UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN, TACNA

Facultad de Ingeniera
Escuela Acadmico Profesional de Ingeniera Qumica

LABORATORIO N03:
SNTESIS DE ESTERES

Asignatura : SINTESIS ORGNICA

Apellidos : Garcia Pantigosa

Nombres : Antony Waldir

N de Matrcula : 2013-39333

Docente : Ing. Alberto Condori

Fecha de presentacin : 19/06/15

2015
 SINTESIS DE STERES

I. OBJETIVOS:

Sntesis de acetato de etilo

Sntesis de acetato de isoamilo (esencia de pera)

II. PRINCIPIOS TERICOS:

Los steres frecuentemente se obtienen a partir del cido carboxilo y del alcohol
correspondiente, en una reaccin de equilibrio como la siguiente:

H+++
R COOH + R OH R COO R + H2O

Los esteres son comunes en la naturaleza, as tenemos que los aceites, las grasas y las ceras,
son esteres. Los esteres voltiles tienen aromas agradables a muchos frutos y perfumes.

La reaccin de esterificacin entre un cido carboxlico y un alcohol se elimina una

molcula de agua. El protn sobre la doble flecha indica que los cidos catalizan el proceso.
Obsrvese que el agua producida tendera a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar
nuevamente el ster a los productos de partida. El mtodo de esterificacin de Fischer, que
emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los empleados en la preparacin de steres
etlicos y metlicos de cidos carboxlicos. El gran exceso de alcohol favorece el
desplazamiento del equilibrio hacia la formacin del ster (principio de Le Chatelier).
Dicho exceso es econmicamente aceptable en el caso de etanol y metanol, ya que estos
alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparacin del benzoato de etilo, se disuelve
cido benzoico en un gran exceso molar de etanol y, como catalizador, se aade una gota de
un cido mineral fuerte como el sulfrico. La mezcla se calienta a reflujo de 1 hora y, tras
eliminar el etanol residual, se obtiene por destilacin el benzoato de etilo. La esterificacin
de Fischer es especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y
voltil. Los steres metlicos, etlicos y proplicos, tienen puntos de ebullicin menores que
los cidos carboxlicos y alcoholes de los que provienen. De otro lado, los steres son
insolubles en agua y son buenos disolventes de muchos compuestos orgnicos.
III. MATERIALES EQUIPOS Y REACTVOS

Materiales Reactivos Equipos

Baln de cido actico Refrigerante a
destilacin Etanol reflujo
Vaso precipitado cido sulfrico(c) Cocina elctrica
Termmetro Agua destilada Pera de
Matraz Kitasato Carbonato de decantacin
Ncleos de sodio al 10% Mechero de
ebullicin Cloruro de calcio Bunsen
Papel tornasol Alcohol Soporte universal
isoamlico
Bicarbonato de
sodio al 5%
Cloruro de sodio

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 Sntesis de acetato de etilo

a) En un baln de destilacin de 250 ml vertimos 10 ml de cido actico, aadimos

13.3 ml de etanol al 95%. Agregamos 1.7 ml de cido sulfrico concentrado,
gota a gota, para evitar el ascenso brusco de la temperatura de la mezcla.
b) Conectamos el baln a un refrigerante de reflujo. Chequeamos las conexiones
entre el baln, el refrigerante y las mangueritas de agua. Abrimos el cao de
agua, regular bien. Colocar el baln dentro de un vaso de unos 600 ml que
contenga agua de cao (servir para producir vapor). Con mechero caliente el
conjunto, de manera que la temperatura del bao se mantenga entre 80-95
, por espacio de 30 minutos.
 SALIDA DE
AGUA

c) Trascurrido el
tiempo de reaccin, dejamos de calentar y extraemos el baln y ponemos a
enfriar la mezcla reaccionante lentamente.
d) Mientras se enfra la mezcla, armamos equipo de destilacin para separar el
Ester formado que se encuentra mezclado con el agua. Para ello, adapte el baln
a una columna de fraccionamiento y este a un refrigerante conectando al final un
Kitasato y una manguerita al final de este, para que el exceso de vapores de
acetato de etilo que se volatiliza se vaya al lavadero. El lquido destilado se
recoger en el Kitasato.
e) Ponemos el baln de destilacin nuevamente dentro de un vaso de unos 600 ml
que contenga agua de cao. Empezamos con la destilacin calentando el bao
hasta la ebullicin.
f) Concluida la destilacin, transferimos el destilado contenido en el Kitasato a una
pera de decantacin y lave con una solucin de carbonato de sodio al 10% para
neutralizar los cidos sulfurosos, aada hasta una reaccin neutra usando papel
tornasol. Dejemos reposar un par de minutos.
g) Separamos la capa superior a un matraz Erlenmeyer de 50 ml, agregamos unos 2
g de cloruro de calcio anhidro, para eliminar el agua del lavado. Si se desea
purificar, a una nueva destilacin.
 LAVAMOS DOS
VECES
PRODUCTO
FINAL

4.2.- Sntesis de acetato de isoamilo (esencia de pera)

a) En un matraz de destilacin esfrico de 100 ml ponemos 12,5 ml de cido

actico, aadimos 10 ml de alcohol isoamlico (3-metil-1-butanol). Agitamos
para mezclar ambos compuestos.
b) Aadimos cuidadosamente 2,5 ml de cido sulfrico concentrado. Agitar el
matraz mientras aadimos el cido (se desprende calor).
c) Agregamos unos ncleos de ebullicin al matraz y acoplamos a un refrigerante
de reflujo. Calentamos a ebullicin sobre una llama (mechero Bunsen) o cocina
elctrica, mantenindolo durante una hora.

APARICION DE DOS
FASES AL FINAL DE
LA DESTILACION
 d) Finalizando el tiempo, dejamos enfriar el matraz hasta la temperatura ambiente,
luego transferimos todo el lquido a un tubo de decantacin con 25 ml de agua
destilada. Agitamos y dejamos en reposo.
e) Separamos la capa inferir acuosa. Aadimos otra porcin de 12,5 ml de agua
destilada, agitamos, dejemos en reposo y decantamos y separamos otra vez la
capa acuosa inferior.
f) La capa orgnica lavamos con tres porciones de 12,5 ml de disolucin al 5% de
bicarbonato sdico, para eliminar el exceso de cido actico. (Nota: tenga
cuidado, pues se desprende dixido de carbono durante la extraccin).

APARICION DE
DOS FASES
EL PRODUCTO ES DE
COLOR AMARILLO
CLARO

V. RESULTADOS

Al agregar H2SO4 a una solucin de

cido actico con etanol, se apreci
emanacin de calor, pues la reaccin es
exotrmica.
En la sntesis de acetato de etilo, la primera gota de destilacin cay a los 29 y
era incoloro.
De la destilacin se obtuvo 12,64ml de producto bruto.
Al final se obtuvo 20 ml de acetato de etilo.
En la sntesis de acetato de isoamilo, mezcla con el refrigerante empez a ebullir a
los 24,5 y cambio de color a un caf suave y tenia olor a peras.
Mientras ms se lavaba se pona la mezcla cada vez ms clara.
En cada lavado se obtena menos producto.
La reaccin realizada que fue de un cido carboxlico con un alcohol fue una reaccin
de Fisher con una sustitucin nucleoflica en el grupo acilo catalizada por un cido, es
decir, una esterificacin donde el OH de la funcin carboxlica fue reemplazada por
el grupo -OR del alcohol dando as el ster mas agua y la funcin del H 2SO4
como catalizador fue de protonar al grupo carbonilo y activarlo frente al ataque
nucleofilico; la prdida del protn dio lugar a un hidrato de ster. Despus se dio
lugar a la deshidratacin del hidrato catalizada de nuevo por el cido, transformando
en un buen grupo saliente, el agua, despus se forma un catin estabilizado por
resonancia, la prdida del protn (procedente del segundo grupo hidroxilo) dio lugar
al acetato de isoamilo.
VI. CUESTIONARIO

a) Exponga sus clculos de los rendimientos en la sntesis de acetato de etilo y del

acetato de isoamilo.

SINTESIS DE ACETATO DE ETILO:

H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O

CIDO ACTICO ETANOLL ACETATO DE ETILO

PM ( molg ) 60,05 46,07 88 18

( mlg )1,047 0,804 0,91
V ( ml ) 1012,64 ml 10

m=10,47 10,16 9

masareactante=20,63 g

a) Reactivo limitante:

m
RL =
PM

cido actico:

10, 47
RL = = 0,17
60,05 .Es el reactivo limitante

Etanol:

10,16
RL = = 0, 22
46, 07 ..Es el reactivo en exceso

b) cantidad de acetato de etilo que se obtiene:

60, 05 gHAc 88 gAcetatode Etilo

10, 47 gHAc y
y = 15, 54 gAcetatodeEtilo
 c) volumen de acetato de etilo:
15,34 g
V= = 17, 08ml
g
0,899
volumen terico: ml
volumen practico: V = 20ml

d) % de Rendimiento:
20ml
%R = 100 = 117,10%
17, 08ml

SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO:

CIDO ACTICO ALCOHOL ISOAMLICO ACETATO DE ISOAMILO

PM ( molg ) 60 88.15130.19 18 ( mlg )1,05 0,809 0,876 V ( ml ) 6 4 4.1

m=6.3 g 3.236 g 3.5916 g

masaractante=9.536 g

e) Reactivo limitante:

m
RL =
PM

cido actico:

10, 47
RL = = 0,17
60,05 .Es el reactivo limitante

Etanol:
 10,16
RL = = 0, 22
46, 07 ..Es el reactivo en exceso

f) cantidad de acetato de isoamilo que se obtiene:

60, 05 gHAc 130,19 gAcetatodeisoamilo
6,3gHAc y
y = 13, 67 gAcetatodeisoamilo

g) volumen de acetato de etilo:

13, 67 g
V= = 15,59ml
g
0,876
volumen terico: ml
volumen practico: V = 18ml

h) % de Rendimiento:
18ml
%R = 100 = 115, 46%
15,59ml

b) Extraiga de textos los espectros RMN e IR de los acetatos mencionados y explique.

En el espectro IR del
acetato de etilo se aprecian
muchas elongaciones las
cuales representan los
grupos funcionales de los
que est formado el acetato
de etilo, el pico ms alto es
por ejemplo el grupo
carboxlico del ster.

El espectro RMN del acetato de

etilo se aprecia cuatro picos grandes
los cuales representan los diferentes
enlaces que tiene el tomo de
hidrogeno con los grupos
funcionales.
En el espectro IR del acetato de isoamilo presenta muchas elongaciones o picos ellos
identifican a los grupos funcionales de la estructura, como se aprecia, el pico ms alejado es
del grupo carboxilato y los dems representan a los alcanos o grupos (C-C).

c) Cul de los dos mtodos sera ms til para un ster a partir de una alcohol caro
y un cido carboxlico barato? por qu?

En caso de que el alcohol este caro y el cido barato, supongamos que sea un alcohol
isoamlico y el cido actico, pues el etanol esta barato; entonces escogeramos el segundo
mtodo porque es un procedimiento adecuado para la estructura del alcohol isoamlico.

d) Mencione los usos de los esteres preparados en la practica

Acetato de etilo:

Produccin de thinners y solvente de pinturas en industria de pinturas.

En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.
En la industria alimenticia, en productos de confitera, bebidas, dulces.
En esencias artificiales de frutas. En la extraccin de cafena a partir del caf.
Remocin de sustancias resinosas en la industria del caucho.
En la elaboracin de cueros artificiales y para revestir y decorar artculos de cuero.
Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de cermica.
Solvente para la elaboracin de varios compuestos explosivos.
En la industria fotogrfica, como solvente para la fabricacin de pelculas a base de
celulosa.
Ingrediente de preparaciones cosmticas (perfumes, esmaltes, tnicos capilares) y
farmacuticas.
En la industria del papel, para la elaboracin de papeles aprestados y para recubrir y
decorar objetos de papel.
En la industria textil, para la preparacin de tejidos de lana para teido. En procesos
de limpieza y para la elaboracin de textiles aprestados.
Reactivo para la manufactura de pigmentos.
Acetato de isoamilo:

El principal uso del acetato de isoamilo de aromatizante de ciertos productos como

refrescos (en Estados Unidos se elaboran lneas de productos como el Juicy Fruit). Se
usa como solvente (como por ejemplo de la nitrocelulosa), en la elaboracin de
perfumes y en esencias artificiales de frutas. Se emplea como feromona y que es capaz
de atraer abejas melferas. La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace fuese
empleado en los primeros instantes de la industria aeronutica. Debido a su intenso
 olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las mscaras de
gas.

VII. CONCLUSIONES:
Se obtuvo acetato de isoamilo a partir de alcohol isoamlico (reactivo limitante) y
cido actico con cido sulfrico como catalizador ya que esto solo ayudo a formar
la reaccin y a acelerarla ya que al final este reactivo se obtuvo de nuevo, es decir,
no se consumi, y por ultimo de determino el rendimiento de la reaccin obteniendo
un 17.12 % de rendimiento.
Como se observa en el mecanismo se tuvo una reaccin cido-base y ya despus
tuvo lugar a la sustitucin nucleoflica reaccionando primero el cido actico por el
tipo de reaccin.
Se obtuvo un liquido amarillo mbar de olor entre pltano y pera de consistencia un
poco oleosa, que era el acetato de isoamilo.
Por medio de esta prctica se logro obtener un ster a partir de una reaccin
conocida como esterificacin de Fisher aplicando las tcnicas de laboratorio ya
conocidas como destilacin, la extraccin, etc. Para de esta forma obtener un
producto comercial, que es el aceite de pltano, el cual tiene diversos usos. Adems
de aplicar el uso de catalizadores que como sabemos estos no se consumen durante
la reaccin si es que ese es el uso que se le da al reactivo y de esta forma nos ayuda
ya sea a acelerar una reaccin o a producirla de manera ms sencilla, que fue lo que
ocurri con la reaccin utilizada en esta prctica.

VIII. BIBLIOGRAFAS:
http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/sintesis-esteres-
esterificacion.html
http://www.quimicaorganica.net/sintesis-esteres.html
http://es.scribd.com/doc/46337788/SINTESIS-DE-ESTERES
http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_del_%C3%A9ster_acetoac
%C3%A9tico
http://html.rincondelvago.com/sintesis-del-benzoato-de-metilo.html
http://www.google.com.pe/search?
hl=es&q=sintesis+de+esteres+acetato+de+etilo&bav=on.2,or.r_gc.r_pw.r_qf.,cf.osb
&biw=1360&bih=678&um=1&ie=UTF-
8&tbm=isch&source=og&sa=N&tab=wi&ei=Ve7LT5noLYuk8gSjv8z9Dg
Solomons, Qumica Orgnica, 2004, pgs. 940-941
Mgr. Ral Paredes Medina Gua de practica nmero 2 de sntesis de esteres