QUMICA ORGNICA

ORGENES, INTRODUCCIN Y
GENERALIDADES
Qumica Orgnica
Clara Milena Barragn Avilez
2017
La Qumica Orgnica es la parte de la qumica que estudia
los Compuestos de Carbono

Ms del 95% de las sustancias

qumicas conocidas son Todos los compuestos
compuestos del carbono y ms responsables de la vida (cidos
de la mitad de los qumicos nucleicos, protenas, enzimas,
actuales en el mundo se hormonas, azcares,
denominan a s mismos lpidos, vitaminas, etc.) son
qumicos orgnicos. sustancias orgnicas.

La industria qumica (frmacos, polmeros,

pesticidas, herbicidas, etc.) juega un
papel muy importante en la economa
mundial e incide en muchos aspectos de
nuestra vida diaria con sus productos.
 Justificacin
Es necesario adquirir los conocimientos introductorios bsicos de la Qumica Orgnica, debido a la
influencia de diferentes tipos de productos qumicos en la formacin y calidad de vida en nuestro
planeta.
Algo de historia
Sus bases datan del S. XVIII

El inters por la Q.O surgi con las sustancias obtenidas de fuentes vivas.

Inicialmente se dedic al estudio e identificacin de los compuestos aislados de organismos

vivos.

En 1828 Whler convirti el cianato de amonio en urea.

 Cronologa de la Q.O
Whler
Chevreul
1828
Sntesis de urea,
Berzelius 1816 a partir de una
Obtencin de PO sustancia
nuevos, derivados inorgnica
1807 de PN (sales de
Lavoisier Clasificacin de cidos grasos
productos en: (jabones)
Orgnicos de
1784 fuentes vivas
Lmerg Demostracin de Inorgnicos
composicin de PV y fuente inanimada
PA: C e H, tambin
O, N, P y S
1675
Clasificacin de
PN: minerales,
vegetales,
animales
Diferencias entre orgnicos e inorgnicos
Se estableci una diferenciacin entre los compuestos de fuentes vivas y los obtenidos de
minerales (inorgnicos)

La caracterstica que diferencia a las sustancias orgnicas es que todas contienen el elemento
carbono

Compuestos orgnicos Compuestos inorgnicos

Covalentes
P.F no muy altos (<250C)
P.E no muy altos (<350C)
No conducen la electricidad
Algunos son insolubles en agua
Dan reacciones lentas y complejas
La mayora arde
Inicos
P.F altos (>500C)
P.E altos (>1000C)
Conducen la electricidad
La mayora son solubles en agua
Dan reacciones inicas, simples y
rpidas
Algunos pocos arden
 Formacin de sustancias
Orgnicas Minerales
Tienen origen natural Formadas por accin de

Plantas Animales
T Luz
Realizan Realizan

Fotosntesis Metabolismo P E solar

Luz y clorofila

Toman Transformndolas Rx qumicas

Tomadas
CO2 y H2O Aminocidos Intervienen

Transformndolos Protenas O2, H2O, CO2 y Si

Sustancias Carbohidratos
 Procesos de descomposicin

Putrefaccin o Petrolizacin Carbonizacin

fermentacin Formacin Transformacin

Celulosa
Accin Petrleo
En compuestos
Bacterias Transformacin
ricos en carbono
Sobre Materia orgnica
Sustancias Por accin de
Perdida de H y O Se da por
Contienen
Microorganismos
Albmina Fermentacin anaerobia
Rx qumicas
Mediante Hasta la formacin

Reacciones Descomposicin Carbn

Productos Transformar la M.O
H2O, CO2, NH3, H2S Hidrocarburos
Antracita Hulla Lignito Turba
La sntesis orgnica
es
Sntesis Importante
Obtencin Obtencin de
Compuesto Nuevos productos
A partir de
Sustancias sencillas Plsticos Siliconas
Se da paso a paso Mejoran las
Caucho condiciones
Varias etapas s
Resinas de vida
Obtencin Combustibles
producto Colorantes Fibras
Drogas Explosivos
Vitaminas

Esencias
 Anlisis orgnico
Inmediato
Separar por
Medios fsicos y Leche
qumicos
En
Anlisis Agua, eritrocitos,
Consiste en
Sustancias casena, lactosa y
simples sales inorgnicas
Separacin e
identificacin
De los Elemental Etanol
Separacin
componentes
De una
ltimos C2H6O
compuestos CH3-CH2-OH
sustancia
C, H y O
 MODELO MECANOCUNTICO DE TOMO

Cubierta electrnica Ncleo

ORBITALES

Carcter ondulatorio de los

electrones
Principio de Incertidumbre de
Heisenberg
Caracterizados por nmeros cunticos:
Segn el cual es imposible medir n : nmero cuntico principal
simultneamente, y con precisin absoluta,
el valor de la posicin y la cantidad de l : nmero cuntico secundario
movimiento de una partcula. m: nmero cuntico magntico
Orbitales moleculares
Son regiones delimitadas en el espacio, vecinas al ncleo de un
tomo, donde puede encontrarse un e-, en un momento dado

Principio de incertidumbre de Heisenberg

Tamao
Orbital Forma Subnivel s Subnivel p
Energa
NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRNICA
 ORBITALES 1s y 2s

ORBITAL s
ORBITALES 2p
ORBITALES 3 d
 EN QU ORDEN SE LLENAN LOS ORBITALES?

Principio de construccin (Aufbau):

En su estado fundamental la distribucin electrnica de un elemento se
construye a partir del inmediato anterior, adicionndole un electrn de modo
que le confiera la mxima estabilidad (menor energa)
CUNTOS ELECTRONES CABEN EN UN ORBITAL?

Principio de exclusin de Pauli (1925):

En un determinado sistema cuntico (tomo o molcula) no pueden
existir dos electrones con los cuatro nmeros cunticos idnticos
Por tanto, en un orbital slo caben dos electrones que compartiran tres
nmeros cunticos y se diferenciaran en el nmero cuntico de spin (s)
 CMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE IGUAL ENERGA?

Regla de la mxima multiplicidad de Hund:

Cuando una serie de orbitales de igual energa (p, d , f) se estn
llenando con electrones, stos permanecern desapareados mientras sea
posible, manteniendo los espines paralelos
Configuracin electrnica del Carbono: estado
fundamental
1. Los orbitales de menor energa se llenan primero. Principio de Aufbau
2. Los e- se diferencian por que giran en su propio eje, pero este giro (spin),
puede ser . Principio de exclusin de Pauli.
3. Todos los orbitales medio llenos, tienen el mismo spin. Regla de Hund

1 s2 2s2 2p1x 2p1y 2p0z

CAPA DE VALENCIA
CAPA DE VALENCIA DE LOS 18 PRIMEROS ELEMENTOS
3.1.- ENLACE INICO ENLACE COVALENTE

INICO COVALENTE

COVALENTE POLAR
ENLACE INICO
ENLACE COVALENTE

NO POLAR POLAR
TIPO DE ENLACE Y ELECTRONEGATIDAD
 Qu es la Qumica Orgnica
Es el estudio de los compuestos del carbono

Los tomos de carbono tienen la

capacidad nica para unirse y
formar cadenas y anillos

Concatenacin

Gran cantidad de
compuestos de carbono

Su estudio qumico es
importante para la ciencia
El Carbono: el alma de la Q.O
Es el principal elemento de los compuestos orgnicos

Z = 6 = P = e- Est en el periodo 2 de la Tabla Peridica

A = 12
 Propiedades del Carbono
Se puede combinar con otros elementos:

Un gran nmero de metales se combinan con ste para formar Carburos Covalentes: SiC y
B4C4

Otros elementos son:

Productos
que
contienen Caucho (latex)
Carbono

Almidn

Naturales Polisacaridos

Celulosa

Protenas
Productos que contienen Carbono

Plsticos

Artificiales

Fibras textiles
Clasificacin del carbono: formas alotrpicas
Naturales
Cristalinos o puros
Amorfos o impuros

-Slidos
-Con p.F muy altos
-Insolubles en disolventes a T ordinaria
-Todos tienen estructura cristalina diferente
El diamante
Es el ms duro de los tres.
Cada tomo de Carbono est unido a otros 4 tomos, formando una estructura
3D.
Los tomos de ste constituyen una red 3D, que se extiende a lo largo de todo un
Cristal.
Es incoloro, no conduce la electricidad, pesado, frgil, exfoliable e insoluble.
Su mayor inters industrial es la
joyera
El grafito
Est formado por capas de Carbono.
Capas que estn compuestas por tomos que forman anillos hexagonales.
Cada capa se puede deslizar una sobre otra lubricante
De color negro o gris oscuro, tiene un brillo poco intenso, es graso al tacto, buen
conductor del calor y de la electricidad.
Se usa en la fabricacin de electrodos, crisoles refractarios, minas de lpices y
productos lubricantes.
El Carbono amorfo
No tiene una estructura cristalina
Se encuentra con distintos grados de pureza en el carbn de lea, el carbn, el
coque, el negro de carbono y el negro de humo.
La industria del carbn lo clasifica dependiendo de la cantidad de Carbono
presente en la muestra, comparada con la cantidad de impurezas:
Antracita: 90% C y 10% otros E.
Carbono bituminoso: aprx 75 90% de C
Lignito: tiene aprx 55% C

Antracita
Carbn bitiminoso Lignito
Consulta
Cul es la molcula que contiene una estructura geomtrica de carbono C60?.
Caractersticas, dnde se encuentra, por qu es interesante esta molcula.

Cules son los compuestos que contienen Carbono y no son orgnicos?

Caractersticas del Carbono
El carbono tiene la capacidad de
enlazarse sucesivamente a
otros tomos de carbono y
puede formar cadenas
lineales, ramificadas y anillos
 Caractersticas del Carbono
Al aumentar las cadenas,
aumentan formas de
distribucin de los tomos de
carbonos, lo que genera
compuestos que tienen la
misma composicin qumica
pero diferente estructura
Caractersticas del Carbono
Mediante enlace covalente puede formar cuatro
enlaces, por lo que se dice que es tetravalente
Tipos de Carbono
Carbono primario Carbono secundario

Carbono terciario Carbono cuaternario

Tipos de Carbono
Tipos de Formulas

Desarrollada

Frmula
Condensada
estructural

Tipos de
Esqueletal
frmula

Frmula
CnHnOn
molecular
Tipos de Formulas: ejemplos
CADENAS LINEALES
Tipos de Formulas: ejemplos
CICLOS

Nombre Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano Cicloalcano

Molecular
C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 CnH2n
Formula

Estructural
(CH2)n
Formula

Esqueletal
Formula
Tipos de Formulas: ejemplos
Tipos de Formulas: ejemplos

Formula Estructural

Frmula Desarrollada Formula Esqueletal

En 2 D En 3 D
Ejercicios
Realice la frmula estructural desarrollada, condensada y esqueletal de las siguientes frmulas
moleculares.

C10H22 C3H8 C4H10O C2H6O2

Indique para cada compuesto, el tipo y el total de carbonos, primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios
Describe la existencia de compuestos con la misma frmula
molecular pero diferentes frmulas estructurales, los cuales son
conocidos como ISMEROS, pero son compuestos diferentes.

La importancia fundamental de la estructura molecular es

ilustrada a travs del concepto de isomera.
TIPOS DE ISOMERA
Dos especies qumicas diferentes se dice que son ismeras cuando
tienen la misma composicin elemental y el mismo peso
molecular
 Son ismeros que difieren entre s en que sus tomos estn unidos de
diferente forma

Isomera de cadena

Isomera de posicin

Isomera de funcin

- No todos los grupos estn unidos a los mismos centros

-Son molculas muy diferentes tanto en sus propiedades fsicas como
qumicas
Los ismeros de cadena difieren en la forma en que estn unidos
los tomos de carbono entre s para formar una cadena
Cuntos ismeros tiene el butano?

Cuntos ismeros tiene el pentano?

Los ismeros de posicin difieren en las posiciones que ocupan sus
grupos en la estructura carbonada

Hay dos ismeros estructurales con

la frmula molecular C3H7Br

Del alcohol con frmula molecular C4H9OH se obtienen:

Dos ismeros de posicin Dos ismeros de cadena

En los derivados del benceno se dan casos muy importantes de isomera de
posicin
Frmula molecular C7H8Cl
Los ismeros de funcin difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que estn unidos los tomos da lugar a grupos funcionales
distintos

Frmula molecular C3H6O Frmula molecular C3H6O2

2-propen-1-ol
Ejercicios
Indique el tipo de isomera estructural que se da en los siguientes ismeros y su frmula
molecular
 Ejercicios

Indique cul de los siguientes compuestos presenta isomera estructural y realice el ismero
correspondiente
La qumica de toda molcula orgnica, sin importar su tamao y
complejidad, est determinada por los grupos funcionales que
contiene.

Clase Grupo funcional Ejemplo

Contiene
alcanos enlaces CH3-CH3
sencillos Etano

CH3CH=CH2 CON ENLACES C-C MULTIPLE

alquenos
Propeno

CH3-CC-CH3
alquinos
2-Butino

haluros de alquilo -C-X

CH3-CH2-Br CARBONO UNIDO A UN TOMO
halogenuros (X: F, Cl, Br, I)
Bromuro de etilo ELECTRONEGATIVO
 Clase Grupo funcional Ejemplo

CON ENLACES C-C MULTIPLE

Arenos
(homo)
aromticos
Tolueno

(hetero)
aromticos
3-Metilpiridina
 Clase Grupo funcional Ejemplo

CH3-CH2-OH
alcoholes Etanol CARBONO UNIDO A UN TOMO
R-OH ELECTRONEGATIVO
fenoles Ph-OH
Fenol
CH3-CH2-O-CH2-CH3 CARBONO UNIDO A UN TOMO
teres R-O-R ELECTRONEGATIVO
Dietilter

aldehdos Etanal CARBONO UNIDO A OXGENO

POR DOBLE ENLACE

cetonas CARBONO UNIDO A OXGENO

Propanona POR DOBLE ENLACE

CARBONO UNIDO A UN TOMO

aminas ELECTRONEGATIVO

Metilamina
 Clase Grupo funcional Ejemplo

cidos
CARBONO UNIDO A OXGENO
carboxlicos POR DOBLE ENLACE
cido actico

steres CARBONO UNIDO A OXGENO

POR DOBLE ENLACE
Acetato de etilo

amidas CARBONO UNIDO A OXGENO

Acetamida POR DOBLE ENLACE

CARBONO UNIDO A OXGENO

haluros de acilo POR DOBLE ENLACE
Cloruro de etanoilo (cloruro de acetilo)

anhdridos
Anhdrido etanoico (Anhdrido actico)
 Clase Grupo funcional Ejemplo

nitrilos -CN CH3CN

Acetonitrilo

nitroderivados -NO2 CH3NO2

Nitrometano

iminas
Metilimina de la propanona
CH3-CH2-SH CARBONO UNIDO A UN TOMO
tioles -SH ELECTRONEGATIVO
Etiltiol

sulfuros -S- CH3-S-CH3 CARBONO UNIDO A UN TOMO

Dimetilsulfuro ELECTRONEGATIVO

-SO2- CH3SO2CH3
Dimetilsulfona
sulfonas

-SO2-OH CH3CH2CH2SO2OH
cido propanosulfnico
cidos sulfnicos
Tipos de cadenas carbonadas
Cadenas segn tipo de enlace

Saturadas

Insaturadas o no saturadas
Cadenas segn forma espacial

Abiertas o acclicas

Cadenas cerradas o cclicas

Reacciones orgnicas-generalidades
Reaccin de adicin
Reaccin de adicin: ejemplos
Reaccin de sustitucin
Reaccin de sustitucin: ejemplos
Reaccin de eliminacin
Reaccin de eliminacin: ejemplos
Reaccin de transposicin
Resumen de reacciones
Otra manera de clasificar las reacciones
orgnicas
Ruptura de enlaces
Reacciones caractersticas de los diferentes grupos
funcionales
Reacciones caractersticas de los diferentes grupos
funcionales
Otras reacciones orgnicas
Reacciones de combustin: son aquellas en las que un combustible, por lo
general un compuesto orgnico, arde en presencia de oxgeno molecular, que
se encuentra en el aire, siendo este el comburente, generando como
producto dixido de carbono y agua gaseosa.

Completa: C3H8(g) + 5O2(g) 3CO2(g) + 4H2O(g)

Parcial: 2C3H8(g) + 7O2(g) 6CO(g) + 8H2O(g)
Incompleta: C3H8(g) + 2O2(g) 3C(g) + 4H2O(g)
Consulta

Reaccin de polimerizacin por adicin

Reaccin de polimerizacin por condensacin
Reaccin de polimerizacin del Estireno
Reaccin de polimerizacin del nailon/niln/nylon