UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

QUMICA ORGNICA

ACTIVIDAD 1

PRESENTADO POR: ASTRID YELITZA FONSECA

GRUPO: 100416_307

TUTOR: JOHNY ROBERTO RODRIGUEZ

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA (UNAD)

MARZO 2017
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QUMICA ORGNICA

Aqu cada estudiante plantear conceptos de fundamentos de Qumica Orgnica:

a. Cul es la estructura del tomo de Carbono?
Cuando el tomo de C se excita, uno de los electrones del orbital 2s pasa al orbital
2pz y se obtiene el estado excitado del tomo de C. Se produce entonces la
hibridacin del orbital 2s con los tres orbitales 2p (x, y z) formndose cuatro
orbitales hbridos sp3 cada uno de los cuales tiene un 25% de carcter S y un 75%
de carcter P.
Los cuatro orbitales hbridos sp3 contienen 1 electrn y pueden enlazarse a un
tomo cada uno(4 en total) siendo por tanto el carbono tetravalente.
Por disponer de 4 electrones de valencia, los tomos de carbono pueden
enlazarse entre s formando cadenas de una gran variedad: lineales, ramificada,
anillos.

b. Qu tipos de enlace establece el tomo de carbono?

El estado normal o elemental del tomo de Carbono tiene dos electrones no
apareados en los dos orbitales p, segn como se indica: 1s2, 2s2, 2px1, 2py1, , por
lo tanto puede esperarse que forme dos enlaces inicos o dos enlaces covalentes.
Puesto que los electrones estn en los orbitales p, los enlaces covalentes deben
formar un ngulo de 90, sin embargo se sabe que el carbono forma en general
cuatro enlaces covalentes y que en molculas como el metano CH4, o tetracloruro
de carbono CCl4, los enlaces estn orientados hacia los vrtices de un tetraedro
regular y forman ngulos de 10928 uno con otro, la explicacin es que el orbital 2s
puede combinarse con los tres orbitales 2p y dar as cuatro orbitales hbridas sp3
de igual energa, cada orbital retiene un electrn y los cuatro electrones tiene
espines paralelos.
Enlace simple
Es la manera ms sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones. Los
enlaces se colocan apuntando a los cuatro vrtices de un tetraedro regular, estando
el carbono en el baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono acta de
manera tetragonal.
El ejemplo ms simple lo representa el metano, en el que un tomo de carbono
comparte cada uno de sus cuatro electrones exteriores con un tomo de hidrgeno,
de modo que tanto el carbono como cada uno de los cuatro hidrgenos completan
su ltima capa electrnica.
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Fuente: imagen recuperara de

http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/enlaces.htm
Enlace doble

El carbono no tiene por qu formar los cuatro enlaces con cuatro tomos distintos.
Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo tomo.
Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le quedan al
carbono se enlazan con otros dos tomos mediante enlaces simples. En este caso,
el enlace doble y los dos simples apuntan a los vrtices de un tringulo casi
equiltero. Se dice que el carbono acta de forma trigonal.

El ejemplo ms simple es el etileno, en el que los dos carbonos comparten dos

electrones entre s y los otros dos que les quedan a cada uno los comparten con
dos tomos de hidrgeno. La estructura es trigonal y plana.

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Enlace triple
Por ltimo, puede el carbono formar tres enlaces con un mismo tomo, y el cuarto
con un tomo distinto. Se habla entonces de un enlace triple. En este caso la
molcula es lineal, y decimos que el carbono acta de forma lineal.

El ejemplo ms simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen

mediante un enlace triple y el electrn que les queda a cada uno lo comparten con
un tomo de hidrgeno. Por supuesto, la molcula es lineal. Tambin puede el
carbono formar el enlace triple con otros elementos como el nitrgeno.

Fuente: imagen recuperara de

http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/enlaces.htm

c. Qu se entiende por cadenas carbonadas lineales, ramificadas, cclicas y

aromticas?
Una cadena carbonada es el esqueleto de prcticamente todos los compuestos
orgnicos y est formada por un conjunto de varios tomos de carbono, unidos entre
s mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros
tomos como hidrgeno, oxgeno o nitrgeno, formando variadas estructuras, lo que
origina infinidad de compuestos diferentes.

La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi especfica de este
elemento y es la razn del elevado nmero de compuestos de carbono conocidos,
si lo comparamos con compuestos de otros tomos.2 Las cadenas carbonadas son
bastante estables y no sufren variacin en la mayora de las reacciones orgnicas.
Carbonadas lineales
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El trmino de cadena lineal se utiliza para referirse a las cadenas hidrocarbonadas

no ramificadas. Las cadenas carbonadas no son verdaderamente lineales debido a
la geometra tetradrica alrededor del tomo de carbono.
El metano es el compuesto orgnico ms sencillo, en este el tomo de carbono
central tienen 4 tomos de hidrogeno enlazados en forma covalente, esta es una
formula estructural que representa cada tomo y los tomos a los que estos se
encuentran entrelazados.

Cadenas carbonadas ramificadas

Una cadena ramificada de tomos de carbonos consta de una cadena carbonada y
de por lo menos un tomo de carbono adicional enlazado a uno de los tomos de
carbono anteriores. El alcano ramificado ms sencillo es el isobutano.

Fuente: imagen recuperara de

http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/enlaces.htm

Cadenas carbonadas Cclicas: Adems de las dos anteriores existen estructuras

cclicas (estructuras de anillo). Una estructura cclica de tomos de carbono puede
considerarse como resultado de retirar un hidrogeno de cada tomo de carbono
terminal de una cadena no ramificada y luego juntar los extremos.
La estructura cclica ms sencilla es el ciclopropano.
Cadena lineal

Eicosano, C20H42

Cadena ramificada
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Isocetano, C16H34

Cadena cclica

Cicloundecano, C11H22

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Cadena carbonada aromtica

Es un caso especial, y se presenta cuando el anillo contiene 6 tomos de carbono
con 3 dobles enlaces. este anillo tambin se puede llamar bencnico.

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http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/enlaces.htm

d. A qu hace referencia la isomera, quiralidad y la geometra espacial de

las molculas de carbono?

La isomera :es una propiedad de aquellos compuestos qumicos que, con

igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) de iguales
proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan
estructuras qumicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominacin de ismeros. Por ejemplo, el alcohol
etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es
C2H6O
Quiralidad: Es una propiedad de gran inters en qumica orgnica, en qumica
inorgnica y en bioqumica, donde da lugar a la estereoqumica, a las reacciones
estereoespecficas y a los estereoismeros.[cita requerida] Se denomina
enantimeros o ismeros pticos a dos imgenes especulares de una molcula
quiral.

Geometra espacial de las molculas de carbono: La geometra molecular o

estructura molecular se refiere a la disposicin tridimensional de los tomos que
constituyen una molcula. Determina muchas de las propiedades de las
molculas, reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biolgica,
etc. Actualmente, el principal modelo Teora de Repulsin de Pares de
Electrones de Valencia (TRPEV), empleada internacionalmente por su gran
predictibilidad.

REFERENCIAS
A.,F. (2014).Qumica orgnica.(9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. Pgina 31. Tomado de
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/?il=701

Gmez Sierra, Csar, Mrquez Nuo, Rogelio, and Domnguez Snchez,

Federico. Introduccin a la qumica orgnica. Mxico, D.F., MX: Instituto
Politcnico Nacional, 2009. ProQuest ebrary. Web. 10 August 2016. Pg. 995
128. Tomado de:
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/detail.action?docID=103595
99
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QUMICA ORGNICA

"Hidrocarburos Saturados: Alcanos." Qumica: Principios y reacciones. W. L.

Masterton and C. N. Hurley. 4th ed. Madrid: Paraninfo, 2003. Pg. 615-619.
Gale Virtual Reference Library. Web. 10 Aug. 2016. URL
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2081/ps/i.do?id=GALE%7CCX4056300198&
v=2.1&u=unad&it=r&p=GVRL&sw=w&asid=b43b4f8ccd2b3e9326b450c0c8909
08f

"Qumica Orgnica." Qumica: La ciencia bsica. M. D. Reboiras. Madrid:

Paraninfo, 2006. Pg. [1047]-1115. Gale Virtual Reference Library. Web. 10 Aug.
2016. URL
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2081/ps/retrieve.do?sort=RELEVANCE&inP
S=true&prodId=GVRL&userGroupName=unad&tabID=T003&searchId=R3&res
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4056200030&docType=GALE