U3 Qui 2016

Qumica
Principios de la
Unidad 3 qumica orgnica
Qumica
U3 Principios de la qumica orgnica
Principios de la
qumica orgnica
Representacin de la qumica orgnica.
Fuente: http://goo.gl/KjLG9R http://goo.gl/WlCz0I
Universidad Abierta y a Distancia de Mxico | DCSBA 2

Qumica
ndice
Presentacin...................................................................................................................... 4
Competencia especfica..................................................................................................... 5
Logros ............................................................................................................................... 5
3.1 Introduccin a la qumica orgnica ............................................................................... 6
3.3.1 Importancia de la qumica orgnica en el rea de la nutricin ................................... 7
3.2 Nomenclatura IUPAC ................................................................................................... 8
3.2.1 Caractersticas y nomenclatura del carbono ............................................................. 8
3.2.2 Caractersticas y nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos ...................... 16
3.2.3 Caractersticas y nomenclatura de los alcoholes, teres, aminas y amidas ............ 32
3.2.4 Caractersticas y nomenclatura de los aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos,
steres y halogenuros...................................................................................................... 42
3.3 Principales reacciones qumicas orgnicas ................................................................ 50
3.3.1 Reacciones de adicin ............................................................................................ 51
3.3.3 Reacciones de eliminacin ..................................................................................... 53
Actividades ...................................................................................................................... 54
Cierre de la unidad .......................................................................................................... 55
Para saber ms ............................................................................................................... 56
Fuentes de consulta ........................................................................................................ 57

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Presentacin
En esta unidad profundizars en el estudio de los tomos de carbono, hidrgeno, oxgeno,

nitrgeno y halgenos (F, Cl, Br, I y At) los cuales forman diversos compuestos tales
como:
Alcanos, alquenos y alquinos
Cetonas, alcoholes, aminas, amidas y halogenuros
Tambin, identificars las principales reacciones que se llevan a cabo en qumica

orgnica a la vez que revisars las reglas para nombrar a las sustancias orgnicas
establecidas por la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada, por sus siglas en
ingls IUPAC.
Es importante mencionar que para la presente unidad, se har una revisin de la qumica
orgnica considerando sus diversas caractersticas, las cuales servirn como base para
hacer un planteamiento de relacin mutua entre lo que es la qumica y la utilidad de sta
que encontramos en nuestra vida diaria, adems de asentar las bases junto con las
unidades anteriores para podernos introducir al estudio de la bioqumica en otra
asignatura posterior; por lo que no ser necesario aprenderse a conciencia los
compuestos ni la nomenclatura propuesta por la IUPAC, sino ms bien encontrar la
relacin de aplicacin diaria con base en algunos ejemplos expuestos.
Estructura de la unidad 3

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Competencia especfica
Distingue las caractersticas y reacciones qumicas de diversos compuestos orgnicos
para nombrarlos de manera correcta mediante el uso de la nomenclatura establecida por
la IUPAC.
Logros
Describe la importancia y caractersticas de los compuestos orgnicos
Identifica los diversos compuestos orgnicos para nombrarlos conforme a la

nomenclatura de la IUPAC.
Explica la influencia que la qumica orgnica tiene sobre la nutricin.

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3.1 Introduccin a la qumica orgnica
El trmino de qumica orgnica, de acuerdo con Bruice (2008), se introdujo en el ao 1807

por Jons Jacob Berzelius con la finalidad de nombrar al estudio de los compuestos
derivados de los recursos naturales.
En aquella poca se consideraba que los

compuestos orgnicos estaban unidos por una
fuerza vital y que ello los distingua de los
compuestos inorgnicos.
Fue hasta el ao 1823 cuando Friedrich Whler

(Fig. 1), alumno de Berzelius, observ la
evaporacin de una sustancia llamada cianato de
amonio, la cual formaban cristales incoloros de
gran tamao. Para su sorpresa, el producto
obtenido era urea, un compuesto orgnico. De esta
forma, concluye que es posible sintetizar
Figura 1. Friedrich Whler.
compuestos orgnicos en un laboratorio.
Fuente: http://goo.gl/rfbysy
Hoy se sabe que el elemento que se encuentra en mayor proporcin en el mundo es el

carbono, y es precisamente la qumica orgnica la que se encarga del estudio de aquellos
compuestos que contienen carbono, por ejemplo:
El plstico
La gasolina
La ropa
Los alimentos, entre otros.
El carbono se encuentra en toda la naturaleza. Est presente en el ADN, las protenas y

los lpidos, entre otros compuestos. Por este motivo, es considerado el elemento de la
vida y constituye el 18% de nuestro cuerpo, formando parte esencial de las estructuras de
mantenimiento, organizacin y funcionalidad de cada una de las clulas de todos los
seres vivos.
A continuacin, se explica la importancia que tiene la qumica orgnica en el rea de la

nutricin.

Qumica
3.1.1 Importancia de la qumica orgnica en el rea de la

nutricin
La base fundamental de formacin del ser vivo es una serie de molculas biolgicas (o
biomolculas) estructuradas y compuestas de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno,
fsforo y azufre, adems de cidos nucleicos, protenas, grasas y lpidos.
Como disciplina cuyo objeto de estudio es la materia orgnica, la qumica orgnica tiene
una significativa importancia dentro del rea de la nutricin.
La nutricin se encarga principalmente de una buena alimentacin y el bienestar del

organismo, es por eso que se debe conocer la composicin de cada alimento, sus
propiedades y su aporte nutrimental para el ser vivo que lo consume.
Los procesos metablicos que ocurren dentro del cuerpo mientras se asimila y absorbe
todos los nutrientes que ingiere son reacciones qumicas orgnicas.
Dentro del rea de la nutricin existen sustancias esenciales a las cuales se les llama
nutrientes, sustancias orgnicas que se encuentran en los alimentos y su objetivo es
aportar energa al cuerpo humano permitindole realizar sus funciones vitales, de
crecimiento, desarrollo y preservacin de la salud.
Nutrientes
Hidratos de carbono
Lpidos
Protenas
stos son conocidos como macronutrientes que aportan la mayor cantidad de energa al
cuerpo.
A continuacin, estudiars las caractersticas y nomenclatura de diversos compuestos.

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3.2 Nomenclatura IUPAC

En qumica orgnica lo ms importante es identificar y diferenciar cada uno de los
compuestos orgnicos con la finalidad de comprender su comportamiento fsico y
qumico.
La nomenclatura IUPAC (Fig. 2), resulta esencial para nombrar o estructurar las
sustancias de tipo orgnico, dicha nomenclatura sigue una serie de reglas o frmulas
establecidas con la finalidad de emplear un mismo lenguaje en todo el mundo. Por
ejemplo, en cualquier lugar y contexto el carbono es nombrado con una C.
La nomenclatura IUPAC permite establecer distintas reglas de manera sistemtica

para distintos compuestos orgnicos que requieren ser identificados con precisin.
Por lo que, podemos deducir que la nomenclatura es un mtodo sistemtico para
nombrar compuestos, lo que ha permitido unificar un lenguaje comn a nivel
universal, facilitando la comunicacin y entendimiento entre quienes se
desenvuelven en ste mbito del conocimiento.
Por lo anterior, en primera instancia revisaremos las reglas que establece la IUPAC para
nombrar o formular los compuestos y los grupos funcionales.
Figura 2. Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC).

Fuente: http://goo.gl/XY0LSk

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3.2.1 Caractersticas y nomenclatura del carbono
Carbono
A continuacin, estudiars algunos conceptos necesarios que ayudarn a comprender el

comportamiento de los compuestos orgnicos. El carbono tiene la caracterstica de poder
formar estructuras muy variadas: cadenas largas, cadenas ramificadas, ciclos, con
enlaces sencillos, dobles o triples (tabla 1) como se puede apreciar enseguida.
Tipo de cadenas Imagen
Cadena larga
Cadena ramificada
Cadenas cclicas
Cadenas con enlaces

sencillos, dobles y triples
Formaldehido Etino
Metano
Dos simples y uno Uno simple y uno triple
Cuatro simples
doble
Tabla 1. Tipos de cadenas y enlaces Fuente: http://goo.gl/8Aus21
El carbono tiene la caracterstica de ser un elemento que se puede encontrar en la familia

IV-A de la tabla peridica. Tiene nmero atmico 6 y su configuracin electrnica es la
siguiente, mencionada por el autor Fieser (1985):

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C6 1s2 2s2 2p2

Figura 3. Estructura electrnica del Carbono
Si desarrollamos la estructura del carbono segn el modelo de Lewis (Fig. 4), se observan
sus cuatro electrones de valencia en su ltima capa:
Figura 4. Estructura del carbono.
Estos cuatro electrones permiten al carbono formar cuatro enlaces, y en consecuencia,

unirse con otros tomos; es decir que al carbono se le puede agregar otro carbono,
hidrgeno, nitrgeno o halgeno, compartiendo sus electrones hasta completar ocho y as
cumplir con la regla del octeto de Lewis, siendo estable el nuevo compuesto. Dicha
propiedad se conoce como la tetravalencia del carbono, es decir el carbono siempre va
a formar cuatro enlaces con otros tomos, sobre todo en dobles y triples enlaces. En
conclusin el nmero de tomos va a depender de los enlaces.
A continuacin (Fig. 5) mostramos la estructura del compuesto denominado metano, el cual

es la estructura ms pequea que se forma entre el carbono y cuatro hidrgenos:
Figura 5. Estructura del metano.

http://goo.gl/8Aus21
La molcula de metano se puede representar de manera tridimensional, esto es porque

las molculas tienen traslacin, rotacin, flexin y contraccin, sin embargo en el
momento de representarla aparece siempre de forma plana. Obedece a la Teora de
Repulsin de Pares de Electrones de Valencia (TRPEV), al tomar al carbono como
elemento base. Hay cuatro densidades electrnicas, lo que le da la estructura
tridimensional.

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Otra caracterstica importante es que el carbono puede formar dobles (Fig. 6) y triples
enlaces (Fig. 7) con otros carbonos, formando alquenos y alquinos. Para ejemplificar
mostramos otros ejemplos:
Figura 6. Dobles enlaces del eteno.

Fuente: https://goo.gl/40WdD8
Figura 7. Triples enlaces del etino. Fuente: https://goo.gl/H1QlF4
Cabe sealar que se necesita unir otro carbono junto con sus hidrgenos para formar los
dobles o triples enlaces, es decir lo mnimo que necesitamos son dos carbonos para
hacerlo, de lo contrario no es posible este caso. Desglosando los ejemplos anteriores,
vemos que en el eteno, al presentarse tres densidades electrnicas alrededor del
carbono, el mejor arreglo es la disposicin de un tringulo equiltero. Esto se presenta
debido a que cada elemento posee un radio atmico, entonces se empieza acomodar de
mejor manera, dando cierta geometra distinta al de cada compuesto por separado. En
cambio para el etino, las densidades electrnicas se encuentran alrededor del carbono,
por lo que su arreglo ser lineal.
Ahora analicemos, los enlaces carbono-carbono (C-C) (Fig. 8) tienen caractersticas

diferentes, los enlaces sencillos se conocen como enlaces sigma () y son muy fuertes.
Para romper un enlace sigma se requiere de mucha energa; en el caso del metano, 104
kcal/mol para romper tan solo uno de los enlaces C-C. El otro tipo de enlace presente en
los compuestos con doble o triple unin, es el enlace pi () el cual es menos fuerte que el
sigma, y por ello reacciona o se rompe ms fcilmente.

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Figura 8. Enlace sigma y pi, presente en compuestos orgnicos

Fuente: https://goo.gl/52OAYO
Segn Geissman (2004), dentro de una molcula puede haber distintos tipos de carbonos,
debido a su posicin. Difieren entre s no slo por el nmero de hidrgenos que poseen,
sino tambin por su reactividad. Por lo anterior, podemos decir que algunos carbonos
tendrn preferencia para reaccionar sobre otros.
Existen cuatro tipos de carbono (tabla 2), los cuales se mencionan a continuacin:
Tipos de carbono Imagen
Carbonos primarios: son aquellos que estn C C C

unidos a otro carbono por medio de un enlace
simple. H
Primario
C
Carbonos secundarios: son lo que se
encuentran unidos a dos tomos de carbonos C C H
o a otro carbono mediante un doble enlace.
H
Secundario

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Tipos de carbono Imagen
C
Carbonos terciarios: estos se encuentran
C C H
unidos a otros tres carbonos mediante enlaces
sencillos o a dos carbonos, uno con simple y el
C
otro con doble enlace.
Terciario
C
Carbonos cuaternarios: se encuentran
C C C
unidos a cuatro tomos de carbono o a dos
carbonos con doble enlace.
C
Cuaternario
Tabla 2 .Tipos de carbono. Fuente: https://goo.gl/QDS1xX
En la qumica siempre hay frmulas y representaciones que mediante el uso de la

nomenclatura, que permiten dar a conocer de manera grfica qu sucede, haciendo uso
de los elementos para dicha representacin, y la qumica orgnica no es la excepcin.
Entonces, podemos decir que la composicin de cada sustancia se representa mediante
frmulas.
En qumica orgnica existen tres tipos de frmulas: la condensada, la semidesarrollada

y la desarrollada. (Tabla 3) Sin embargo, tambin existe otra forma de representar
mediante la nomenclatura del zigzag, muy utilizada en los libros para ahorrar espacio y
tiempo.
La frmula condensada: Indica el total de tomos de cada especie presentes en una

molcula. Por ejemplo, la frmula condensada del etano es C2H6, q nos indica que esta
molcula contiene dos tomos de carbono y seis de hidrgeno.
La frmula semidesarrollada: Muestra nicamente los enlaces carbono-carbono y el

nmero de hidrgenos contenidos en cada carbono. En el caso del etano su frmula
semidesarrollada sera: CH3-CH3

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La frmula desarrollada: Indica en un plano la estructura de la molcula. Representan el

modo de agrupacin de todos los tomos que la forman y sealan los enlaces por medio
de lneas. La frmula desarrollada del etano sera:
De esta manera, las diferentes frmulas de los compuestos orgnicos nos permiten
comprender la forma en que se enlazan los tomos.
Condensada Semidesarrollada Desarrollada Zigzag
C3H8 CH3 - CH2 - CH3
Tabla 3. Representacin de frmulas de compuestos orgnicos.

Fuente: http://goo.gl/F0s7jk
Los compuestos orgnicos que slo se agrupan con dos elementos distintos al carbono,
como es el caso de hidrgeno, reciben el nombre de hidrocarburos, pero existen otras
agrupaciones (tabla 4) de tomos que dan origen a otros compuestos, con caractersticas
diferentes a los nuevos compuestos.

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FUNCIN GRUPO FUNCIONAL
Alcanos (Parafinas)
HIDROCARBUROS
Alquenos (Olefinas)
Alquinos (Acetilenos)
Aromticos
HALOGENUROS Derivados halogenados

Alcoholes
teres
FUNCIONES OXIGENADAS
Aldehdos
Cetonas
cidos carboxlicos
steres
Aminas
NITROGENADAS
FUNCIONES
Amidas
Nitrilos
Nitrocompuestos
Tabla 4. Grupos funcionales. Fuente: http://goo.gl/Z6ufym
Debemos saber que un grupo funcional es un tomo o un grupo de estos que caracterizan
y definen la estructura de ciertas clases de compuestos orgnicos. En los organismos
vivos existen sustancias orgnicas cuya funcin est determinada por los grupos
funcionales.

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Lo anterior es a manera de introduccin, a continuacin veremos cada uno de los grupos

funcionales, iniciaremos el estudio con los alcanos, alquenos y alquinos.
3.2.2 Caractersticas y nomenclatura de los alcanos, alquenos

y alquinos
Retomando el tema de los hidrocarburos, vamos a incluir las familias qumicas de los
alcanos, alquenos y alquinos, principalmente. Su estudio es de gran importancia para
entender la naturaleza de los dems compuestos orgnicos; por lo que vamos a analizar
cada una de estas familias.
Alcanos
Estos compuestos tienen la caracterstica de estar formados nicamente por carbono e

hidrgeno, formando un enlace sencillo, denominados tambin enlaces sigma ,
recordemos que ste tipo de enlace es fuerte y poco reactivo. Los alcanos, por la forma
de conformarse, se clasifican en lineales, ramificados y cclicos.
Analicemos la estructura y nombre de los siguientes alcanos (tabla 5) para que el tema de
nomenclatura sea ms fcil.
Frmula molecular Nombre Frmula semidesarrollada
CH4 Metano CH4
C2 H6 Etano CH3 -CH3
C3 H8 Propano CH3 -CH2 -CH3
C4 H10 Butano CH3 -CH2 -CH2 -CH3
C5 H12 Pentano CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
C6 H14 Hexano CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
C7 H16 Heptano CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
C9 H20 Nonano CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
C10 H22 Decano CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
Tabla 5. Nomenclatura de los alcanos. Fuente: https://goo.gl/mrNpFy

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Estos alcanos siguen la frmula general, segn (Lamarque & Zygadio, 2008) que es
CnH2n+2 en donde n es el nmero de carbonos; por ejemplo si requieres conocer la
frmula del heptano, entonces sabremos que el compuesto contiene 7 carbonos y 14
hidrgenos, al sustituir el nmero de carbonos en la frmula general.
Veamos el desglose a manera de ejemplificar:
n=7, que es el nmero de carbonos,
Cn H2 n + 2
Entonces cmo obtengo el nmero total de hidrgenos. Sustituyendo
C7 H2 (7)+2
C7 H16
Entonces:
Tengo siete carbonos y 16 hidrgenos
Los nombres metano, etano, propano y butano tienen races histricas, pero a partir del
pentano (cinco carbonos) los alcanos se nombran mediante los prefijos griegos numerales
(tabla 6) que sealan el nmero de carbonos conforme a su nomenclatura:
Nmero Numeral Nmero Numeral Nmero Numeral

de C griego de C griego de C griego
1 Meta 11 Undeca 30 Triaconta
2 Eta 12 Dodeca 31 Hentriaconta
3 Propa 13 Trideca 32 Dotraiconta
4 Buta 14 Tetradeca 40 Tetraconta
5 Penta 15 Pentadeca 50 Pentaconta
6 Hexa 16 Hexadeca 60 Hexaconta
7 Hepta 20 Eicos 70 Heptaconta
8 Octa 21 Heneicos 80 Octaconta
9 Nona 22 Docos 90 Nonaconta
10 deca 23 Ticos 100 Hecta
Tabla 6. Prefijos utilizados en qumica orgnica. Fuente: https://goo.gl/EdFYK3
Con base en su nomenclatura, todos los alcanos tienen la terminacin ano. Si todos
los alcanos fueran lineales sera muy fcil nombrarlos, sin embargo, la mayora de ellos
son ramificados. Para nombrar a los alcanos y a todas las familias de compuestos se
siguen las reglas de la IUPAC. La IUPAC ha desarrollado un sistema detallado de

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nomenclatura y sus reglas aplican en todo el mundo para nombrar dichos compuestos
orgnicos.
Antes de pasar a los diversos ejemplos de cmo nombrar a los compuestos orgnicos
alcanos, es necesario que conozcas que para formar compuestos, stos deben perder un
hidrgeno para poderse pegar en la frmula, dando lugar a los conocidos radicales. Como
son semejantes a los iones, en inorgnica, forman una carga que inmediatamente se
unirn al carbono. En qumica orgnica son radicales llamados grupos alquilo, por lo
general estos grupos son ramificaciones que salen de la cadena principal y es de suma
importancia reconocerlos, sin esta debida identificacin sera imposible nombrarlos.
Los radicales alquilo (tabla 7) provienen de los alcanos ms sencillos y para formarlos
nicamente se debe eliminar un tomo de hidrgeno de uno de los carbonos, quedando
listos para unirse al respectivo carbono y la nomenclatura bastar sustituir la terminacin
ano por il, como se muestra a continuacin: Por ejemplo el alcano metano con
terminacin ano: se representa de la siguiente manera: CH4 el cual al pasar como grupo
alquilo (pierde un hidrgeno) sustituyendo la terminacin -ano anterior por il y se
representa de la siguiente manera: CH3 . Quedando como metil o metilo. En el caso del
etano (alcano): CH3 CH3 pasa como CH3 CH2 al eliminarse un tomo de hidrgeno.
Tabla 7. Radicales alquilo. Fuente: http://goo.gl/afKczY
Los alcanos ramificados se nombran siguiendo las reglas de nomenclatura establecidas

por la IUPAC, para describirlas veamos el siguiente ejemplo:
1. Localiza la cadena principal. En el compuesto se localiza la cadena ms larga de

tomos de carbono continua, la cual no necesariamente tendr que ser horizontal. La

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podemos identificar sumando la mayor cantidad de carbonos, que para ste caso,
tenemos en la cadena principal 7 carbonos. Tal y como se ve: en el paso 2.
2. Numerar la cadena principal. Se numeran los carbonos contenidos en la cadena

principal y se numera desde el extremo ms cercano a un radical a partir del extremo
por el cual se obtenga la menor numeracin posible para indicar la posicin de las
ramificaciones.
Si la numeracin se hiciera en orden inverso al propuesto, es decir que en vez de 7 la

posicin final del carbono, ste fuera uno, se obtendra una numeracin ms alta,
quedando de la siguiente manera en comparacin a lo obtenido en el siguiente punto tres
(3): 3-metil, 5-etil, 6-metil, 6-metil, 7-metil (incorrecto).
3. Nombrar los grupos alquilo. Se identifican y nombran las ramificaciones unidas a la

cadena principal, en estricto orden alfabtico. La posicin y el nombre de los radicales
se separan mediante el uso de guiones.
3-etil, 2-metil, 2-metil, 5-metil (correcto)
4. Organizar grupos mltiples. Cuando estn presentes ms de un mismo radical

alquilo, se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, etctera sealando la posicin de
los mismos.

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3-etil, 2, 2,5-trimetil
5. Nombrar cadena principal. Despus de escribir el nombre de todas las

ramificaciones, se nombra la cadena principal como si fuera un alcano lineal.
3-etil, 2,2,5-trimetilheptano
Tenemos el nombre, ahora se requiere la frmula qumica. Para ello es recomendable

dibujar la cadena principal como la de un alcano lineal, posteriormente los grupos alquilo y
finalmente completar los hidrgenos faltantes en cada uno de los carbonos de la cadena,
para completar su tetravalencia.
Por ejemplo (Fig. 9), para dibujar la estructura del compuesto 2-metilbutano primero
dibujamos la cadena de carbonos, en este caso son cuatro (4) por el prefijo numeral But.
C C C C
Enseguida colocamos el grupo alquilo (CH3) mencionado en la posicin sealada (2):
Finalmente, se completan con hidrgenos los carbonos de la cadena principal:

Qumica
Figura 9. Nomenclatura alcano. Fuente: http://goo.gl/mxmV2q
Para concluir este tema, veamos un ejemplo de la vida diaria:

Ejemplo: Tenemos el caso de la cscara de manzana (Fig. 10) la capa brillante tiene
alcanos de cadena larga.
Figura 10. Los alcanos en la cscara de una manzana.

Fuente: https://goo.gl/ik8AF5
Alquenos
Ahora vamos a estudiar el caso de los alquenos tambin son hidrocarburos, pero se
caracterizan por tener dobles enlaces (un enlace sigma y un enlace pi ), el enlace pi es
ms dbil y reactivo. Al igual que los alcanos, poseen una la frmula general condensada,
para calcular el nmero de hidrgenos y su frmula general es:
CnH2n
Dnde: n=nmero de carbono
Entonces a manera de ejemplo, si nos solicitan calcular el nmero de hidrgenos del

compuesto del propeno:
Debemos partir que el propeno tiene tres carbonos, entonces cuntos hidrgenos tiene?
Aplicando la frmula general tenemos lo siguiente:

Qumica
C3H2(3)
C3H6
Considerando su nomenclatura, los alquenos (tabla 8) se nombran de forma similar a los

alcanos, iniciando con el prefijo numeral griego que indica el nmero de carbonos, y en
este caso finaliza con la terminacin eno, tal y como se muestra en seguida el nombre
de algunos alquenos:
Nombre Frmula semidesarrollada
Eteno CH2 =CH2
Propeno CH3 -CH=CH2
Buteno CH3 -CH2 -CH=CH2
Penteno CH3 -CH2 -CH2 -CH=CH2
Hexeno CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH2
CH3 H
2-metil-2-penteno C=C
CH3 CH2 -CH3
CH2 =CH-CH-CH2 -CH=CH2

3-etil-1.5-
heptadieno
CH2 -CH3
Tabla 8. Nombre de algunos alquenos. Fuente: https://goo.gl/ikBsWG
Otra caracterstica importante de los alquenos es que tienen un doble enlace que puede
estar localizado en cualquiera de los carbonos de la cadena principal, es por eso que es
necesario mencionar dnde se encuentra el doble enlace, veamos un ejemplo el buteno:
tiene 4 carbonos y 8 hidrgenos, lo puedes comprobar utilizando la frmula general. Este
compuesto tiene dos posibles estructuras, como se muestran a continuacin:

Qumica
CH2=CH-CH2CH3 CH3-CH=CH-CH3
1-buteno 2-buteno
Entonces, dependiendo en dnde se encuentre el doble enlace ser el nombre, pero aqu
es necesario aclarar en qu nmero de carbono se encuentra la doble ligadura. Cabe
sealar que tambin existen alquenos ramificados, este tipo de hidrocarburos tambin
sigue las reglas para nombrar establecidas por la IUPAC, con la diferencia que la cadena
principal debe contener el doble enlace y la cadena principal se nombra con la
terminacin eno, sin olvidar indicar la posicin del doble enlace en esta.
A manera de esquematizar lo anterior, veamos el siguiente ejemplo:
1. Localizar la cadena principal. Se identifica a la cadena ms larga de tomos de

carbono que contenga el doble enlace, en este caso son ocho carbonos encerrados
en el cuadro rojo.
2. Numerar la cadena principal. Se enumera la cadena a partir del extremo por el cual
se obtenga la menor numeracin posible para el doble enlace y las ramificaciones.

Qumica
3. Nombrar los grupos alquilo. Se nombran las ramificaciones unidas a la cadena

principal, en estricto orden alfabtico.
5-etil, 4-isopropil, 7-metil
4. Organizar grupos mltiples. Cuando estn presentes ms de un mismo radical, se

utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, etctera sealando la posicin de los
mismos.
5-etil-4-isopropil-7-metil

ramificaciones, se nombra la cadena principal con la terminacin eno, y
anteponiendo el nmero del carbono en el que inicia el doble enlace.
5-etil-4-isopropil-7-metil-2-octeno

Qumica
Ejemplo: El beta caroteno (-caroteno) es un alqueno muy importante cuyo pigmento

anaranjado proporciona el color a las zanahorias (Fig. 11) y fuente de vitamina A que
acta como antioxidante y muy importante en el crecimiento y desarrollo de los individuos.
Figura 11. Alqueno presente en la zanahoria.

Fuente: https://www.flickr.com
Alquinos
El otro grupo de los hidrocarburos son los alquinos, los cuales tienen la caracterstica de
ser representados por un triple enlace entre carbono-carbono (1 enlace sigma y 2
enlaces pi ). La frmula general de los alquinos con base en su nomenclatura es:
CnH2n-2
Para continuar con el siguiente grupo de nombre alquinos (tabla 9) su nomenclatura

recomienda incluir el prefijo numeral griego, que nos indica el nmero de tomos de
carbono de la cadena y la terminacin, en este caso ino, como se muestra a
continuacin el nombre de algunos alquinos:
Etino o acetileno H-CC-H
Butino CH3 -CH2 -CCH
Propino CH3 -CCH
Pentino CH3 -CH2 -CH2 -CCH

Qumica
CH3 =CH-CC-CH2 -CH3

3-etil-1.5-
heptadieno
CH3
Tabla 9. Nombres de algunos alquinos.

Fuente: https://goo.gl/T0xMND
Para el caso de los alquinos ramificados, al nombrarlos se siguen las mismas reglas
utilizadas para la nomenclatura de los alquenos, con la nica diferencia que la terminacin
eno es cambiada por ino.
A manera de ejemplo veamos el siguiente compuesto:

carbono que contenga el triple enlace.
se obtenga la menor numeracin posible para el triple enlace.
3. Nombrar grupos alquilo. Se nombran las ramificaciones unidas a la cadena principal,

en estricto orden alfabtico.

Qumica
6-etil, 8-etil

mismos.
6,8-dietil

ramificaciones, se nombra la cadena principal con la terminacin ino, y anteponiendo
el nmero del carbono en el que inicia el doble enlace.
6,8-dietil-4-nonino
En muchas ocasiones para facilitar la escritura de los compuestos orgnicos se utilizan

lneas en zigzag, en las que cada uno de los vrtices representa un carbono con sus
respectivos hidrgenos. Por ejemplo, el pentano de cinco tomos de carbono lo
podramos representar de la siguiente manera:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 =
De igual manera, los dobles y triples enlaces se pueden representar en este tipo de
simbologa.

Qumica
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 =
Pero no todos los hidrocarburos son lineales, existen los no lineales, es decir forman
ciclos, estos compuestos se clasifican en: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos, y si
observas las terminaciones de las palabras anteriores, puedes notar que son de los
diversos grupos de hidrocarburos, debido a que presentan enlaces simples, dobles y
triples respectivamente, podemos decir que van a tener la misma terminacin pero
anteponiendo la palabra ciclo, los cuales no escapan para la IUPAC, el nombrarlos con
ciertas reglas que a continuacin veremos.
Observa los siguientes ejemplos:
Ciclohexano
Ciclopenteno
Ciclobutino
Anexando a la informacin anterior, hay compuestos que tienen ms de un doble enlace

(Fig. 12) y (Fig 13), por lo tanto solo se debe mencionar en donde estn los dobles o
triples enlaces, como lo podemos apreciar a continuacin.
Figura 12. Compuesto con ms de un doble enlace. Fuente: https://goo.gl/lYcj3s

Qumica
Figura 13. Compuestos con ms de un doble enlace. Fuente: https://goo.gl/UxqtWC
Existe otro grupo de hidrocarburos importante en qumica orgnica, es un ciclo con tres
dobles enlaces, con caractersticas determinadas, denominado benceno (fig. 14), la
estructura cclica consta de seis tomos de carbono con tres dobles enlaces intercalados
y seis hidrgenos tal y como se muestra en la estructura del benceno.
Figura 14. Estructura del benceno. Fuente: http://goo.gl/VbYRWQ
La caracterstica principal es que los dobles enlaces se pueden mover a travs de los
carbonos, debido a que estn intercalados, esto se conoce como resonancia, motivo que
al benceno se representa con un hexgono y un crculo en el centro que simboliza la
movilidad de sus enlaces.
Habrs notado que en el benceno contienen carbonos e hidrgenos, los cuales pueden
ser sustituidos por algn radical alquilo, halgeno o grupo funcional. Los bencenos
pueden clasificarse en:

Qumica
1. Monosustituidos:
Se sigue una regla para nombrar a los bencenos, basta con escribir el prefijo del
sustituyente y aadirle la palabra benceno, como se muestra a continuacin:
2. Disustituidos:
Para los bencenos disustituidos, vamos indicar la posicin de los dos sustituyentes con
los prefijos orto (posicin 1 y 2), meta (posicin 1 y 3) y para (posicin 1 y 4).
Cl
orto-dimetilbenceno meta-clorometilbenceno para-etilmetilbenceno

o-dimetilbenceno m-clorometilbenceno p-etilmetilbenceno
3. Polisustituidos:
En este caso si tres o ms sustituyentes estn presentes en el anillo utilizamos la
numeracin para indicar dnde se lleva a cabo la sustitucin, tal es el caso del 1, 3, 5-
tribromobenceno como vemos a continuacin:
Existe una situacin que debemos mencionar en qumica orgnica, y es que en el grupo
bencnico hay nombres comunes sustituidos, es decir, reciben el nombre a veces de
quien lo descubri o se le ocurri, dependiendo en ocasiones del olor que despiden,
debido a que primero se descubrieron, y despus se empezaron a nombrar bajo reglas,
que en este caso, estableci la IUPAC. En la actualidad debemos conocer ambos, sobre
todo porque el nombre comn es eso, el ms usado, pero como estudiantes de las
ciencias, necesitamos conocer las reglas de la IUPAC.

Qumica
A continuacin, veremos algunos ejemplos de diversos compuestos y sus nombres

(tabla 10) como es el caso del metilbenceno que tambin se conoce como tolueno.
Nombre IUPAC
Estructura Nombre comn
(sistemtico)
Metilbenceno Tolueno
HO
Hidroxibenceno Fenol
NH2
Aminobenceno Anilina
p-dimetilbenceno p-xyleno
Tabla 10. Nombres comunes y la IUPAC. Fuente: UnADM
El acetileno es el alquino ms sencillo, se utiliza en la fabricacin de plsticos, como

combustible, (Fig.15) para soldadura y corte de metales.

Qumica
Figura 15. Opciones de uso del acetileno. Fuente: http://goo.gl/SdqF5H
Ahora revisaremos otros compuestos, que aparte de tener carbono e hidrgeno, pueden
integrar a sus cadenas otros elementos como: oxgeno, halgenos, nitrgeno, formndose
otras familias, conocidos como: alcoholes, teres, steres, aminas, amidas, halogenuros
de alquilo y halogenuros de arilo, entre otros.
3.2.3 Caractersticas y nomenclatura de los alcoholes, teres,

aminas y amidas
El oxgeno al integrarse a la cadena de carbonos, originan la formacin de diversos

compuestos, (tabla 11) donde encontramos a los alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos
carboxlicos, teres y esteres, que dependiendo de la posicin del oxgeno y enlaces se
forman los anteriores, como lo podemos apreciar en la siguiente tabla.

Qumica
COMPUESTOS DE OXGENO
ALCOHOLES
TERES
TERES
CCLICOS
CIDOS
CARBOXILICOS
ANHDRIDOS
STERES

Qumica
COMPUESTOS DE OXGENO
CETONAS
FURANOS
Tabla 11. Compuestos orgnicos con oxgeno. . Fuente: ttp://www.imp.mx/petroleo/?imp=comp
Adems de los hidrocarburos, existen una gran variedad de compuestos que son de gran
utilidad en la industria, adems de estar presentes en la naturaleza. En estos compuestos
encontramos a los alcoholes.
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo hidroxilo OH. Estos
compuestos (tabla 12) de acuerdo a la posicin del tomo de carbono al que estn
unidos, y se clasifican de la siguiente forma:
TIPO ESTRUCTURA EJEMPLOS
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario

Qumica
Tabla 12. Clasificacin de alcoholes. Fuente: http://www.imp.mx/petroleo/?imp=comp
Para nombrar a los alcoholes sencillos, de acuerdo a su nomenclatura, se indica el

prefijo numeral griego de acuerdo al nmero de tomos de carbono o el radical alquilo y
se adiciona la terminacin ol. Por ejemplo:
CH3
H3C OH H3C OH H3C H3C
OH OH
metanol etanol propanol isopropanol
En el caso de estructuras ramificadas, se utiliza como base las reglas de nomenclatura de

los alcanos, indicando la posicin del grupo hidroxilo (-OH) y cambiando la terminacin
ano por ol. Por ejemplo, veamos cmo se nombra el siguiente compuesto:
CH3
H3C OH
H3C CH3

carbono que contenga el grupo hidroxilo (-OH). En este caso, la cadena est sealada
en rojo.
CH3
H3C OH
H3C CH3
se obtenga la menor numeracin posible para indicar la posicin del carbono que
soporta el grupo hidroxilo.
CH3
6 5
H3C OH
4 3
2 1
H3C CH3
3. Nombrar grupos alquilo. Se nombran las ramificaciones unidas a la cadena principal,

en estricto orden alfabtico.

Qumica
CH3 metilo
6 5
H3C OH
4 3
2 1
H3C CH3
etilo
4-etilo, 5-metilo

mismos.
CH3 metilo
6 5
H3C OH
4 3
2 1
H3C CH3
etilo
4-etilo-5-metilo

ramificaciones, se nombra la cadena principal con la terminacin ol, anteponiendo el
nmero del carbono en el que localiza el grupo hidroxilo (-OH).
CH3 metilo
6 5
H3C OH
4 3
2 1
H3C CH3
etilo
4-etilo-5-metilo-3-hexanol
Ejemplo: el uso principal de los alcoholes es en la elaboracin de bebidas alcohlicas como

la sidra (fig. 16), la cerveza y el brandy.

Qumica
Figura 16. Los alcoholes estn presentes en la sidra.

Fuente: http://goo.gl/ue1r3G
teres
Otro grupo importante es el de los teres, los cuales se caracterizan por contener un
oxgeno unido a dos radicales alquilo. Para nombrarlos se mencionan los grupos alquilo
unidos al oxgeno, en orden alfabtico, seguidos de la palabra ter. Como se muestra a
continuacin:
O
H3C O CH3
O O CH3
H3C CH3 H3C CH3
dimetilter etilmetilter difenilter etilisopropilter
En el caso de teres con estructuras ms complejas, se nombra segn la IUPAC

considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un ter asimtrico: es decir
si los radicales son iguales el ter es simtrico o simple y si no lo es entonces es
asimtrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeo con
el oxgeno, al que se denomina grupo alcoxi.
Para concluir ste tema, veamos un ejemplo de la vida diaria:
Ejemplo: el ter etlico es utilizado como anestsico (Fig. 17) Provoca la inconciencia
mediante la depresin del sistema nervioso central. As mismo es utilizado como
disolvente de aceites y perfumes.

Qumica
Figura 17. ter etlico empleado como anestsico.

Fuente: http://goo.gl/pRgZhJ
Aminas
Empezaremos ahora con las aminas, grupo tambin importante que por lo regular estn
presentes en gran parte de los compuestos estructurales de los seres vivos, como son las
protenas.
Estas aminas (Fig. 18) se caracterizan por contener, el elemento nitrgeno, en temas
anteriores examinamos la sustitucin del hidrgeno por el oxgeno, para este caso la
sustitucin del hidrgeno ser por nitrgeno, las aminas se clasifican en primarias,
secundarias y terciarias, dependiendo al nmero de sustituyentes alquilo del nitrgeno,
como se muestra a bajo.
CH3
H3C NH H3C N
H3C NH2 CH3 CH3
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Figura 18. Clasificacin de aminas. Fuente: http://goo.gl/z3SEYa
Para nombrar al grupo de aminas (Fig. 19) usaremos el prefijo, es decir, el radical o
radicales unidos al tomo de nitrgeno, en estricto orden alfabtico, y como sufijo la
palabra amina, con la finalidad de ampliar analiza lo siguiente:

Qumica
CH3
H3C N H3C
H3C NH CH3 NH
H3C NH2 CH3 H3C H3C CH3
metilamina etilmetilamina etilisopropilmetilamina etilisoEpropilamina
Figura 19. Ejemplo de grupo de aminas. https://goo.gl/yUnl28
Existe una consideracin importante en las aminas, cuando la funcin de la amina

interviene como sustituyente en la cadena principal, utilizaremos el prefijo amino, tal y
como lo observamos a continuacin.
NH2 CH3
H3C CH3
2-amino-4-metilpetano
En el caso de las aminas secundarias, estn presentes en las carnes que al reaccionar con
los nitritos (Fig. 20) que son utilizados como aditivos en algunos alimentos, originan N-
nitrosoaminas secundarias (cancergenas).
Figura 20. Carnes procesadas con presencia de aminas.

Fuente: http://goo.gl/EwJYGc
Amidas

Qumica
Otro grupo de los compuestos orgnicos con nitrgenos son las amidas (fig. 21). Observa
los siguientes ejemplos.
Figura 21. Grupos de amidas. Fuente: http://goo.gl/1wjini
Las amidas sustituidas tienen esta definicin porque, ya sea que uno o varios hidrgenos
fueron sustituidos por otros grupos, como es el caso de la N, N-dimetilacetamida. Dicho
compuesto se considera una amina, ejemplo de esto es la acetildimetilamina. Las amidas
son, por lo general, neutras respecto a la capacidad de reaccin en comparacin con los
cidos o aminas que derivan y algunas son ligeramente resistentes a la hidrlisis.
Las amidas de estructura pequea, llamadas tambin simples de los cidos carboxlicos
alifticos a excepcin de la formamida, se encuentran en un estado slido a temperatura
ambiente, y las amidas sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos son lquidas, con
puntos de ebullicin altos. Las amidas de los cidos carboxlicos aromticos o sulfnicos
se encuentran generalmente slidas.
Los nombres comunes (tabla 13) para las amidas lo observamos a continuacin:
Amida Frmula qumica
Formamida
Acetamida
Propionamida
Butiramida
Isobutiramida
Tabla 13. Nombres comunes para amidas. Fuente: http://goo.gl/cS3rr1

Qumica
Si necesitamos o nos solicitan en nombre de una amida con base a la IUPAC, entonces
seguimos las siguientes reglas: se reemplaza la terminacin -oico del nombre IUPAC del
cido precursor por la palabra amida.
El cido carboxlico ms simple es el cido metanoico, el nombre de su amida cambiar a

metanamida, para el caso de la acetamida cambia a etanamida, otro ejemplo: la
propionamida cambia a propanamida, butiramida a butanamida y por ltimo, isobutiramida
cambia a 2-metilpropanamida.
Entonces en las amidas sustituidas (fig. 22) el nombre del grupo o grupos R se adicionan
al nombre, para posteriormente colocar el prefijo N antes del nombre para identificar los
grupos que estn unidos al tomo de nitrgeno. Veamos las siguientes amidas
sustituidas:
Figura 22. Amidas sustituidas. Fuente: http://goo.gl/dFr6PN
En este caso encontramos una amida como la nicotinamida o vitamina B3 (Fig. 23) que
desempea un papel fundamental en la produccin y utilizacin de energa en nuestro
organismo a nivel celular, indispensable para el funcionamiento del sistema nervioso.

Qumica
Figura 23. Alimentos con presencia de amida (vitamina B3).

Fuente: http://goo.gl/ys1DMn
Continuamos con otros compuestos orgnicos, ahora estudiars a los aldehdos, cetonas,
cidos carboxlicos, steres y halogenuros.
3.2.4 Caractersticas y nomenclatura de los aldehdos,

cetonas, cidos carboxlicos, steres y halogenuros
Aldehdos
Los aldehdos tienen la caracterstica de poseer un grupo carbonilo (-C=O) unido al

menos a un hidrgeno (H-C=O).
Para nombrar a los aldehdos con base en su nomenclatura, se debe observar que la
cadena principal debe contener al carbono carbonlico y ser la ms larga y ramificada
posible, cuyo nombre ser el del alcano correspondiente, pero ahora con la terminacin
al.
O O
O O
CH3
H H H CH3 H H CH3
metanal etanal propanal butanal

Qumica
Para nombrar a los aldehdos ramificados, deben seguirse las reglas descritas para
nombrar a los alcanos. Cabe sealar que no es necesario indicar la posicin del carbono
carbonlico (carbono que tiene un doble enlace unido a un tomo de oxgeno), dado que
siempre lleva el nmero 1.
Existen aldehdos aromticos que son ampliamente utilizados en la industria de

alimentacin; cido vanlico; vainilla (Fig. 24) y en la fabricacin de perfumes;
p-etilbenzaldehdo.
Figura 24. Vainilla. Fuente: http://goo.gl/I7ENtA
Cetonas
Las cetonas son otro grupo de compuestos que, al igual que los aldehdos, cuya
caracterstica es poseer en su estructura un carbono carbonlico (-C=O), pero con la
diferencia de que en las cetonas no poseen enlaces con hidrgeno, de modo que est
unido a otros dos carbonos mediante enlaces sigma, los cuales representan los tipos de

Qumica
enlaces qumicos ms fuerte que existen, incluso ms que el enlace pi, el cual forma un
doble enlace.
La nomenclatura IUPAC de las cetonas sigue las mismas reglas y consideraciones que se
aplican para los alcanos, con la diferencia de que la terminacin del nombre de la cadena
principal cambia de ano a ona, aqu se debe indicar la posicin del carbono carbonlico.
O O
O
CH3
H3C CH3 H3C H3C CH3
2-propanona 2-butanona 3-pentanona
CH3 O
H3C O
CH3
H3C CH3
H3C
CH3 O
H3C CH3
4-etil-2,5-dimetil-3-hexanona 3-metilciclohexanona 3-metil-2-butanona
Las cetonas podemos encontrarlas como parte de los aromas naturales de flores y frutas
(Fig. 25). Una cetona importante es la fructosa, presente en muchas frutas como podemos
observar.
Figura 25. Cetonas presentes en alimentos.

Fuente: https://goo.gl/xV7Kcv

Qumica
cidos carboxlicos
Estudiemos ahora a los cidos carboxlicos, stos son compuestos que contienen,
adems de carbono carbonlico (-C=O), al grupo hidroxilo (-OH). Y para nombrar a esta
familia de compuestos, se inicia con la palabra cido seguida del prefijo griego que indica
el nmero de carbonos (incluyendo el carbonlico) y finalizando con la terminacin oco.
O O O CH3
CH3
H3C OH HO HO CH3
cido etanoco cido propanoco cido 3-metilbutanoco
Existen compuestos que contienen ms de un grupo funcional en su estructura, para ello

se elige el grupo de mayor prioridad, para ello se muestra la siguiente tabla, en ella se
puede apreciar los compuestos de mayor prioridad como son los cidos carboxlicos,
seguidos por los aldehdos y cetonas, alcoholes, aminas y por ltimo los alquenos y
alquinos (tabla 14). El sufijo del nombre del compuesto corresponde al grupo funcional de
mayor prioridad, los dems grupos se citan como sustituyentes (prefijos).
Grupo funcional Nombre como sufijo Nombre como prefijo

cido carboxlico cido-oco carboxi
Aldehdo -al oxo
Cetona -ona oxo
Amina -amina amino
Alqueno -eno alquenil
Alquino -ino alquinil
Alcano -ano alquil
Tabla 14. Grupos funcionales. Fuente: https://goo.gl/VrdRCS
Para comprender mejor esta situacin, veamos los siguientes ejemplos:
O OH
H3C CH3
H3C CH3
CH3 O OH O H
3-hidroxi-7-metil-5-nonanona 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal
En el primer caso, el grupo de mayor prioridad es la cetona y en el segundo caso el

aldehdo, los grupos restantes fueron nombrados como sustituyentes de la cadena
principal, segn (Klages, 2005).

Qumica
Las cetonas son utilizadas, entre otras cosas, para la elaboracin de cido actico, como
lo es el vinagre. (Fig. 26).
Figura 26. cido actico. Fuente: http://goo.gl/G2iKh4
steres
Otro grupo son los steres que proviene de condensar a los alcoholes y para nombrarlos
se considera la sal del cido del que provienen, como lo podemos apreciar a continuacin
(Fig. 26), claro respetando la nomenclatura IUPAC va a cambiar la terminacin -oico del
cido por -oato, finalizando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
Figura 26. Nombre del grupo alquilo unido al oxgeno Fuente: http://goo.gl/CkswwE
Ejemplo: Los steres estn diseminados en la naturaleza en diversas frutas. (Fig. 27), y
tienen olor agradable.

Qumica
Figura 27. Frutas y grupos funcionales a los que pertenecen

Fuente: http://goo.gl/4I1PFk
Halogenuros
Por ltimo, veremos al grupo de los halogenuros (Fig. 28), conocidos tambin como
haluros.
Recordars que cuando la molcula pierde un hidrgeno, se forma un grupo alquilo y que
puede sustituirse por otro elemento o unirse a otro carbono. Ahora bien, el otro elemento,
que nos falta es el de los halgenos (F, Cl, Br y I), entonces cuando se une al compuesto
recibe el nombre de halogenuros de alquilo, formndose de esta manera un enlace polar,
debido a la electronegatividad de los halgenos que es ms fuerte que el carbono. Ver la
siguiente imagen.
Figura 28. Halogenuros de alquilo. Fuente: http://goo.gl/7Npj6e
Para nombrarlos, de acuerdo con (Berzosa & Llopis, 2002), se iniciar con el grupo de
halgenos presentes en la cadena de carbonos. En la siguiente figura (Fig. 29) puedes
apreciar las dos formas de nombrar a los compuestos orgnicos: el de la IUPAC y el
comn.

Qumica
Figura 29. Formas de nombrar a los compuestos orgnicos el de la IUPAC.

Fuente: http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/unidad332.html
Las caractersticas principales de los halogenuros de alquilo, tambin llamados haluros de

alquilo, es que presentan densidades y puntos de ebullicin ms altos que los
correspondientes alcanos, y esto es debido al peso molecular del halgeno.
Otro grupo de haluros, son los halogenuros de arilo, de igual forma son compuestos
orgnicos unidos a halgenos. La diferencia radica que estn junto a un aromtico que es
el benceno, entonces reciben el nombre de halogenuros de arilo. A manera de ejemplo
(fig. 30) tenemos el siguiente compuesto llamado cloro benceno.
Figura 30. Cloro benceno. Fuente: http://www.rena.edu.ve/cuartaUnidad/quimica/Tema14.html

Qumica
Algo importante que hay que aclarar es que el halgeno yodo (I), lo vamos a escribir con
i y no con y, es necesario aclarar para que no te vayas a confundir a la hora de
nombrarlos, como se muestra en el siguiente compuesto.
CH3-CHI-CH2-CH3
2-iodobutano. Peso molecular: 183,90 g/mol. Observa que el compuesto base, que es el
butano, pierde su hidrgeno, viene el yodo y se posiciona en el carbono 2, tambin puede
posicionarse en el carbono 1, por lo tanto en qumica orgnica se pueden formar varios
ismeros.
Con el grupo de los halogenuros damos por terminado el estudio de los grupos
funcionales y pasamos al tema de las reacciones qumicas, en especfico para qumica
orgnica.
Podemos mencionar al triclorometano; cloroformo (Fig. 31) empleado en el rea de

medicina como anestsico.
Figura 31. Cloroformo. Fuente: http://goo.gl/xqZba4

Qumica
3.3 Principales reacciones qumicas orgnicas

Segn Morrison & Neilson (2000), los cambios que se dan en las estructuras de los
compuestos orgnicos, proporcionan como consecuencia una modificacin, y los
podemos apreciar a travs de las reacciones qumicas donde se rompen enlaces y se
originan nuevos enlaces. Estas rupturas pueden realizarse mediante dos tipos, la
homoltica y la heteroltica. A continuacin explicamos cada una.
a) LarRuptura homoltica tiene lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera

equitativa; es decir a cada uno de los fragmentos se lleva consigo a uno de los
electrones que formaban el enlace original. Este proceso origina especies qumica
llamadas radicales libres. Ejemplo:
b) Y la ruptura heteroltica es cuando la rotura del enlace es asimtrica, es decir, uno

de los fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace original. Este
proceso produce la formacin de iones, semejante a la qumica inorgnica, es decir
hay una especie cargada negativamente (anin) y otra cargada positivamente (catin).
Veamos el siguiente esquema.
En los compuestos orgnicos, los principales tipos de reacciones son: la adicin, la

sustitucin y la eliminacin. Analicemos cada una de estas reacciones.

Qumica
3.3.1 Reacciones de adicin

Reacciones de adicin. Son las que se presentan al haber enlaces mltiples como en el
caso de los alquenos y los alquinos, as como en el grupo carbonilo de aldehdos y
cetonas, residen en la adicin de dos especies qumicas al enlace mltiple de una
molcula insaturada (es aquella que posee un enlace doble o triple), tal y como se aprecia
en la siguiente ecuacin:
H H
H H
C C + A Z H C C H
H H A Z
Para este caso, la reaccin se lleva a cabo mediante la formacin de iones, por una adicin
electroflica porque comienzan con el ataque del electrfilo (acepta electrones) al enlace
mltiple, seguido de la adicin del nucleofilo (dona electrones).
Es ms comn que se presenten las reacciones de adicin en los alquenos y los alquinos.
Nombre de
Ejemplo
reaccin
H3C CH CH2 + H2 H3C CH2 CH3

Hidrogenacin
H3C C CH + H2 H3C CH CH2
H3C CH CH2 + Cl Cl H3C CH CH2
Cl Cl
Halogenacin
H3C C CH + Cl Cl H3C C CH
Cl Cl

Qumica
Nombre de
Ejemplo
reaccin
H3C CH CH2 + H Cl H3C CH CH2
Cl H
Hidrohalogenacin
H3C C CH + H Cl H3C C CH
Cl H
H3C CH CH2 + H2O H3C CH CH2
OH H
Hidratacin
H3C C CH + H2O H3C C CH H3C C CH2
OH H O H
Tabla 15. Reacciones de adicin. Fuente: http://goo.gl/QKSRVe
Despus de analizar la tabla anterior, apreciamos que los grupos que se adicionan al
doble o triple enlace, lo pueden hacer en cualquiera de los dos carbonos, siempre y
cuando el doble enlace sea simtrico, es decir sean de igual nmero de hidrgenos en
cada tomo de carbono, de ah que se obtengan mezclas de compuestos, los cuales se
llaman ismeros; sin embargo, cuando el enlace es asimtrico y la molcula a adicionarse
contiene hidrgeno, se adicionar al carbono con mayor nmero de hidrgenos, dicho
fenmeno se explica mediante la regla de denominada de Markovnikoff que dice: Cuando
un reactivo asimtrico se adiciona a de la insaturacin que tenga el nmero mayor
de hidrgenos, tal y como se muestra a continuacin:
CH3-CH = CH2 + HBr CH3-CH2 CH2Br (menor produccin)
CH3-CH = CH2 + HBr CH3-CHBr CH3 (mayor produccin)
3.3.2 Reacciones de sustitucin

Las reacciones de sustitucin se llevan a cabo en un tomo o grupo atmico, el cual es
sustituido o desplazado por otro, clasificndose como reacciones de sustitucin por

Qumica
radicales libres, llamados de sustitucin nucleofila o de sustitucin electrfila, a manera de

ejemplificar, veamos la siguiente ecuacin que representa al proceso de sustitucin.
H H
H C A + Z H C Z + A
H H
3.3.3 Reacciones de eliminacin

Las reacciones de eliminacin son aquellas que crean el proceso inverso a las
reacciones de adicin y consiste en la prdida de tomos o grupo de tomos de una
molcula, formando enlaces mltiples o anillos.
H H H H
H C C H C C + A Z
A Z H H
A continuacin, vemos un ejemplo de la reaccin de eliminacin, en caso especfico la

deshidratacin de alcoholes para formar otro grupo que ser un alqueno. Otro ejemplo
puede ser la reaccin de deshidrobromacin inducida por bases.

Qumica
Actividades
La elaboracin de las actividades estar guiada por tu docente en lnea, mismo que
te indicar, a travs de la Planeacin didctica del docente en lnea, la dinmica que t y
tus compaeros (as) llevarn a cabo, as como los envos que tendrn que realizar.
Para el envo de tus trabajos usars la siguiente nomenclatura: QUI_U3_A1_XXYZ, donde

QUI corresponde a las siglas de la asignatura, U3 es la unidad de conocimiento, A1 es el
nmero y tipo de actividad, el cual debes sustituir considerando la actividad que se
realices, XX son las primeras letras de tu nombre, Y la primera letra de tu apellido paterno
y Z la primera letra de tu apellido materno.
Autorreflexiones
Para la parte de autorreflexiones debes responder las Preguntas de Autorreflexin
indicadas por tu docente en lnea y enviar tu archivo. Cabe recordar que esta actividad
tiene una ponderacin del 10% de tu evaluacin.
Para el envo de tu autorreflexin utiliza la siguiente nomenclatura:

QUI_U3_ATR _XXYZ, donde QUI corresponde a las siglas de la asignatura, U3 es la
unidad de conocimiento, ATR es la actividad realizada, XX son las primeras letras de tu
nombre, y la primera letra de tu apellido paterno y Z la primera letra de tu apellido
materno.

Qumica
Cierre de la unidad
En la unidad 3 se revisaron los principales tipos de enlace que se establecen entre los
tomos al formar los diversos compuestos y molculas, as como las propiedades que
estas uniones le confieren a las sustancias.
La unidad que estamos concluyendo nos permitir tener las bases y adentrarnos a los
distintos procesos bioqumicos a nivel celular que ocurren en el ser humano y que en otra
asignatura sern tema de estudio. Debemos recordar que la qumica orgnica lleva a
cabo el estudio de distintos compuestos que forman parte de varios alimentos y para la
conservacin de stos, cuya base de su composicin estn integrados por el carbono, el
hidrgeno, el oxgeno y el nitrgeno, que fundamentan la qumica de la vida.
Estos elementos qumicos, que estudiaremos con mayor profundidad en los prximos
semestres, participan a nivel molecular en diversas reacciones celulares, transformndose
con la finalidad de beneficiar a nuestro organismo. Con base en la anterior, la importancia
que tiene la qumica en general, pero ms en lo que la qumica orgnica plantea desde
sus principios, nos permite incursionar en un mar de posibilidades donde esta rea del
conocimiento aporta a humanidad muchos beneficios que debemos reconocer como parte
de su crecimiento y desarrollo.
En relacin a la nomenclatura revisada en esta tercera unidad, aprendimos cmo nombrar

a los distintos compuestos que la qumica orgnica reconoce con base en las reglas que
la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) plantea, las cuales nos
permite identificarlos y diferenciarlos con base en un marco de referencia internacional.
Para el futuro nutrilogo, el estudio de la qumica es importante ya que todo lo que nos
rodea est formado por materia, y cuando se dice todo es todo, incluidos los alimentos y
el mismo organismo humano, bsicos en el estudio de la nutricin. Sin embargo, en su
prctica diaria la importancia de la qumica inorgnica e inorgnica estar en funcin de la
utilidad prctica de esta asignatura, tal y como se ha planteado en todas las actividades y
participaciones en foros.
A partir de ahora puedes observar el entorno e identifica a los grupos orgnicos que hay
en cada objeto que usamos en nuestra vida diaria.
Felicidades, has concluido esta asignatura!

Qumica
Para saber ms
(2013) Aplicaciones tecnolgicas del carbono. [Video]
Retomado de
https://www.youtube.com/watch?v=8nXkacD92VM&fea
ture=youtu.be
Telsa W. (2013) Molculas orgnicas. [Video]

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Qumica
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Qumica

Representacin de la qumica orgnica.

Fuente: http://goo.gl/KjLG9R http://goo.gl/WlCz0I

Universidad Abierta y a Distancia de Mxico | DCSBA 2

Universidad Abierta y a Distancia de Mxico | DCSBA 3

En esta unidad profundizars en el estudio de los tomos de carbono, hidrgeno, oxgeno,

Tambin, identificars las principales reacciones que se llevan a cabo en qumica

Universidad Abierta y a Distancia de Mxico | DCSBA 4

Describe la importancia y caractersticas de los compuestos orgnicos

Identifica los diversos compuestos orgnicos para nombrarlos conforme a la

Explica la influencia que la qumica orgnica tiene sobre la nutricin.

Universidad Abierta y a Distancia de Mxico | DCSBA 5

3.1 Introduccin a la qumica orgnica

El trmino de qumica orgnica, de acuerdo con Bruice (2008), se introdujo en el ao 1807

En aquella poca se consideraba que los

Fue hasta el ao 1823 cuando Friedrich Whler

Hoy se sabe que el elemento que se encuentra en mayor proporcin en el mundo es el

El carbono se encuentra en toda la naturaleza. Est presente en el ADN, las protenas y

A continuacin, se explica la importancia que tiene la qumica orgnica en el rea de la

Universidad Abierta y a Distancia de Mxico | DCSBA 6

3.1.1 Importancia de la qumica orgnica en el rea de la

La nutricin se encarga principalmente de una buena alimentacin y el bienestar del

A continuacin, estudiars las caractersticas y nomenclatura de diversos compuestos.

Universidad Abierta y a Distancia de Mxico | DCSBA 7

3.2 Nomenclatura IUPAC

La nomenclatura IUPAC permite establecer distintas reglas de manera sistemtica

Figura 2. Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC).

Universidad Abierta y a Distancia de Mxico | DCSBA 8

3.2.1 Caractersticas y nomenclatura del carbono

A continuacin, estudiars algunos conceptos necesarios que ayudarn a comprender el

Tipo de cadenas Imagen

Cadenas con enlaces

El carbono tiene la caracterstica de ser un elemento que se puede encontrar en la familia

Universidad Abierta y a Distancia de Mxico | DCSBA 9

C6 1s2 2s2 2p2

Figura 4. Estructura del carbono.

Estos cuatro electrones permiten al carbono formar cuatro enlaces, y en consecuencia,

A continuacin (Fig. 5) mostramos la estructura del compuesto denominado metano, el cual

Figura 5. Estructura del metano.

La molcula de metano se puede representar de manera tridimensional, esto es porque

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Figura 6. Dobles enlaces del eteno.

Figura 7. Triples enlaces del etino. Fuente: https://goo.gl/H1QlF4

Ahora analicemos, los enlaces carbono-carbono (C-C) (Fig. 8) tienen caractersticas

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Figura 8. Enlace sigma y pi, presente en compuestos orgnicos

Tipos de carbono Imagen

Carbonos primarios: son aquellos que estn C C C

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Tipos de carbono Imagen

Tabla 2 .Tipos de carbono. Fuente: https://goo.gl/QDS1xX

En la qumica siempre hay frmulas y representaciones que mediante el uso de la

En qumica orgnica existen tres tipos de frmulas: la condensada, la semidesarrollada

La frmula condensada: Indica el total de tomos de cada especie presentes en una

La frmula semidesarrollada: Muestra nicamente los enlaces carbono-carbono y el

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La frmula desarrollada: Indica en un plano la estructura de la molcula. Representan el

Condensada Semidesarrollada Desarrollada Zigzag

C3H8 CH3 - CH2 - CH3

Tabla 3. Representacin de frmulas de compuestos orgnicos.

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FUNCIN GRUPO FUNCIONAL

HALOGENUROS Derivados halogenados