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L'EFFET MSOMRE
La msomrie est une faon qui permet de dcrire le dplacement de certains lectrons sur une
molcule. Elle concerne :
- les lectrons
- les doublets d'lectrons libres
- les charges.
On indique le passage d'une forme msomre une autre par une flche double sens (). Les
flches courbes indiquent le sens de dplacement des doublets d'lectrons.
Exemple1 : C C C C C C
- + + -
-
Exemple 2 : C O C O
+
1Conjugaisonentredeuxdoubletsd'lectrons: + -
Exemple 1 : buta-1,3-dine
Ces trois formes msomres, appeles galement formes de rsonance ou formes limites
n'existent que sur le papier. Le butadine n'est pas un mlange de (I), (II) et (III) mais une molcule
unique qu'aucune de ces structures ne peut reprsenter elle seule.
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Facult des Sciences de Tunis Effets lectroniques et Ractivit
Exemple 2 : le benzne
C'est une molcule plane
Exemple 3 : le penta-1,3-dine
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+ +
H2C CH C CH3 H2C CH C CH3 H2 C CH C CH3
O
- O
-
O
-
2Conjugaisonentredoubletsd'lectronsetdoubletslibres +
Exemple 1 : phnol
-
+ + +
O O - O O O
-
H H H H H
Dans cet exemple, le groupement OH a un effet msomre donneur (+M), tandis que le phnyle a
un effet attracteur (-M).
Dans le cas dune coexistence de 2 effets inductif et msomre de signes opposs, cest toujours
leffet msomre qui lemporte.
+ -
Exemple : le chlorure de vinyle Cl CH CH2 Cl CH CH2
+ +
3 Conjugaison entre un doublet d'lectrons et une case vide:
+
Exemple 1: H3C CH CH C CH3 H3C CH CH C CH3
+
H H
-
Exemple 2 : le nitrobenzne O O
+
+
Le groupement nitro a des formes limites : N N
O - O
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O
+ O - O -
+ + +
N N + N
O - O - O -
-
O - + O
+
N N
+
O - O
+ +
4 Conjugaison entre un doublet d'lectrons libres (non liant)
et une case vide:
+
+
Exemple : H3C C O H H3C C O H
CH3 CH3
N C N C O C N C C
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