DESTILAO POR ARRASTE DE VAPOR DE GUA DO LEO

DE CRAVO E EXTRAO QUIMICAMENTE ATIVA DO

EUGENOL

Principais componentes do leo de cravo obtidos pelo arraste

 DESTILAO FRACIONADA DE UMA SOLUO
evaporaes sucessivas

o r
T2 vap

T1

u i d o
lq

100%A y1 y2 x1 x2 100%B

Uma mistura A+B de composio x1 (rico em B), que

T n d en destila a uma temperatura inicial T1, produz um
co o
destilado de composio y1
sa
a p or
ev o
a Ao perder mais de A, passa a ter composio x2, que
100%A 100%B passa a destilar em T2, produzindo um destilado de
composio y2
 DESTILAO DE UMA MISTURA HETEROGNEA

P = poA XA + poB XB, onde XA=XB=1

!
ou P = poA + poB ento poA / poB = nA / nB
T !
ento mA / mB = poA / poB * PMA / PMB
A+B T T
composio constante
B
A
+B A

temp temp
tempo o o

as composies do vapor e do lquido NO mudam com o tempo de destilao

3
 Destilao por arraste a vapor
Para misturas de lquidos imiscveis: a presso de vapor total da
mistura a somatria das presses de vapor de seus componentes,
ou seja, no depende da frao molar dos componentes (j que ela
igual a 1 ou 100%!)
logo

P 760 mm A+B A B

p.e. a 1 atm

(760 mmHg)

TA+B TA TB

obs: de fato o mesmo que a destilao de uma soluo onde as fraes

molares dos componentes no muda ao longo do processo e so iguais a 1 !
Exemplo do Vogel
(4ed) gua +
bromobenzeno

5
O mtodo de arraste muito usado na obteno de produtos
naturais, abaixo alguns exemplos (Vogel, 4ed.)

6
 Composio do vapor de uma mistura heterognea

px / pw = nx / nw = [mx / PMx] / [mw / PMw]

!
=> mx / mw = [px / pw].[PMx / PMw]
Vantagem: substncias orgnicas so geralmente insolveis em gua:
!
materiais de alto PE destilam a PE < 100o (evita decomposio)

!
so facilmente extrados do produto final por diferena de solubilidade

!
o PMw pequeno comparado aos compostos orgnicos insolveis nela (o
rendimento alto, olhe a equao acima)

 ! ! ! !
! ! ! !
MISTURA PE ( C)

o PE ( C)

o COMPOSIO DO

! ! !
! ! DESTILADO

SUBST. PURA MISTURA !
(% H2O)

Hexano gua 69,0 61,6 5,6

Benzeno - gua 80,1 69,4 8,9

Heptano - gua 98,4 79,2 12,9

Tolueno - gua 110,6 85,0 20,2

Octano - gua 125,7 89,6 25,5

Nonano - gua 150,8 95,0 39,8

1-Octanol - gua 195,0 99,4 90,0

Destilao por arraste de vapor direta
Destilao por arraste de vapor indireta
 Extrao
Processo de partio de um soluto entre dois solventes imiscveis

Utilizado para extrair (separar) compostos

onde K o coeficiente de
partio, e C2 e C1
correspondem s
concentraes do soluto nas
fases 1 e 2

Propriedades do solvente para extrao de gua

1. dissolver bem a substncia

2. imiscvel com e densidade da H2O (duas fases visveis)

3. no reagir com a substncia

4. PE baixo (para ser removido por destilao)
 Tcnica de extrao lquido-lquido

sempre use as duas mos;

equalizar presso abrindo a vlvula com o funil apontado para
cima (CUIDADO com a direo!!);

ateno a ordem das fases (superior vs inferior); depende da
densidade relativa;

tirar a tampa para retirada dos lquidos.

obs: para saber qual a fase orgnica costuma-se adicionar uma gota de gua na fase superior ou uma gota da fase superior em
gua e verificar a miscibilidade.
 Estratgia de Extrao
A extrao a partir de vrias pequenas pores do solvente sempre melhor
do que uma nica de mesmo volume total

Exemplo: comparar a extrao de 5 g de soluto x de 100 mL de um solvente 1

com 150 mL de solvente 2 e K igual a 10

Caso 1: uma extrao com 150mL

x = 0,31g (extrao de 4,69g ou 93,8%)

Caso 2: trs extraes com 50mL cada

x = 0,83g (extrao de 4,17g)

x = 0,14g (extrao de 0,69g)

x = 0,02g (extrao de 0,12g)

!
total da extrao: 4,17+0,69+0,12

= 4,98g ou 99,6%
1 vez c/ 150 = 93.8%
Extrao Quimicamente Ativa
Processo envolve uma reao qumica

!
Utilizado para

- remover alguma impureza

- separar componentes de uma mistura
!
Reagentes utilizados

!
Solues diludas de cidos ou bases

!
NaOH 5%

NaHCO3 5%

HCl 10%

!
Exemplo: impureza RNH2
 DESTILAO A VAPOR DO LEO DE CRAVO E
EXTRAO QUIMICAMENTE ATIVA DO EUGENOL

Principais componentes do leo de cravo obtidos

interessante: as trs subtncias so obtidas, elas so portanto imiscveis entre si?

emulso = disperso (no molecular!) de uma
fase em outra, cria uma tenso superficial na
interface com gua e polarizao das
molculas (no so cargas formais, apenas
dipolos
+ +
+ - - +
- -
+ - +
- - repulso impede a coalescncia
+ - +
+ + +
+ - - +
- -
+ - +
- -
+ - +
+

aumentar a fora inica (dissolver um sal)!

aumentar a temperatura (cuidado com volatilidade)
17
 Procedimento
Colocar no balo de destilao 25 g de cravo e adicionar 100 mL de gua.

Destilar at recolher, no erlemmeyer, 50 mL da mistura leo/gua.

Extrair a mistura de gua e leo de cravo, com 20 mL de CH2Cl2. Colocar
uma amostra da soluo orgnica em um tubo Eppendorf, para anlise
cromatogrfica a gs (Amostra 1).

Extrair o extrato orgnico obtido com soluo aquosa de NaOH 5% (20 mL).

Acidular a soluo aquosa com HCl diludo at pH 2 e extrair novamente com
CH2Cl2 (20 mL). Retirar nova amostra para anlise cromatogrfica (Amostra
2).

Secar a soluo de diclorometano com Na2SO4 anidro, filtrar.

destilar o CH2Cl2.(gua gelada no condensador) Pesar o resduo.
Propriedades de alguns secantes

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 cromatografia de camada delgada
objetivo a anlise qualitativa do leo de cravo

imagens tiradas des de

http://pt.slideshare.net/chem3221/chromatography
adsoro

imagine uma soluo lquida de vrios

Solutos (s1, s2, sn) num recipiente de
vidro:

kn
vidro-SiOH + sn vidro-SiOH sn

cada s tem um k prprio, os sn adsorvem

na superfcie do vidro e as concentraes
originais se alteram, de acordo com kn
(coeficiente de partio ou adsoro)
capilaridade
imagine a soluo do leo de cravo molhando, por
capilaridade, uma placa de alumnio coberta com estes
caquinhos de slica colados; a soluo um estoque de
concentrao constante dos tres componentes mas, medida
que o lquido vai subindo e molhando a estrutura, os
componentes com maior k so arrastados pela soluo mais
LENTAMENTE que os de menor k

o resultado a separao