Ministrio da Educao

Universidade Tecnolgica Federal do Paran

Campus de Curitiba
Gerncia de Ensino e Pesquisa
Departamento Acadmico de Qumica e Biologia
Prtica no 03 _ Extrao Lquido-Lquido 19/12/2012
Disciplina: Prticas de Qumica Orgnica

Materiais e Reagentes

Mesa professor Mesa aluno

1 Balana Semi-Analtica
1 Funil de Separao de 125 mL
_ 4 Bquer de 150 mL
_ 3 Erlenmeyer de 125 mL
_ 1 Suporte Universal
_ 2 Provetas de 50 mL
_ 1 Anel com garra para funil de separao.
_ 1 Funil Simples
_ 1 Papel Filtro para Funil Simples

4 Esptulas _ 1 Funil de Buchner

_ 1 Kitassato
_ 3 Papel Filtro para Kitassato
_ 100 ml de Soluo de HCl 5%
_ 50 ml de Soluo de HCl 15%
_ 100 ml de Soluo de NaOH 5%
_ 50 ml de Soluo de NaOH 15%

Clorofrmio PA
_ 1 Par de Luvas
_ 1 Basto de Vidro
_ Papel indicador de pH
_ p-toluidina
_ cido benzico
_ Naftaleno
_ CaCl2 Anidro

1 Extrao Lquido-Lquido

1.1 Objetivos: Separar os componentes de uma mistura de trs compostos

orgnicos atravs da extrao com solventes quimicamente ativos.

2 Introduo:

A transferncia de um soluto solubilizado em um solvente para outro solvente

chamada extrao, ou mais precisamente extrao lquido-lquido. O soluto extrado
de um solvente para outro, porque este mais solvel no segundo solvente do que no
primeiro. Os dois solventes devem ser imiscveis (no se misturam), e devem formam
duas fases ou camadas separadas, para que esse procedimento funcione. Os solventes,
imiscveis em gua, mais utilizados so: ter etlico, hexano, ter de petrleo e
diclorometano. Por exemplo, a cafena, um produto natural, pode ser extrada de uma
soluo aquosa agitando-a sucessivamente com vrias pores de diclorometano.

A ILUSTRAO ABAIXO MOSTRA UM PROCESSO DE EXTRAO SIMBLICO:

(A) O solvente 1 contm uma mistura de molculas (brancas e pretas). Deseja-se

separar as molculas brancas por extrao. Um segundo solvente (sombreado), que
imiscvel com o primeiro e menos denso, adicionado e ambos so agitados dentro do
funil.
(B) Aps a separao das fases, a maioria das molculas brancas, mas nem
todas, foram extradas para o novo solvente, indicando a necessidade de uma nova
extrao.
(C) Com a separao das duas camadas, as molculas brancas e pretas, foram
parcialmente separadas. A maioria das extraes consiste de uma fase aquosa e uma
fase orgnica. Para extrair uma substncia de uma fase aquosa, deve ser usado um
solvente orgnico e imiscvel com gua.

O solvente que tm uma densidade menor do que a da gua (1,00 g/mL)

constituir a camada superior na separao, quando forem misturados com a gua. O
solvente que tm uma densidade maior, do que a da gua ficar na camada inferior na
separao. Por exemplo: ter etlico (d = 0,71 g/mL) quando agitado com
gua formar a camada superior, enquanto que o diclorometano (d = 1,33g/mL)
formar a camada inferior. A seguir esto apresentados alguns solventes e suas
respectivas densidades.
Solvente Densidade (g/mL)
ter Etlico 0,71
Tolueno 0,87
gua 1,00
Diclorometano (cloreto de metileno) 1,33
Clorofrmio 1,48
2.1 Mtodos de Separao Lquido-Lquido

As extraes podem ser agrupadas em 3 categorias:

A primeira categoria: envolve extrao ou "lavagem" numa mistura orgnica
com gua. As lavagens com gua so utilizadas para remover materiais
altamente polares como sais orgnicos, cidos ou bases fortes. Muitos
compostos orgnicos contendo menos que cinco carbonos so solveis em
gua.
A segunda categoria: feita com uma soluo cida diluda (cido clordrico
5%). As extraes cidas pretendem remover compostos bsicos, em
particular, aminas orgnicas. A base convertida em seu correspondente
ction e fica acompanhada do nion do cido usado na extrao (Formao de
 um sal). Os sais de bases orgnicas so solveis em soluo aquosa, e so
extrados da fase orgnica.
A terceira categoria a extrao com uma soluo bsica diluda (hidrxido de
sdio 5%). Nas extraes bsicas, compostos cidos so convertidas em seus
respectivos nions (Formao de um sal). O sal solvel na fase aquosa,
sendo extrado da fase orgnica pela soluo bsica.

3 - Cuidados com Funil de Separao

3.1. Apoiar o funil de separao em um anel metlico preso em um suporte metlico.

3.2. Verificar a ausncia de vazamentos na tampa e torneira do funil.
3.3. Fechar a torneira do funil antes de adicionar a soluo a ser extrada e o
solvente de extrao.
3.4. Tampar o funil de separao e agitar delicadamente segurando a tampa
firmemente com uma das mos e a outra prxima a torneira, pois os dois
solventes imiscveis fazem presso quando misturados. Esta presso pode forar
a tampa para fora do funil de separao. O funil de separao deve ser segurado
com as duas mos.
3.5. Liberar a presso do funil segurando-o de cabea para baixo e abrindo
vagarosamente a torneira. Geralmente o rudo dos vapores que sai pela abertura
pode ser ouvido.
3.6. Deve-se continuar a agitar e abrir a torneira at que o rudo no seja mais
ouvido. O funil ento colocado no anel metlico e a tampa removida
imediatamente.
3.7. Separar uma fase da outra abrindo a torneira e drenando a maior parte da
camada inferior.
3.8. Fechar a torneira quando a interface entre as fases superior e inferior j comece
a entrar na torneira.
3.9. A camada superior remanescente removida vertendo-a atravs da torneira em
um outro recipiente.

4 - Procedimento Experimental

4.1 - Extraes com solventes quimicamente ativos

4.1.1. Pesar 1 g de cido benzico, 1 g de p-toluidina e 1 g de naftaleno em um

bquer de 150 mL.
4.1.2. Adicionar 30 mL de clorofrmio ao bquer e agitar at a completa
solubilizao. Est soluo vai se chamar fase orgnica.
4.1.3. Transferir a mistura para o funil de separao e adicionar 15 mL da soluo
bsica (NaOH 5%).
4.1.4. Agitar a mistura por aproximadamente 30 segundo e esperar a completa
separao de fases.
4.1.5. Coletar a fase orgnica num erlenmeyer de 125 mL e recolher a fase aquosa
para o Bquer A (Bquer de 150mL). Retornar a fase orgnica para o funil de
separao.
4.1.6. Adicionar mais 15 mL de soluo NaOH 5% ao funil de separao, agitar,
coletar a fase orgnica num erlenmeyer de 125 mL e recolher fase aquosa
para o Bquer A. Retornar a fase orgnica para o funil de separao.
4.1.7. Adicionar 15 mL de gua ao funil de separao, agitar, coletar a fase orgnica
num erlenmeyer de 125 mL e recolher a fase aquosa para o Bquer A.
Retornar a fase orgnica para o funil de separao.
4.1.8. Adicionar 15 ml da soluo cida (HCl 5%). Agitar a mistura por
aproximadamente 30 segundo e esperar a completa separao de fases.
4.1.9. Coletar a fase orgnica num erlenmeyer de 125 mL e recolher a fase aquosa
para o Bquer B (Bquer de 150mL). Retornar a fase orgnica para o funil de
separao.
4.1.10. Adicionar mais 15 mL de soluo HCl 5% ao funil de separao, agitar, coletar
a fase orgnica num erlenmeyer de 125 mL e recolher fase aquosa para o
Bquer B. Retornar a fase orgnica para o funil de separao.
4.1.11. Adicionar 15 mL de gua ao funil de separao, agitar, coletar a fase orgnica
num erlenmeyer de 125 mL e recolher a fase aquosa para o Bquer B.
4.1.12. Adicionar cerca de 3 g de cloreto de clcio ao erlenmeyer e agitar
ocasionalmente por 15 minutos.
4.1.13. Realizar uma filtragem simples do contedo do erlenmeyer para um bquer
previamente pesado e identificado (Bquer C). Este procedimento retira o
agente secante por filtrao.
4.1.14. Deixar o bquer C na capela at a completa evaporao do clorofrmio.
4.1.15. Pesar o bquer C seco e determinar a porcentagem do composto orgnico
recuperado. Qual composto foi recuperado no bquer C?
4.1.16. Recuperar o composto do bquer A pela mudana do meio, de bsico para
cido, ou seja, adicione HCl 15% at que no se observe um aumento no
precipitado (pH cido) .
4.1.17. Filtrar o contedo do bquer A em um Funil de Buchner (Filtrao a Vcuo)
contendo um papel filtro previamente pesado. Qual composto ficou retido no
papel filtro e est sendo recuperado?
4.1.18. Esperar o papel filtro com o resduo do bquer A secar por uma semana.
4.1.19. Pesar este papel filtro e calcular a porcentagem do composto orgnico
recuperado.
4.1.20. Recuperar o composto do bquer B pela mudana do meio, de cido para
bsico, ou seja, adicione NaOH 15% at que no se observe um aumento no
precipitado (pH bsico).
4.1.21. Filtrar o contedo do bquer B em um Funil de Buchner (Filtrao a Vcuo)
contendo um papel filtro previamente pesado. Qual composto ficou retido no
papel filtro e est sendo recuperado?
4.1.22. Esperar o papel filtro com o resduo do bquer B secar por uma semana.
4.1.23. Pesar este papel filtro e calcular a porcentagem do composto orgnico
recuperado.

Composto Composto Composto

Extrado A Extrado B Extrado C
Composto
Massa do bquer ou papel filtro
vazio
 Massa do bquer ou papel filtro
contendo o composto seco
Rendimento (%)

5 Questionrio

1 - Mostre as reaes que esto envolvidas nas extraes de solventes quimicamente

ativos. Inclusive nas reaes de recuperao dos compostos.
2 - Quais as caractersticas de um bom solvente para que possa ser usado na extrao
de um composto orgnico em uma soluo aquosa?
3 - Qual fase (superior ou inferior) ser a orgnica se uma soluo aquosa for tratada
com:
a) ter etlico b) clorofrmio c) acetona d) n-hexano e) benzeno
4 - Por que a gua geralmente usada como um dos solventes na extrao lquido-
lquido?
5 - Pode-se usar etanol para extrair uma substncia que se encontra dissolvido em
gua? Justifique sua resposta:

6 - BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I., Qumica orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa. 3. ed, Rio de Janeiro, Ao Livro
Tcnico SA, 1981. v. 1.
2. VOLLHARDT, K. P. C., SCHORE, E. N., Qumica Orgnica: Estrutura e Funo. Bookman
Companhia Editora. 4a ed. Porto Alegre-RS. 2004.
3. SOLOMONS, T.W.G. Qumica Orgnica, Livros Tcnicos e Cientficos Editora S/A, 8. ed., Rio
de Janeiro, 2006.