QUINONAS

Un quinona es una clase de compuestos orgnicos que estn formalmente "derivan

de compuestos aromticos mediante la conversin de un nmero par de grupos-CH =
C-en-grupos con cualquier reorganizacin necesaria de dobles enlaces", resultando
en "una estructura cclica diona completamente conjugado . " La clase incluye algunos
compuestos heterocclicos.
El miembro prototpico de la clase son 1,4-benzoquinona o cyclohexadienedione, a
menudo llamado simplemente quinona. Otros ejemplos importantes son la 1,2-
benzoquinona, 1,4-naftoquinona y 9,10-antraquinona.
Quinones se oxidan derivados de compuestos aromticos y a menudo se preparan
fcilmente a partir de compuestos aromticos reactivos con sustituyentes donadores
de electrones tales como fenoles y catecoles, lo que aumenta la nucleofilia del anillo y
contribuye a la gran potencial redox necesario para romper aromaticidad .. Quiones
son electrfilos aceptores Michael estabilizados por conjugacin. Dependiendo de la
quinona y el sitio de la reduccin, la reduccin o bien puede rearomatise el compuesto
o romper la conjugacin. Adems Conjugado casi siempre se rompe la conjugacin.
1,2-benzoquinona
1,4-benzoquinona
1,4-naftoquinona
9,10-antraquinona

El trmino quinona tambin se utiliza ms generalmente para una amplia clase de

compuestos derivados formalmente de quinonas aromticas a travs de la sustitucin
de algunos tomos de hidrgeno por otros tomos o radicales.
Cloranilo
Lawsone
DDQ

Presentacin y usos
Produccin de perxido de hidrgeno
Una aplicacin industrial a gran escala de quinonas es para la produccin de perxido
de hidrgeno. 2-alquilantraquinonas se hidrogenan a las hidroquinonas
correspondientes, los cuales a continuacin se transfieren al oxgeno H2:
dihidroantraquinona O2? antraquinona H2O2
De esta manera, varios miles de millones de kilogramos de H2O2 se producen
anualmente.
Bioqumica
Los derivados de quinonas son constituyentes comunes de molculas biolgicamente
relevantes. Algunos sirven como aceptores de electrones en las cadenas de
transporte de electrones tales como aquellos en la fotosntesis y la respiracin
aerbica. Filoquinona es tambin conocida como vitamina K1, ya que es utilizada por
los animales para ayudar a formar ciertas protenas, que estn implicadas en la
coagulacin de la sangre, la formacin de hueso, y otros procesos.
Un ejemplo natural de la oxidacin de la hidroquinona para quinona es en la
pulverizacin de los escarabajos bombarderos; hidroquinona se hace reaccionar con
perxido de hidrgeno para producir una violenta explosin de vapor, un fuerte
elemento de disuasin en el mundo animal.

Usos medicinales
Quinonas naturales o sintticos muestran una actividad biolgica o farmacolgica, y
algunos de ellos muestran actividad antitumoral. posee una serie de propiedades
biolgicas, incluyendo algunas afirmaciones en la medicina herbal. Estas aplicaciones
incluyen purgante, antimicrobacterial, anti-tumoral, la inhibicin de la biosntesis de
PGE2 y de lucha contra la enfermedad cardiovascular.
Colorantes
Muchas sustancias colorantes naturales y artificiales son derivados de quinona. Ellos
slo son superadas por los colorantes azoicos en importancia como colorantes, con
especial nfasis en los colores azul. Alizarina, extrado de la planta ms loca, fue el
primer colorante natural que se sintetiza a partir de alquitrn de hulla.
Reactivos en qumica orgnica
Benzoquinona se utiliza en qumica orgnica como un agente oxidante. Existen
agentes oxidantes fuertes quinona; por ejemplo: cloranilo y 2,3-dicloro-5 ,6-diciano-1 ,
4-benzoquinona.

Nomenclatura
Quinones se denominan comnmente con un prefijo que indica el hidrocarburo
aromtico y el padre "quinona-" sufijo. Multiplicadores infijos "-di-", "tri-", "-tetra-" se
utilizan cuando hay 4, 6, 8 carbonilos. La posicin de los grupos carbonilo se puede
indicar el prefijo antes de o despus de ella.

Bioqumica

La quinona es un constituyente comn de molculas biolgicamente relevantes (por ejemplo,

la vitamina K1 es filoquinona). Otros sirven como aceptor de electrones en cadenas de
transporte de electrones como las de losfotosistemas I y II de la fotosntesis y la respiracin
aerbica. Un ejemplo natural de quinonas como agentes oxidantes es el espray de
los escarabajos bombarderos. La hidroquinona se hace reaccionar con el perxido de
hidrgeno para producir una rfaga ardiente de vapor, un fuerte elemento disuasorio en el
mundo animal. Las quinonas pueden reducirse parcialmente a quinoles.

Qumica orgnica

La benzoquinona se usa en qumica orgnica como agente oxidante, y a veces tambin como
reductor. Existen agentes incluso ms fuertes, tales como el 2,3,5,6-tetracloro-
parabenzoquinona o p-cloranil y el 2,3-diciano-5,6-dicloro-parabenzoquinona o DDQ.