UNIVERSIDAD AUTNOMA JUAN MISAEL SARACHO

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGA

DEPARTAMENTO DE QUMICA
CARRERA DE INGENIERA QUMICA
ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA II - QMC 021

PRACTICA # 2
OBTENCIN DE NITROBENCENO Y m- DINITROBENCENO

1.- FUNDAMENTO TEORICO.- La nitracin de compuestos aromticos vara bastante en

sus procedimientos operatorios, siendo sin embargo el catin nitronio el electrfilo nitrante
que ataca al anillo aromtico. Algunos compuestos, como el fenol, se pueden nitrar
rpidamente con cido ntrico diludo en solucin acuosa, producindose inclusive una
polisustitucin; en otros casos se requiere sin embargo utilizar, una mezcla nitrante de cido
ntrico y cido sulfrico concentrados.

El mecanismo de la nitracin pertenece a las reacciones de Sustitucin Aromtica

Electroflica, sugerindose para el mismo las siguientes etapas:

La incorporacin de un segundo grupo nitro en el nitrobenceno requiere de mayores

condiciones energticas, puesto que el nitro es un sustituyente inhibidor del anillo. El ingreso
del nuevo grupo ser en posicin meta.

2.- OBJETIVOS.-

Sintetizar nitrobenceno a partir de benceno y asilar el producto obtenido por

destilacin simple.
Obtener m-dinitrobenceno provocando una segunda nitracin en el nitrobenceno.
3.- MATERIALES.-

Pipetas graduadas de 1 ml y 5 ml.

Varilla de vidrio
Probetas graduadas de 50 ml
Balones de 100 y 250 ml.
Refrigerantes para destilacin simple
Pinzas de doble nuez
Soportes universales
Calentadores
Matraces Erlenmeyer
Cabezas de destilacin, reductores y codos
Esptula
Vidrios de Reloj
Termmetros de 0 100 y de 0 250
Balanza Analtica
Frascos Lavadores
Bao Mara
Tubos de ensayo gruesos con pararrayos

4.- REACTIVOS.-

- Benceno
- Nitrobenceno
- HNO3 conc.
- NaHCO3
- H2SO4 conc.
- CaCl2

5.- PROCEDIMIENTO.-

Parte I.- Sntesis del Nitrobenceno.

Preparar la mezcla nitrante, aadiendo cuidadosamente 15 ml de cido sulfrico

concentrado a 15 ml de cido ntrico concentrado contenido en un baln de 250 ml.
Medir en una probeta 11,5 ml de benceno y aadir 2 ml del mismo a la mezcla
nitrante.
Colocar sobre el matraz el tapn de goma provisto del pararrayos.
Agitar el matraz con un movimiento rotatorio para mezclar bien los reactivos,
apoyando la palma de la mano en su base para detectar la elevacin de la
temperatura.
Si la temperatura se eleva a ms de 60C (lmite de calor que soporta la piel), el
matraz deber enfriarse sumergindolo en una cpsula con agua fra, cuidando de no
 descender la temperatura por debajo de 50C (si se quiere se puede comprobar
introduciendo el termmetro en la mezcla).
Tan pronto como la reaccin provocada por la primera adicin de benceno haya
cesado, se aade una nueva porcin de 2 ml y se vuelve a repetir la agitacin y el
control de la temperatura.
Se repiten los pasos previos hasta completar la adicin de todo el benceno medido
inicialmente.
Finalmente se agita toda la mezcla reaccionante durante 10 minutos. Si la
temperatura desciende por debajo de los 50C, se deber calentar el matraz
suavemente colocndolo sobre el calentador provisto de un amianto.
Enfriar el matraz y pasar su contenido a una ampolla de separacin.
Dejar separar las dos capas y decantar la capa cida.
Lavar la capa de nitrobenceno dos veces con porciones de 150 ml de agua destilada.
Transferir el nitrobenceno a un Erlenmeyer pequeo y agregarle 2 g de cloruro de
calcio para eliminar el agua residual que contiene, dejndolo reposar durante 10
minutos.
Destilar el nitrobenceno obtenido en un equipo de destilacin simple, separando la
fraccin que destila en el intrvalo de 195 y 210C.
Tener mucho cuidado de no destilar a sequedad porque puede ocurrir una reaccin
violenta por descomposicin de trazas de m-dinitrobenceno formado como
subproducto.
Medir la cantidad de nitrobenceno obtenido y determinar su rendimiento.

Parte II.- Obtencin de m-dinitrobenceno.

En un tubo de ensayo grueso, preparar una mezcla nitrante, aadiendo

cuidadosamente 3 ml de cido sulfrico concentrado a 3 ml de cido ntrico
concentrado y luego 0,7 ml de nitrobenceno. Se observar que la adicin genera un
calentamiento del contenido del tubo.
Se coloca dos trocitos de plato poroso, se tapa el tubo con firmeza con un tapn
provisto de un pararrayos y se calienta cuidadosamente a la llama de un mechero
hasta temperaturas cercanas a la ebullicin de la mezcla. Se observar el
desprendimiento de gases pardos de xidos de nitrgeno.
Se mantiene el contenido del tubo caliente pero sin hervir durante dos a tres minutos
y luego se vierte en 75 ml de agua con trocitos de hielo contenida en un vaso de
precipitacin.
Se agita la mezcla, se retira el plato poroso con una varilla de vidrio y se filtra el m-
dinitrobenceno por filtracin al vaco, lavando con abundante agua, para luego
recristalizarlo a partir de alcohol caliente.
Los cristales recristalizados se filtran nuevamente y se determina su rendimiento.

6.- CUESTIONARIO.-
1) A qu tipo de reaccin pertenece la nitracin del benceno?
2) Las reacciones del benceno son iguales que la de los alquenos?
3) Por qu es necesario el cido sulfrico en la reaccin de la nitracin?
4) Cul es la razn por lo que es necesario agregar un desecante al producto antes de
destilarlo?
5) Explique porque despus de que se termina la reaccin es necesario efectuar una
destilacin del producto?
6) Explique porque es indispensable controlar la temperatura de destilacin del
nitrobenceno?
7) Qu caractersticas fsicas presenta el producto terminado?
8) Anote las constantes fsicas de productos y reactivos
9) Mencione otras reacciones de sustitucin electroflica que presenta el benceno?
10) Anote la toxicidad y precauciones de reactivos?
11) En qu consiste el mtodo de Victor Meyer para la preparacin de
nitroalcanos?Se podra adaptar este mtodo para la preparacin del
nitrobenceno o del fenil-nitrometano?
12) Formular un importante antibitico que posee un grupo nitro unido a
un anillo aromtio.
13) Formular alunas reacciones que sirvan para distinguir los
nitrocompuestos aromticos de los alifticos.
14) Formular explosivos de importancia que sean fundamentalmente
polinitrocompuestos aromticos.