Instituto Politcnico

Nacional
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Entrega:
Objetivos
benzo
27/04/20
ico
17
Torres Boker Cesar 2IM47 Lab. Qumica de Grupos Funcionales

1. Realizar la reaccin de esterificacin para formar un ster a partir de un

cido carboxlico
2. Sintetizar el benzoato de etilo a partir del cido benzoico
3. Conocer cmo las sustancias pueden actuar de 2 formas diferentes en
un mismo procedimiento qumico
4. Realizar la sntesis y la separacin del producto final (benzoato de etilo)
5. Eliminar la parte de reactivo que no haya reaccionado para purificar el
compuesto

Alcances
1. Sintetizar el benzoato de etilo a partir de cido benzoico en medio cido
con reflujo en agitacin constante
2. Usar el cido sulfrico como catalizador en presencia de calor para
formar el producto deseado
3. Ver el uso del etanol como reactivo y como medio de reaccin
4. Utilizar carbonato de sodio y ter para terminar de purificar y separar el
producto deseado
5. Efectuar destilacin hasta eliminar el reactivo excesivo

Metas
1. Sintetizar durante una hora o hasta hora y media para sintetizar el
producto deseado, aunque los indicios de reaccin sean similares a los
de una simple ebullicin
2. Usar el cido sulfrico para crear el medio cido que propicie la reaccin
3. Observar cmo el etanol acta tanto como solvente para el producto
final como reactivo para sintetizarlo
4. Utilizar carbonato de sodio para quitarle la parte cida a la mezcla final,
y el ter para separar las fases y obtener el producto puro
5. Destilar a la temperatura de ebullicin del etanol para separar el exceso
sin reaccionar

Introduccin
steres
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos. Su representacin es R-
COO-R. Consisten en la unin de un alcohol y un cido carboxlico para quitarle
al cido carboxlico su Hidrgeno reactivo con el fin de reemplazarlo por la
cadena de hidrocarburos del alcohol.
Los steres de baja cadena de hidrocarburos son de olor agradable, y son
lquidos voltiles. En cambio, los de cadena mayor tienden a ser slidos
cristalinos inodoros, solubles en compuestos orgnicos, pero no en agua.
Tambin son menos densos que el agua.
Se encuentran en las frutas y son los responsables de sus olores
caractersticos.

Prctica 8
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Propiedades de los steres

Hidrlisis cida Hidrlisis bsica
Se descomponen ante el calor para Forma sales carboxlicas y regenera
rehacer al cido y al alcohol (use el alcohol
exceso de agua para mejorar esta
eficiencia)
Obtencin de steres
La manera ms simple de sintetizar un ster es a partir de la reaccin entre un
alcohol y un cido carboxlico en presencia de cido sulfrico, el cual se
encarga de la deshidratacin por parte del agua generada y que la constante
de equilibrio se desplace hacia el ster. Se muestra lo anterior en la siguiente
reaccin:

Prctica 8
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Reacciones de los steres

A continuacin, se muestran algunas reacciones de los steres
Reaccin Medio Ejemplo
Hidrlisis cida cido con agua

Saponificacin alcalino con agua

(Hidrlisis bsica)
Transesterificacin cido
cida de steres

Transesterificacin en alcxidos
medio bsico

Propiedades de Reactivos y Productos

Etanol
Es un lquido incoloro de olor fuerte. Se utiliza en la industria
3 farmacutica y como reactivo y medio de reaccin en mltiples
reacciones qumicas a nivel industrial.
2 0
En cuanto a inflamabilidad es altamente riesgoso, pues es un
lquido inflamable. Su punto de inflamabilidad est a los 0.2C.
Utilice espuma ASSS-ATC tipo alcohol.
En cuanto a salud no es tan riesgoso, pero s puede ser peligroso. Puede
ocasionar irritacin del sistema respiratorio, lagrimeo, enrojecimiento,
quemaduras al contacto prolongado y daos en el sistema digestivo.
Para ms informacin consulte la GRE 2016 UN 1170 (Divisin 3).

cido Benzoico
Es un polvo cristalino color blanco de olor agradable. Se puede
1 usar como conservador, reactivo de steres para perfumes,
condimentar tabaco y como preservante. Se sintetiza en esta
2 0 prctica.
En cuanto a salud es riesgoso, pues puede ocasionar irritacin,
nuseas, sensibilizacin a alergias y trastornos gastro entricos.
En cuanto a inflamabilidad es poco riesgoso, pues puede producir humos
irritantes. Utiliza PQS, CO2 o cortina de agua para apagar incendio.

Prctica 8
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En cuanto a reactividad no posee riesgo notable, pero debe alejarse de agentes

oxidantes fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes.

cido Sulfrico
Es un lquido incoloro con densidad mayor que la del agua.
0 Reacciona con el agua liberando SO 2 y se usa como catalizador
para proporcionar un medio cido en mltiples reacciones
3 2 qumicas.
En cuanto a reactividad, se descompone a 340C en SO 3 y agua.
Tambin reacciona violentamente con el agua liberando calor. Puede liberar
SO2 y suelta vapores txicos y corrosivos. Si reacciona con carbonatos puede
formar cianuros, altamente peligrosos para la salud (riesgo de cncer).
En cuanto a salud, puede causar quemaduras graves, sofocacin, nuseas,
vmito con sangre, ceguera, dermatitis, cncer e incluso la muerte. Se debe
usar EPP especial para su manejo adecuado.

ter Etlico
Lquido incoloro de olor caracterstico utilizado en la sntesis de
44 sustancias por reactivo de grignard (en condiciones anhidras).
Tambin se utiliza en la industria farmacutica.
1 0
En cuanto a salud no es muy riesgoso, pero puede ocasionar
irritacin en vas respiratorias, coma, vmito y dermatitis. En caso
de uso prolongado incluso la muerte.
En cuanto a incendios es altamente inflamable, y puede formar vapores ms
densos que el aire que son txicos. Utiliza PQS o CO 2 para extinguir incendio.
En cuanto a reactividad no hay riesgo inminente, pero evite el contacto con
agentes oxidantes, halgenos, no metales y nitruros.

Benzoato de etilo
Lquido aceitoso incoloro. Se utiliza en la perfumera con el
3 nombre de esencia de Niobe para hacer esencias frutales
artificiales.
2 0
En cuanto a inflamabilidad es altamente riesgoso. Utilice PQS, CO 2
o espuma para extinguir incendio.
En cuanto a salud es algo riesgoso, pues puede ocasionar enrojecimiento,
inflamacin y dolor, as como inflamacin.

Carbonato de Sodio
Es un slido blanco en forma de polvo. Se utiliza en la industria
0 culinaria para la fabricacin de panes, y en la qumica como
medio para producir carbonatos, CO2 y neutralizar acidez (uso
2 1 farmacutico).

Prctica 8
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En cuanto a salud no es tan riesgoso, pero puede ocasionar irritaciones en piel,

esfago, tracto intestinal, ojos, esfago y boca.
En cuanto a reactividad, evite poner cerca de cido sulfrico, aluminio, flor,
xidos no metlicos, calor y compuestos orgnicos de nitrgeno.

Reaccin Global
O O

OH + H3C OH
H 2S O
O CH3 + H2O
4

cido Benzoico

Etanol (Alcohol Etlico)

cido Sulfrico

Benzoato de etilo

Agua

Mecanismo de Reaccin
O OH
O + O
-
OH + H O S O H OH + O S O H
O O

Prctica 8
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O H
OH
+ C
H O H
OH + H3C O
+
O H

CH3

-
O H O
C O C H O
+
O H - O H
+
O H + O S O H O + H O S O H
O O
CH3 CH3

-
O
O
C H
+
O H
O O CH3 + H2O

CH3

Desarrollo de la Prctica
(Diagrama de Bloques)

Prctica 8
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Medir
Pesar cido Realizar la
volmenes de
Prctica 8 benzoico en mezcla de los 3
Etanol y cido
matraz compuestos
Sulfrico

Pasada 1h y Hacer solucin

Iniciar reflujo Ver indicios de 10mins. 5%w de
con agitacin reaccin cambiar a carbonato de
destilacin sodio

Aadir ter
Aadir en Poner en Medir volumen
etlico, agitar y
caliente y embudo de final y poner en
separar (tirar
agitar bien separacin guerber
fase inferior)

Parmetros de Control de la
Prctica
Bitcora de procesos
Hor Accin Imagen
a
<8:3 Preparacin de soluciones e inicio
6 de mezclado

8:36 Inicia mezclado 200rpm

8:39 Inicia calentamiento (disolucin

completa) T=100C 400rpm

Prctica 8
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8:40 T 150C

8:41 T 200C

8:42 T 250c

8:43 T 300C

8:44 Inicia reflujo

8:54 Sin cambios

9:05 Sin cambios, solucin incolora

9:15 Incrementa burbujeo (Indicio de

reaccin)

Prctica 8
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9:25 Sin cambios

9:35 Leve reduccin del burbujeo

9:45 Sin cambios

9:46 Montaje de destilacin completo

9:47 1 gota de destilado (T

termmetro=71C)

10:0 Evacuacin de los laboratorios (SIN EVIDENCIA FOTOGRFICA)

1 por alarma ssmica. Se dej todo
sin cambios
10:0 Apagar reflujo, burbujeo reducido
5 (menos presencia de etanol)

10:0 Solucin Na2CO3 al 8.1566%w

8 (debi ser 5%w)

Prctica 8
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>10: Vaciado de la solucin a la mezcla

08 de productos
Separacin con ter por
decantacin
Medir volumen y poner en
guerber

Clculos Estequiomtricos
Clculos de Reactivo Limitante
g
122.12
g mo l c . Benzoico
V EtOH =25 ml 0.789 =19.725 g EtOH =52.28799 g c .Benzoico
ml g
46.06844
mo l EtOH

Como se tienen 5 g de cido benzoico cido Benzoico :Reactivo Limitante

Etanol : Reactivo en Exceso

Clculos de Reactivo en Exceso

g
46.06844
mo l EtOH
w c . Benzoico=5 g =1.8862 g EtOH
g
122.12
mo l c .Benzoico

19.725 g1.8862 g
%ex c EtOH = 100=945.75
1.8862 g

Rendimiento

Prctica 8
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Terico (producto con Reactivo Limitante consumido

100%)
g
150.17
mo l Bnzoato de Etilo 1ml
w c. Benzoico=5 g =6.14846 g Bnzoatode Etilo =5.85568 ml
g 1.05 g
122.12
mo l c .Benzoico

Prctico (producto realmente obtenido)

3.2ml
V obtenido =3.2 ml Bnzoato de Etilo = 100=54.648
5.85568 ml

Cuadro Comparativo
Benzoato de Etilo
Propiedades Terico Prctico Comparacin
Fsico-Qumicas
Estado fsico y Lquido incoloro Lquido incoloro Idnticos
color
Peso molecular 150.17 No medido* SC**
[g/mol]
Punto de 212 No medido SC
ebullicin [C]
Punto de fusin -34 No medido SC
[C]
Densidad [g/ml] 1.05 No medido SC
Solubilidad en Insoluble No medido SC
agua
Solubilidad en Etanol, ter, ter y etanol Idnticos
solventes acetona y
orgnicos benceno
Toxicidad 2 segn rombo No medido SC
NFPA (ingestin)
*No medido: no se realizaron pruebas para determinar esta propiedad en el
laboratorio
**SC: no se puede comparar

Costo Beneficio
Aunque la reaccin de esterificacin del cido benzoico es la manera ms
eficiente de sintetizar el benzoato de etilo, hay otras maneras de sintetizarlo,
como usando cloruro de benzoilo y etanol en presencia de piridina, o incluso
anhdrido benzoico con metanol y piridina, como se muestra a continuacin:

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Usos y Aplicaciones
Benzoato de Etilo
1. Perfumera
2. Aromatizante
3. Manufactura de esencias frutales artificiales
4. Bebidas alcohlicas
5. Fragancia

Cuestionario
(Todas las preguntas del cuestionario fueron contestadas en el desarrollo de
este reporte)

Interpretacin de los espectros

Espectro IR del cido benzoico. Se muestran picos fuertes de transmitancia a

menos de 1700cm-1 con valores de transmitancia menores que 0.2 e incluso
que 0.1. Antes de dichos nmeros de onda, la transmitancia se mantiene casi
constante entre 3100 y 2500 cm-1 con un valor de transmitancia cercano a 0.55
en promedio.

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Espectro IR del benzoato de etilo. A diferencia del cido benzoico, tiene picos
todava ms fuertes a menos de 1700 cm -1 con valores de transmitancia que
son menores a 0.1 4 veces. Tambin se haya un pico ligeramente fuerte cerca
de los 2950 cm-1 con un valor de transmitancia de menos de 0.45. Esto no es
como en el cido benzoico, pues en lugar de permanecer constante durante un
intervalo determinado, se tiene un pico significativo.

Conclusiones
1. Se realiz la reaccin de esterificacin para formar el benzoato de etilo a
partir del cido benzoico.
2. Se sintetiz una cantidad considerable de benzoato de etilo a partir del
cido benzoico, resultando un lquido transparente de olor agradable.
3. Se conoci cmo el etanol pudo actuar de 2 formas diferentes en un
mismo procedimiento qumico (tanto como medio de reaccin como
reactivo en s).
4. Se realizaron la sntesis y la separacin del producto final (benzoato de
etilo), esto ltimo usando ter etlico para separar las fases y
bicarbonato de sodio para neutralizar acidez.
5. Se elimin por destilacin la parte de etanol que no reaccion para
purificar ms el compuesto.

Observaciones
1. Hubo un sismo durante la realizacin de la prctica, lo que forz a dejar
todo como estaba. Sin embargo, no se desconect la destilacin ni se
dej de recibir reactivo en exceso.
2. Se utiliz un embudo de separacin grande que tena un problema algo
grave de fugas, por lo que parte del producto se pudo haber ido al
separar.
3. Durante el cambio de reflujo simple a destilacin simple hubo
desprendimiento de etanol, lo que pudo contribuir a que no se formara
todo el producto deseado.
4. La solucin de carbonato en agua fra nunca se disolvi, por lo que se
opt por aadir agua y el carbonato por separado.

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5. La solucin de carbonato de sodio no estaba al 5%w, pues se aadi

ms mezcla hielo-agua de la necesaria. Se consider que la densidad de
la solucin final era de 1 para hacer la solucin requerida.

Referencias
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C93890&Units=SI&Type=IR-
SPEC&Index=1#IR-SPEC
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C65850&Units=SI&Type=IR-
SPEC&Index=4#IR-SPEC
https://es.scribd.com/doc/311651276/Practica-8-Obtencion-Del-Benzoato-de-
Etilo-Por-Medio-de-La-Esterificacion-Del-Acido-Benzoico
https://www.clubensayos.com/Ciencia/S%C3%ADntesis-De-Benzoato-De-
Etilo/1988804.html
https://www.cosmos.com.mx/wiki/czc8/etil-benzoato-benzoato-de-etilo-eter-
benzoico
http://www.formulacionquimica.com/esteres-c9h10o2-3/
https://www.ventos.com/index.php/es/producto/2357/BENZOATO+DE+ETILO
http://www.quiminet.com/productos/benzoato-de-etilo-ra-
8056417438/articulos.htm
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/esteres/
http://www.quiminet.com/productos/benzoato-de-etilo-ra-
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http://www.quimicaorganica.org/esteres.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Etanol_(combustible)
http://es.made-in-china.com/co_sinochemnanjing/product_Ethyl-
Benzoate_hrssugssg.html
http://www.formulacionquimica.com/esteres-c9h10o2-3/
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf

Prctica 8