Lyce J-B Schwilgu - SELESTAT

Premire S
DS7 Chimie organique
2010/2011

Exercice 1
a) Donner le nom des molcules suivantes ainsi que leur criture topologique : / 12

1. CH3 CH2 CH2 CH3

2. CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
3. CH3 CH == CH2
4. CH3 C == CH CH3
CH3

b) Donner la formule dveloppe des molcules suivantes :

1. 2,2-dimthylbutane
2. 2-thyl-3-mthylpent-1-ne
3. 3-thyl-2,2-dimthylhexane
4. (Z ) -4-mthylpent-2-ne

Exercice 2 /4
La dshydratation d'un alcool satur non cyclique est une raction d'limination d'eau (H2O)
conduisant un alcne.
On peut par exemple obtenir par dshydratation les alcnes suivants : but-1-ne ; but-2-ne et
2-mthyl-prop-1-ne.
a- Donner les formules semi-dveloppes de ces alcnes.
b- Parmi ces alcnes, identifier la(les) molcule(s) qui prsentent l'isomrie Z/E ? Justifier.

Exercice 3 /4
L'ure a une masse molaire molculaire M = 60,0g.mol-1. Une analyse centsimale massique
de l'ure donne les proportions suivantes: P(C)=20,0%, P(H)=6,7%, P(O)=26,7% et
P(N)=46,6%.
1- Dterminer la formule brute de l'ure. Justifier
2- Donner sa formule de Lewis, sachant que l'atome de carbone est li l'atome d'oxygne
par une double liaison, que les deux atomes d'azote ne sont pas lis entre eux et qu'ils ne sont
pas engags dans une double liaison.

Exercice 4 /5
Les emballages sont constitus de polypropylne. Le monomre est le propylne.
1. Ecrire la formule topologique du monomre.
2. Etablir la formule du polymre.
3. Un polymre a un indice de polymrisation n = 220. En dduire la masse
molaire moyenne du polypropylne obtenu.

Exercice 5
On dispose au laboratoire de 500 mL de Z 4- mthylpent-2-ne gazeux la temprature de 25 C et /5
sous une pression de 1013 hPa.
1. Donner la formule semi-dveloppe du corps tudi.
2. Dterminer la quantit de matire de produit dans les conditions donnes.
3. On ralise avec ce monomre une polymrisation. Ecrire la formule du polymre.
4. Ecrire le polymre en formule topologique.

GROSSHENY L.
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Correction DS7 Chimie organique

Exercice 1
CH3 CH2 CH2 CH3 butane

CH3 CH2 CH2 CH CH3 2-mthyl-pentane

CH3

CH3 CH == CH2 Prop-1-ne

CH3 C == CH CH3 2-mthylbut-2-ne

CH3

2,2-dimthylbutane CH3

CH3 C CH2 CH3

CH3
2-thyl-3-mthylpent-1-ne CH2 = C -- CH CH2CH3

C2H5 CH3

3-thyl-2,2-dimthylhexane CH3

CH3-- C-- CH- CH2- CH2- CH3

CH3 C2H5
(Z ) -4-mthylpent-2-ne CH3

CH3 CH CH3
C=C
H H

Exercice 2

Exercice 3
L'ure a une masse molaire molculaire M = 60,0g.mol-1. Une analyse centsimale massique de l'ure
donne les proportions suivantes: P(C)= = 1220,0%, P(H)=6,7%, P(O)=26,7% et P(N)=46,6%.
1- Daprs les donnes : M( C) = 0,20*60 = 12 g donc 1 carbone
m( O) = 0,267*60 = 16 donc 1 oxygne
m( H) = 0.067*60 = 4 donc 4 hydrognes
GROSSHENY L.
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M( N) = 0,466*60 = 28 donc 2 azote
La formule brute est : CH4ON2.
2- Donner sa formule de Lewis, sachant que l'atome de carbone est li l'atome d'oxygne par une
double liaison, que les deux atomes d'azote ne sont pas lis entre eux et qu'ils ne sont pas engags dans
une double liaison.

Exercice 4
Les emballages sont constitus de polypropylne. Le monomre est le propylne.
1. Formule topologique du monomre.

ou

2. Etablir la formule du polymre.

3. Un polymre a un indice de polymrisation n = 220.

La masse molaire moyenne du polypropylne obtenu est : M = 2 + 220(312+6) = 9242 g/mol

Exercice 5
1. 500 mL de E 4- mthylpent-2-ne gazeux la temprature de 25 C et sous une pression de 1013 hPa.

P.V 101300 0.500.10 3

2. 2. Daprs la loi des gaz parfait : n = =2,0.10-2 mol
R.T 8,314 (273 25)

3. 4.

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