HIDRATOS DE CARBONO

Qumica de los Alimentos

Licenciatura en Ciencia y Tecnologa de
Alimentos
2014
 HIDRATOS DE CARBONO

Cn ( H2O)n
Compuestos alifticos polihidroxilados con un grupo
carbonilo y sus derivados.
Son los compuestos ms abundantes en la naturaleza.
Se producen por fotosntesis
Cumplen funciones de reserva energtica y
estructural.Reserva: almidn, glucgeno Estructural:
celulosa
HIDRATOS DE CARBONO

CLASIFICACIN

MONOSACRIDOS
DISACRIDOS
OLIGOSACRIDOS
POLISACRIDOS
 MONOSACRIDOS

Hidratos de carbono ms simples. Entre 3 y 8 C.

Los ms comunes son los de 5 y 6.
Grupo carbonilo: Aldosas
Cetosas
Propiedades reductoras
Carbono con 4 sustituyentes distintos: isomerismo
ptico. Casi todos los monosacridos naturales son
serie D.
Solubles en agua, son insolubles en etanol y en ter;
adems son dulces
 MONOSACRIDOS
Gliceraldehido (sus steres fosfricos son
intermediarios en el
metabolismo de glcidos)
Triosas
Dihidroxicetona

Ribosa Importante en cidos nucleicos

Arabinosa
Pentosas Xilosa Muy baja cant. en alimentos
Xilitol Difcil absorcin

Hexosas Ms abundantes en frutas frescas y

desecadas.
MONOSACRIDOS
 MONOSACRIDOS

Estructura de hemiacetal
Anillos de 5 o 6 tomos (piranosa o furanosa)
Nuevo carbono asimtrico : isomera ptica
Anmeros y : difieren en la rotacin especfica
Ej: y -D-glucosa en agua vara su rotacin
especfica hasta un valor final de +52.
Fenmeno de mutarrotacin.
 MONOSACRIDOS

Derivados oxidados
Ac. nicos C1 en aldosas
Ac. urnicos C6 forman parte de polisacridos
Derivados reducidos
Polioles (reduccin del carbonilo con H2)
Sabor dulce, no absorbibles por ID. En grandes
cantidades pueden provocar Diarreas osmticas
Ej: xilitol, sorbitol ( edulcorante bajas Caloras y
como punto de partida para la sntesis de ac.
Ascrbico).
 Polialcoholes Azcares alcoholes

Manitol
Sorbitol Xilitol

Inositol
Acido ftico 9
MONOSACRIDOS
DISTRIBUCIN

Orgen:
Coultate
 PODER EDULCORANTE

Fructosa 170
Azcar invertido 120
JMAF (42% fructosa) 120
Sacarosa 100
Xilitol 100
Glucosa 74
Jarabe maz alto DE 70
Sorbitol 55
Manitol 50
Jarabe maz regular 40
Galactosa 32
Lactosa 15
SACARINA 30000
 DISACRIDOS

Unin glicosdica entre el grupo carbonilo

y un OH de otro monosacrido.
Cuando uno de lo s carbonilos queda libre
tiene capacidad reductora y posibilidad de
mutarrotar, anmeros y
 Glucsidos

Azcar unido por grupo reductor a un ol propio o de otra

molcula.
Isoflavonas de soja. Agluconas: daidzena, genistena
Tioglucsidos. Crucferas. Bocigenos.
Glucsidos cianogenticos : amigdalina, linamarina, durrina.
Antocianinas.
DISACRIDOS
 DISACRIDOS

Los ms distribudos en alimentos: SACAROSA, MALTOSA,

LACTOSA

SACAROSA (Azcar de caa o de remolacha).

En caa de azcar, remolacha, frutas (anan, banana, etc.)
Tambin en zanahorias.
INTENSO PODER EDULCORANTE
 DISACRIDOS
AZUCAR INVERTIDO

SACAROSA GLUCOSA + FRUCTOSA

-invertasa
hidrdro -cidos
lisis -pH cido de los alimentos
-espontnea en zumos de fruta (almacenamiento)

AZUCAR INVERTIDO MIEL

INVERSION : Se invierte poder rotatorio de la solucin

(D) = +66,5 (Sol. de Sacarosa)

- 20 (Sol. de A.I.)
-Aumento del 5,6% en peso seco de la solucin.
-Aumento de la solubilidad
-Aumento de concentracin (prod. de jarabes).
 DISACRIDOS
LACTOSA
(Azcar de leche)

-Comercial: a partir de suero de leche (fbricas de queso).

-dura
-poco soluble
-poco dulce
-Componente normal de la leche de todos los mamferos:

2,5% en leche de reno

6% en leche de burra
4,5% en leche de vaca
7% en leche humana
 OLIGOSACRIDOS

Rafinosa (GGalFru) en caa de azcar

Estaquiosa (GGal FruGal)

en leguminosas
Verbascosa (GalGalGal G Fru)

Melizitosa (G G Fru) en la miel

Parcialmente digeribles. No se hidrolizan en ID.

S en colon e leon; los monosacridos se fermentan
con gran produccin de CO2; H2 y CH4. Fibra
Trastornos digestivos
 Oligosacridos (nat +industriales)
*Fructo oligosacridos (FOS) Fructanos.
Fructosa unin 1-2. Glu-Fru-Fru. De inulina.
No se hidrolizan en ID.
Aumentan volumen y viscosidad, enlentecen la
absorcin de lpidos e hidratos de C.
Fermentacin colnica, promueven desarrollo de
Lactobacilos y Bifidobacterias. SCFA

*Xilo oligosacridos (XOS)

Hidrlisis de hemicelulosa. No se digieren en ID
Demora vaciamiento gstrico.
Produccin aumentada de Bifidobacterias. SCFA
 Galactooligosacridos (GOS)

Transgalactosilacin de lactosa por galactosidasas en

condiciones particulares.
No se hidrolizan en ID. Enlaces 1,1; 1,3; 14 y 1,6.
Fermentacin colnica, accin protectora sobre cncer.
Mejora absorcin de minerales
Promocin del desarrollo de lactobacilos y bifidobacterias.
Aditivo G.R.A.S.

Todos estos oligosacridos presentan

propiedades prebiticas.
 POLISACRIDOS
Almidn: complejo de Amilosa y Amilopectina. Todas las glucosas con
uniones .
Amilosa consiste en 200 a 20.000 unidades de
Glucosa

Amilopectina tiene ramificaciones de 20 a 30 Glu cada 30 unidades

de Glu. En total hasta 2000000 de Glucosa

21
Amilopectina y grnulo de almidn

De TP Coultate, 2007
Porcentajes de amilosa y amilopectina en
distintos alimentos

Alimento % Amilosa % Amilopectina

Arvejas 35 65
Arroz 18 82
Cebada 22 78
Maz estndar 26 74
Maz HAM 70 30
Papa 24 76
Sorgo 20 80
Trigo 25 75
Amilograma Brabender y gelatinizacin
de diversos almidones

De TP Coultate, 2007
 Glucgeno
Reserva de glucosa en tejidos animales. Uniones
Estructura ramificada con brazos ms cortos que en
Amilopectina. El centro es proteico

Inulina
Polmero de fructosa.
En esprragos, achicoria,
bananas, cebollas, ajos
 Celulosa

Polmero de dos unidades de glucosa (celobiosa

(celobiosa)) unidas
por unin 1-4
Sostn de los vegetales. Microfibrillas en pared celular.
No hidrolizable, no digerible.
Retiene agua en las heces
Aumento trnsito intestinal y peso de heces
Sin efectos sobre colesterol ni cidos biliares.
En paredes celulares de frutas y vegetales 35%
En salvado de trigo 30%
 Hemicelulosas

Diferentes polmeros de glcidos. Acidas y neutras

Parcialmente digeribles en su mayora
Aumento peso de heces, reduccin trnsito intestinal
Fermentacin colnica (algunas), disminucin pH,
incremento de bacterias fecales
Pared celular 15%; Salvado cereales 50%
 PECTINAS

Polmeros de cidos urnicos, galacturnico mayormente.

Cemento intercelular. Contenido en pared: 40%
Capacidad de formar geles. Enlentece el trnsito
gastrointestinal, demora la absorcin de glcidos,
disminucin del colesterol.
Son sustrato para fermentacin colnica.
Frutas, avena, cebada, leguminosas, psyllium
Jaleas de fantasa, aditivo alimentario.
Se ingieren 4-5 g de pectina/da en dieta occidental.
 PECTINAS

Acido galacturnico + CH3OH. Formacin de geles.

Poligalacturonano metilado (3) + ramnosa.

De TP Coultate
 Glucanos

Polmeros de glucosa. Enlaces variables. (1-2; 1-4)

Ramificados
Soluciones viscosas.
Paredes celulares de avena y cebada. Escaso en
trigo.
Fibra soluble.
El salvado de avena se adiciona a alimentos como
fuente de estos compuestos.
 Gomas - Muclagos
Hidrocoloides. Gran capacidad de formar geles.
Retardan vaciamiento gstrico.
Disminuyen colesterol y glucosa sanguneos.
Sustrato de fermentacin colnica.
Polisacridos mixtos.
Garrofn (algarrobo) Guar (semilla de leguminosa)
Tragacanto y arbiga (exudados)
Alginatos, agar-agar (algas).
Muclagos: psillium (semillas de Plantago ovata).
Aditivos alimenticios.
 Lignina

Parte constitutiva de la madera.

En salvado de cereales 12%.

Acelera el trnsito intestinal. Excrecin de

sales y cidos biliares
colesterol sanguneo
 Quitina y quitosanos

Polmero de N acetil Glucosamina

Quitosano:: quitina con escasa acetilacin
Quitosano
Exoesqueleto de invertebrados y paredes celulares fngicas.
Indigerible en tracto gastrointestinal superior
Alta viscosidad. Uniones inicas con ac biliares y lpidos
Emulsiones intragstricas con aceites que se excretan
Hipocolesteremizante
 Polidextrosa
Condensacin de glucosa, sorbitol y cido
ctrico (89:10:1). DP 12.
Resiste hidrlisis enzimtica.
Fermentacin colnica (50%).
Propiedades prebiticas.
Aporte energtico 1-1-2 Kcal/g (4-
(4-8 KJ/g).
Agente de masa de bajas caloras.
Litesse (Pfizer).
 Reacciones

Reaccin de Maillard
Caramelizacin de azcares
 Caractersticas de las reacciones de
pardeamiento tipo Maillard
Fase inicial (sin color, no hay absorcin en UV cercano)

Reacciones: condensacin, enolizacin, reorganizacin

de Amadori. Con protenas, la glucosa y los grupos
amino libres se combinan en relacin 1:1
Propiedades: aumenta el poder reductor en solucin
alcalina. El almacenamiento del producto incoloro
glucosa-protena (1:1) produce pardeamiento e
insolubilidad.
 Caractersticas de las reacciones de
pardeamiento tipo Maillard
Estadio intermedio (amarillo pardo, absorcin en UV
cercano)
Reacciones: deshidratacin de los azcares hasta 3-
desoxiglucosona y sus 3,4-ene, HMF y 2-hidroxiacetil
furano, fragmentacin del azcar, formacin de
compuestos -dicarbonlicos, reductonas y pigmentos.
Propiedades: la adicin de sulfito lo decolora, se
desarrolla poder reductor en solucin cida, el pH
disminuye, los azcares desaparecen ms deprisa que
los aminocidos. Con protenas, la hidrlisis no produce
el azcar (D-glucosa). El ensayo de Elson-Morgan para
aminoazcares resulta positivo (compuestos de
Amadori)
 Caractersticas de las reacciones de
pardeamiento tipo Maillard
Estadio final: (pardo rojizo y pardo oscuro)
Reacciones: condensaciones aldlicas; polimerizacin;
degradacin de Strecker de los aminocidos a aldehdos
y N-heterociclcos a temperatura elevada. Se libera
dixido de carbono.
Propiedades. Acidez, desarrollo de aromas tostados
parecidos al caramelo, formacin de melanoidinas
coloidales e insolubles; reductonas de poder reductor en
medio cido; la adicin de sulfito no lo decolora
 Reaccin de Maillard
R - COH + R' - NH2

N- Glucosil-amina
Reordenamiento de Amadori

1-amino-1-deoxi-2-cetosa

Escisin Deshidratacin intensa Deshidratacin

Aldehido pirvico, Furfurales, dehidrofurfurales, Reductonas, diacetilo, acetol,

sust. aromticas,etc. dehidroreductonas,sust. aromt

Degradacin de Strecker

Aldehidos + CO2

Polimerizacin e
insolubilizacin

MELANOIDINAS (5-10 kD) poder antioxidante

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 Reaccin de Maillard

Esquema de reaccin del proceso de glucosilacin no enzimtica de protenas. (A) Formacin de la base
de Schiff. (B) Reordenamiento de Amadori. A travs de una serie de reacciones complejas los productos
de Amadori pueden originar derivados con estructura imidazlica (C) pirrlica (D) y otras diversas (iminas,
furanos, piridinas, etc).
 Caramelizacin de azcares
Los azcares pueden sufrir reacciones que
llevan a compuestos coloreados en ausencia de
aminocidos, como consecuencia de
tratamientos trmicos, que producen olores y
sabores caractersticos.
Puede tener lugar en medio cido como
alcalino.
Se producen polimerizaciones no conocidas
estrictamente.
 Caramelizacin
Caramelizacin de azcares

Pirlisis: calentamiento por encima del punto de fusin.

pH cido y alcalino, se acelera con COOH.
Sacarosa a > 160C : hidrlisis, deshidratacin y
dimerizacin.
Isosacarosana (dmero 1 H2O); Caramelana (dos
sacarosas 2 H2O): Carameleno: tres sacarosas menos 8
H2O.
Calentamiento mayor Caramelina o humina = sabor
desagradable.
Comercialmente caramelizacin controlada en presencia
de cidos o NH3. Colorante.
 BIBLIOGRAFA
Badu Dergal S. Qumica de los Alimentos,
Pearson, 2006.
Bello Gutierrez, Jos. Ciencia Bromatolgica.
Principios generales de los alimentos, Daz de
Santos. 2000.
Coultate TP Manual de Qumica y Bioqumica
de los Alimentos, Acribia, 2007
Fennema O. Introduccin a la Ciencia de los
Alimentos, Revert, 1985.