UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

DOCENTE

WALTER A. TAPIA CHACALTANA

CURSO

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

GRUPO

90G

ALUMNOS

CHUQUIMAJO SAUCEDO, JESUS EDUARDO

CRUZ ESPINOLA, DENIS

ORMACHEA CRDENAS, GIORGIO

SENZ SILVA, JORGE LUIS

ZUMAETA ZUTA, AYRTON ANDRE

CICLO IV

CALLAO, 3 DE SEPTIEMBRE DEL 2013

1
CARBOHIDRATOS

I.OBJETIVOS:

Identificar un monosacrido, un disacrido y un polisacrido.

Diferenciar una aldosa de una cetosa.

II.MARCO TEORICO

Los carbohidratos o hidratos de carbono estn formados por carbono (C),

hidrgeno (H) y oxgeno (O) con la formula general (CH2O)n. Los carbohidratos
incluyen azcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se
encuentran en los organismos vivientes.

Los carbohidratos son polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas o compuestos que

por hidrlisis se convierten en aquellos. Un carbohidrato que no es hidrolizable a
compuestos ms simples se denomina monosacrido. Un carbohidrato que por
hidrlisis da dos molculas de monosacrido por hidrlisis se conoce como
polisacrido.

Un monosacrido se puede clasificar segn el nmero de tomos de carbono que

contenga, el monosacrido se conoce como: triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, y as
sucesivamente. La mayora de los monosacridos naturales con pentosas o
hexosas.

Nmero
de Categora Ejemplos
Carbonos
4 Tetrosa Eritrosa, Treosa
5 Pentosa Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa
Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa,
6 Hexosa
Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa
7 Heptosa Sedoheptulosa, Manoheptulosa

Las estructuras de los sacridos en general se distinguen principalmente por la

orientacin de los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequea diferencia estructural
tiene un gran efecto en las propiedades bioqumicas, las caractersticas
organolepticas, y en las propiedades fsicas como el punto de fusin y la rotacin
especfica de la luz polarizada. Un monosacrido de forma lineal que tiene un
grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehdo (-CHO) se

2
clasifica como una aldosa. Cuando el grupo carbonilo est en un tomo interior
formando una cetona, el monosacrido se clasifica como una cetosa.

Tetrosas

D-Eritrosa D-Treosa

Pentosas

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

Hexosas

D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa

D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa

3
Heptosas

D-Sedoheptulosa D-Manoheptulosa

a. Monosacridos: Pueden existir en formas lineales y formas anulares. La

forma anular es ms favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la
formacin de las formas cclicas es semejante en todos los azcares simples.
La forma anular de la glucosa se crea cuando el oxgeno del carbono nmero
5 se enlaza con el carbono que forma el grupo carbonilo (el carbono numero
1) y transfiere su hidrgeno al oxgeno del carbonilo para crear un grupo
hidroxilo. Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el grupo hidroxilo
resulta en el lado opuesto al grupo -CH2OH, o beta-glucosa cuando el grupo
hidroxilo resulta en el mismo lado que el grupo -CH2OH. Ismeros como estos,
que se diferencian solamente en la configuracin del carbono del grupo
carbonilo, se llaman anmeros. La letra Den el nombre se deriv originalmente
de la propiedad de las soluciones de glucosa natural que desvan el plano de
la luz polarizada a la derecha (dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota
una configuracin especfica. Monosacridos que tienen formas cclicas
pentagonales, como la ribosa, se llaman furanosas. Azcares con formas
cclicas hexagonales, como la glucosa, se llaman piranosas.

4
 D-Glucosa
-D-Glucosa -D-Glucosa
(una aldosa)

b. Disacridos: Cuando el enlace glicosdico se forma entre dos monosacridos,

el holsido resultante recibe el nombre de disacrido. Esta unin puede tener
lugar de dos formas distintas.

En el primer caso, el carbono anomrico de un monosacrido reacciona con un

OH alcohlico de otro. As, el segundo azcar presenta libre su carbono
anomrico, y por lo tanto seguir teniendo propiedades reductoras, y podr
presentar el fenmeno de la mutarrotacin. Los disacridos as formados se
llaman disacridos reductores.

En el segundo caso, el carbono anomrico de un monosacrido reacciona con el

carbono anomrico del otro monosacrido. As se forma un disacrido no reductor,
donde no queda ningn carbono anomrico libre y que tampoco podr presentar
mutarrotacin. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetlico.

Disacrido Descripcin Componentes

sacarosa azcar comn glucosa 12 fructosa
maltosa producto de la hidrlisis del almidn glucosa 14 glucosa
trehalosa se encuentra en los hongos glucosa 11 glucosa
lactosa el azcar principal de la leche galactosa 14 glucosa
melibiosa se encuentra en plantas leguminosas galactosa 16 glucosa

5
Sacarosa Lactosa Maltosa

c. Polisacaridos: Los polisacridos, constan de monosacridos unidos por

enlaces glucosdicos. Los polisacridos que son polmeros de un solo
monosacrido se llaman homopolisacridos; los que estn constituidos por
ms de un tipo de monosacrido se denomina heteropolisacridos.

PROPIEDADES FISICAS

Los carbohidratos se presentan en forma de azcares, almidones y fibras, y son

uno de los tres principales macro nutrientes que aportan energa al cuerpo
humano (los otros son los lpidos y las protenas).Actualmente est comprobado
que al menos el 55% de las caloras diarias que ingerimos deberan provenir de
los carbohidratos.
Estas biomolculas ejercen funciones fundamentales en los seres
vivos, como: soporte (celulosa), reserva de alimento (almidn), reserva
energtica (glucgeno), energa inmediata (glucosa).
Sirven como lubricante en las articulaciones seas.-Algunos son de sabor dulce
y otros no son dulces como los polisacridos.
Los monosacridos tienen la propiedad de desviar la luz polarizada, propiedad
que le confiere su carbono asimtrico (estereoisomera), llamndose dextrgiros
los que la desvan hacia la derecha y levgiros, hacia la izquierda.
Presentan isomera es decir la propiedad comn a las sustancias que tienen
idntica frmula molecular, pero propiedades fsicas y qumicas diferentes. Este
fenmeno se debe a la gran diversidad con la que se pueden unir entre s los
distintos tomos, especialmente los de carbono. En otras ocasiones, la
diferencia reside en el tipo de funcin, tratndose entonces de los
isomeros funcionales o de compensacion.
Presentan rotacin o actividad ptica, debido a la presencia decarbonos
asimtricos en los monosacridos les confiere la propiedad de desviar el plano
de luz polarizada, los compuestos que desvan el plano de la luz polarizada

6
 hacia la derecha se llaman dextrgiros y los que lo hacen a la izquierda se
denominan levgiros.
Tambin presentan mutarrotacin y anomerizacin y se debe alhecho de que al
formarse el hemiacetal el tomo de carbono 1 se convierte en nuevo carbono
asimtrico llamado carbono anomrico. Los anmeros sern si el OH de este
nuevo carbono asimtrico queda hacia abajo y si lo hace arriba en forma
cclica.

PROPIEDADES QUIMICAS

Los monosacridos son sustancias reductoras, particularmente en medio

alcalino. Los grupos aldehdo o cetona son responsables de esta propiedad.
Los carbohidratos o hidratos de carbono glcidos constituyencompuestos
qumicos formados principalmente por carbono, hidrgeno y oxgeno, elementos
que se conjugan para formar diversos tipos, en una proporcin generalmente de
1:2:1, respectivamente

REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

1. Prueba de Molisch:

La reaccin de Molisch es la reaccin universal para cualquier carbohidrato, esta

reaccin se basa en la accin hidrolizante y deshidratante del cido sulfrico sobre
los hidratos de carbono, en esta reaccin el cido sulfrico cataliza la hidrlisis de
los enlaces glucosdicos de la muestra y la deshidratacin a furfural (en las
pentosas) o hidroximetilfurfural (en las hexosas), estos furfurales se condensan
con el alfa naftol del reactivo de Molisch (reaccin de Molisch) dando un producto
coloreado.

2. Prueba de Benedict:

Es una de las reacciones ms comunes de los carbohidratos, esta reaccin es

especfica para azcares con grupo reductores libres (C=O), esta reaccin se basa
en la capacidad del carbohidrato de reducir el + 2 Cu en un medio alcalino. Este +
1 Cu se oxida y precipita en forma de Cu2O, lo que da la coloracin positiva de la
reaccin, esta coloracin depender de la concentracin de xido de cobre.

7
 3. Prueba de Seliwanoff:

Las reacciones que poseen las cetosas en el carbono 2 produce la funcin cetona,
que con un cido fuerte producen rpidamente derivados furfricos los cuales
reaccionan con un difenol llamado resorcina que est contenido en el reactivo de
Seliwanoff.

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III.MATERIALES

Tubos de ensayo
Gradilla
Pipetas
Sacarosa
Harina de trigo
Reactivo de molisch( -naftol en medio alcohlico)
Reactivo de Fehling ( Tartrato de Na K y NaOH)
Reactivo de Tollens (Nitrato de plata amoniacal ([Ag(NH3)2]NO3) )
Reactivo de Selivanoff ( Resorcina en H() )
Reactivo de Barford(C3 COOCu en C3 COOH)
Reactivo de Lugol (2 en K())

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IV.PARTE EXPERIMENTAL

1. MONOSACARIDOS

1.1 Prueba de Molisch:

(Compuesto naftolico, insoluble en agua / - naftol al 5% de etanol de 96)

- En un tubo de ensayo, que contiene 1 mL de la muestra problema, agregar

Reactivo de Molisch III (2 3 gotas).
- Adicionar H2SO4 (cc) mediante la prueba en zona (por las paredes internas
del tubo de ensayo); para poder formar un anillo de color violeta rojizo.

Reactivo de
Molisch H2SO4 [ ] gota a gota
(Prueba en Zona)

M.P

10
 1.2 Prueba de Fehling:

(Se prepara de la reaccin de Fehling A y Fehling B; que contienen Tartrato de

Na-K y NaOH, respectivamente.)

- En un tubo de ensayo, que contiene el Reactivo de Fehling, agregar la M.P.

- Luego llevar a Bao Mara en un intervalo de 5 6, para lograr apreciar
ppto. Rojizo (Cu2O).

M.P

Reactivo de
B.M. 5-6
Fehling

11
1.3 Prueba de Tollens: ([Ag(NH3)2]+)

- En un tubo de ensayo, que contiene la M.P, agregar el Reactivo de Tollens.

- Luego llevar a Bao Mara en un intervalo de 2 5, para lograr apreciar
espejo de Ag.

R. Tollens

B.M. 2-5
M.P
.

La formacin del precipitado de plata

(espejo de plata) indicara la positividad
de la reaccin. Entonces se trata de un
monosacrido.

12
2. PRUEBA DE DIFERENCIACION DE ALDOSA Y CETOSA

2.1. PRUEBA DE SELIWANOFF

Descripcin:

En un tubo de ensayo colocar la muestra problema, luego agregarle el

reactivo de Seliwanoff (Resorcina en HCl(ac)).

Calentar en bao Mara aproximadamente 5 minutos.

Expectativa:

Al calentarlas, las cetosas son deshidratadas ms rpido quelas aldosas.

La hidrlisis cida de polisacridos y oligosacridos da azucares simples.
Entonces la cetosa deshidratada reacciona con la resorcina para producir
un color rosado dbil.

Reacciones Qumicas:

Con una Cetosa (En este caso se trabajar con la fructosa)

+ HCl (ac)

En una primera etapa de reaccin la glucosa reacciona con el cido

clorhdrico y lo vuelve un derivado.

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 Ahora al adicionarse la resorcina ataca el grupo carbonilo del radical formilo
y forma un compuesto de coloracin rojiza con poca presencia de
precipitado del mismo color, y formacin de agua que parece ser una
constante en la copulacin de este compuesto.

Con una Aldosa:

La velocidad en la reaccin es ms lenta que en la de la cetosa.

Resultado:

Se observa un color distinto al rosado dbil, por ello que estamos hablando
de una aldosa.

3. PRUEBA DE DIFERENCIACION DE UN MONOSACARIDO Y DISACARIDO

3.1. PRUEBA DE BARFOED

Descripcin:

En un tubo de ensayo colocar la muestra problema, luego agregarle el

reactivo de Barfoed (Acetato de cobre en cido actico).

Calentar en bao Mara mximo 2 minutos.

Expectativa:

Luego de calentarse se debe observar un precipitado color rojizo si fuese

un monosacrido.

Reacciones Qumicas:

Con un monosacrido:
CHO COOCu

CH3COOH + (CH3COO)2Cu + + Cu 2O + H2O

CH2OH CH2OH
ROJIZO

14
 Con un Disacrido:

En los monosacridos la formacin del xido cuproso es ms rpido que

en los disacridos.

Resultado:

Se observa un color turquesa claro, esto nos indica que la prueba es

negativa, por lo que no es un monosacrido.

4. PRUEBA DE INVERSION DE LA SACAROSA

4.1. PRUEBA SIN HIDRLISIS

4.1.1 PRUEBA CON EL REACTIVO DE MOLISCH

Descripcin:

- En un tubo de ensayo aadir 1 ml de solucin de sacarosa.

- Aadir 3 gotas del reactivo de molisch (compuesto de alfa naftol en
medio alcohlico )
- Aadir H2SO4(CC) mediante la prueba en zona ( adicionar el acido gota a
gota por las paredes del tubo )

Expectativa:

Como sabemos que la sacarosa es un disacrido (azcar no reductor) y la

prueba de molish se utiliza para la identificacin de monosacridos es de
esperar que el resultado nos d negativo, es decir no se formara un anillo
violeta rojizo.

Resultado:

Como se puede apreciar en la imagen no se formo ningn

anillo, esto debido a que la sacarosa es un azcar no
reductor en donde el enlace glucosdico que presentan no
tiene carbonos anomricos y por ende no tendrn grupos OH
anomricos libres es decir que no entran a formar parte del
enlace glucosdico.

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4.1.2 PRUEBA CON EL REACTIVO DE FEHLING

Descripcin:

- Preparar el reactivo de Fehling, se proceder a agregar en la misma

proporcin el Fehling A y Fehling B; que contienen Tartrato de Na-K y
CuSO45H2O en medio bsico respectivamente.
- En un tubo de ensayo aadir 1 ml de solucin de sacarosa.
- Aadir 3 gotas del reactivo de Fehling preparado anteriormente
- Luego llevar a bao mara en un intervalo de 5 6 min , observar
atentamente

Expectativa:

Como sabemos la sacarosa es un azcar constituida por una molcula de

glucosa + una de fructosa, con las funciones aldehdos bloqueadas, (estas
funciones son las que son capaces de reducir al reactivo de Fehling) por lo
tanto al llevar a bao mara una solucin de sacarosa con el reactivo de
Fehling no se observa ningn cambio.

Resultado:

Luego de realizar la experimentacin por ms de una

ocasin notamos que si hay un cambio significativo y
un precipitado color rojo, esto ocurri debido a que
nuestro reactivo se encontraba en malas condiciones.

4.2 PRUEBA CON HIDRLISIS

HIDRLISIS

Mediante la hidrlisis el enlace glucosdico de la sacarosa se rompe debido al

acido clorhdrico, dejando libre a la fructosa, ahora si se producir la reaccin con
los reactivos de molisch y fehling, ya que los dos glcidos son reductores. La
Hidrlisis se realizara mediante los siguientes pasos:

- En un tubo de ensayo limpio y seco aadir la 1mL de sacarosa

- Agregar 1mL de HCl (dil10%)
- Llevar a calentar a bao mara durante 15- 20 min

16
4.2.1 PRUEBA CON EL REACTIVO DE MOLISCH

Descripcin:

- En un tubo de ensayo aadir 1 ml de solucin de sacarosa hidrolizada.

- Aadir 3 gotas del reactivo de molisch (compuesto de alfa naftol en
medio alcohlico )
- Aadir H2SO4(CC) mediante la prueba en zona ( adicionar el acido gota a
gota por las paredes del tubo )

Expectativa:

Luego de la hidrlisis la sacarosa se degrado a fructosa y glucosa ambos

monosacridos reductores, por lo tanto al estar expuestos al reactivo de
molisch reaccionara, se formara un anillo violeta rojizo.

La reaccin en primera instancia se deber al acido sulfrico este acta sobre la

glucosa arrancndole una molcula de agua y volviendo la molcula de glucosa un
derivado del furfurral en este caso el hidroximetilenfurufural.

Luego de esta reaccin se mezcla con el alfa naftol en presencia de acido

sulfrico atacando la zona del doble enlace del grupo carbonilo unindose en un
compuesto mixto pues presenta sustituyentes cidos y fenolicos que toma una
coloracin rojiza violeta en un anillo del tubo de ensayo.

17
Resultado:

La prueba con el reactivo de molisch dio positiva, se observo el anillo

violeta rojizo, esto indica la presencia de los monosacridos que fueron
degradados mediante la hidrlisis a partir de la sacarosa.

4.2.2 PRUEBA CON EL REACTIVO DE FEHLING

Descripcin:

- Preparar el reactivo de Fehling, se proceder a agregar en la misma

proporcin el Fehling A y Fehling B; que contienen Tartrato de Na-K y
CuSO45H2O en medio bsico respectivamente.
- En un tubo de ensayo aadir 1 ml de solucin de sacarosa hidrolizada.
- Aadir 3 gotas del reactivo de Fehling preparado anteriormente
- Luego llevar a bao mara en un intervalo de 5 6 min , observar
atentamente

Expectativa:

Luego de la hidrlisis la sacarosa se degrado a fructosa y glucosa ambos

monosacridos reductores, por lo tanto deben de reaccionar con el fehling, se
formara un precipitado rojo ladrillo el cual indica que la sal cprica se redujo en
este caso el oxido cuproso, volvindose a regenerar el tartrato de sodio,
formndose el gluconato de sodio y el hidrxido de sodio

Resultado:

La prueba con el reactivo de fehling nos dio positiva , se

formo el precipitado color rojo ladrillo , por lo cual podemos
aseverar que la sacarosa se degrado a glucosa y fructosa
(monosacridos reductores )

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5. REACCIN DE IDENTIFICACIN DE UN POLISACRIDO

5.1. PRUEBA DE LUGOL

Descripcin:

En un tubo de ensayo colocar una solucin de la muestra problema, en este

caso la harina de trigo, luego agregarle 3 gotas del reactivo de Lugol
(Disolucin de I2 y KI en Agua Destilada).

Expectativa:

Se observa el color azul de manera inmediata, esto es un indicador de que

la muestra contiene polisacridos.

Resultado:

Se observa un color azul, por lo que la muestra es positiva, es decir la

muestra es un polisacrido.

Reaccin Qumica:

(C6H12O6)m + KI + I2 + H2O (C6H125 )m

V. CONCLUSIONES:

Se comprob mediante la prueba de lugol, que la harina de trigo contiene

polisacridos.
Se concluy que la muestra problema presentada es un disacrido y una
aldosa.
Con respecto a la sacarosa, debido a que en la prueba de fehling y molisch
da negativo se afirma que es un disacrido y carece de poder reductor.

19
VI. RECOMENDACIONES:

Lavar de forma correcta los tubos de ensayo para que las reacciones se
puedan dar correctamente.
Mantener los reactivos libres de contaminantes externos mediante el uso de
pipetas individuales por reactivo.

VII.

VIII.ANEXOS

Aplicaciones industriales de algunos carbohidratos

Glucosa: En la industria panadera se usa para suministrar carbohidratos

fermentables, en la industria del helado y preservacin de frutas para aumentar los
slidos sin producir un aumento indebido de la dulzura total, aumentando de esta
manera el sabor natural de las frutas y evitar tambin, la formacin de grandes
cristales de hielo que den una mala textura al producto, tambin se usa en la
industria farmacutica para la preparacin de sueros.

*Almidn: En la industria textil como encolante de la urdimbre, aprestado y

estampado de tejidos. En lavandera para almidonar tejidos blancos y darles
dureza y para restaurar apariencia y cuerpo a las prendas de vestir. En la industria
del papel su funcin es servir como aglomerante de los componentes que forman
el papel, fibra celulsica y rellenos, formando una capa superficial que reduce la
pelusa y aumenta la resistencia mecnica del papel a la aspereza y plegado,
aumenta la solidez y la durabilidad del papel. En la industria de adhesivos se
aplica en la elaboracin de adhesivos de alta fuerza o para colas de menor precio
para diversas aplicaciones en la industria de papel y cartn. En la industria
alimenticia se encuentran las siguientes aplicaciones:

20
 Medio de moldeo para caramelos de frutas, rodajas de naranja y gomas de
mascar.
Dador de cuerpo, textura y estabilidad a caramelos.
Agente para espolvorear, combinado con azcar pulverizada en gomas,
caramelos y gomas de mascar.
Protector contra la humedad de diversos productos en polvo como
azcares- pues los almidones absorben humedad sin apelmazarse.
Espesante, cuerpo y textura al alimento preparado; para sopas, alimentos
para infantes, salsas, gelatinas sintticas.
Agente coloidal, textura, sabor y apariencia. La coccin del almidn produce
una solucin coloidal estable, compatible con otros ingredientes en
productos alimenticios.
Aglutinante, para el ligamento de componentes. En la preparacin de
salchichas y embutidos cocidos.
Emulsificante, produce una emulsin estable en la preparacin de
mayonesas y salsas similares.
Estabilizador, por su elevada capacidad de retencin de agua es usado en
productos mantecados-helados.
En la mezcla con harinas para bajar el contenido de protenas y la fuerza
del gluten en panaderas. En la fabricacin de galletas para aumentar su
propiedad de extenderse y crujir, adems de ablandar la textura, aumentar
el sabor y evitar que se pegue.
En la preparacin de bocadillos extrudos y expandidos.

21
CRISTALIZACION

I.OBJETIVOS:

Aplicar correctamente la tcnica de purificacin de compuestos

Aprenderlos los pasos bsicos de la cristalizacin
Conocer que es un soluto y un solvente.

II.INTRODUCCION

El siguiente informe busca analizar el proceso que presenta comercialmente

productos qumicos en forma de polvos y cristales. Este proceso se llama
cristalizacin y es por el cual se forma un slido cristalino, a partir de una
disolucin, un lquido o un gas.
Esta operacin es empleada frecuentemente en qumica al momento de purificar
una sustancia slida, pero Cmo funciona este proceso de cristalizacin? La
cristalizacin es un procedimiento en donde los tomos, iones o molculas, que
componen la red cristalina, crean enlaces hasta formar cristales. En este proceso
el slido que se va a purificar se disuelve en un disolvente caliente, generalmente
a ebullicin, esta mezcla se filtra para eliminar todas las impurezas, luego la
solucin se deja enfriar para que finalmente se produzca la cristalizacin.
El proceso de re cristalizacin se puede repetir las veces que sea necesario para
obtener cristales con el mximo grado de pureza.
La parte experimental del laboratorio consisti en purificar una disolucin por el
mtodo ya explicado, cristalizacin. La mezcla se calent a temperatura de
ebullicin, se dej enfriar para luego filtrar y eliminar las impurezas, finalmente los
cristales fueron secados en una estufa, sobre un vidrio reloj y una vez secos
fueron pesados.
Este resultado permiti determinar y analizar el porcentaje de recuperacin de
cristales obtenido en el proceso.

22
III.MARCO TEORICO

QUE ES CRISTALIZACION?

Es una tcnica de separacin de disoluciones en la que las condiciones se ajustan

de tal forma que slo puede cristalizar alguno de los solutos permaneciendo los
otros en la disolucin. Esta operacin se utiliza con frecuencia en la industria para
la purificacin de las sustancias que, generalmente, se obtienen acompaadas de
impurezas.

Sobre los solventes, deben cumplir ciertos requisitos:

- A una temperatura elevada disuelva al soluto.

- A una baja temperatura sea poco soluble.
- Debe ser inerte.
- Al enfriar el soluto debe ser insoluble.
- El solvente debe ser lo suficientemente voltil.

Existen diferentes tcnicas de cristalizacin, todas con un objetivo especfico,

como la cristalizacin de impurezas coloridas, y cristalizacin por par de
disolventes.

Sobre el rendimiento, debemos usar pares de disolventes por el cual uno de ellos
deber ser muy soluble en el soluto, y el otro por consiguiente debe ser insoluble.

EFECTO DE LAS IMPUREZAS:

El ambiente qumico, la presencia de relativamente

bajas concentraciones de sustancias ajenas a las
especies a cristalizar, ya sea impurezas, etc, juega
un importante papel en la optimizacin de los
sistemas de cristalizacin. Su papel es muy
importante por diversas razones.
La primera, todos los materiales son impuros o
contienen trazas de impurezas aadidas durante
su procesamiento. La variacin aleatoria de las
impurezas es un efecto indeseable. Su efecto en
las especies a cristalizar debe ser bien conocido, si
sobre el sistema de cristalizacin se desea
establecer un control satisfactorio.

La segunda, y la ms importante, es posible

influenciar la salida y el control del sistema de
cristalizacin, o cambiar las propiedades de los cristales mediante la adicin de
pequeas cantidades de aditivos cuidadosamente elegidos. Esto, agregando
ciertos tipos y cantidades de aditivos es posible controlar el tamao de los

23
cristales, la distribucin de tamao del cristal, el hbito del cristal y su pureza.
El ambiente qumico puede ser utilizado apropiadamente para variar:

Alterando significativamente la cintica de cristalizacin y de aqu la

distribucin de tamao del cristal.
Tener mejor control del cristalizador.
Mejorar la calidad del producto y/o el rendimiento, mediante la produccin de
un cierto tipo de cristal.
Producir cristales muy puros de ciertos materiales en los cuales las impurezas
sean inaceptables.

FORMA Y TAMAO DE LA CRISTALIZACIN:

Con respecto al aspecto fsico de los cristales a formar, esto depende

fundamentalmente del espacio (cuanto ms espacio tenga un cristal para
desarrollarse, ms perfecta ser su forma y estructura) y del tiempo (cuanto ms
lentamente se forme un cristal, ms grande y perfecto ser)

24
IV.MATERIALES

cido Benzoico (restos slidos) (Soluto)

Agua Destilada (Solvente)
Carbn activado

2 vasos precipitados
Mechero
Trpode y rejilla
Embudo ( De preferencia de Vstago corto)
Bagueta
Equipo y bomba de vaco
Estufa
Luna de reloj

V.PARTE EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En una luna de reloj pesar 1g de cido benzoico (esta muestra slida la

usaremos de soluto).

25
 En un vaso precipitado, disolver 1g de soluto (cido benzoico) en 100 ml de
agua destilada.
Llevar al mechero e ir calentando, agregarle una mnima cantidad de carbn
activado (esto debido a la gran capacidad de adsorcin esto har que las
impurezas se queden en el carbn).

Luego de que la solucin este caliente, filtrar, todas las impurezas se quedaran
en el embudo, y la sustancia casi pura quedara en el vaso precipitado.
Nota: Filtrar de preferencia con un embudo de vstago corto, debido a que la
solucin no recorre tanto y no hay problema a que se enfre y se cristalice
dentro del vstago del embudo.

26
 Colocar el vaso con la sustancia en un vaso ms grande con hielo, y esperar
que se enfre hasta la formacin de los cristales.

Una vez formado los cristales procedemos hacer un lavado y filtrado al

vacio para ello montamos el equipo que se muestra en la figura.
Previamente pesamos el papel filtro que utilizaremos para este proceso.

Mientras se hace el filtrado adicionar agua a las paredes del vaso con la
finalidad de que todos los cristales queden depositados en el papel filtro.

27
 Inmediatamente llevar el papel filtro a la estufa a una temperatura
aproximada de 50 C con la finalidad de retirar la humedad por un espacio
de 30 min.

Finalmente pesar nuevamente el papel filtro con los cristales. Hallar la masa
final de la muestra del problema y luego determinar el rendimiento del
proceso.

28
VI. CONCLUSIONES:

Aprendimos sobre el proceso de cristalizacin y los pasos que se tiene que

seguir.
Nos dimos cuenta cuales son las causas de los desajustes que se aprecian en
el resultado final.
Aprendimos a saber que elementos son necesarios para ejecutar la
cristalizacin.

VII. RECOMENDACIONES:

Procurar calentar la solucin con carbn activado hasta q empieze a evaporar

Procurar dejar el tiempo adecuado el papel filtro con la solucin en la estufa
para que tenga un rendimiento que se acerque al ptimo.

VIII. DISCUSIONES:

Durante el proceso de experimental haba varios factores que podan cambiar

considerablemente los resultados finales del experimento.
Uno de estos factores fue en el momento de agregar los solutos a la solucin de
agua destilada, donde un poco del soluto quedo en el vidrio de reloj.
Otro factor que nos pudo hacer perder muestra final fue cuando trasvasijamos se
perdi un poco de solutos puros en el vaso precipitado.
Por esto, de 1 g de soluto puro de cido benzoico que debamos obtener
obtuvimos finalmente solo 0,4 g.

IX.BIBLIOGRAFIA

29
X.ANEXOS

IMPORTANCIA DE LA CRISTALIZACIN EN LA INDUSTRIA

En muchos casos, el producto que sale para la venta de una planta, tiene que
estar bajo la forma de cristales. Los cristales se han producido mediante diversos
mtodos de cristalizacin que van desde los ms sencillos que consisten en dejar
reposar recipientes que se llenan originalmente con soluciones calientes y
concentradas, hasta procesos continuos rigurosamente controlados y otros con
muchos pasos o etapas diseados para proporcionar un producto que tenga
uniformidad en la forma, tamao de la partcula, contenido de humedad y pureza.
Las demandas cada vez mas crecientes de los clientes hacen que los
cristalizadores sencillos por lotes se estn retirando del uso, ya que las
especificaciones de los productos son cada vez ms rgidas.

La cristalizacin es importante como proceso industrial por los diferentes

materiales que son y pueden ser comercializados en forma de cristales. Su
empleo tan difundido se debe probablemente a la gran pureza y la forma atractiva
del producto qumico slido, que se puede obtener a partir de soluciones
relativamente impuras en un solo paso de procesamiento. En trminos de los
requerimientos de energa, la cristalizacin requiere mucho menos para la
separacin que lo que requiere la destilacin y otros mtodos de purificacin
utilizados comnmente. Adems se puede realizar a temperaturas relativamente
bajas y a una escala que vara desde unos cuantos gramos hasta miles de
toneladas diarias. La cristalizacin se puede realizar a partir de un vapor, una
fusin o una solucin. La mayor parte de las aplicaciones industriales de la
operacin incluyen la cristalizacin a partir de soluciones. Sin embargo, la
solidificacin cristalina de los metales es bsicamente un proceso de cristalizacin
y se ha desarrollado gran cantidad de teora en relacin con la cristalizacin de los
metales.

La cristalizacin consiste en la formacin de partculas slidas en el seno de una

fase homognea.

Las partculas se pueden formar en una fase gaseosa como en el caso de la

nueve, mediante solidificacin a partir de un lquido como en la congelacin de
agua para formar hielo o en la manufactura de monocristales, o bien por
cristalizacin de soluciones lquidas.

Se puede decir que la cristalizacin es un arte, dando a entender que la realidad

tcnica es sobrepasada en ocasiones por todos los factores empricos que estn
involucrados en la operacin.

30
Estos sistemas geomtricos son constantes para los cristales del mismo
compuesto qumico, independientemente de su tamao. Los cristales son la forma
ms pura de la materia, su bien sucede que precipitan simultneamente cristales
de varias sustancias formando soluciones slidas de varios colores como son los
minerales como el mrmol veteado, el jade, onix, turquesas, etc., en los cuales
cada color es de cristales de una sal diferente. Sin embargo cuando cristaliza
solamente un solo compuesto qumico, los cristales son 100% puros.

Adems de su forma geomtrica, los cristales son caracterizados por su densidad,

su ndice de refraccin, color y dureza.

31
CRISTALIZACION

I.OBJETIVOS:

Manejar y conocer el proceso de destilacin de sustancias, en el laboratorio.

Estimar el punto de ebullicin de las sustancias usadas en dicho experimento.
Aplicar el mtodo correcto de destilacin para determinadas sustancias

II.INTRODUCCION

III.MARCO TEORICO

DESTILACION
Es una operacin de separar, mediante vaporizacin y condensacin en los
diferentes componentes lquidos, slidos disueltos en lquidos o gases licuados de
una mezcla.
Esta tcnica es muy importante debido a la purificacin de lquidos o separacin
del soluto y del disolvente de una disolucin. Para ello hacemos uso de una de las
propiedades intensivas que le pertenecen a cada sustancia; estamos hablando del
punto de ebullicin (la presin del vapor saturado es equivalente al de la presin
atmosfrica).
La destilacin es un proceso en el que:
Se vaporiza una sustancia por calentamiento.
Se condensa el vapor producido.
Se recoge en un recipiente aparte.
Los distintos tipos de destilacin que se pueden realizar son:
1. Destilacin sencilla
Es aquella donde los vapores producidos son inmediatamente canalizados hacia
un condensador, el cual los refresca y condensa de modo que el destilado no
resulta puro. Su composicin ser idntica a la composicin de los vapores a
la presin y temperatura dados.

32
La destilacin sencilla, se usa para separar aquellos lquidos cuyos puntos de
ebullicin difieren extraordinariamente (en ms de 80C aproximadamente) o para
separar lquidos de slidos no voltiles. Para stos casos, las presiones de los
componentes del vapor normalmente son suficientemente diferentes de modo que
la ley de Raoult puede descartarse debido a la insignificante contribucin del
componente menos voltil. En este caso, el destilado puede ser suficientemente
puro para el propsito buscado.
A. Mechero: Proporciona calor a la mezcla a destilar.
B. Matraz de fondo redondo: Que deber contener pequeos trozos de
material poroso (cermica, o material similar) para evitar sobresaltos
repentinos por sobrecalentamientos.
C. Termmetro: El bulbo del termmetro siempre se ubica a la misma altura
que la salida a la entrada del refrigerador. Para saber si la temperatura es la
real, el bulbo deber tener al menos una gota de lquido. Puede ser
necesario un tapn de goma para sostener al termmetro y evitar que se
escapen los gases (muy importante cuando se trabaja con lquidos
inflamables).
D. Refrigerante: Aparato de vidrio, que se usa para condensar los vapores
que se desprenden del baln de destilacin, por medio de un lquido
refrigerante que circula por ste.
E. Entrada de agua: El lquido siempre debe entrar por la parte inferior, para
que el tubo permanezca lleno con agua.
F. Salida de agua: Casi siempre puede conectarse la salida de uno a la
entrada de otro, porque no se calienta mucho el lquido.

G. Destilado: Se recoge en un vaso de precipitados, u otro recipiente.

2. Destilacin por arrastre con vapor

Se usa para separar sustancias ligeramente voltiles e insolubles en agua, de
otras de volatilidad.

33
Para extraer compuestos (generalmente aceites) por este mtodo se hace pasar
una corriente de vapor de agua por la muestra que contiene el compuesto a
extraer, esto hace que se caliente la muestra y el vapor arrastra los componentes
voltiles hacia un sistema tpico de una destilacin simple. Luego el destilado se
recoge y se separa empleando disolventes adecuados para finalmente
deshidratarlo y purificarlo.

3. Destilacin fraccionada

La destilacin fraccionada es un proceso fsico utilizado en qumica para separar

mezclas (generalmente homogneas) de lquidosmediante el calor, y con un
amplio intercambio calrico y masico entre vapores y lquidos. Se emplea cuando
es necesario separarsoluciones de sustancias con puntos de ebullicin distintos
pero cercanos. Algunos de los ejemplos ms comunes son el petrleo, y la
produccin de etanol.
La principal diferencia que tiene con la destilacin simple es el uso de
una columna de fraccionamiento. sta permite un mayor contacto entre los
vapores que ascienden con el lquido condensado que desciende, por la utilizacin
de diferentes "platos" (placas). Ello facilita el intercambio de calor entre los
vapores (que ceden) y los lquidos (que reciben). Ese intercambio produce un
intercambio de masa, donde los lquidos con menor punto de ebullicin se
convierten en vapor, y los vapores de sustancias con mayor punto de ebullicin
pasan al estado lquido.

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IV.MATERIALES

Caazo
Agua
Matraz de destilacin
Termmetro
Mechero
Refrigerante
2 vasos precipitados
Trpode y rejilla
2 Soporte Universal
Pinzas

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V.PARTE EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Se procede a montar el equipo de destilacin.

Nota: En este caso solo se usara un equipo de destilacin simple.

Se coloca el liquido
a destilar (caazo)
en el matraz de
destilacin y se procede a calentar hasta llegar a su punto de ebullicin, esto es
medido con la ayuda del termmetro colocado en la parte superior del matraz
de destilacin.

Al momento de la destilacin se debe observar el lquido que se destila antes de

la temperatura de ebullicin, a este se le llamara CABEZA, que son ciertas
impurezas que se encuentran en el liquido que est siendo destilado.

El filtrado que se obtiene en el vaso de precipitado recibe el nombre de

DESTILADO y se encuentra en mayor proporcin, finalmente los residuos que
quedan depositado en equipo se denomina COLA.

= + +

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VI. CONCLUSIONES:

Con la destilacin simple se observ que en el caazo (etanol), el destilado fue

de 22 ml y la cola (lo que quedo) fue de 72 ml de mezcla.
Con la destilacin fraccionada se observ que en el vino (alcohol etlico), el
destilado fue de 10 ml de alcohol etlico y la cola (lo que quedo) fue de 84 ml
de mezcla.
Con la destilacin de arrastre de vapor de agua se observ que en el
macerado de cascara de naranja, lo q se obtuvo al final del destilado fueron 3
gotas de esencia.

VII. RECOMENDACIONES:

Observar que el matraz de destilacin este correctamente cerrado por el tapn,

para evitar alguna fuga de vapor
Evitar trabajar con lquidos voltiles y txicos como el cloroformo

VIII. BIBLIOGRAFIA:

37
 IX.ANEXOS:

DESTILACION FRACCIONADA DEL PETROLEO

Para obtener combustibles tiles es

necesario fraccionar el petrleo en sus
diferentes componentes.

Cuando se calienta la mezcla de distintos

lquidos que constituye el petrleo, cada
uno de ellos alcanza el punto de
ebullicin a una temperatura diferente, de
modo que se convierte en gas y se
separa fcilmente del resto, primero los
productos ms ligeros, que tienen la
temperatura de ebullicin ms baja.

Cada fraccin que se obtiene es un

combustible de caractersticas distintas.
A este proceso se le llama destilacin
fraccionada.

El 90 % del petrleo se emplea para la produccin de combustibles. Por orden de

separacin, estos son los principales compuestos que se extraen del crudo:
Gasolina y nafta, que suponen un 25 % del total.
Queroseno y combustible para aviones.
Gasleo ligero y para motores Disel.
Gases pesados y gasleo de calefaccin.
Lubricantes, ceras y fueloil. Asfalto.

El queroseno fue la primera sustancia que se logr separar del petrleo, y

sustituy al aceite de ballena como combustible en las lmparas. Y en 1895, con
la aparicin de los primeros vehculos, se separ la gasolina.

ACEITES ESENCIALES

Los aceites esenciales son mezclas de varias sustancias qumicas

biosintetizadas por las plantas, que dan el aroma caracterstico a algunas flores,
rboles, frutos, hierbas, especias, semillas y a ciertos extractos de origen animal
(almizcle, civeta, mbar gris). Se trata de productos qumicos intensamente
aromticos, no grasos (por lo que no se enrancian), voltiles por naturaleza (se
38
evaporan rpidamente) y livianos (poco densos). Son insolubles en agua,
levemente solubles en vinagre, y solubles en alcohol, grasas, ceras y aceites
vegetales. Se oxidan por exposicin al aire. Se han extrado ms de 150 tipos,
cada uno con su aroma propio y "virtudes curativas nicas". Proceden de plantas
tan comunes como el perejil y tan exquisitas como el jazmn. Para que den lo
mejor de s, deben proceder de ingredientes naturales brutos y quedar lo ms puro
posible.

Estn formados principalmente por terpenoides voltiles, formados por unidades

de isopreno unidas en estructuras de 10 carbonos (monoterpenoides) y 15
carbonos (sesquiterpenoides). Las sustancias responsables del olor suelen poseer
en su estructura qumica grupos funcionales
caractersticos: aldehdos,cetonas, steres, etc.
Cada aceite lo integran por lo menos 100 compuestos qumicos diferentes,
clasificados como aldehdos, fenoles, xidos, steres, cetonas, alcoholes y
terpenos. Tambin puede haber muchos compuestos an por identificar.

Las plantas elaboran los aceites esenciales con el fin de protegerse de las
enfermedades, ahuyentar insectos depredadores o atraer insectos benficos que
contribuyen a la polinizacin.
Los aceites esenciales son caractersticos de los magnoliales, los laurales,
los austrobaileyales, y los piperales, y tambin de algunas familias no
emparentadas con estos rdenes, comoMyrtaceae, Rutaceae, las familias
de apiales, Lamiaceae, Verbenaceae y Asteraceae.
Estn presentes en distintas partes de la planta:

En las flores (como en el caso de la lavanda, el jazmn y la rosa)

En todo el rbol (como sucede con el eucaliptus)
En las hojas (la citronela)
En la madera (el sndalo)
En la raz (el vetiver)
En la resina que exhudan (el incienso, la mirra y el benju)
En la cscara de los frutos (el limn, la naranja y la bergamota)
Dentro de los tejidos vegetativos, se encuentran en clulas esfricas o diferentes
cavidades o canales en el parnquima, y cuando dan el olor a las flores, se
encuentran en las glndulas odorferas, desde donde son liberados.
Los aceites esenciales son muy inestables: voltiles, frgiles, y alterables con la
luz. Para obtenerlos de la fuente natural, se utilizan principalmente dos mtodos:

Destilacin en corriente de vapor (o por arrastre de vapor).

Extraccin, que puede ser por presin en fro (exprimiendo sin calentar),
por enfleurage, entre otros. Tambin se pueden extraer aceites esenciales

39
 mediante su disolucin en aceites vegetales (almendra, durazno, man, oliva,
sapuyul).
Son muy concentrados, por lo que slo se necesitan pequeas cantidades para
lograr el efecto deseado (del orden de los miligramos).
Tambin se pueden sintetizar en forma artificial, que es la manera ms habitual de
obtenerlos, debido a que la gran demanda de estos productos no llega a ser
abastecida por las fuentes naturales.
El uso principal de los aceites esenciales es en perfumera.
Los fenoles y terpenos de los aceites esenciales, los fabrican las plantas para
defenderse de los animales herbvoros. Actan como mensajeros qumicos. Los
aceites esenciales se mezclan con los naturales de la piel reforzando la nota de
fondo... motivo por el cual cada piel le confiere a un mismo perfume un aroma
particular y diferente.
El clima tambin influye: en el ms clido o hmedo se evaporan con ms facilidad
las notas altas, por lo que se acentan las de fondo, motivo por el cual las
fragancias nos parecen ms intensas en verano. En contacto con la epidermis, los
perfumes, sufren alteraciones a los 30 minuntos siguientes (nota alta) y otra al
cabo de algunas horas (las notas media y baja).
Tambin ha sido tradicionalmente utilizados en botnica sistemtica para
establecer parentescos entre plantas, al principio en forma indirecta (utilizando el
olor como carcter), luego en su forma qumica.
Tambin se les est utilizando como conservadores para alimentos,
especialmente crnicos. Por sus propiedades insecticidas y acaricidas que poseen
algunos aceites, se los produce con fines de controlar algunas plagas de manera
ecolgica.
Otro uso es en la terapia alternativa denominada aromaterapia. Por ejemplo, el
aceite de lavanda se usa para las heridas y quemaduras, y el aceite dejazmn se
utiliza como relajante.

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