Professional Documents
Culture Documents
4th Edio
Paula Yurkanis Bruice
Captulo 17
Substncias
carboniladas
Substituio
nucleoflica aclica
MAIS
REATIVO
O
R C Cl Cl
-
O O O
R C O C R
-O C R
O
R C O R' - O-R
O
-
R C NH2 NH2
BASE MAIS
FORTE
2007 by Pearson Education
Alguns aspectos da histria da aspirina
A ASPIRINA, como conhecida nas farmcias o cido
acetilsaliclico, completou 100 anos em 1997 sendo o
medicamento mais conhecido e vendido em todo o mundo. S
nos EUA, so consumidos mais de 30 bilhes de comprimidos
de aspirina por ano.
http://www.sbq.org.br/filiais/adm/Upload/subconteudo/pdf/Historias_Interessantes_de_Produtos_Naturais05.pdf
2007 by Pearson Education
2007 by Pearson Education
2007 by Pearson Education
2007 by Pearson Education
Grupos univalentes e divalentes
Grupo acila
esqueleto Ponto
carbnico Estrutura Nome comum de fuso
6 1
9 8 5 3
7 4 2 CO2H
20:4(5,8,11,14) 10 cido araquidnico -49,5
13
11 12 14
16
cidos graxos da srie n-6 cidos graxos da srie n-3
(gordura animal, leos do girassol, (folhas verdes, leos de peixes,
soja, aafro e algodo) leos de soja e linhaa)
CO2H CO2H
6 4 2 1 3
5 3 2 1
CO2H CO2H
CO2H CO2H
CO2H CO2H
O H
CO2- prostaciclina
tromboxano
sintetase sintase
O H -
OOH CO2
PGG2 O
CO
-
2
O
O
OH O H HO OH
-
tromboxano A2 CO2 prostaciclina PGI2
(agregador de plaquetas) (inibidor de agregao
plaquetria)
HO H OH
prostaglandina PG E2
(forma camada protetora do estmago e intestino,
controlando a acidez e enzimas digestivas)
18
Nome IUPAC: so nomeados pela citao do nion derivado do cido
carboxlico trocando-se a terminao ico por ato, seguida da preposio de
mais o nome do ction.
O O
CH3 C O CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 C O CH2 CH3
CH3
O O
CH3 CH2 C O CH2 CH CH3 CH3 C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
O O
CH3 C O CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C O CH3
Definio
O que biodiesel?
Derivado alquil ster de cidos graxos de cadeia longa,
proveniente de fontes renovveis como leos vegetais e
gordura animal, cuja utilizao est associada substituio
de combustveis fsseis em motores de ignio por
compresso (motores do ciclo Diesel)
- National Biodiesel Board
22
Definio
23
Anastopoulos et al., Energy, 2005, 30, 415-426.
Histrico
leos Vegetais como combustveis
Criao do primeiro motor a diesel
Rudolph Diesel (1895) usando como combustvel
leo de amendoim.
Gorduras animais:
Sebo, leos de peixes e outras gorduras de animais.
CENTRO-OESTE
Soja, algodo,
mamona e girassol.
SUDESTE
Soja, mamona,
algodo e girassol.
SUL
Fonte: Pinto et al., J. Braz. Chem. Soc. 2005, Soja, girassol, colza e
algodo. 27
16, 1313-1330.
Processos de obteno
29
So nomeados pela troca da palavra cido por anidrido.
30
AMIDAS
31
Amidas Cclicas So Conhecidas como Lactamas
33
Pela nomenclatura substitutiva, os compostos do tipo RCN recebem a
terminao nitrila ou dinitrila aps o nome do hidrocarboneto.
Amidas tm
o maior ponto
de ebulio
O O
benzeno
R C OH + SOCl2 R C Cl + O S O
ou puro
+ H Cl
cloreto de tionila
( um lquido )
.. ..
O: O: .. -
R C .. R C .. : Cl
.. :
O
.. R' +O R'
H
H .. - ..
: .. : O R'
O+ R' Cl H ..
H ..
Formao de Amidas a Partir de
Haletos de Acila
NaOH
O
R C OH
O cloreto de acila e o cido podem
reagir diretamente para formar o
anidrido, mas a reao usualmente
fornece um rendimento melhor se
o sal de carboxilato for usado.
O O
R C O C R
+ HCl
ANIDRIDOS DE CIDO SO qUASE TO REATIVOS
COMO CLORETOS DE CIDO
NO NECESSRIO CATALISADOR
2 equivalentes
O O Hdrlise O
O
R C O C R + H-OH + HO C R
R C
OH
cido
O O O
O
R C O C R + R-OH + HO C R
R C
OR'
ster
O O R O R O
.. ..
R C O C R + H N R C N + -O C R
R R +
R2NH2
2 equivalentes Amida
Reaes de Anidridos de cido
uma transesterificao
H
O CH3 OH CH3
C C CH3 C C CH3
R O R O
CH3 CH3
OH2
H CH3 CH3
HO C CH3 HO C CH3
CH3 CH3
www.voltairevestibulares.com.br/biodegradaveis.ppt
2007 by Pearson Education
2007 by Pearson Education
Reaes de Substituio Nucleoflica
Aclica de cidos Carboxlicos
Sem
catalisador
SOCl2
R CH2 OH R C N
RMgX + CO2
R C O
O
H
R C OH
NaOH
O O
R C O R' H2O SOCl2 R C O Na+
O
ROH
DERIVADOS R C Cl
DE CIDO
O NH3
R C NH2 NR2H
O O
O R C O C R
R C NR'2
atom-chem-wwu-edu_pavia_c351ppt-html_fyveaz45 . ou o anidrido
INTERCONVERSO DE
R C N
GRUPOS FUNCIONAIS
Converses que procedem atravs do cloreto de cido ou anidrido.
O
R C OH
O O
R C O R' R C O
O
R C Cl
O O
R C O C R
O
R C NH2 O O
O R C O C R
R C NR'2
O
ROH R C OH
O O
H 2O
R C O R' R C O
NH3 O
NH3
NR2H NR2H R C Cl
ROH H 2O
O
R C NH2 O O
O R C O C R
R C NR'2
ao invs do cido.
O
R C NH2 O O
O Reaes RRequerem
C O C R
R C NR'2 Catlise cida
.. tipicamente H2SO4
Ativao de cidos Carboxlicos