Pr Hatem BEN ROMDHANE Structures des Molcules Organiques Stroisomrie conformationnelle

Facult des Sciences de Tunis et Strochimie en srie aliphatique

STROISOMRIE CONFORMATIONNELLE
EN SRIE ALPHATIQUE

Dfinition

On appelle isomres de conformation ou conformres, les diffrentes reprsentations spatiales

d'une mme configuration.
Le passage d'une forme conformre une autre se fait par simple rotation autour d'une ou plusieurs
liaisons simples ( liaisons ).
D'une manire gnrale, les diffrents conformres d'une mme molcule ne constituent pas
des espces chimiques diffrencies. En effet, la faible barrire nergtique qui les spare,
ne permet pas leur isolement dans les conditions ordinaires ( 25C, 1 atm ).

Isomrie conformationnelle en srie aliphatique

La reprsentation spatiale la mieux adapte pour l'analyse conformationnelle est la projection

de Newman. A partir d'une conformation donne, on peut envisager une multitude
de conformations par rotation d'un carbone par rapport l'autre, autour d'une liaison simple. Seules
quelques conformations sont caractristiques.

- cas de l'thane

H1 = 0 = 60 = 180
H2 H1 H1
H H2 H H

H H
H H H H H H

H H2

conformation conformation conformation

clipse dcale gauche dcale anti

Conformations caractristiques de la molcule d'thane

Dans la conformation dcale les atomes H (par exemple H1 et H2 ) et les lectrons des liaisons
C-H d'un -CH3 sont aussi loin que possible de ceux de l'autre, dans la conformation clipse ils en
sont au contraire aussi prs que possible. Il en rsulte qu'au cours de la rotation, l'nergie potentielle
de la molcule passe donc alternativement par des maximums correspondant aux conformations

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clipses et des minimums correspondant aux conformations dcales. On dit que 2 conformations
dcales successives sont spars par une barrire d'nergie, qui doit tre franchie 3 fois au cours
d'une rotation complte de 360. Dans le cas de l'thane cette barrire vaut 12,5 KJ/mol.

nergie potentielle de la molcule d'thane en fonction de l'angle didre

entre les deux atomes de carbone

La barrire nergtique franchir (12,5 KJ/mol) est suffisamment faible pour que ds
la temprature ordinaire, les molcules puissent trouver cette nergie au cours de nombreux chocs
ayant lieu entre elles. La rotation est donc permanente mais statistiquement, un instant donn,
il y a dans l'thane plus de molcules dcales (plus stables) que des molcules clipses.

- Cas du butane
Dans le cas du butane, on obtient des rsultats analogues. Toutefois la courbe est diffrente en
raison de la symtrie moins grande dans la molcule.

dcale gauche clipse dcale anti clipse dcale gauche clipse

B C D E F A

Conformations caractristiques de la molcule de butane

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En effet la molcule de butane possde deux conformations clipses diffrentes (A) et (C) ou
(E) dans lesquelles les interactions entre groupes clipss sont diffrents ; la rpulsion entre les 2
groupements -CH3 clipss est videmment plus forte que la rpulsion entre un groupement -CH3
et un atome d'hydrogne.
La molcule possde galement 2 conformations dcales diffrentes (B) ou (F) et (D) dans
lesquelles l'nergie potentielle passe par un minimum : pour des raisons videntes de proximit des
groupements -CH3, l'nergie potentielle de la conformation dcale gauche (B) ou (F) est plus
leve que celle de la conformation dcale anti (D).

nergie potentielle de la molcule de butane en fonction de l'angle didre

entre les 2 atomes de carbone C2 et C3.

Il apparat donc ici deux barrires de potentiel. L'une de 19 KJ/mol entre 2 conformations
dcales (B) et (F) spares par la conformation clipse (A) et l'autre de 16 KJ/mol ou
14 KJ/mol entre les conformations dcales gauche (B) ou (F) et la conformation dcale anti (D)
spares par les conformations clipses (C) ou (E).

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