Instituto de Cincia e Tecnologia da

Universidade Federal de So Paulo - UNIFESP

3. Compostos Representativos
- Hidrocarbonetos: alcanos
alcanos,, alquenos, alquinos e
compostos aromticos
- Grupos funcionais.
- Funes orgnicas: haletos de alquila, lcoois
lcoois,, cetonas,
steres, aminas etc.
3.1. Hidrocarbonetos (HC) Quadro.

Alcanos

Comp. Aromticos HC Alquenos

Alquinos
3.1.A. Alcanos

Frmula
molecular H
CH4 H C H
H
H H
C2H6 H C C H
H H
Gases na CNTP
C3H8 H H H
H C C C H
H H H
C4H10 H H H H
H C C C C H
H H H H

C5H12 H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
C6H14
H H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H
Alcano Grupo alquil(a)

Metano Metil /Me- (CH3-)

Etano Etil / Et- (CH3CH2-)
Propano Propil / Pr- (CH3CH2CH2-)
Butano Butil / Bu- (CH3CH2CH2CH2-)

Hidrocarbonetos ramificados

CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

CH3 C CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3

Nomes: quadro
3.1.B. Alquenos
- O eteno e o propeno tem grande importncia industrial, sendo
precursores de vrios outros compostos, como etanol, etanal,
etanal,
polietileno, polipropileno etc
etc..
- Eteno encontrado como hormnio vegetal e produzido
naturalmente por frutas
frutas..

Amadurecimento dos frutos,

como o tomate e a banana.
- Formao de ligao sigma e ligao pi no eteno:
Isomeria cis-
cis-trans em alquenos:

Compostos naturais com a funo alqueno:

-caroteno (pigmento laranja)

Limoneno
3.1.C. Alquinos
- Ocorrem na natureza e podem ser sintetizados em laboratrio.
- Etino (acetileno) o mais simples, sendo o gs usado nos
maaricos.
- O acetileno um gs altamente inflamvel e explosivo,
devendo ser armazenado em cilindros

2-cloro-6-metil-4-octino
- Formao de ligao sigma e ligao pi no etino:
etino:
3.1.D. HC Aromticos
- Benzeno o composto de partida
partida..

- Ligaes simples e duplas

alternadas, implicando em ligaes
com comprimentos diferentes.
- Eltrons localizados.
- Teoria do orbital molecular.
- Os eltrons esto deslocalizados,
explicando o mesmo comprimento de
ligao C-C (1,39 ).

Cada carbono hidridizado sp2 do

anel tem um orbital p no-hibridizado
perpendicular ao anel, que se
sobrepe em torno do anel
Exemplos:

Benzeno Metilbenzeno Fenol Piridina

(Tolueno)

Posio orto (o),

(o), meta (m) e para (p) em anis aromticos:
Posicionamento do grupo ligante ao anel com 6 carbonos

1,2-diclorobenzeno cido 3-clorobenzico 4-Aminofenol

Orto-diclorobenzeno cido meta-clorobenzico Para-aminofenol
O-diclorobenzeno
3.3. Haletos de alquila ou haloalcanos (R-
(R-X, X = F,
Cl, Br ou I)
- Compostos nos quais um tomo de halognio substitui
um tomo de H de um alcano
alcano..

Clorometano ou Fluoretano ou fluoreto de etila

Cloreto de metila (Haleto primrio)

Iodeto de isopripil Brometo de sec-butil

Brometo de terc-propil ou
ou 2-iodopropano ou 2-bromobutano
2-bromo-2-metilpropano
(Haleto secundrio) (Haleto secundrio)
(haleto tercirio)
3.4. lcoois (R-
(R-OH)
- So caracterizados pela presena de um grupo OH
ligado a carbono saturado
saturado.. Grupo funcional
funcional::
- Compostos contendo grupo OH so geralmente
solveis em gua, como por exemplo, os aucares.
aucares.

Sacarose

Geraniol um dos principais

Noretindrona
componentes do leite de rosas
(Contraceptivo oral)
3.5. teres (R-
(R-O-R ou R-O-R)
- Os grupos R podem ser alquil
alquil(a)
(a) ou fenil(a)
fenil(a)..
- Muitos teres so usados como anestsicos
anestsicos,, porm so
inflamveis..
inflamveis
- Uma alternativa usar teres halogenados que so mais
estveis..
estveis

Isoflurano (2-cloro-2-(difluorometoxi)-1,1,1-trifluoro-etano)
Politer: Brevetoxina b

Dinoflagelado que produz manchas vermelhas.

Comum no Golfo do Mxico. Sua toxina,
Brevetoxina b, interfere no metabolismo do
sdio, causando morte de peixes e das pessoas
que se alimentaram do peixe contaminado.
3.6. Aminas
- Podem ser consideradas como sendo derivadas da
ammonia..
ammonia

Amnia:

Classificao das aminas:

Exemplos:
Putrescina
Anfetamina
(encontrada em carne
(estimulante perigoso)
em decomposio)

Classificar os
exemplos acima!
3.7. Cetonas e Aldeidos
- Tanto os aldeidos quanto as cetonas contm o grupo
carbonila::
carbonila

-- Na cetona a carbonila est ligada a dois tomos de C.

(acetona)
 No aldeido a carbonila est ligada a um tomo de H e a um tomo de C,
exceto no formaldeido (ligada a dois H).

Metanal
(Formaldedo)

rasberry cetona(principal componente

(fragrncia do Chanel No. 5)
do sabor e cheiro da fruta)

2-metilundecanal
4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone
3.8. cidos Carboxlicos,
Carboxlicos, steres e Amidas
- Contm um grupo carbonila ligado a um tomo de
oxignio ou de nitrognio
nitrognio..

cidos Carboxlicos
Carboxlicos:: grupo funcional carboxila (carbonila
+ hidroxla
hidroxla))
Muitos cidos carboxlicos esto presentes em frutas:

cido mlico cido tartrico

cido ctrico
 steres:: grupo funcional alcoxila
steres alcoxila..

Acetato de isopentenila Valerato de isopentenila

Propianoto de isobutila (mas)
(bananas)
(rum)
Os steres podem ser preparados a partir de cido carboxlico e lcool
em reao catalisada por cido
cido..
Amidas::
Amidas
- O acar artificial, aspartame, e o medicamento, paracetamol,
ambos so amidas.

As proteinas tambm so amidas, formada pela condensao

do grupo cido carboxilico de um aminocido com o grupo
amina de outro aminocido.
3.9. Nitrilas:
Obtidas a partir da substituio do hidrognio do gs cianeto
(HCN). Porm, so menos txicas.
Grupo funcional:
3.10. Fenis:
- Compostos com grupo -OH diretamente ligada ao anel
aromtico.
- Encontrados naturalmente no alcatro de hulha (tipo de
carvo com alta concentrao de carbono.
- Com exceo do meta-cresol (lquido), os demais so slidos
a temperatura amabiente.
- So incolores e pouco solveis em gua, sendo solveis em
bases.
- Usados como antisspticos, germicidas e na sntese de
corantes, perfumes, explosivas e tintas.