparacin de alquenos,
especficamente la
deshidratacin cataltica de un

alcohol.
Realizar pruebas de
instauracin que servirn para
detectar la presencia de
centros de instauracin.
Aprender los distintos mtodos
de identificacin de alquenos.
Poder observar las propiedades
de los alquenos y las diferentes reacciones que con ste se producen.
Estructura
de los
alquenos:
Deshidrohalogenacin de haluros de alquilo:

Deshidratacin de alcoholes

Hidrogenacin parcial de alquinos

Reaccin de Wittig

Sustancia Propiedades fsicas y qumicas, toxicologa


Agua Aspecto: Lquido transparente e incoloro.
H2O Olor: Inodoro.
Punto de ebullicin: 100C
Punto de fusin: 0C
Presin de vapor: (20C) 23 hPa
Densidad (20/4): 1,00
Solubilidad: Soluble en etanol.
pH 5,0 6,5
Conductividad: 1,5-4,0 mhos/cm
Dureza: <1,0 ppm

Eteno Aspecto: Gas incoloro


C2H4 Olor: Dulce
Punto de ebullicin: 169.44 K (-103.7 C)
Punto de fusin: 104.00 K (-169.2 C)
Presin de vapor: (20C) 23 hPa
Densidad: 1.261 kg/m3 a 101.325 kPa ; 0 C
Solubilidad en agua: 0.226 cm3 / 1 cm3 Agua a
101.325 kPa ; 0 C
Temperatura de autoignicin: 763 K (490.0 C)

La inhalacin puede provocar efectos sobre el


sistema nervioso central. Puede causar efectos
anestsicos. A elevadas concentraciones puede
causar asfixia. Los sntomas pueden incluir la
prdida de la consciencia o de la movilidad.

Tetracloruro de carbono Densidad de vapor: 5.3 (aire = 1).


CCl4 Presin de vapor: 91 mmHg a 68 F (20 C).
Densidad relativa: 1.59 (agua = 1).
Solubilidad en agua: muy poco soluble.
Punto de ebullicin: 169 F (76 C) (170
C).
Potencial de ionizacin: 11.47 ev.
Peso molecular: 153.8.
Estado fsico a 20 C : liquido
Color : incoloro
Olor : dulce , ter
En contacto con superficies calientes o con
llamas esta sustancia se descompone
formando humos txicos y corrosivos
(cloruro de hidrogeno, vapores de cloro y
fosgeno.
Reacciona con algunos metales como
aluminio, magnesio, zinc, originando
peligro de incendio y explosin.

200 ppm como el nivel mximo de


exposicin durante 5 minutos en cualquier
periodo de 4 horas.
Umbral de olor: superior a 10 ppm.
Valor lmite ambiental exposicin diaria
( VLA-ED) : 5 ppm - 32 mg/m3
Valor lmite ambiental exposicin de corta
duracin (VLA-EC): 10 ppm - 64 mg/m3.
TLV (valor lmite umbral) (como lmite de
exposicin a corto plazo (STEL): 10 ppm.
TLV (valor lmite umbral) (como: promedio
ponderado en el tiempo (TWA): 5 ppm.
Los rganos ms afectados por la toxicidad
del tetracloruro de carbono son el Hgado y
Los Riones.

Bromo Punto de congelacin (C): -7.25


Br2 Punto de ebullicin (C): 58.8 (760 mm de Hg),
Densidad (g/ml): 3.1396 (15 C); 3.1226 (20 C);
ndice de refraccin: 1.6083 (20 C)
Solubilidad: 1g se disuelve en aproximadamente 30
ml de agua y se incrementa con la presencia de
cloruros y bromuros debido a la formacin de iones
complejos.

El bromo genera fuego espontneamente al entrar


en contacto con productos como: potasio, fsforo y
estao, principalmente.

LDLo(oral en humanos): 14 mg/kg.


LCLo(por inhalacin en humanos): 1000 ppm.
LC50 (por inhalacin en ratones): 750 ppm/9 min
Permanganato de potasio Punto de fusin: se descompone a 240 oC con
KMnO4 evolucin de oxgeno.
Densidad (a 25 oC): 2.703 g/ml
Solubilidad: Soluble en 14.2 partes de agua fra y
3.5 de agua hirviendo. Tambin es soluble en cido
actico, cido trifluoro actico, anhidrido actico,
acetona, piridina, benzonitrilo y sulfolano.
Reacciona de manera explosiva con muchas
sustancias como: cido y anhidrido actico sin
control de la temperatura; polvo de aluminio; nitrato
de amonio; nitrato de glicerol y nitrocelulosa;
dimetilformamida; formaldehido; cido clorhdrico;
arsnico (polvo fino); fsforo (polvo fino); azcares
reductores; cloruro de potasio y cido sulfrico;
residuos de lana y en caliente con polvo de titanio o
azufre.
LDLo (oral en humanos):143 mg/Kg
LD50 (oral en ratas): 1090 mg/Kg

Etanol Peso molecular: 46.07 g/mol.


C2H6O Composicin: C: 52.24%; H: 13.13% O: 34.73 %.
Punto de ebullicin: 78.3C
Punto de fusin: -130 C.
ndice de refraccin (a 20 C):1.361
Densidad: 0.7893 a 20 C.
Presin de vapor: 59 mm de Hg a 20 C. Densidad
de vapor: 1.59 g /ml
Temperatura de autoignicin: 793 C
LD50 (oral en ratas): 13 ml/Kg
Mxico:
CPT: 1900 mg/m3 (1000 ppm)

cido sulfrico Peso molecular: 98.08 g/mol


H2SO4 Punto de Fusin: -12C (10F) (77.7 %) -35C (-
31F) (93%) 11C (52F) (100%)
Punto de Ebullicin: 193C (380F) (77.7%) 279C
(534F) (93%) 327C (621F) (98%) 274C (525F)
(100%)
Densidad Relativa (Gravedad especfica) 1.706
(77.7% ) 1.835 (93%) 1.844 (98%) 1.839 (100%) a
15C
Presin de vapor: Menor a 0.04 kPa a 25C.

MECANISMOS DE REACCION

Bibliografa
Vogel, A.I., A textbook of Practical Organic Chemistry, 5 edicin,
London, 1982
Universidad de Jaume I, Qumica Orgnica: Aldehdos y cetonas,
Espaa (2011), visto el 02 de Abril de 2017 en http://www.sinorg.uji.es/
Universidad de Sevilla, Alquenos I, Espaa (2007), visto el 03 de Abril
de 2017 en http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/6_alquenos/leccion12/pagina_09.htm

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