Etileno

El etileno o eteno es un compuesto qumico orgnico formado por dos tomos

de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos qumicos ms
importantes de la industria qumica, siendo el compuesto orgnico ms utilizado en todo el
mundo.3 Casi el 60% de su produccin industrial se utiliza para obtener polietileno.4 El etileno
es tambin una hormona natural de las plantas, usada en la agricultura para forzar la
maduracin de las frutas.

Estructura[editar]

La molcula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los tomos estn en el mismo
plano. El ngulo entre los dos enlaces carbono-hidrgeno es de 117, muy prximo a los 120
correspondientes a una hibridacin sp.

Reactividad qumica[editar]

La regin del doble enlace es relativamente rica en densidad electrnica (es un centro
nuclefilo) y puede reaccionar con electrfilos (con deficiencia de electrones) a travs de
reacciones de adicin. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados
halogenados.

Tambin se puede adicionar agua (reaccin de hidratacin) para dar etanol; se emplea un
cido como el cido sulfrico o el cido fosfrico como catalizador. La reaccin es reversible.

A altas presiones y con un catalizador metlico (platino, rodio, nquel) se puede hacer
reaccionar con hidrgeno molecular para dar etano.

Produccin[editar]

La produccin mundial de etileno fue de ms de 150 millones de toneladas en 2016. 5

La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por la ruptura mediante vapor
(steam cracking) de hidrocarburos de refinera (etano, propano, nafta y gasleo,
principalmente). Tambin se obtiene el etileno a partir del reformado cataltico de naftas o a
partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM). Tambin puede obtenerse en
laboratorios de Qumica Orgnica mediante la oxidacin de Alcoholes.

Proceso Industrial[editar]
El etileno es producido en la industria petroqumica a travs de la ruptura mediante craqueo,
deshidrogenando el etano. En este proceso, los hidrocarburos gaseosos o lquidos livianos
son calentados, mediante hornos, hasta 750950 C. Esta alta temperatura produce el
rompimiento de enlaces, as que la formacin de etileno se ve acompaada de la creacin de
otros productos secundarios no deseados, que son separados posteriormente por destilacin
o absorcin.
Etileno como hormona vegetal[editar]
Artculo principal: Etileno (Biologa)

El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrs en las plantas, as como la

maduracin de los frutos, adems de la senescencia de hojas y flores y de la abscisin del
fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa a perder el cesto" tiene su
fundamento cientfico precisamente en el etileno puesto que, cuando una fruta madura
desprende etileno, acelera la maduracin de las frutas que la rodean.

Biosntesis[editar]
El etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual forma un
intermediario, el cido 1-aminociclopropilcarboxlico, por accin de la enzima 1-
Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el intermediario se
oxida por accin de oxgeno y la enzima aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4),
la cual utiliza cido ascrbico como cofactor, dando como productos etileno, cido
cianhdrico y dixido de carbono.