BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna, mudah terbakar, dan
berwujud cair. Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik
dan bahan kimia lainnya, seperti detergen dan bahan bakar kendaraan. Namun,
benzena juga diketahui dapat menyebabkan kanker sel darah putih (leukimia) bagi
manusia. Jika menghirup benzena dengan kadar yang cukup tinggi, dapat
menyebabkan kematian.
Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun
1825 dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London.
Sedangkan struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Friederich Kekule
pada tahun 1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara
melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing
120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal
yang berselang-seling.
Benzena memiliki rumus senyawa C6H6 sehingga tergolong dalam
senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang
mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H12), maka dapat diduga
bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar
dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas
seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan
kenyataannya karena benzena sukar bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan
reduksi).

Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa

aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang
dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada
tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia
haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat
fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih dipertahankan, tetapi mengacu pada

1
fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat ketidakjenuhannya tinggi dan stabil

bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan pi ( ). Oleh karena

itu, untuk lebih memahami materi benzena dan turunannya, maka disusunlah
makalah ini agar dapat memperluas wawasan pembaca dan penyusun.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut:

1. Bagaimana rumus struktur benzena?
2. Bagaimana tata nama senyawa benzena dan turunannya?
3. Apa saja sifat-sifat fisika dan kimia senyawa benzena dan turunannya?
4. Apa saja reaksireaksi yang umum terjadi pada senyawa benzena dan
turunannya?
5. Bagaimana cara pembuatan senyawa benzena?
6. Apa saja kegunaan dan dampak negatif senyawa benzena dan turunannya?

C. Tujuan Penulisan

Tujuan penulisan makalah ini adalah untuk mengetahui:

1. Rumus struktur benzena;
2. Tata nama senyawa benzena dan turunannya;
3. Sifat-sifat fisika dan kimia senyawa benzena dan turunannya;
4. Reaksireaksi yang umum terjadi pada senyawa benzena dan turunannya;
5. Cara pembuatan senyawa benzena; dan
6. Kegunaan dan dampak negatif senyawa benzena dan turunannya.

BAB II
PEMBAHASAN

A. Rumus Struktur Benzena

2
 Pada abad ke-17 para ilmuan berhasil mengisolasi suatu asam dari
kemenyan yang diberi nama acidium benzoicum (asam benzoat). Kemudian pada
tahun 1834 Eilhart Mitscherlich dari Jerman mengeluarkan atom-atom oksigen
dari molekul asam benzoat sehingga ia memperoleh senyawa baru berwujud cair
yang hanya mengandung atom-atom C dan H. Mitscherlich menamai senyawa itu
benzol. Ternyata senyawa benzol itu sama dengan senyawa yang disintesis oleh
Michael Faraday dari Inggris pada tahun 1825. Faraday membuat senyawa
tersebut dari gas asetilena yang saat itu dipakai untuk lampu penerangan. Setelah
diketahui bahwa senyawa ini memiliki rumus molekul C6H6 dan mengandung
ikatan tak jenuh, maka sejak tahun 1845 nama benzol diubah menjadi benzena,
sebab akhiran ena lebih tepat untuk senyawa-senyawa tak jenuh, sedangkan
akhiran ol hanya lazim untuk alkohol-alkohol.

Dalam megetahui rumus struktur yang benar bagi benzena para ahli seperti
Claus, Dewar, Ladenburg, dan Kekule mencoba menggambarkan rumus struktur
dari benzena. Namun rumus struktur yang dikemukakan oleh Kekule yang paling
mendekati sifat-sifat kimia benzena.

1. Rumus Strukur Benzena Menurut Kekule

Pada tahun 1865, Kekule pertama kali mengajukan struktur benzena. Ia
menyatakan bahwa enam atom karbon terdapat di sudut-sudut heksagon
beraturan, dengan satu atom hidrogen melekat pada setiap atom karbon. Agar
setiap atom karbon mempunyai valensi 4, ia mengusulkan ikatan tunggal dan
ganda dua berseling di sekeliling cincin (yang sekarang kita kenal sebagai sistem
konjugasi ikatan ganda dua). Kekule menyarankan, ikatan tunggal dan ganda-dua
bertukar posisi disekeliling cincin begitu cepat sehingga reaksi-reaksi khusus pada
alkena tidak sempat terjadi (KHUSUSNYA REAKSI ADISI PADA ALKENA)

3
 Menurut Kekule penggantian brom pada sembarang atom hidrogen akan
menghasilkan senyawa yang sama, karena keenam atom karbon dan hidrogen
ekivalen. Kekule ini dapat menjelaskan fakta bahwa jika benzena bereaksi dengan
brom menggunakan katalis FeCl3 hanya menghasilkan satu senyawa yang
memiliki rumus molekul C6H5Br.

2. Model Resonansi Untuk Benzena

Model Kekule untuk struktur benzena hampir benar, tetapi tidak
seluruhnya benar. Sekarang kita kenal bahwa dua struktur Kekule untuk benzena
berbeda hanya dalam susunan elektronnya; semua atom mempunyai kedudukan
yang sama pada kedua struktur tersebut. Ini adalah tepat seperti halnya resonansi
pada benzena. Kita tidak menuliskan lambang kesetimbangan di antara kedua
struktur itu, sebagaimana yang dilakukan Kekule, melainkan dengan lambang
panah berkepala ganda untuk hibrida resonansi.
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap
ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur
resonansi adalah sebagai berikut:

delokalisasi

Untuk mengungkapkan model benzena dengan cara lain, dikatakan semua

molekul benzena identik dan strukturnya tidak cukup digambarkan oleh salah satu
struktur penyumbangnya. Sebagai hibrida resonansi, benzena lebih mantap
dibandingkan struktur-struktur penyumbangnya. Tidak ada ikatan tunggal atau
ganda dua dalam struktur hibrida resonansi, melainkan hanya ada satu macam
ikatan karbon- karbon, yaitu jenis antara (intermediate).
Hal yang harus diperhatikan bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata
dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur

4
nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun
berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering
digambarkan sebagai berikut:

3. Model Orbital Untuk Benzena

Teori orbital, yang berguna dalam merasionalkan bentuk-bentuk geometri
alkana, alkena dan alkuna juga bermanfaat dalam struktur benzena. Setiap atom
karbon pada benzena berhubungan dengan tiga atom lain (dua karbon dan satu
hidrogen). Karena itu, setiap karbon mempunyai hibrida sp 2, seperti etilena. Dua
orbital sp2 bertumpang tindih dengan orbital yang sama dari atom karbon
disebelahnya membentuk ikatan sigma dari cincin heksagonal. Oribatal sp2 yang
yang ketiga pada setiap atom karbon bertumpang tindih dengan orbital 1 s dari

hidrogen membentuk ikatan C-H. Tegak lurus pada bidang datar yang

terbentuk oleh tiga orbital sp2 merupakan orbital p yang mengandung satu
elektron. Orbital-orbital p pada keenam atom karbon bertumpang tindih

membentuk orbital yang menghasilkan awan elektron di atas dan di bawah

bidang cincin. Model ini tuntas menjelaskan bentuk benzena yang datar. Ini juga
menerangkan bentuk heksagonal dengan sudut-sudut H-C-C dan C-C-C sebesar

120 .

4. Aturan Huckel
Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel, mengusulkan
bahwa untuk menjadi aromatik, suatu senyawa datar monosiklik (satu cincin)
harus memiliki elektron pi sebanyak 4n+2, dengan n ialah sebuah bilangan bulat.
Menurut aturan Hukcel, suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2, 6, 10 atau 14
dapat bersifat aromatik, tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi, tidak dapat.

5
Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memenuhi aturan Huckel untuk
aromatisitas.
Mengapa suatu senyawa monosiklik dengan enam atau sepuluh elektron pi
bersifat aromatik, sedangkan senyawa dengan delapan elektron pi tidak?
Jawabannya terletak pada banyaknya elektron pi terhadap (versus) banyaknya
orbital pi yang tersedia. Agar bersifat aromatik, semua elektron pi-nya harus
berpasangan. Sistem ini akan menghasilkan tumpang tindih maksimum dan
lengkap, yang diisyaratkan untuk tercapainya stabilisasi aromatik. Jika orbital pi
tidak terisi (artinya ada elektron yang tak berpasangan), tumpang-tindih belum
maksimum dan senyawa itu tidak aromatik. Benzena mempunyai enam elektron pi
berpasangan dan benzena bersifat aromatik.
Salah satu syarat bagi pem bentukan ikatan Phi adalah kedua orbital
yang bertumpang tindih harus sebidang, ikatan pertama yang terjadi antara
dua atom selalu berupa ikatan sigma, sedangkan ikatan kedua dan ketiga
adalah ikatan phi.
Pada pembentukan senyawa aromatis, atom karbon dapat mengalami
tiga macam hibridisasi, yaitu sp, sp2, dan sp3. Hibridisasi sp3menghasilkan
empat orbital hibrida yang mempunyai susunan tetrahedral. Hibridisasi
sp2menghasilkan tiga orbital hibrida yang mempunyai susunan segitiga sama
sisi dan satu orbital p yang tegak lurus pada bidang segitiga tersebut.
Hibridisasi sp menghasilkan dua orbital hibrida yang terbentuk linear dan
dua orbital p yang tegak lurus satu sama lain, juga tegak lurus terhadap
orbital hibrida sp tersebut.
Tipe hibridisasi pada suatu atom pusat tergantung pada jumlah
domain elektron pada kulit luar atom pusat itu. Untuk senyawa karbon,
jumlah domain elektron sama dengan jumlah ikatan sigma yang dibentuk.
Setiap ikatan sigma memerlukan satu orbital hibrida. Sesuai dengan
struktur Kekule, SETIAP ATOM KARBON DALAM BENZENA
MEMBENTUK 3 IKATAN SIGMA DAN 1 IKATAN PHI. Jadi atom karbon
dalam benzena mengalami hibridisasi sp2. Peta konsep terlihat pada Gambar
2.10

6
 Pembentukan cincin benzena dapat digambarkan sebagai berikut:
setiap atom karbon menggunakan dua orbital hibrida sp2untuk membentuk
ikatan dengan sesama atom karbon, sedangkan satu orbital sp2digunakan
untuk mengikat atom hidrogen. Keberadaan elektron-elektron yang
terdelokalisasi seputar lingkaran menjadi cirri dari senyawa aromatik. Hal
itu pula yang menyebabkan mengapa benzena sangat stabil dan sukar
mengalami adisi. Untuk mempermudah penulisan, rumus bangun benzena
dapat digambarkan berupa segienam beraturan dengan lingkaran di
tengahnya. Lingkaran itu menggambarkan elektron-elektron p yang
mengalami delokalisasi.

B. Tata Nama Benzena dan Turunannya

Jika satu atau lebih atom H dari benzena digantikan oleh

gugus lain, senyawa yang terbentuk disebut senyawa turunan
benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama
seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan
tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem
penomoran.

1. Benzena Monosubstitusi

7
Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama
seperti pada senyawa alifatik, sebagai gugus induknya adalah
benzena. Akan tetapi, Sistem IUPAC tetap memakai nama umum
untuk beberapa benzena monosubstitusi, misalnya toluena,
kumena, stirena.

Nama-nama umum seperti fenol, anilina, benzaldehida, asam benzoat,

anisol juga tetap digunakan dalam sistem IUPAC.

Benzena yang kehilangan satu atom H disebut fenil (C6H5-) sedangkan

toluena yang kehilangan satu atom H nya disebut benzil.

Contoh gugus fenil dan benzil yaitu:

fenilklorida= klorobenzena

2. Benzena Disubtitusi

8
 Bila benzena mengikat dua substituen maka terdapat kemungkinan
memiliki tiga isomer struktur. Apabila kedua substituen diikat oleh atom-atom
karbon 1,2- disebut kedudukannya orto (o) satu sama lain, dan apabila diikat oleh
atom-atom karbon 1,3- disebut meta (m), dan 1,4- disebut para (p). Jika salah
satu di antara dua substituen yang terikat pada cincin benzena memiliki prioritas
tinggi, maka menempati posisi nomor 1.
-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X
Prioritas semakin turun
Contohnya:

Apabila kedua substituen tidak memberikan nama khusus, maka masing-

masing substituen diberi nomor, dan namanya diurutkan berdasarkan urutan abjad,
dan diakhiri dengan kata benzena. Atom karbon yang mengikat substituen yang
urutan abjadnya lebih dahulu diberi nomor 1.
Contoh-contoh senyawa benzena disubstitusi:

3. Benzena Polisubstitusi
Apabila terdapat tiga atau lebih substituen terikat pada cincin benzena,
maka posisi masing-masing substituen ditunjukkan dengan nomor. Urutan
prioritas penomoran sama dengan prioritas penomoran pada tata nama benzena
yang tersubtitusi oleh dua substituen. Jika semua substituen tidak memberikan

9
nama khusus, posisisnya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan sesuai urutan
abjad, dan diakhiri dengan kata benzena.
Contoh:

Catatan penting:
Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang bergugus fungsi
atau rantai alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena
dianggap sebagai substituen bukan lagi sebagai induk.
Contohnya:

C. Sifat-Sifat Benzena dan Turunannya

1. Sifat Fisik Benzena dan Turunannya
a. Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna.
b. Memiliki bau yang khas.
c. Mudah menguap
d. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C).
e. Titik didih benzena : 80,10 0C
f. Titik leleh benzena : 5,50 0C
g. Densitas : 0,88 g/l
h. Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar karena
bentuk molekul benzena adalah planar.
2. Sifat Kimia Benzena dan Turunannya
a. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar
b. Bersifat racun dan karsinogenik

10
 c. Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada
benzena mengalami resonansi (sukar mengalami reaksi adisi).
d. Tidak dapat bereaksi adisi semudah alkena (tidak ada ikatan tunggal
atau ganda du dalam struktur hibrida resonansi melainkan hanya satu
ikatan antara karbon-karbon yaitu jenis antara).
C6H6 + Br2 pada 25 0C dalam keadaan gelap, tidak bereaksi
C6H6 + KMnO4, tidak dapat bereaksi
C6H6 + asam dipanaskan, tidak dapat bereaksi
C6H6 + 3H2 dengan katalis Ni pada suhu dan tekanan tinggi
menghasilkan C6H12 (reaksi berjalan lambat) = reaksi hidrogenasi
(reaksi adisi).
e. Dapat mengalami reaksi subtitusi (

D. Reaksi-Reaksi pada Benzena dan Turunannya

Reaksi-reaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah
reaksi substitusi elektrofilik. Benzena merupakan senyawa yang kaya akan
elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena
adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil.
Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4. Tanpa katalis, reaksi
benzena dengan klor sangat lambat tetapi sangat cepat jika ada bantuan
katalis. Katalis bertindak sebagai asam lewis dan mengubah klor dari
elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat dengan mempolarkan ikatan Cl-Cl
dan menjadikan ikatan kloronium positif. Reaksi dapat berlangsung jika
reagen elektrofil E+ (suka electron) menyerang cincin aromatis dengan
mengganti salah satu atom hydrogen.

Terdapat 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa benzena,

yaitu:

1. Halogenasi
Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen
seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan
halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Katalis lain yang dapat digunakan
adalah AlCl3, AlBr3. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah
FeCl3. Contoh lainnya, halogenasi yang dicirikan oleh brominasi benzena

11
 dengan katalis FeBr3. Peranan katalis ini adalah membelah ikatan Br Br.
Perhatikan reaksi halogenasi pada benzena berikut.

2. Nitrasi
Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro.
Reaksi nitrasi terjadi jika benzena diolah dengan HNO3 dengan
katalis H2SO4. Reaksi yang terjadi adalah seperti berikut.

3. Alkilasi
Alkilasi sering disebut juga dengan Friedel Crafts. Alkilbenzena dapat
terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis asam
lewis misalnya alumunium klorida (AlCl3). Reaksi ini menggunakan
katalis AlCl3. Reaksi ini dikembangkan oleh ahli kimia Perancis Charles Friedel
dan James Crafts pada tahun 1877. Perhatikan reaksi alkilasi 2 kloro propana
dengan benzena dengan katalis AlCl3 (reaksi Friedel Crafts).

4. Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus
sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat
pekat sebagai pereaksi. Reaksi sulfonasi suatu benzena dengan asam sulfat
berasap menghasilkan asam benzena sulfonat. Perhatikan reaksi sulfunasi
berikut.

12
E. Pembuatan Senyawa Benzena
1. Sulingan bertingkat batubara
2. Memanaskan garam natrium benzoat kering bersama-bersama dengan
NaOH berlebih

3. Uap fenol dengan serbuk seng panas

4. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air

5. Mengalirkan gas asitelena ke dalam tabung yang berpijar pada temperatur

6500 dengan katalis Fe-Si-Cr

13
F. Kegunaan dan Dampak Negatif Senyawa Benzena dan Turunannya

1. Kegunaan Benzena dan Turunannya

a. Benzena
Sebagai bahan baku obat-obatan
Pelarut lemak, lilin dan damar.
b. Nitrobenzena
Digunakan sebagai aroma sabun
c. Toluena
Digunakan sebagai bahan baku pembuat TNT (trinitrotoluene) yang
berfungsi sebagai bahan peledak.
d. Fenol
Desinfektan
Membuat zat warna
Membuat plastik, misalnya bakelit adalah hasil kondensasi dari fenol
dan metanal.
e. Asam Benzoat
Digunakan sebagai bahan pengawet.
f. Benzaldehida
Digunakan sebagai parfum dan zat warna.
g. Stirena
Digunakan sebagai bahan baku plastik.

2. Dampak Negatif Benzena dan Turunannya

Benzena memiliki sifat racun atau karsinogenik, yaitu zat yang dapat
membentuk kanker dalam tubuh manusia, Jika kadarnya berlebih. Beberapa
penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia,
penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.

Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistem

saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50150 ppm dapat
menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi
Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk
vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 510
menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan

14
jika terhirup selama 0,51 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit
kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan.

BAB III

PENUTUP

A. Simpulan

Simpulan yang diperoleh dari penulisan makalah ini adalah sebagai

berikut:
1. Benzena memilki Rumus Molekul C6H6 dan termasuk dalam golongan
senyawa Hidrokarbon Aromatik. Dari rumus molekulnya dapat diketahui
bahwa benzena merupakan senyawa tidak jenuh karena tidak memenuhi
rumus CnH2n+2.

2. Penataan nama senyawa benzena dan turunannya sama

seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum
(trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan
pada sistem penomoran.

3. Benzena mempunyai sifat fisika seperti tidak berwarna, memiliki bau yang
khas, mudah menguap, berwujud cair pada suhu ruang (270C), dan
sebagainya dan sifat kimianya seperti mudah terbakar, bersifat racun,
kurang reaktif, tidak dapat bereaksi adisi semudah alkena, dan sebagainya.
4. Reaksireaksi yang umum terjadi pada senyawa benzena dan turunannya
seperti halogenasi, nitrasi, alkilasi, dan sulfonasi.
5. Pembuatan senyawa benzena meliputi beberapa cara berikut:
a. Sulingan bertingkat batubara
b. Memanaskan garam natrium benzoat kering bersama-bersama dengan
NaOH berlebih
c. Uap fenol dengan serbuk seng panas
d. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air

15
 e. Mengalirkan gas asitelena ke dalam tabung yang berpijar pada
temperatur 6500 dengan katalis Fe-Si-Cr
6. Benzena dan turunannya memiliki kegunaan seperti benzena sebagai
bahan baku obat-obatan, fenol sebagai desinfektan dan lain-lain.
Disamping itu juga, benzena memiliki dampak negatif apabila tidak
digunakan secara cermat seperti penyalahgunaan toluena sebagai bahan
baku pembuatan bahan peledak, kemudian paparan Benzena dapat
mengakibatkan depresi pada sistem saraf pusat hingga kematian.

B. Saran
Saran dari penulisan makalah ini yakni dalam penggunaan senyawa
benzena harus berhati-hati karena benzena bersifat karsinogenik dan beracun yang
dapat menyebabkan timbulnya berbagai penyakit seperti kanker, leukemia, dan
lain-lain.

16
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2008. Benzena dan Turunannya. http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar

/kuliah_web/2008/Siti%20Latifah %20A_054413/BenZena.com.
Diakses tanggal 23 september 2016.

Budimarwanti,C.Tanpa Tahun. Struktur, Tatanama, Aromatisitas Dan Reaksi

Substitusi Elektrofilik Senyawa Benzena. http://www.Word-to-PDF-
Converter.net. Diakses tanggal 23 september 2016.

Fessenden,Ralp J.dan Joan S. Fessenden.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1.

Jakarta:Erlangga

Suminar,Hart.1990.Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi Keenam.

Jakarta:Erlangga.

17