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Isomera
ptica. Quiralidad y enantiomera. Configuraciones absoluta y relativa. Molculas con
dos o ms estereocentros: diastereoisomera y formas meso. Isomera geomtrica.
Cadena
I. Estructural o I. Constitucional Funcin
(diferente conectividad entre los enlaces)
Posicin
ISOMERIA
I. Conformacional
I. Espacial o Estereoisomera
(giro enlaces)
(igual ordenacin de enlaces) cis-trans
I. geomtrica
(diferente orientacin espacial) Z-E
I. Configuracional
(ruptura enlaces) Enantimeros
I. ptica Diastereoismeros
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Estereoismeros son sustancias cuyas molculas tienen el mismo
nmero y tipo de tomos colocados en el mismo orden,
diferencindose nicamente en la disposicin espacial que ocupan.
Isomera conformacional
Isomera geomtrica
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Isomera ptica
Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.
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POLARIMETRO
Instrumento que se utiliza para medir la rotacin de la luz polarizada
causada por los ismeros pticos .
El principio del polarmetro es muy simple, como puede comprobarse
a travs de la figuras siguientes:
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ENANTIMEROS
ENANTIMEROS
COOH COOH
H CH3 H3C H
OH OH
cido lctico
Mezcla racmica: mezcla equimolar de enantimeros (50% R, 50% S). Uno de los
enantimeros de la mezcla gira el plano de polarizacin de la luz el mismo ngulo pero en
sentido contrario que el otro enantimero, de ello se deduce que la mezcla en igual proporcin
de ambos enantimeros no muestra rotacin ptica y es por tanto pticamente inactiva.
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Nomenclatura de enantimeros
1.- El orden de prioridad de los grupos unidos al carbono estereognico en base al nmero
atmico es, de mayor a menor, Cl > F > C > H. Por tanto, el orden de prioridad ser
2- Una vez asignado el orden de prioridad hay que mirar al compuesto quiral desde el lado
opuesto al que ocupa el ltimo grupo en prioridad, tal y como se indica en los siguientes
esquemas
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Proyeccin de Fischer
Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molcula. En la
proyeccin de Fischer la molcula se dibuja en forma de cruz con los
sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen
hacia nosotros en la horizontal, el punto interseccin de ambas lneas representa
el carbono proyectado.
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Compuestos con varios carbonos quirales:
Diastereoismeros y compuestos meso
Diastereoismeros
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Compuestos meso
Una forma meso es un compuesto que contiene dos o ms estereocentros y es
superponible con su imagen especular.
Los compuesto meso contienen un plano de simetra que divide la molcula en dos,
de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra.
Es una molcula aquiral debido a la presencia de un elemento de simetra (plano,
centro de inversin o eje ).
Compuestos meso
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Isomera geomtrica
cis/trans Z/E
Los alquenos tienen enlaces dobles rgidos que impiden la rotacin, pero
pueden dar lugar a ismeros cis y trans, que poseen diferentes orientaciones de
los grupos sustituyentes del doble enlace.
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del
plano de referencia se le asigna la configuracin Z (del alemn zusammen). Cis:
(Si los grupos son iguales)
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos
del plano de referencia se le asigna la configuracin E (del alemn entgegen).
Trans: (Si los grupos son iguales)
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cis-dicloroeteno trans-dicloroeteno cis-2-buteno trans-2-buteno
h
Br2 *
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Partimos de un compuesto quiral pero no se afecta el centro quiral.
H C l , h H C l , h H
2 2
en C1 en C4
2 3
1 1 1
ClH C 3H C H C
2 Br 3 Br 3 Br
3 CH 2CH 3 CH CH
2 3
CH CH Cl
2 2 2 2
2R 2S 3S
Cl
2
H Cl
CH2CH3
Cl , h H3C
Br
2 +
H3C CH3 H3C
Br Br Br
CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3
Cl
2S 5 0% 2S 5 0 % 2R
Cl
2
R a dica l plano y sim trico
Cl
Br Cl
S S Obtenemos pareja de
Cl
H 3C H
diastereoismeros
H C H3
Br
H
25%
C
H3 C C H3 Los estados de
Br H
H Ataque ms impedido transicin no tienen
C C
H3C Diastereoismeros la misma energa
H C H3 Br
C H3
C
H 3C H
H
Br H
C H3
Cl S R
H 3C
H Cl
Cl 75%
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RESOLUCIN DE RACEMATOS
Resolucin qumica
X Y +X Y
R S S S
separacin de diastereois meros
X Y X Y
R S S S
escisin
X + Y X + Y
R S S S
separar y rec uperar Y
S
X X Puro
R S
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