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Isomera
La isomera es una propiedad de aquellos compuestos qumicos que, con igual frmula molecular
(frmula qumica no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su
molcula, presentan estructuras qumicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominacin de ismeros. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter
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completa de una nueva especie molecular es establecer los elementos qumicos que forman parte de su
composicin y tambin la proporcin relativa en la que se encuentran los mismos.1
Despus, deber dilucidar el peso molecular de la nueva sustancia qumica y de todos estos datos
calcular la frmula molecular, es decir, el nmero de tomos de cada elemento que se encuentran
presentes en la molcula.2
Llegado a este punto, el meticuloso o la meticulosa investigadora, deber centrar sus investigaciones en
determinar la manera en la que los tomos estn conectados entre s en la molcula bajo estudio y cmo
estos tomos se ordenan en el espacio, momento en el cual entra en juego la isomera, ya que por lo
general se abrirn numerosas posibilidades de sustancias con la misma frmula molecular, todas ellas
se conocen por el nombre genrico de ismeros.3
Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues tambin la
presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.
ndice
1 Historia
2 Isomera en qumica orgnica
2.1 Isomera constitucional o estructural
2.1.1 Isomera de cadena u ordenacin
2.1.2 Isomera de posicin
2.1.3 Isomera de compensacin o por compensacin
2.1.4 Isomera de funcin
2.1.5 Tautomera
2.2 Isomera espacial o estereoisomera
2.2.1 Isomera conformacional
2.2.2 Isomera configuracional
2.2.2.1 Isomera geomtrica o cis-trans
2.2.2.2 Isomera ptica o enantiomera
2.2.2.3 Diasteroismeros
2.2.2.4 Mezcla racmica y formas meso
2.2.2.5 Poder rotatorio especfico
3 Isomera en qumica inorgnica
4 Referencias
5 Enlaces externos
Historia
El isomerismo fue observado por primera vez en 1827, cuando Friedrich Woehler prepar cianato de
plata (AgOCN) y not que, a pesar de que su composicin elemental era idntica a la del fulminato de
plata (preparado por Justus von Liebig el ao anterior),4 sus propiedades eran muy diferentes. Este
hallazgo desafiaba la comprensin qumica predominante de la poca, que sostena que los compuestos
qumicos podan ser diferentes slo cuando tenan diferentes composiciones elementales. Despus de
ms descubrimientos del mismo tipo, como el descubrimiento de 1828 de Woehler de que la urea tena
la misma composicin atmica que el qumicamente distinto cianato de amonio, Jns Jakob Berzelius
introdujo el trmino isomerismo en 1830 para describir este fenmeno.5
En 1848, Louis Pasteur separ diminutos cristales de cido tartrico en sus dos formas especulares.6 7
Las molculas individuales de cada uno eran los estereoismeros pticos de izquierda y derecha, cuyas
soluciones hacan girar el plano de luz polarizada en un mismo grado, pero en direcciones opuestas.
Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales estn
unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres ismeros de posicin:
1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.
Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar
diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que
tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o
cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Hay varios ejemplos de isomera como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica.
Butano Metilpropano
n-butano iso-butano terc-butano
Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y
dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el
nmero de tomos de carbono.
Isomera de posicin
Le presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo
funcional ocupa diferente posicin.
Por ejemplo, la frmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se
diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales en
posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los tomos de
hidrgeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la
cadena del butano y realizando esta sustitucin en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol
llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrgeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el
alcohol ismero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posicin del grupo hidroxilo. Obsrvese que,
sin embargo, si realizamos la sustitucin en el C3, no obtenemos un tercer ismero, sino de nuevo el 2-
butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idnticas,
como se puede ver girando su estructura 180 alrededor de un eje.
HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3
Metanoato de propilos Etanoato de etilo
Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehdos-
cetonas,10 a los que hoy se suelen considerar ismeros de funcin.
Isomera de funcin
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o a la
propanona (funcin cetona).
CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3.
Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona)
Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres, los
cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.
Tautomera
Artculo principal: Tautmero
Es un tipo especial de isomera en la que existe transposicin de un tomo entre las dos estructuras,
generalmente hidrgeno, existiendo adems un fcil equilibrio entre ambas formas tautmeras.11
Un ejemplo de la misma es la tautomera ceto-enlica en la que existe equilibrio entre un compuesto
con grupo OH unido a uno de los tomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el
grupo carbonilo intermedio, C=O tpico de las cetonas, con transposicin de un tomo de hidrgeno.
Tautomera ceto-enlica.
Isomera conformacional
Artculo principal: Isomera conformacional
Este tipo de ismeros conformacionales12 o confrmeros, la conversin de una forma en otra es
posible pues la rotacin en torno al eje del enlace formado por los tomos de carbono es ms o menos
libre (ver animacin a la derecha). Por eso tambin reciben el nombre de rotmeros.
Los ismeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de
interconversin an a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoqumica que estudia los
ismeros conformacionales que s son aislables (la mayora son derivados del bifenilo) se llama
atropisomera.
Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyeccin de Newman, como se aprecia en los dibujos
de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans),
sinperiplanar y antiperiplanar.12
Distintas conformaciones del etano segn la rotacin
Proyecciones de Newmann para la molcula de
en torno al eje que forman los dos tomos de carbono.
etano. Formas eclipsada y alternada.
Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.
Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con anillos hexagonales como el
ciclohexano, donde son factibles la conformacin en forma de silla y conformacin en forma de bote.
Isomera configuracional
No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la disposicin espacial sea la
misma, los ismeros no son interconvertibles. Se divide en: isomera geomtrica o cis-trans, e
isomera ptica. Los ismeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad
de energa para interconvertirlos (se requiere energa necesaria para la ruptura de enlaces),
Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los
mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:
forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo lado, y
forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en posiciones opuestas.
No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble enlace
impide la rotacin, aunque s pueden convertirse, a veces, en reacciones catalizadas.
cido maleico (Cis) y Formas trans (E) y cis (Z) del
Ismeros del But-2-eno
cido fumrico (trans) 1,2-dibromoeteno.
La isomera geomtrica tambin se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos
cclicos en los que tambin se impide la rotacin en torno a un eje.
1,2-dimetilciclopentano cis-1,2- trans-1,2- Formas cis y trans
(formas cis y trans) diclorociclohexano diclorociclohexano del difluorodiazeno
Diasteroismeros
Artculo principal: Diastereoismero
Cuando un compuesto tiene ms de un carbono asimtrico, podemos encontrar formas enantimeras y
otras formas que no son exactamente copias especulares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A
estas formas se les llama diasteroismeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos
asimtricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas, como (2S,3S)-3-
bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un
diastereoismero de los dos anteriores.
Formas R y S del cido lctico. Enantimeros del cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico.
Una mezcla racmica es la mezcla equimolecular de los ismeros dextro y levo. Esta frmula es
pticamente inactiva (no desva el plano de la luz polarizada). La mezcla de cido D-lctico y L-lctico
forma una mezcla racmica, pticamente inactiva.
Si un compuesto posee dos carbonos asimtricos, puede tener uno dextrgiro y otro levgiro, pero si
tiene un plano de simetra, en conjunto se comporta como pticamente inactivo y recibe el nombre de
forma meso. Es el caso del cido tartrico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos ismeros es una
forma meso.
Referencias
1. Isomera Molecular. www.quiral.es. Consultado el 8 de enero de 2016.
2. Leccin 5. FRMULA MOLECULAR | Quiral. www.quiral.es. Consultado el 8 de enero de
2016.
3. Leccin 6. Isomera Constitucional | Quiral. www.quiral.es. Consultado el 8 de enero de
2016.
4. F. Kurzer (2000). Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry. J. Chem. Educ. 77 (7):
851-857. Bibcode:2000JChEd..77..851K. doi:10.1021/ed077p851.
5. Esteban, Soledad. (2008). LiebigWhler Controversy and the Concept of Isomerism. J.
Chem. Educ. 85 (9): 1201. Bibcode:2008JChEd..85.1201E. doi:10.1021/ed085p1201.
6. L. Pasteur (1848) "Mmoire sur la relation qui peut exister entre la forme cristalline et la
composition chimique, et sur la cause de la polarisation rotatoire" (Memoir on the relationship
which can exist between crystalline form and chemical composition, and on the cause of rotary
polarization)," Comptes rendus de l'Acadmie des sciences (Paris), vol. 26, pages 535538.
7. L. Pasteur (1848) "Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition
chimique et le sens de la polarisation rotatoire" (On the relations that can exist between
crystalline form, and chemical composition, and the sense of rotary polarization), Annales de
Chimie et de Physique, 3rd series, vol. 24, no. 6, pages 442459.
8. Qumica: Teora y problemas. Jos Antonio Garca Prez y otros. Ed. Tbar Flores. Albacete,
1996. ISBN:8473601559.Pg. 253 y ss.
9. Qumica general. M. Garric. Editorial Revert, 1979. ISBN: 8429171770. Pg. 170
10.Curso de qumica biolgica. Venancio Deulofeu, Agustn Domingo Marenzi. Editorial El
Ateneo, 1946. Pg. 34
11.Qumica orgnica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5 ed., Editorial Pearson
Educacin, 1998. ISBN: 9684443404. Pg. 421
12.Ttulo Fundamentos de qumica orgnica. Carl David Gutsche. Editorial Revert, 1979. ISBN:
8429174753. Pg.67
13.Qumica general; 8 edicin; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4
14.http://books.google.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Configuracin absoluta. En:
Diccionario de qumica. Inmaculada Julin. Editorial Complutense, 1999. ISBN: 8489784728.
Pg. 166
15.Nomenclatura D-L. En: Curso de biomolculas. Juan Manuel Gonzlez Maas. Universidad del
Pas Vasco.
16.Configuracin absoluta de los centros quirales: cmo determinarla y designarla. En: Qumica
orgnica. Stephen J Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Revert, 1988. ISBN: 842917527X.
Pg. 132
17.Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria, Volumen 1. Eduardo Primo
Yfera. Editorial Revert, 1996. ISBN: 8429179534, Pg. 52 y ss.
18.http://books.google.es/books?id=8QMxhRyAOGYC&pg=PA48&dq=isomer%C3%ADa+en+qu
%C3%ADmica+inorg%C3%A1nica&as_brr=0&cd=2#v=onepage&q=isomer%C3%ADa
%20en%20qu%C3%ADmica%20inorg%C3%A1nica&f=false Qumica inorgnica estructural.]
A.F. Wells. Editorial Revert, 1978. ISBN: 8429175245. Pg. 48 y ss.
19.http://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica/metales-transicion/isomeria Isomera en
TextosCientficos.com
Otro
Isometra
Ismeros: son compuestos que teniendo la misma frmula molecular, presentan propiedades diferentes,
debido a que presentan diferente frmula estructural.
Ismeros estructurales:
Ismeros de cadena: estos ismeros se presentan en compuestos que difieren en la posicin de los
tomos en la cadena carbonada. Estos ismeros son caractersticos de los alcanos y cicloalcanos.
En la siguiente figura se observan ismeros de alcanos alifticos:
Frmula bruta: C4H10
Ismeros de posicin: estos compuestos presentan la misma cadena o anillo y los mismos grupos
funcionales, pero difieren en la posicin o posiciones a las cuales estn unidos esos grupos, por lo que
las propiedades fsicas e incluso las qumicas varan.
Frmula bruta: C4H9 (OH) Frmula bruta: C4H8 (OH)
Ismeros de funcin: estos ismeros se distinguen por presentar grupos funcionales diferentes. Los
ismeros se presentan entre compuestos diferentes tales como: dienos y alquinos, aquenos y
cicloalcanos, aldehdos y cetonas, alcoholes y teres, cidos y steres, entre otros.
Ismeros Espaciales:
Ismeros geomtricos: en un compuesto orgnico la rotacin alrededor de un enlace simple carbono-
carbono es libre, esto permite que los tomos de dicho compuesto tomen posiciones relativas formando
las denominadas conformaciones.
La diferencia energtica para alcanzar una configuracin u otra es muy pequea apenas de 6 a 6
Kcal/mol, esto hace imposible asilar las diferentes conformaciones de los compuestos que presentan
enlaces simples.
Cuando se trata de compuestos con doble enlace carbono-carbono, la rotacin est restringida por la
cantidad de energa. El doble enlace es rgido y slo puede producirse si el doble enlace se rompe, para
lo cual es necesario alrededor de 70 Kcal/mol.
Los ismeros geomtricos contienen los mismos rasgos estructurales, los mismos grupos atmicos, los
mismos ngulos de enlace y estn unidos a las mismas posiciones en anillos idnticos o estructuras de
cadenas idnticas, solo se diferencia en alguno de los grupos en el espacio, por lo que se les llama
estereoismeros.
Configuracin CIS: esta configuracin se presenta cuando grupos idnticos (hidrgenos, halgenos,
etc.) aparecen en un mismo lado del plano que pasa por los dos carbonos por el doble enlace y es
perpendicular al plano de la molcula.
Configuracin TRANS: esta configuracin se presenta cuando los dos grupos idnticos aparecen en
lados opuestos de ese plano.
Los ismeros geomtricos de una sustancia determinada pueden ser separados experimentalmente,
debido a que su configuracin les otorga propiedades fsicas que los diferencian. Es as que los
ismeros Cis son ms polares, presentan punto de ebullicin ms altos y punto de fusin ms bajo.
Ismeros pticos: Los ismeros pticos son sustancias que fsica y qumicamente son iguales, su
diferencia se encuentra en que desvan un rayo de luz polarizada en distinto sentido. Si la desvan en el
sentido de las agujas del reloj (hacia la derecha) se denomina compuesto dextrgiro y se representa con
el signo (+), si lo hacen en sentido contrario (hacia la izquierda) se denomina compuesto levgiro (-).
La luz sin polarizar vibra en muchas direcciones que se resuelven en planos perpendiculares entre si.
Para polarizar la luz se usa un prisma de Nicol que consiste en dos cristales de calcita (CaCO3) unidos
por blsamo de Canad. Cuando la luz atraviesa el prisma se divide en dos rayos: uno ordinario que
vibra en el plano del papel y que es reflejado totalmente por la capa del blsamo de Canad y otro
extraordinario que emerge del prisma y vibra en planos paralelos (en un solo plano). Este ltimo es el
rayo de luz polarizada y es el que se hace incidir sobre la sustancia cuya desviacin ptica se quiere
medir y para lo cual se utiliza el polarmetro.
El polarmetro consta de dos prismas de Nicol, uno llamado polarizador y el otro llamado analizador,
ste ltimo puede ser girado y presenta una escala graduada que permite medir en grados el signo y la
amplitud de la desviacin que experimenta el rayo de luz polarizada. El nmero de grados el signo y la
amplitud de la desviacin que experimenta el rayo de luz polarizada. El nmero de grados de la
rotacin depende de la naturaleza de la sustancia disuelta, de la distancia (longitud del recorrido) que
recorre la luz a travs de la solucin y de la concentracin de la solucin.
El poder ptico rotatorio de una sustancia viene dado por la falta de simetra de sus molculas debido,
generalmente, a la existencia de un carbono asimtrico.
Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades qumicas y fsicas (excepto su accin sobre la luz
polarizada). Una mezcla equimolecular (igual nmero de molculas) de dos enantiomorfos no
presentar actividad ptica. A esta mezcla se le llama mezcla racmica.
REFERENCIAS:
otro
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itemprop="name"
Clasificacin de ismeros
Categora: Estereoqumica-Teora
Escrito por Germn Fernndez
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Object 7
Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura. Se
clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. Los ismeros estructurales difieren en la forma
de unin de sus tomos y se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin. Como ejemplo,
Object 9
8
Pentano y 2-Metilbutano son ismeros se cadena, ambos de frmula C5H12. El pentano es un alcano
con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificacin.
De nuevo obsrvese como los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas.
El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son ismeros de posicin. El grupo hidroxilo ocupa distinta posicin en
cada molcula.
En los estereoismeros los tomos estn conectados de igual manera en ambas molculas. La diferencia
radica en la distinta orientacin espacial de los tomos o grupos de tomos. Los estereoismeros se
clasifican en ismeros geomtricos (cis-trans), enantimeros y diastereoismeros.
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Problemas estereoismeros
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Alquenos
Alquinos
Alcoholes
teres
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Aldehdos y Cetonas
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Otro
CLASES DE ISOMERA
Object 10
ISOMERA ESTRUCTURAL:
Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula
molecular, tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus
tomos, es lo opuesto a los estereoismeros. A esto se puede
presentar 3 tipos de isomomria:
Isomera de posicin:
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto
carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa
diferente posicin.
El C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se
diferencian en la posicin del grupo OH:
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
REFERENCIAS:
es.wikipedia.org/wiki/Isomera
ISOMERA ESPACIAL:
Isomera conformacional:
Object 11
Distintas conformaciones del etano segn la rotacin en torno al eje que forman los dos tomos de
carbono. Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.
Isomera configuracional:
No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y
aunque la disposicin espacial es la misma,los ismeros no son
interconvertibles. Se divide en: isomera geomtrica o cis-trans, e
isomera ptica.
Object 12
EJEMPLOS DE ISOMERA
C2H6O:
CH3-CH2OH CH3-O-CH3
Etanol Metoximetano o Dimetil
ter.
C3H6O:
O O
// //
CH3-CH2-C-H CH3-C-CH3
Propanal Propanona
otro
Los ismeros son compuestos que tienen la misma composicin atmica pero
diferente frmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una
molcula con n centros quirales tiene 2n estereoismeros. El gliceraldehdo tiene 2 1=2; las
aldohexosas con cuatro centros quirales, tienen 24=16 estereoismeros. Los estereoismeros
de los monosacridos pueden ser divididos en dos grupos, los cuales difieren en la
configuracin alrededor del centro quiral ms lejano del carbono carbonlico (carbono de
referencia). Tomemos como ejemplo al gliceraldehdo (en frmulas de proyeccin de Fisher):
D-glicerladehdo L-glicerladehdo
ndice alfabtico
otro
Ismeros Estructurales
Enviado por Germn Fernndez en Jue, 10/09/2009 - 22:18
Definicin de ismeros
Se llaman ismeros a molculas que tienen la misma formula molecular
pero distinta estructura. Se clasifican en ismeros de cadena, posicin y
funcin.
Ismeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un
ejemplo de este tipo de ismeros son el butano y el 2-metilpropano.
Ismeros de posicin
El grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada ismero. El 2-
pentanol y el 3-pentanol son ismeros de posicin.
Ismeros de funcin
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil ter presentan la
misma frmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y
ter- por ello se clasifican como ismeros de funcin.
Otro
SOMERIA
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es decir,
iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras
moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin
de ismeros. Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero
diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etlico o
etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.
Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues tambin la
presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.
Isomera en Qumica Orgnica
Butano Metilpropano
n-butano iso-butano terc-butano
Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano)
y dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el
nmero de tomos de carbono.
Isomera de posicin
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo
funcional o el sustituyente ocupa diferente posicin.
Por ejemplo, la fmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se
diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
Isomera de funcin
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o a
la Propanona (funcin cetona).
CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3
Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona)
Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres,
los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.
Isomera cis-trans
cis-2-buteno. trans-2-buteno.
cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.
otro
Isomera
30 de abril de 2010 Publicado por ngeles Mndez
En la qumica orgnica, uno de los temas ms caractersticos es la isomera, ya que es frecuente el
hecho de que varios compuestos distintos tengan la misma formula molecular. A este fenmeno se le
conoce como isomera, y a las sustancias implicadas, se las llama ismeros.
As, ismeros son los compuestos que, an teniendo la misma formula molecular, poseen diferencias
estructurales o en la configuracin espacial, as como tambin a menudo presentan diferencias en las
propiedades fsicas y qumicas.
As, la diferencia esencial entre los dos grupos, radica en que, la isomera plana trata molculas con
cadenas distintas, mientras que en la estereoisomera, aunque las cadenas carbonadas sean iguales, la
colocacin espacial de los elementos de dicha cadena en el espacio no ser igual.
Isomera plana:
Dentro de la isomera estructural plana, existen tres subtipos:
-Isomera de cadena
-Isomera de posicin
-Isomera de funcin
La isomera de cadena, es propia de los compuestos que slo se distinguen entre s en el orden en el
que se encuentran enlazados sus tomos dentro de la molcula. En consecuencia, posen diferencias en
cuanto a las propiedades fsico-qumicas se refiere.
Ejemplo: La molcula de butano y el 2-metilpropano (isobutano), ambos poseen la frmula molecular :
C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3 ( n- butano)
CH3
CH3-CH-CH3
(2- metilpropano)
Isomera de posicin:
Aparece cuando los ismeros se distinguen en la posicin del grupo funcional en la cadena carbonada.
Por ejemplo, el 1-butanol y el 2-butanol, tienen una formula molecular de C4H9O, en cambio las
formulas estructurales para cada caso son distintas.
Isomera de funcin:
Este tipo de isomera se produce cuando los ismeros se diferencian en el grupo funcional. Los
ismeros de funcin, aunque tienen la misma frmula molecular, pertenecen a distintas familias, por lo
tanto se comportan como sustancias diferentes, porque realmente lo son.
Un ejemplo representativo es el C2H6O, que corresponde a las estructuras de un etanol y un ter:
CH3-CH2OH (etanol)
CH3-O-CH3 ( Dimetil ter)
Esteroisomera:
Se llama estereoisomeros a los compuestos que, an teniendo una estructura idntica, cambian en la
disposicin tridimensional de los tomos.
Esta isomera puede ser de dos tipos distintos: geomtrica u ptica.
Isomera geomtrica o cis-trans:
Esta isomera est presente en los hidrocarburos etilnicos y es producida por la rigidez del doble
enlace que poseen C=C, ms concretamente, del enlace . Se impide de este modo la rotacin de los
tomos que se encuentran alrededor del doble enlace, en contraposicin a lo que ocurre en el enlace
simple C-C.
Este tipo de isomera se produce cuando los dos enlaces restantes de cada carbono, se usan para la
unin de sustituyentes diferentes. Por lo cual existen dos ismeros, uno llamado cis-, y el trans-.
Los ismeros cis-, son aquellos que tienen dos sustituyentes iguales al mismo lado del enlace.
Los ismeros trans- tienen sustituyentes iguales, pero colocados a distintos lados.
Isomera ptica:
Los ismeros pticos son aquellos que manifiestan un comportamiento distinto ante la luz polarizada,
desviando el plano de polarizacin con un cierto ngulo con respecto a un punto fijo, por ejemplo desde
el punto de vista de un observador que dirigiese su mirada hacia la fuente de luz. Segn hacia el lado
que se desve, existen dos tipos:
Levgiro, en el caso del ismero con desvo hacia la izquierda.
Dextrgiro, cuando un ismero se desva el mismo ngulo que el levgiro, pero hacia la derecha.
Se dice que este tipo de ismeros son pticamente activos.
Esta isomera est causada por la presencia de tomos de carbono asimtricos en la molcula, es decir,
cuatro sustituyentes diferentes.
La diferencia estructural entre dos ismeros que sean pticos, tiene su raiz en que sus molculas no se
pueden superponer, pues entre s tienen la misma relacin que una imagen reflejada en un espejo.
As podemos definir enantimero, como dos estructuras especulares de la misma molcula, no
superponibles.
A las molculas que tienen enantimeros, se las llama quirales.
La palabra quiral, procede del griego, y significa mano. De igual modo, al carbono que se encuentra
unido a grupos diferentes, se le conoce como carbono quiral.
Una mezcla que posee igual concentracin en disolucin, de los dos ismeros, se la conoce como
mezcla racmica, o tambin racemato, siendo pticamente inactiva, debido a que se compensa con
dos giros en sentido contrario.
En cambio, se conoce como diasteroismeros, a los ismeros pticos que entre s, no son
enantimeros.
Tambin puede darse el caso, que un compuesto con carbonos asimtricos sea inactivo, pticamente
hablando. Este hecho ocurre por ejemplo, en algunas formas del cido tartrico, el cual posee dos
carbonos asimtricos.
En estos casos se dice que el compuesto es meso-, tratndose de compuestos pticamente inactivos,
an teniendo algn carbono asimtrico, por causa de la ausencia total de asimetra en la molcula.
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Tipos de Isomera
28 julio, 2015 Elquimico Qumica Orgnica
Bsicamente existen tres tipos de isomera en qumica orgnica.
Isomera Estructural: Estos compuestos tienen la misma frmula molecular, pero en la frmula
desarrollada se ven estructuras distintas.
Isomera de Esqueleto: Aqu, aparecen alternativas distintas en las molculas que pueden ser lineales o
ramificadas. Por ejemplo, en los alcanos de cadena de 4 o ms carbonos. En el caso del pentano,
podemos tener al metil butano, al pentano lineal o al 2,2 dimetil propano.
Isomera de Posicin: Aparece cuando un cierto grupo funcional cambia de posicin con respecto a
una cadena principal. Por ejemplo es muy comn en los alcoholes. Ejemplo: Butanol o 2-butanol.
Tambin se presenta en aquellas molculas con dobles enlaces. El doble enlace puede estar al principio
de la cadena o en otra posicin distinta.
CH3 CH2 CH2 CH2OH (Butanol-1)
(Butanol-2)
Isomera de Funcin: Existen molculas que tienen la misma frmula molecular pero y hasta el
esqueleto es el mismo, pero sus grupos funcionales difieren. Por ejemplo, las cetonas con los aldehdos.
Isomera espacial geomtrica:
En este tipo de isomera, el tema va ms all de un solo plano. Se presenta puntualmente cuando hay
dobles enlaces. En los carbonos del doble enlace, deben existir sustituyentes distintos para cada tomo
de carbono. Sin embargo hay dos sustituyentes que son iguales entre carbonos distintos. Pero, aca viene
la variacin. Esos dos sustituyentes diferentes pueden estar en el mismo plano del doble enlace o en
planos distintos por encima y por debajo del doble enlace. Esto hay que aclararlo muy bien, porque no
se aprecia en una molcula dibujada en una hoja. A diferencia de la isomera anterior, la estructural,
esta se ve solo en un plano.
Cuando los dos sustituyentes iguales quedan en el mismo plano del doble enlace, se llama ismero cis,
y si quedan en planos distintos, uno por abajo y otro por arriba se llama ismero trans.
Esto es de una importancia crucial, ya que este leve cambio le confiere a las molculas propiedades
diferentes. Esto se nota por ejemplo, en algunos medicamentos, en los que este cambio de ismero
cambia radicalmente las propiedades al punto de que puede servir o ser totalmente intil.
Ejemplo:
d="M16.918,24.865c5.848,0,10.57-4.735,10.57-10.583s-4.722-10.57-10.57-10.57
S6.334,8.434,6.334,14.282S11.07,24.865,16.918,24.865"
Cristalino
Crucial
style="display: block;" class="tagcloud"
diastereoismeros enantimeros estereoisomera Isomera isomera espacial geomtrica ismeros tipos
de isomera
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