RESUMEN

Se realiz la extraccin usando la destilacin por arrastre a vapor, de un alqueno

llamado limoneno que se encontraba en la cascara de naranja, y se comprueba la
presencia de dobles enlaces en su estructura a travs de dos pruebas una con
KMnO4 y la otra conBr2, en la primera nos dio positivo debido a que el color
caracterstico del KMnO4 cambia de violeta a caf; y para el bromo su coloracin
normal naranja intenso se volvi traslucido indicando la produccin de un
compuesto hidrohalogenado.

INTRODUCCIN
Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie
del isopreno, el que est formado por dos dobles enlaces y que unidos por
cadenas orgnicas forman un grupo de compuestos con caractersticas propias y
que determinan la variedad de los efectos teraputicos que se presentan en las
plantas que los contienen.
Aceites esenciales: son aromticos que dan olor caracterstico a las plantas, estn
formados por mezclas voltiles muy complejas de diferentes complejos qumicos
donde los ms abundantes son terpenos asociados a aldehdos, alcoholes,
cetonas.
El limoneno es una sustancia natural que se extrae de los ctricos. Es la sustancia
que da olores caractersticos a las naranjas y los limones. Pertenece al grupo de
los terpenos.
El limoneno levgiro (-) se extrae de la cscara de la naranja y le confiere su olor
caracterstico.
El limoneno dextrgiro (+) es un lquido aceitoso que puede extraerse fcilmente
de la cscara del limn y es el responsable de su olor.|1|

OBJETIVOS
Realizar la extraccin y purificacin mediante destilacin por arrastre a
vapor de limoneno a partir de la cascara de naranja.
Comprobar la presencia de dobles enlaces en la estructura del limoneno
puro.
DISCUSIN DE RESULTADOS
Se realiz la extraccin del limoneno de la cascara de naranja, est tiene 1 solo
carbono quiral permite la existencia de dos ismeros: R-limoneno y S-limoneno;
segn teora, frutos como la naranja poseen el R-limoneno que es para ctricos
pero dulces y el segundo ismero se debe a ctricos cidos como el limn.|2|
Mediante el procedimiento de destilacin por arrastre a vapor, colocando las
cascaras de naranja en el baln de destilacin junto con agua, aunque el punto d
ebullicin del limoneno es de 177 C mayor al de agua que es de 100C, fue
posible separarlo de las cascaras de naranja por este mtodo ya que los aceites
esenciales estn constituidos qumicamente por terpenoides y fenilpropanoides,
compuestos que son voltiles y por lo tanto arrastrables por vapor de agua |3|. El
destilado es una mezcla compuesta en su gran mayora de agua y una pequea
parte aceite esencial de cscara de naranja, el cual est compuesto en
aproximadamente un 95% de limoneno|5|, esto se debe a que junto con los
componentes voltiles de la cscara de naranja tambin se destila el vapor de
agua generado en el baln al pasar por el condensador.|4|
Para extraer el limoneno de la mezcla acuosa y orgnica, se tiene en cuenta que
los aceites esenciales son lquidos voltiles, en su mayora insolubles en agua,
pero fcilmente solubles en alcohol, ter y aceites vegetales y minerales |5|. Por
consiguiente se adicion a un embudo de decantacin donde est la mezcla, ter
etlico; que es un ter simtrico, debido a que los teres disuelven gran cantidad
de sustancias no polares e incluso polares mediante su baja densidad, por su
miscibilidad y alta volatilidad; propiedad que los hace fcilmente eliminables,
adems sus puntos de ebullicin son relativamente bajos lo cual facilitan su
separacin de los productos de reaccin por evaporacin. Como el limoneno es un
compuesto orgnico no polar se disolver en el ter, separndolo as de los dems
componentes inorgnicos presentes en la mezcla en los cuales la fase orgnica es
insoluble, de este proceso resultan dos fases evidentes en el embudo, el ter
etlico es menos denso que el agua razn por la cual la fase orgnica quedar en
la parte superior del embudo.
Se decant para separar estas fases y una vez obtenido el limoneno en dos tubos
de ensayo, se hizo la prueba para determinar la presencia del doble enlace en
este compuesto:
Tubo #1: se agreg 2 gotas de disolucin de KMnO4, la cual era color
purpura dndose la siguiente reaccin: cuaderno

Aqu el reactivo rompe el doble enlace del limoneno formando grupos y se forma
un compuesto denominado limoneno 1,2 diol, tambin se forma xido de
magnesio el cual se presenta en la reaccin en un precipitado color caf, lo que
significa que la prueba es positiva para la presencia de dobles enlaces en la
molcula de limoneno. La ruptura oxidativa de alquenos es una procedimiento
qumico en el cual un alqueno se descompone mediante la ruptura de su/s doble/s
enlace/s carbono-carbono formando compuestos con menor cantidad de carbonos
y mayores grados de oxidacin. La ruptura oxidativa puede producirse por
tratamiento con permanganato o por ozonlisis.|2|
Tubo #2: agregamos 3 gotas de bromo lquido en tetracloruro de carbono, y
se dio la siguiente reaccin Cuaderno
Aqu el bromo de color naranja intenso al agregarlo a la solucin de limoneno, se
fue desapareciendo hasta que quedo transparente lo que significa que si haba
presencia de dobles enlaces en la molcula de limoneno. En el test de
insaturacin entre el bromo y alqueno se produce una adicin electroflica,
rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. |2|
Realizamos el mismo procedimiento utilizando un alcano, el hexano: tenemos que
el alcano es un compuesto saturado, y solo tiene la reaccin de oxidacin y
combustin, halogenacin y pirolisis. Por el hecho de ser saturado no va a
reaccionar al aplicarle estos test de instauracin, no va a cambiar; el color los
compuestos siempre permanecen en su estado, en la parte superior el hexano y
en la parte inferior el bromo y el KMnO4 en los tubos de ensayo respectivamente,
por su densidad relativa.
CONCLUSIONES
Por las caractersticas del limoneno es posible realizar la destilacin por
arrastre de vapor, por tener volatilidad se pueden arrastrar por el vapor
agua.

REFERENCIAS
|1|Fernandez, G. Quimia orgnica (2012). Tomado del link:
http://www.quimicaorganica.net/limoneno.html. Revisado el 2 de abril del 2017.
[2] Daz Garduo Gustavo; Montiel
Patio Alexei Adriel; Nez Martnez Hober NelsonPazos Mendoza Jonathan
David; Pea Ramrez Hugo Alberto; Piedra GarcaFlorentino; Villalva Njera Oliver.
Limoneno en los aceites esenciales de los ctricos proyecto 1. Pgs. 4, 7, 8, 9, 10.
Universidad autnoma de Guerrero, unidad acadmica de ciencias qumico
biolgicas, Qumica orgnica 2. 14 de junio de 2010.
Disponibleen:http://www.slideshare.net/hober184/limoneno. Revisado el 2 de abril
de 2017.
|3| Facultad de agronoma, gestor de documentos (2016). Tomado del link:
http://fausac.usac.edu.gt/GPublica/index.php/Pr%C3%A1ctica_11._Obtenci
%C3%B3n_de_aceites_esenciales_por_arrastre_de_vapor . Revisado el 3 de abril
de 2017.
|4|Fontn, R. (2012). Tomado del link
https://prezi.com/5siuwfq85ylq/extraccion-del-limoneno/ Revisado el 3 de abril de
2017.
|5|Yez Rueda X, Lugo Mancilla L. L, Parada Parada D. Y (2007). Estudio del
aceite escencial de la cscara de la naranja dulce (Citrus sinensis, variedad
Valenciana) cultivada en Labatacea (Norte de Santander, Colombia).
http://www.unipamplona.edu.co/unipamplona/portalIG/home_10/recursos/general/p
ag_contenido/publicaciones/bistua_revista_ciencias_basica/2007/12082010/rev_bi
stua_vol5_num1_art1.pdf . Revisado el 3 de abril de 2017.