IES: ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

CURSO: NIVELACIN 2014-1S

FECHA: 25 DE JUNIO DE 2014
DOCENTE: MOISS GUERRERO OCHOA
TAREA DE QUMICA ORGNICA

*TAREA DE LA ASIGNATUDA DE QUMICA CON VALORACIN DE 10 (DIEZ) PUNTOS*

1.- Qu es Qumica Orgnica? Escriba el nombre y la frmula estructural condensada de 10

compuestos orgnicos

Respuesta: Es la ciencia parte de la Qumica general que estudia:

a) Casi todos los compuestos que contienen carbono
b) Especialmente los que tienen enlace covalente, y que tambin pueden llevar hidrgeno, oxgeno,
nitrgeno, azufre, fsforo, halgenos, y algunos metales como calcio, hierro, magnesio, sodio,
potasio, etc.)
c) Y, cuyo origen es sinttico y/o pueden provenir de un organismo vivo.
Indicamos, casi todos los compuestos que contienen carbono, porque no todos los compuestos que
tienen carbono son orgnicos como CO, CO 2, carburos (como: carburo de silicio SiC, carburo de
aluminio Al4C3, carburo de boro B4C3, carburo de calcio o acetiluro de calcio Ca 2C), carbonatos,
bicarbonatos, sales halgenas de carbono (como disulfuro de carbono CS 2, tetracloruro de carbono
CCl4), cianuros, cido carbnico.
Decimos, especialmente los que tienen enlace covalente dado que casi todos los compuestos
orgnicos lo presentan, lo cual nos ayuda a complementar de que se trata de un compuesto orgnico.
Su origen sinttico se da en mayor porcentaje, como por ejemplo: a) fibras sintticas o textiles
(rayn, nylon, etc.). b) plsticos (polietileno PE, polietileno de alta densidad High Density Poly
Etilen HDPE, polietileno de baja densidad Low Density Poly EtilenLDPE, polipropileno PP,
poliestireno PS, polivinilcloruro PVC, poliacetato de vinilo Poli Vinil AcetatoPVA, metacrilato de
metilo llamado Plexigls o vidrio orgnico, etc). c) resinas sintticas (bakelita, que es la
condensacin de formaldehdo y fenol) d) cauchos sintticos. e) medicinas (cido saliclico,
anestsicos, etc.). f) materiales de construccin. g) colorantes (alquitrn, anilina, etc.), h) esencias
artificiales, i) explosivos (nitroglicerina o trinitrato de glicerilo TNG, nitrocelulosa (resultante de la
esterificacin del algodn con cido ntrico en medio cido con un contenido de nitrgeno entre
12,5% y 13,5%), trinitrotolueno TNT.
Su origen orgnico o a partir de organismos vivos se da en menor porcentaje, como por ejemplo:
protenas (ovoalbmina), carbohidratos (almidn de yuca), lpidos (colesterol), cidos nuclicos
(DNA o RNA), hormonas (testosterona), vitaminas (tiamina), enzimas (peptina), etc.

A continuacin tenemos algunos ejemplos de compuestos orgnicos y sus frmulas

Nombre Frmula estructural condensada

urea o carbamida CO(NH2)2
cido oxlico HOOC-COOH
Cloroformo CHCl3
cido frmico HCOOH
Etileno H2C=CH2
Acetileno HC=CH
Formol H-CHO
Glicerina HOCH2-CHOH-CH2OH
ter etlico H5C2-O-C2H5
Acetona H3C-CO-CH3
formeno o gas de los pantanos CH4
Cloruro de metilo CH3Cl
Cloruro de metileno CH2Cl2
2.- Explique a que se debe el cambio de la configuracin electrnica del carbono de su estado
fundamental o basal 1s22s22px2py2pz al estado excitado 1s22s12px2py2pz
Respuesta: Cuando el carbono va a entrar en combinacin, se produce el salto de un electrn del
orbital 2s2 al orbital 2pz que se hallaba vaco (sin electrones), de tal manera que se tienen cuatro
orbitales con un solo electrn cada uno (electrones no apareados) y por lo tanto el carbono tendr de
valencia cuatro, por lo que acta como tetravalente.

3.- Qu es la hibridacin o hibridizacin del carbono?

Respuesta: La hibridacin es la mezcla de dos o ms orbitales atmicos de diferentes tipos que

origina dos o ms orbitales hbridos equivalentes. Primero se excita el tomo, luego se presenta la
promocin de electrones y finalmente se produce la hibridacin. En el carbono la experiencia y la
prctica demuestran que sus cuatro valencias son iguales y equivalentes, pero en teora estos cuatro
orbitales no son iguales 1s y 3p (px, py, pz) o sp3, buscando concordancia entre la experiencia y la
prctica Linus Pauling introdujo el concepto de hibridacin o mezcla de orbitales atmicos,
mediante la cual el electrn que est en 2s se hace equivalente a los tres electrones que estn en 2p,
de manera que todos ellos se hallan en orbitales que participan tanto de las propiedades del tipo 2s
como de los del tipo 2p, cada uno de estos orbitales se denomina hbridos y el proceso se llama
hibridacin. El carbono como tal presenta orbitales sp 3 que son orbitales hbridos formados por la
mezcla de orbitales atmicos diferentes, uno es s y tres son p, estos tienen un 25 % de carcter s y un
75% de carcter p La hibridacin se demuestra en cuanto el carbono se ubica en el centro de un
tetraedro regular y los cuatro orbitales hbridos, iguales y equivalentes resultantes, se dirigen cada
uno, a los respectivos vrtices del tetraedro formando cuatro ngulos de enlace iguales, de 109 28.

4.- Qu son los hidrocarburos? Escriba 10 ejemplos de ellos con sus frmulas desarrolladas

Respuesta: Los hidrocarburos son molculas o compuestos orgnicos binarios formados nicamente
por carbono e hidrgeno.

A continuacin tenemos algunos ejemplos de hidrocarburos y sus frmulas estructurales

condensadas

Hidrocarburo Frmula estructural condensada

Eicosano C20H42
Triacontano C30H62
n-butano H3C-CH2-CH2-CH3
Uneicosano C21H44
Isobutano H3C-CH(CH3)-CH3
Isopentano H3C-CH(CH3)-CH2-CH3
Eteno H2C=CH2
Tertbutano H3C-CH(CH3)2
2-penteno H3C-CH=CH-CH2-CH3
Etino H2C=CH2
Neopentano H3C-C(CH3)2-CH3
Propino HC=C-CH3
2,3 hexabutadieno H3C-CH=C=CH-CH2-CH3
3-dodeicoseno H3C-CH2-CH=CH-(CH2)15-CH3
5.- Qu son los alcanos, hidrocarburos saturados o parafinas y cul es su formula general?
Escriba el nombre y la frmula estructural condensada de 10 hidrocarburos parafnicos.

Respuesta: Los alcanos son hidrocarburos donde cada tomo de carbono esta unido a otro u otros
tomos de carbono, a travs de enlaces simples, compartiendo un par de electrones en cada unin, de
tal forma que cada carbono tetravalente se une a otros cuatro tomos mediante enlaces sencillos. Son
llamados saturados porque las cuatro uniones del carbono estn llenas o saturadas, se llaman
parafinas debido a su escasa reactividad qumica, parum affinis = poco reactividad. La frmula
general de los alcanos es CnH2n+2 y sirve para formular cualquier alcano.

A continuacin tenemos algunos ejemplos de hidrocarburos saturados o parafinicos y sus frmulas

estructurales condensadas

Sustancia orgnica Frmula estructural Sustancia orgnica Frmula estructural

condensada condensada
Butano H3C-CH2-CH2-CH3 Dodeicosano
Undecano H3C-(CH2)9-CH3 Dotriacontano
Heptano Nonano
Tridecano Octaoctacontano
Hectano Trieicosano
Propano Pentahexacontano
Eicosano Nonacontano
Tritriacontano Heptapentacontano
Pentatetracontano Untriacontano
Hexadecano Docosano

6.- Qu son los alquenos, hidrocarburos insaturados por doble enlace, etilnicos u olefinas y
cul es su frmula general? Escriba el nombre y la frmula estructural condensada de 10
hidrocarburos olefnicos

Respuesta: Los alquenos son hidrocarburos que tienen por lo menos un doble enlace o doble unin
carbono-carbono, compartiendo dos pares de electrones. Son llamados insaturados por presentar
uniones simples y por lo menos una unin doble, se los llama tambin etilnicos debido a que el
representante de la serie homloga es el etileno o eteno. Son llamados olefinas debido a que al
etileno los qumicos holandeses en el siglo XVIII lo llamaban gas olefiant o gas olefiante. La
frmula general de los alquenos es C nH2n que sirve para alquenos monoinsaturados (que tienen slo
un doble enlace), pero no para alquenos poliinsaturados (que tienen dos o ms dobles enlaces)

A continuacin tenemos algunos ejemplos de hidrocarburos insaturados por doble enlace, etilnicos
u olefinas y sus frmulas estructurales condensadas

Sustancia orgnica Frmula estructural Sustancia orgnica Frmula estructural

condensada condensada
2-Buteno H3C-CH=CH-CH3 2-Dodeicoseno
1-Undeceno H2C=CH-(CH2)8-CH3 3-Dotriaconteno
2-Hepteno 1-Noneno
4-Trideceno 4-Octaoctaconteno
5-Hecteno 5-Trieicoseno
Propeno 6-Pentahexaconteno
3-Eicoseno 3-Nonaconteno
6-Tritriaconteno 4-Heptapentaconteno
7-Pentatetraconteno 2-Untriaconteno
8-Hexadeceno 3-Docoseno
7.- Qu son los alquinos, hidrocarburos insaturados por triple enlace, acetilnicos o etnicos y
cul es su frmula general? Escriba el nombre y la frmula estructural condensada de 10
hidrocarburos acetilnicos

Respuesta: Los alquinos son hidrocarburos que tienen por lo menos un triple enlace o triple unin
carbono-carbono, compartiendo tres pares de electrones. Son llamados insaturados por presentar
uniones simples y por lo menos una unin triple, se los llama tambin acetilnicos debido a que el
representante de la serie homloga es el acetileno o etino. La frmula general de los alquinos es
CnH2n-2 que sirve para alquinos monoinsaturados (que tienen slo un triple enlace), pero no para
alquinos poliinsaturados (que tienen dos o ms triple enlaces)

A continuacin tenemos algunos ejemplos de hidrocarburos insaturados por triple enlace,

acetilnicos o etnicos y sus frmulas estructurales condensadas

Sustancia orgnica Frmula estructural Sustancia orgnica Frmula estructural

condensada condensada
2-Butino 2-Dodeicosino
1-Undecino 3-Dotriacontino
2-Heptino 1-Nonino
4-Tridecino 4-Octaoctacontino
5-Hectino 5Trieicosino
Propino 6-Pentahexacontino
3-Eicosino 3-Nonacontino
6-Tritriacontino 4-Heptapentacontino
7-Pentatetracontino 2-Untriacontino
8-Hexadecino 3-Docosino

8.- Qu realiz el alemn Friedrich Whler en 1828?

En 1828, el alemn F. Whler tratando de obtener cianato de amonio, NH 4OCN, reaccion cianato
de plomo con amonaco en solucin acuosa.

Pb(OCN)2 + 2NH3 + H2O -- PbO(s) + 2NH4OCN

Por filtracin separ el PbO, y someti a evaporacin la solucin, obtuvo un slido blanco
cristalino, que no tena las propiedades del cianato de amonio, pero era idntico a la rea humana,
que se haba aislado de la orina.

NH4OCN -- H2O + O=C(NH2)2 rea o carbamida

De esta forma, sin provenir de un ser viviente y partiendo de sustancias inorgnicas se sintetiz una
sustancia orgnica.

9.- Todas las sustancias orgnicas provienen de organismos vivos? Explica tu respuesta

No, existen compuestos orgnicos que provienen de organismos vivos y otros provienen de sntesis
en laboratorio sin la intervencin de algn organismo vivo, como los plsticos, tejidos, etc.
10.- Escoja la respuesta correcta, las sustancias orgnicas:

a) Contienen carbono y tiene origen sinttico

b) Contienen carbono y tienen origen a partir de un organismo vivo
c) Contienen carbono y tienen origen sinttico o a partir de un organismo vivo
d) Slo contienen carbono y tienen origen sinttico
e) Slo contienen carbono y tienen origen a partir de un organismo vivo

11.- Analice el siguiente listado de sustancias y escoja la respuesta correcta:

Monxido de carbono, aminocidos, agua, petrleo, lpidos, gasolina, carburo de silicio, rayn,
carbonatos, gas natural, polietileno, bicarbonatos, diesel, nylon, PVC, grasas, HDPE, sulfuro de
carbono, hormonas, enzimas, cianuros, amoxicilina, hexano, bakelita, cido carbnico, TNT.

a) Slo existen 10 sustancias inorgnicas

b) Hay 8 sustancias orgnicas
c) Existen 18 sustancias orgnicas
d) Tenemos 7 sustancias orgnicas y 19 sustancias inorgnicas
e) Existen 8 sustancias inorgnicas

12.- Escoja la respuesta correcta

a) Todas las sustancias que contienen carbono son orgnicas

b) No todas las sustancias orgnicas contienen carbono
c) Todas las sustancias orgnicas tienen como componente fundamental carbono
d) No todas las sustancias orgnicas tienen como componente fundamental carbono

13.- Escriba la formula estructural condensada de los siguientes compuestos orgnicos:

Frmula estructural Nombre del Frmula estructural Nombre del

condensada compuesto condensada compuesto
H3C-COOH cido actico cido HCO2- HCOO- Radical o in formiato
etanoico metanoato
H3C-CHO Etanal, acetaldehdo NH4(C2O2H3) Etanoato acetato de
aldehdo actico NH4(CH3COO) amonio
H3C-O-CH3 Propanona, acetona CaC2O4 Ca(COO)2 Oxalato de calcio
dimetilcetona
HOOC-COOH cido oxlico C3H5O3- (H3C- Radical in lactato
etanodioico CHOH-COO)-
CH3-CO-CH 2-CH3 Butanona HCOOH cido frmico cido
metiletilcetona metanoico
K(C2O2H3) Acetato de potasio H3C-(CH2)16-COOH cido octadecanoico
K(CH3COO) etanoato de potasio cido esterico
Na(C2O2H3) Acetato de sodio CaC4O4H6 Acetato de calcio
Na(CH3COO) etanoato de sodio Ca(CH3COO)2 etanoato de calcio
(HCOO)CH2- cido 2 hidroxi 1,2,3 HOOC-CH(OH)- cido 2,3 dihidroxi
CHOH(COOH)- propanotricarboxlico CH(OH)-COOH 1,4 butanodioico
CH2(COOH) o cido ctrico cido tartrico
CH3CH2-CO-CH2CH3 3 pentanona dietil Pb(C2O2H3)2 Etanoato de plomo
cetona Pb(CH3COO)2 acetato de plomo
H3C-CHOH-COOH cido 2 Ni(HCO2) Metanoato de nquel
hidroxipropanoico Ni(HCOO)2 (II) formiato de
cido lctico niquel (II)
14.- Escriba el nombre de los siguientes compuestos orgnicos

Frmula estructural Nombre del Frmula estructural Nombre del

condensada compuesto condensada compuesto
CH3-CH2-COOH cido propinico CH3-(CH2)5-CH2-OH n-heptanol
cido propanoico
H3C-CH2OH etanal H3C-CH(CH3)-CH2- 3-metil butanal
CHO
HCC-CH2-CH2-CHO 4-pentinal H3C-CO-CH2- 4-penten 2 ona
CH=CH3
H3C-CH(Cl)-C=C- 4 cloro 2 pentin 1 al H3C-CH2- CH2-COOH cido butrico o cido
CHO butanoico
CH2-OH-CHOH- Glicerol o propanotriol H3C-CHBr-CO- CH2- 2 bromo 3 pentanona
CH2OH CH3

15.- Qu son ismeros en qumica orgnica? Escriba 5 ejemplos

Son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero diferentes frmulas estructurales. Por
tanto los ismeros tienen la misma frmula molecular , la misma masa molar, la misma composicin
centesimal, pero diferentes propiedades fsicas y qumicas.

Existen dos tipos principales de isomera, la isomera plana o de estructura, y la isomera espacial o
estereoisomera, cada una de las cuales tienen otras subdivisiones.

Algunos ejemplos son:

a) n-butano e isobutano b) 2-metil pentano y 3-metil pentano c) propanol y ter metil
etlico
d) cido cis butenodioico y cido trans butenodioico e) 2-buteno y ciclo butano

16.- Defina y ponga un ejemplo para cada uno de los siguientes conceptos: carbono primario,
carbono secundario, carbono terciario y carbono cuaternario

Carbono primario es aquel que solamente est unido a otro carbono; los tres hidrgenos unidos a l
H
se llaman tambin hidrgenos primarios ( H-C- )
H

Carbono secundario es aquel que se encuentra unido a otros dos carbonos, los dos hidrgenos unidos

a l se llaman tambin secundarios ( H-C- )
H

Carbono terciario es aquel que se encuentra unido a otros tres carbonos, y el hidrgeno restante

unido a l se llama tambin terciario ( -C- )
H

Carbono cuaternario es aquel que se encuentra unido a otros cuatro carbonos, y ste no posee

Hidrgenos (-C- )

17.- Qu es un carbn asimtrico o carbono quiral? Ponga dos ejemplos

Carbono asimtrico es aquel que tiene saturada sus 4 valencias con tomos o radicales diferentes, si
dos de sus valencias estn saturadas con el mismo tomo o el mismo radical, deja de ser asimtrico
quiral. El carbono asimtrico o quiral slo se presenta en carbono hibridado tetraedralmente, donde
sus 4 valencias se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro regular . Aqu tenemos dos ejemplos:

H Cl
I- C - Br H3C-C-H
Cl I

18.- Escriba las frmulas de los siguientes compuestos cclicos y aromticos

ciclo propino, naftaleno, antraceno, ciclo hexeno, tolueno, benceno, ciclo 1,3 butadieno, fenol, ciclo
hexano, cido benzoico, 2,4,6 trinitrotolueno o TNT, nitroglicerina o trinitrato de glicerilo o TNG

Docente: Moiss Guerrero Ochoa