IV.

2 Pembahasan

Kurkumin adalah zat warna kuning yang terkandung dalam Curcuma Langa L.
Pada percobaan ini dilakukan sintesis Gamavuton-O (1,5-bis(4'-hidroksi-3'-metoksifenil)-
4-pentadien-3-on) merupakan salah satu senyawa analog kurkumin. Prinsip reaksi analog
kurkumin ini dengan bantuan katalisator yang bersifat dan pengadukan yang konstan
selama 1 jam. Sintesis kurkumin/Gamavuton-O dilakukan dengan mereaksi vanillin
dengan aseton dengan katalisator HCl tanpa pelarut dibantu dengan pengadukkan.
Penggunaan katali asam akan menghasilkan tingakat rendamen yang lebih tinggi
(Fessenden,1997)
Reaksi kondensasi aldol tersebut dipengaruhi oleh faktor kinetika reaksi berupa
sifat dasar pereaksi, suhu, konsentrasi pereaksi dan kata;is. Oleh karena itu pada
praktikum ini dilakukan optimasi terhadap faktor-faktor tersebut.
Pada percobaan praktikum ini dilakukan proses pendinginan pada suhu -10C
hal ini dikarenakan kestabilannya kurang stabil pada suhu atau cahaya panas dan
mempercepat reaksi sesuai literature hasil optimasi sintesis selama pengadukan 2 jam
dengan kondisi sintesis refluks suhu 80-90C pada pH 2. Oleh sebab itu juga digunakan
katalis yang bersifat asam karena pH 2 adalah pH bersifat asam dan juga dilihat dari
stabilitas dimana kurang stabil jika berada dilingkungan yang benar dengan kondisi basa
akan kembali terhidrolisis menjadi vanillin karena adanya gugus metilen aktif diantara 2
gugus keton pada senyawa itu karena menggunakan pelarut aseton. Karena jika
menggunakan katalis bersifat basa, kurang reakatif.
Tujuan dilakukan sintesis ini kerena permasalahan kurkumin yang kurang stabil
sehingga dilakukan sintesis kurkumin namun memiliki potensial yang sama dengan
kurkumin. Sintesis ini juga mempunyai jembatan rantai karbon yang lebih pendek
(pentadien) daripada kurkumin (heptadien-dion). Mekanisme reaksi pembetukan
Gamavuton-O melalui reaksi kondensasi aldol atau daisen-schmiadt ini memodifikasi
bagian tengah kurkumin pada gugus karbonil menjadi 1,4-pentadien-3-on dan masih
tetapmempertahankan bagian hidroksi pada cicncin aromatic yang bertanggung jawab
untuk aktivasi biologisnya menghasilakn suatu senyawa yang lebih stabil dibandingkan
dengan senyawa kurkumin.
 Hasil yang didapatkan pada sintesis Gamavuton ini yang diperoleh yaitu
Gamavuton berwarna coklat, Hal ini terjadi sesuai dengan literature yang ada. Setelah
Gamavuton terbentuk dilakukan pengujian KLT dengan 3 metode yaitu pengujian KLT
tanpa pembilasan dengan air dan etanol untuk menghilangkan suasana asamnya,
pengujian KLT dengan pembilasan suasana asamnya tanpa pengeringan dan metode
ketiga yakni dengan pengujian KLT dengan pembilasan suasana asam kemudian
pengeringan dengan penguapan.
KLT atau Kromatografi Lapis Tipis adalah metode pemisahan campuran zat
dengan menggunakan sebuah lapisan tipis bahan penyerap dengan cara penotolan barupa
titik atau pita. Bahan penyerap yang digunakan yaitu silica gel GF 254 dimana pada sinar
UV >254 nm lempeng dapat berflouresensi dan bercaknya gelap sedangkan pada sinar
UV >366 nm lempeng akan gelap dan bercaknya brfluoresensi.
Fase gerak yang digunakan baik pelarut tunggal maupun campuran yaitu
menghasilkan pemisahan yang baik, tidak merusak lapisan dan berupa zat organic yang
mudah menguap agar memudahkan pengerjaan dalam kejenuhan . Fae gerak yang
digunakan dalam percobaan ini yakni etil asetat. Hasil dari pengujian KLT yang diperoleh
dengan menggunakan silica gel dan eluen yang sesuai dengan literature yakni etil asetat :
kloroform (1:5) didapatkan hartga Rf untuk metode tanpa bebas asam yaitu 0,363 cm,
metode dibilas hingga bebas asam yait 0,38 cm dan dengan metode pembebasan asam
dan penguapan yaitu 0,43 cm. Jika dilihat dari nilai RF dari ketiga proses diatas hasil
sintesi Gamavuton yang diperoleh murni Gamavuton karena nilai RF ketiganya tidak jauh
berbeda dari nilai Rf Gamavuton murni yaitu 0,47 cm tetapi yang paling mendekati yaitu
kelompok dengan nilai Rf 0,43 cm dapat diliaht dan dibandingkan dengan sintesi
Gamavuton yang dilakukan oleh Margono dan Zendrato (2006). Pada sintesisnya
diperoleh nilai Rf yaitu 0,47 cm dan dinyatakan bahwa nilai RF seperti itu merupakan
senyawa Gamavuton sudah murni dengan pengujian KLT.