I. RESUMEN.................................................................................................

1
II. INTRODUCCIN........................................................................................ 2
III. PARTE TERICA....................................................................................... 3
IV. REACCIONES QUIMICAS..........................................................................6
V. CALCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS...........................................7
VI. DISCUSION DE RESULTADOS................................................................12
VII. CONCLUSIONES.................................................................................... 13
VIII. RECOMENDACIONES............................................................................. 14
IX. APNDICE............................................................................................ 15
X. BIBLIOGRAFIA........................................................................................ 19

I. RESUMEN

1
En cuanto a los alcoholes etanol 2-propanol y alcohol ter-butlico se realiz
la prueba de solubilidad en ter de petrleo y agua destilada. Las
experiencias realizadas con el reactivo de Lucas (cloruro de zinc en cido
clorhdrico) y con el sodio metlico se fundamentaron en las diferentes
velocidades de reaccin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios,
basndose en las caractersticas observadas se logr identificar cada tipo
de alcohol. En cuanto a las reacciones de oxidacin con dicromato de
potasio en cido sulfrico se identific que tipos de alcoholes se oxidan y
cules no de los cuales solo reaccionaron los primarios y secundarios. En
la parte B se reconoci la diferencia de solubilidad del fenol en agua y en
NaOH. Luego se procedi con la reaccin del cloruro frrico y fenol con el
cual forma complejos y podemos diferenciarlo de un alcohol ya que este
no reacciona en este reactivo. Finalmente en esta experiencia se procedi
a reaccionar fenol con agua de bromo producindose su respectiva
Halogenacin.

2
II. INTRODUCCIN

Uno de los tantos grupos que estudia la qumica orgnica son los
alcoholes, aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra
el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que se acopla a otro carbono
o hidrogeno. Pueden ser alifticos o aromticos ms conocidos como
fenoles.
Son un grupo de compuestos muy importantes no solo por su utilidad
industrial de laboratorio, o comercial sino tambin por su existencia en la
vida cotidiana, en los procesos biolgicos de los seres humanos; as en el
proceso de digestin los alcoholes son subproductos normales de la
digestin, de los procesos qumicos en el interior de las clulas, tambin
se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Las
propiedades qumicas de los alcoholes varan en su velocidad y
mecanismo segn sea el alcohol primario, secundario o terciario; el fenol
debido a sus propiedades qumicas es un buen antioxidante actuando
como un agente de captura de radicales.
En este presente informe se muestra la experiencia de reacciones de
caracterizacin y diferenciacin de alcoholes y fenoles.

3
III. PARTE TERICA

ALCOHOLES
aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un
grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno, de
un alcano, enlazado de forma covalente a un tomo de carbono,
grupo carbinol (C-OH). Adems este carbono debe estar saturado, es
decir, debe tener solo enlaces sencillos a tomos adyacentes; esto
diferencia a los alcoholes de los fenoles.

FIG.1 Grupo funcional hidroxi(-OH)

Acidez y basicidad de los alcoholes

Los alcoholes son cidos, el hidrgeno del grupo -OH tiene un pKa
de 16.

Propiedades fsicas
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la
formacin de puentes de hidrgeno.

Sntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitucin nuclefilica y por reduccin de
aldehdos y cetonas. El ataque de reactivos rgano-metlicos a
electrfilos -carbonilos, epxidos, esteres- es un mtodo
importante en la sntesis de alcoholes.

Oxidacin de alcoholes
El trixido de cromo oxida alcoholes primarios a cidos
carboxlicos y alcoholes secundarios a cetonas. Tambin se

4
 pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de
potasio o el dicromato de potasio.

FENOLES

Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los

alcoholes, debido a la presencia del grupo oxhidrilo. Sin embargo,
conforman otra familia qumica y la mayora de sus propiedades son
diferentes.

Figura N2: Formas de representar un fenol

Estado de agregacin: Los fenoles ms sencillos son lquidos o

slidos blandos a 25C (temperatura ambiente) e incoloros
(propiedades semejantes a la de los alcoholes).

Solubilidad: La solubilidad de los fenoles en soluciones alcalinas

(pH > 7) es muy grande. En agua pura, es menor y, en algunos
casos, llega a ser insoluble.

Punto de ebullicin: En general presentan altos puntos de

ebullicin debido a la presencia del puente de hidrgeno.

Punto de fusin: Son altos comparados con los de los

alcoholes, esto se debe a que estn unidos por fuerzas
intermoleculares ms difciles de vencer.

5
 Figura
N3: Modelo molecular del fenol.

IV. REACCIONES QUIMICAS

ALCOHOLES

ENSAYO DE LUCAS

REACCIN CON EL SODIO METLICO

2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2

REACCIONES DE OXIDACIN

6
FENOLES

REACCIN CON EL CLORURO FRRICO

REACCIN CON EL AGUA DE BROMO

7
V. CALCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

A. ALCOHOLES

Materiales
6 tubos de ensayo
Gradilla
Bagueta
Cocina elctrica
Probeta de 10 ml
Vaso de precipitados de 250 ml y 450 ml

Muestras

Etanol (alcohol (primario). Inflamable y txico: R11, R61, S2 S7, S16

2-propanol (secundario). Inflamable e irritante: R11, R20, R21, R22,
S2, S7, S13, S16, S24, S25.
Alcohol terbutlico. Inflamable y txico: R11, R20, R36/37, S2, S9,
S16, S46.

Solventes

Agua destilada.
ter de petrleo. Inflamable y txio: R11, R20, R38, R8, R51, R53,
R62, R65, R67, S16, S23c, S24, S33, S36, S37, S61, S62.

Reactivos
Sodio metlico: Explosivo al contacto con el agua: R14,R15, R34, S1,
S2, S5, S8, S43, S45.
Reactivo de Lucas: cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc
anhidro.

8
 cido clorhdrico. Corrosivo, irritante y controlado: R35, R37, S26.
S36, S37, S39, S45.
Cloruro de zinc. Txico, corrosivo, nocivo por ingestion, puede
provocar quemaduras: R34, R50, R53, S7, S28, S45, S60, S61.
Solucin de K2Cr2O7 al 1%. Comburente, irritante y txico: R8, R21,
R23, R25, R26, R34, R42, R43, R45, S53, S60, S61.
Solucin de NaOH al 10%. Corrosivo y txico.R35, S1, S2, S3, S7, S8,
S9, S18, S24, S25, S26, S27, S37, S39, S45, S50.

Procedimiento

1. Prueba de solubilidad
Se arm un juego de 6 tubos de ensayo, 3 filas y 2 columnas, a la
primera fila se le coloc 10 gotas de etanol, a la segunda fila se le
coloc 10 de gotas de 2-propanol y a la tercera fila se le coloc 10
gotas de alcohol terbutlico, luego a la primera columna se le aadi
10 gotas de agua destilada y la segunda columna se le aadi ter
de petrleo. El objetivo de la experiencia fue determinar la
solubilidad de estos alcoholes en estos dos solventes.

Agua destilada ter de petrleo

Etanol Solucin transparente
Solucin transparente
de una fase. de una fase.
2-propanol Solucin con una
Solucin con una
textura distinta,
textura distinta,
transparente de una transparente de una
fase. fase
Alcohol terbutlicoSolucin transparente
Solucin transparente
de una fase. de una fase.

Cuadro N 1: Comparacin solubilidad entre los 3 alcoholes

ensayados en los dos solventes, agua y ter de petrleo.
2. Ensayo de Lucas
En 3 tubos de ensayo se coloc etanol, 2-propanol y alcohol
terbutlico respectivamente, luego se aadi una solucin de
reactivo de Lucas, los tubos de ensayo se colocarn en un bao
Mara y se esper por el cambio de coloracin, se observ que el
tubo que contena etano fue el primero en mostrar evidencia de una
reaccin, seguido del 2-propanol y el alcohol terbutlico.

9
 FIGURA N 2. Se muestran a los 3
tubos de ensayo despus de
someterse al bao Mara, el etanol
fue el primero que desarroll una
reaccin.

3. Con sodio metlico

En 3 tubos de ensayo se coloc 10 gotas de etanol, 2-propanol y
alcohol terbutlico respectivamente, con mucho cuidado se le aadi
un pedazo muy pequeo de sodio metlico, se observ que la
reaccin del etanol fue rpida y exotrmica, la reaccin con el 2-
propanol fue menos violenta pero igual de exotrmica, la reaccin se
prolong por ms tiempo, la reaccin con el alcohol terbutlico fue
ms prolongada y con ms tiempo de reaccin.

Imagen nro 2. Se tienen los tubos

con etanol y 2-propanol, el sodio
reaccion con cada alcohol, el
etanol tuvo la reaccin ms
resaltante con ms velocidad y
calor desprendido.

4. Reacciones de oxidacin
En 3 tubos de ensayo se coloc 10 gotas de etanol, 2-propanol y
alcohol terbutlico respectivamente, luego se aadi una solucin de
K2Cr2O7 y luego aadimos el medio cido con H 2SO4, el dicromato en
medio cido con el etanol da lugar a un cido carboxlico, este es
color transparente pero la coloracin naranja plida que tenemos en
el tubo es el exceso de dicromato que se aadi; en el segundo tubo
que contena 2-propanol se observ una coloracin turqueza que
significa la formacin de una cetona; el tercer tubo que con alcohol
terbutlico no reacciona rpido ya que se necesitan condiciones
especiales para levar a cabo la reaccin.

10
 Imagen nro 3. Se observan las
distintas coloraciones de la
reaccin con los alcholes, en el
tubo 1 tenemos un cido
carboxlico y en el tubo 2 una

B. FENOLES
Materiales
2 tubos de ensayo
Gradilla
Probeta graaduada
Reactivos
Fenol. Txico, corrosivo e inflamable: R20, R21, R22, R23, R24,
R25, R34, R48, R68, S24, S25, S26, S36, S37, S39, S45.
Cloruro ferrico al 1%. Corrosivo e irritante: R22, R38, R41, S26,
S39.
Agua de bromo. Txico, irritante, corrosivo: R26, R35, R50, S1, S2,
S7, S8, S9, S26, S45, S61.
Procedimiento

1. Reaccin con cloruro frrico

En un tubo de ensayo se aadi 10 gotas de fenol y luego se
agregaron 3 gotas de cloruro frrico al 1%, se puedo observar
que la coloracin final es marrn oscura.

11
 Imagen N 4. Se observa la
coloracin final de fenol y cloruro
frrico, la coloracin es marrn
oscura.

2. Reaccin con el agua de bromo

En un tubo de ensayo se aadi 10 gotas de fenol con una
aadidura de agua destilada, luego se agreg el agua de bromo y
observamos una coloracin final naranja opaco lo que indica que
se form un fenol halogenado y cido bromihdrico.

Imagen nro 5. Se observa la

coloracin naranja opaca del fenol
halogenado.

VI. DISCUSION DE RESULTADOS

ALCOHOL

En las observaciones que se realiz durante las diferentes

pruebas a los alcoholes y al fenol utilizado, nos indicaron una
serie de resultados por cada uno de ellos especficamente
debido a que poseen diferentes caractersticas, propiedades
fsicas y qumicas.
En lo concerniente a la prueba de solubilidad para los alcoholes,
se utilizaron el agua y el ter de petrleo como disolventes, y se
verific que en presencia de agua la solubilidad se presenta de
esta manera ALCOHOL 1ALCOHOL 2ALCOHOL 3 esto se debe
a la estructura de cada alcohol ya que un alcohol est
compuesto por una parte hidrfila(OH) que es muy soluble en

12
 agua y una parte hidrfoba(cadena de carbonos) que es poco
soluble en agua, entonces se puede deducir que mientras
mayor sea la cadena carbonada la solubilidad en agua
disminuye, lo cual verifica lo determinado en la experiencia. De
forma inversa ocurre cuando se utiliza el ter de petrleo como
disolvente la solubilidad se presenta de esta manera ALCOHOL
3ALCOHOL 2ALCOHOL 1.
Por otro lado tambin se realiz una prueba denominado ``Ensayo de
Lucas en el que se utiliz una solucin (HCl c + ZnCl2) como reactivo,
el cual se adicion a los distintos alcoholes que se est analizando y
se observ las diferentes velocidades de reaccin que tiene cada uno
de ellos y se muestra de esta manera:

ALCOHOL REACC IN LENTA

Todo lo PRIMARIO (HORAS) contrario ocurre
cuando ALCOHOL REACCIN +/- se utiliza el Nas
como SECUNDARI LENTA reactivo.
Con O (5 15 MIN) respecto a las
ALCOHOL REACCIN reacciones de
oxidacin TERCIARIO INSTANTNEA se utiliz el
(K2Cr2O7 + H2SO4) como
reactivo, el cual se adicion a cada uno de los alcoholes que se
est analizando y se identific cada uno de ellos con las
diferentes coloraciones que se produjeron.
ALCOHOL VERDE
PRIMARIO
ALCOHOL AZUL
SECUNDARIO
ALCOHOL NARANJA
TERCIARIO

Debido a las diferentes coloraciones observadas se deduce que

se forman distintos productos como es el ALDEHIDO que se
forma cuando se oxida un alcohol primario, en caso este se siga
oxidando obtendremos al cido carboxlico como producto final;
si el alcohol a oxidar es secundario el producto que se obtendr
ser la CETONA y por ltimo se verifica que un alcohol terciario
no es oxidado.

13
VII. CONCLUSIONES
Con la realizacin de la prctica experimental se pudo concluir
que a partir de las diferentes pruebas y reacciones que se
observ, se pudo identificar y diferenciar los alcoholes y
fenoles.

Con respecto a los alcoholes se realiz la prueba de solubilidad

y la reactividad con diferentes reactivos, y se observ que cada
uno de ellos realizaban reacciones a velocidades distintas, lo
cual nos ayud para su identificacin.

En la prueba de solubilidad con respecto a los alcoholes

trabajados, se concluy que mientras ms grande sea la
longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye, y
aumenta en disolventes pocos polares.

Se observ que los fenoles son poco solubles en agua, por lo

que se concluy que aunque presenten el enlace puente de
hidrgeno la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad
de OH es muy baja lo que lo hace poco hidrosoluble.

VIII. RECOMENDACIONES

Es primordial investigar las caractersticas de cada reactivo que

se utilizar en cada prctica, para as tomar precauciones y
saber que accin tomar en caso ocurra un accidente.

Es importante una buena limpieza en los materiales que se

utilizaron, para poder evitar interferencias en las reacciones y
as obtener resultados favorables.

La pureza de los reactivos que se utilizaron influyeron en la

experiencia ya que ayuda a obtener resultados precisos.

Es recomendable realizar los distintos procedimientos de la

prctica en la campana extractora debido que se utilizaron
reactivos txicos e irritables.

14
IX. APNDICE

Figura N : campana extractora.

Figura N : campana
extractora.

15
 Figura N : campana extractora.
Figura N : campana extractora.

Figura N : campana extractora. Figura N : campana

extractora.

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17
18
X. BIBLIOGRAFIA
Carey, F.A., Qumica Orgnica, Ed. McGraw-Hill, 3. Edicin 1999,300-
302.
McMurry, J., Qumica Orgnica, Internacional Thomson Editores, 5a.
edicin,2001,410-4020.
https://es.slideshare.net/eltsyn/cap-9-reaction-of-alcohols-andphenols.
[15,Mayo,2017]
http://www.ing.unp.edu.ar/asignaturas/quimica/teoria/quimicaorganic
a.pdf.[17,-mayo,2017]
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf[17,Mayo,2017]

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20