LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA PANGAN

PERCOBAAN ke 7

SENYAWA TURUNAN AMINA: Sintesis Oksim, Beckmann

Rearrangement, dan Sintesis Asetanilida
Tanggal praktikum : Senin, 10 April 2017

Tanggal laporan : Senin, 08 May 2017

Disusun Oleh :

Abdul Hakim

Ai kusmiati

Ajeng siti Rahayu

Anggraeni Wijayanti

Dini Meila Andriani

Fitriani Nurul Hidayati

Galih Lenggana

Hildan Aulia Rachmansyah

KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SUNAN GUNUNG DJATI

BANDUNG

2017
 PERCOBAAN KE 7

SENYAWA HETEROSIKLIK : SINTESIS SENYAWA TURUNAN INDOL

I. TUJUAN PERCOBAAN
1. Mensintesis Asetofenon Oksim melalui reaksi Beckmann Rearrangement
2. Mensintesis Asetanilida dari asetofenon oksim hasil penataan ulang
3. Menentukan massa asetanilida teoritis dan percobaan
4. Menentukan % rendemen asetanilida hasil sintesis
5. Mengidentifikasi produk hasil sintesis asetanilida dengan pengukuran titik leleh dan
membandingkannya dengan literatur

II. CARA KERJA

2.1 Sintesis asetofenon oksim

Labu erlenmeyer

+ 20 mL akuades
+ 3 mL asetofenon
+ 2 gram hidroksilamin hidroklorida
+2,5 gram natrium asetat
- Goyangkan labu

Padatan Melarut
- Panaskan larutan selama 10 menit
- Gesek bagian dalam labu dengan batang
pengaduk

- Kristal
Simpan labu terbentuk
dalam penangas es selama 30
menit
- Kumpulkan kristal dengan corong buchner
- Rekristalisasi oksim dengan air

Kristal asetofenon oksim

- Tentukan
Kristal
titik
asetofenon
leleh produk
oksim
 - Hitung Rendemen
- Simpan sebanyak 1 gram untuk percobaan B

HASIL

2.2 Penataan Ulang Beckmann

Labu erlenmeyer

+ 1 mL H2SO4 pekat
- Goyangkan labu
+ 1 gram Asetofenon oksim dari percobaan A

Padatan Melarut

- Panaskan larutan selama 15 menit

- Tuangkan isi labu ke wadah berisi 50 gram es

Kristal terbentuk
- Kumpulkan kristal dengan corong buchner
- Rekristalisasi dengan air

HASIL

2.3 Sintesis Asetanilida

Labu Erlenmeyer

+ 3 mL anilin
+ 3 mL anhidrida asam asetat
- Goyangkan labu
+ 30 mL akuades
- Hangatkan campuran reaksi
- Dinginkan campuran

Padatan Melarut

- Rekristalisasi produk dengan akuades

+ karbon aktif (jika kristal berwarna)
- Saring larutan panas, dinginkan
 - KumpulkanKristal terbentuk
kristal dengan corong buchner
- Tentukan Titik leleh produk
- Hitung rendemen produk

HASIL
III. HASIL PENGAMATAN

Perlakuan Hasil Pengamatan

3.1 Sintesis Asetofenon Oksim
20 mL akuades dalam Cairan tidak berwarna
erlenmeyer
Ditambah 3 mL Asetofenon tidak larut dalam akuades , terdapat 2
Asetofenon fase larutan :
Fase atas : larutan asetofenon
Fase bawah: akuades
Ditambah 2 gram Padatan tidak larut
hidroksilamin
hidroklorida
Ditambah 2,5 gram Natrium asetat larut dalam campuran
natrium asetat
Diaduk secara merata Padatan mealrut seluruhnya, larutan berwarna
putih. Terdapat 2 fase larutan yaitu fsae minyak
dan campuran lain
Ditambahkan 5 mL etanol Larutan berwarna putih (++)

Dipanaskan selama 10 Larutan tidak berwarna

menit
Didinginkan pada Terbentuk kristal berwarna putih berbentuk jarum?
penangas es selama 10
menit
Disaring campuran Terpisah antara filtrat dan residu :
Filtrat berupa cairan kuning (+++) dan
Residu berupa kristal berwarna putih
Produk kristal ditimbang Tidak dilakuan, karena tidak terdapat kristal
 Kristal ditentukan titik Tidak dilakuan, karena tidak dapat kristal
lelehnya

PERLAKUAN HASIL PENGAMATAN

5.2 Sintesis asetanilida
Sebanyak 2 mL anilin dimasukkan
kedalam erlenmeyer
Ditambahkan 2 mL anhidrida asam
asetat
Ditambahkan 30 mL akuades
Dihangatkan pada pemanas listrik
Disimpan pada penangas es
Ditambahkan karbon aktif
Disaring campuran
Residu / kristal ditimbang
Diuji titik leleh
Larutan berwarna coklat (+++)
Padatan Larut , larutan berwarna coklat
(++)
Larutan berwarna coklat
Laruta panas, berwarna coklat (+)
Mulai terbentuk kristal
Terdapat pengotor berwarna kecoklatan
Terpisah antara filtrat dan residu :
Filtrat berupa larutan tidak berwarna dan
Residu berupa endapan berwarna coklat
kehitaman
Massa kertas saring = 0,3402 gram
Massa kertas saring+sampel= 0,6383 gr
Massa Sampel = 0,2198 gram
Titik leleh = 98 oC

IV. PERHITUNGAN
4.1 Sintesis Asetanilida
Dik : Massa sampel = 0,2198 gram
Dit : % Rendemen?
Jawab :
V 2 mL 1,05 g /mL
Mol asetat = Mr = 60,53 g /mol = 0,052 mol

V 3 mL 1,022 g /mL
Mol anilin = Mr = 93,12 g /mol = 0,033 mol

Reaksi :
CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O
Mula : 0,052 0,033 - -
Reaksi: 0,033 0,033 0,033 0,033
Sisa : 0,019 - 0,033 0,033
Massa asetanilida (teoritis) = mol Mr

= 0,033 mol 135,16 g/mol = 4,46 gram

 massa hasil percobaan
Maka % Rendemen = massa teoritis x 100%

0,2981 gram
% Rendemen = 4,46 gram x 100%

% Rendemen = 6,68 %