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El grupo 4 de la tabla est conformado por los siguientes elementos: carbono, silicio, germanio,
estroncio y plomo.
El carbono y el silicio son los elementos ms importantes. El primero por ser componente
fundamental de los organismos vivos; el segundo por ser el ms abundante de los componentes del
suelo y las rocas.
El carbono es el primer miembro del grupo IV; es el segundo elemento despus del hidrgeno,
que constituye numerosos compuestos, debido a su facilidad de combinacin con otros carbonos y con
otros elementos.
Las distintas formas del mismo elemento que difieren en el enlazamiento se llaman altropos,
o formas alotrpicas; el diamante, grafito y el carbono amorfo son altropos. Los altropos difieren
en propiedades fsicas y qumicas. Por ejemplo, la densidad del diamante (3.51 g/cm 3) es mayor que
la del grafito (2.22 g/cm3). El grafito es ms estable que el diamante, en condiciones ordinarias. Sin
embargo, hay que romper demasiados enlaces carbono-carbono para que el diamante se trasforme en
grafito. Para romper los enlaces se requiere energa, y para transformar el diamante en grafito se
requerira adems un tiempo extremadamente largo.
Desde entonces es uno de los temas ms investigados. Resulta que las esferas bucky son un
miembro de una gran familia de molculas de carbono llamadas fullerenos, que tienen muchas
propiedades interesantes y potencialmente tiles. Por ejemplo, un compuesto soluble en agua
preparado a partir de las esferas bucky tiene actividad antiviral y ha demostrado tener actividad in-
vitro contra VIH. Sin embargo, las esferas bucky an son muy costosas; su precio era de 945 dlares
por gramo en 1997.
En 1991 se descubri otra forma del carbono: los nanotubos. Son cilindros formados por capas
grafitoides de carbono, cerradas por hemisferios de carbono de fullereno. Esos tubos slo tienen
nanmetros de dimetro, pero pueden tener cientos de micras de longitud. Son muy resistentes, 100
veces ms que el acero, con slo la sexta parte de la masa. Dependiendo de su geometra, pueden
comportarse como metales, semiconductores o aisladores, y se espera encontrarles aplicaciones
prcticas ms pronto que a los fullerenos.
Los tomos de carbono forman enlaces unos con otros originando largas cadenas que pueden ser
lineales, ramificadas o anillares. Gracias a esta pro piedad existen ms de 18 millones de compuestos
del carbono mientras que en la qumica inorgnica o mineral slo existen unos 6 millones de
compuestos.
La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de
los que derivan brinda una nomenclatura sistemtica poderosa para denominar a los
compuestos orgnicos.
Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molcula.
Cuando el grupo de tomos se asocia con el resto de la molcula primero mediante fuerzas
inicas, se denomina ms apropiadamente al grupo como un ion poliatmico o ion complejo.
Una serie homloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional
y, por ello, poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homloga de los
alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homlogas y grupos funcionales listados a continuacin son los ms comunes. 1 En
las tablas, los smbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un
tomo de hidrgeno, o incluso a cualquier conjunto de tomos.
Sin grupo funcional[editar]
Alcanos
Insaturados[editar]
Grupo Serie
Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
funcional homlogo
Grupo
Alcohol R-OH hidroxi- -ol
hidroxilo Etanol
Grupo
alcoxi (o ter R-O-R' -oxi- R-il R'-il ter
ter etlico
ariloxi)
-al
R-
Aldehdo formil-
C(=O)H -
carbaldehdo2 Etanal
Grupo
carbonilo
R-C(=O)-
Cetona oxo- -ona
R'
Propanona
Grupo cido
R-COOH carboxi- cido -ico
carboxilo carboxlico
cido
actico
R-COO- - R-ato de R'-
Grupo acilo ster
R' iloxicarbonil- ilo Acetato de
etilo
Funciones nitrogenadas[editar]
R-CO-
Amida _ -amida
NR2
Acetamida
Grupos am
ino
y carbonilo R-
C(=O)
Imida _ _
N(-R')-
Tetrametiletildiimi
R"
da
Nitrocompue
Grupo nitro R-NO2 nitro- _
sto
Nitropropano
Nitrilo o
R-CN ciano- -nitrilo
cianuro
alquil
Isocianuro R-NC isocianur _
Tert-butil
Grupo o
isocianuro
nitrilo
alquil
Isocianato R-NCO _
isocianato
alquil
Isotiocianato R-NCS isotiocian
ato
R-
Azoderivado azo- -diazeno
N=N-R'
Diazoderiva
R=N=N diazo- _
do
Grupo azo Diazometano
...uro
Sal de X- R-
_ de...-
diazonio N+N
diazonio
R1R2N-
_ Hidrazina _ -hidrazina
NR3R4
-
Hidroxilamin
_ -NOH _ hidroxilami
a
na
Funciones halogenadas[editar]
Frmula del
Grupo funcional Tipo de compuesto Prefijo
compuesto
R-SO-R' Sulfxido _ _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _ _
Organofosfatos[editar]
Grupo Tipo de
Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
funcional compuesto
Fosfinato de
PR3 _ _
sodio
_ P(=O)R3 _ _
Fosfinito P(OR)R2 _ _
Fosfinato P(=O)(OR)R2 _ _
Fosfonito P(OR)2R _ _
Fosfonato P(=O)(OR)2R _ _
Grupo
Fosfato P(=O)(OH)2R _ _
fosfato
Fosforano PR5 _ _
[Contraer]Grupos funcionales
Acetilo
Acetoxi
Acriloilo
Acilo
Alcohol
Aldehdo
Alcano
Alqueno
Alquino
Alcoxi
Amida
Amina
Compuesto azo
Carbeno
Carbonilo
cido carboxlico
Cianato
Disulfuro
Dioxirano
ster
ter
Epxido
Haloalcano
Hidrazona
Hidroxilo
Imida
Imina
Isocianato
Isonitrilo
Isotiocianato
Cetona
Metilo
Metileno
Puente metileno
Metino
Nitrilo
Nitreno
Compuesto nitro
Compuesto nitroso
Organofosforado
Oxima
Perxido
Derivados de Piridina
Selenol
cido selenoico
Sulfona
cido sulfnico
Sulfxido
Telurol
Tial
Tiocianato
Tioester
Tioeter
Tiocetona
Tiol
Urea
Vase tambin[editar]
3.1 Alcanos
Frmula
Nombre Frmula semidesarrollada
molecular
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Nonano
Decano
Qu son?
alquenos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms dobles enlaces, C=C.
Cmo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se
toma como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que la
otras.
3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por el extremo ms cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene
preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo
especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno o 4-metilpent-1-eno*
* Segn las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocacin del nmero localizador inmediatamente antes de
ufijo, aunque multitud de revistas cientficas usan el sistema anterior. En esta web usar indistintamente los dos
stemas.
En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc.,
precedidas por los nmeros que indican la posicin de esos dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno o hexa-1,3,5-trieno
eteno (etileno)
propeno
1-buteno o but-1-eno
2-buteno o but-2-eno
etenilo (vinilo)
1-propenilo o prop-1-enilo
1,3-butadieno o but-1,3-dieno
3-etil-4-metil-1-penteno
3-etil-4-metilpent-1-eno
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno
Qu son?
Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples
enlaces, carbono-carbono.
Cmo se nombran?
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero
terminando en "-ino".
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples,
pero con preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan
nombre al hidrocarburo. Llamaremos a estos compuestos eninos,
nombraremos antes los dobles enlaces y luego los triples.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3-
in-1-il)nona-1,3-dien-5,7-diino
etino (acetileno)
propino
1-butino o but-1-ino
2-butino o but-2-ino
etinilo
2-propinilo o prop-2-in-1-ilo
1-propinilo o prop-1-in-1-ilo
1-pentino o pent-1-ino
Qu son?
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces
conjugados.
Cmo se nombran?
Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo
bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el
sustituyente ms importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas
posiciones del segundo sustituyente.
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
fenilo
bencilo
cumeno
estireno
naftaleno
antraceno
fenantreno
bifenilo
Qu son?
Cmo se nombran?
1,2,3-propanotriol, propano-
1,2,3-triol o glicerina
3-hidroxi-4-metilpentanal
etanol
2-propanol o propan-2-ol
3-buten-1-ol o but-3-en-1-ol
1,2-etanodiol o etano-1,2-diol
(etilenglicol)
1,2,3-propanotriol o propano-
1,2,3-triol (glicerol o glicerina)
4-metilciclohexanol
2-hidroxibutanal
Qu son?
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a travs
de un puente de oxgeno -O-.
Cmo se nombran?
metoxietano
Tambin podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabtico, seguidos de la
palabra "ter".
Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin preferente sobre
la ter, despus de los localizadores de la funcin ter se pone la partcula oxi- y el
nombre de los grupos principales.
3,3'-oxidipropan-1-ol
3,6-dioxaheptan-1-ol
2,3-epoxibutano
metoxietano
etoxieteno
metoxibenceno
1-isopropoxi-2-metilpropano
4-metoxi-2-penteno
Qu son?
Cmo se nombran?
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminacin "-al".
butanal
butanodial
Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo principal,
se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
3-formilpentanodial
cido 3-formilpentanodioico
etanal
butanal
3-butenal
3-fenil-4-pentinal
butanodial
4,4-dimetil-2-hexinodial
Qu son?
Cmo se nombran?
3-pentanona o penta-3-
ona (Normas IUPAC 1993)
Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se
nombra como "oxo".
cido 4-oxopentanoico
propanona
dimetilcetona
(acetona)
butanona
etil metil cetona
2-pentanona
penta-2-ona
metil propil cetona
3-buten-2-ona
but-3-en-2-ona
ciclohexanona
4-hexin-2-ona
hex-4-in-2-ona
2-butinil metil cetona
Qu son?
Cmo se nombran?
Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "-
dioico"
cido propanodioico
(c. frmico)
c. etanoico
(c. actico)
c. propenoico
c. benceno-carboxlico
(c. benzoico)
c. propanodioico
(c. malnico)
1,1,3-propanotricarboxlico
Qu son?
Cmo se nombran?
cido etanoico
Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "-
dioico"
cido propanodioico
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la
IUPAC, para muchos de ellos, fjate en los ejemplos.
(c. frmico)
c. etanoico
(c. actico)
c. propenoico
c. benceno-carboxlico
(c. benzoico)
c. propanodioico
(c. malnico)
1,1,3-propanotricarboxlico
Qu son?
amidas
Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un grupo
Cmo se nombran?
etanamida o acetamida
N-metil-etanamida
1,2,4-butanotricarboxamida
cido 4-carbamoilhexanoico
cido 4-etanocarboxamidohexanoico
Qu son?
Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un
grupo
etanamida o acetamida
N-metil-etanamida
1,2,4-butanotricarboxamida
cido 4-etanocarboxamidohexanoico
etanamida
acetamida
benzamida
N-metiletanamida
N-metilacetamida
N-metilbenzamida
diacetamida
N-metildiacetamida
Qu son?
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces
tambin se les denomina cianuros de alquilo.
Cmo se nombran?
etanonitrilo
cianuro de propilo
acetonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo
3-metilbutanonitrilo
cianuro de fenilo
benzonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
2-butenonitrilo