Gabarito V olume

2
Qumica I c. apresenta geometria tetradrica e hibridizao do tipo sp3.
O
Assunto 5 109 28
Exerccios Nvel 1 Xe
01 Letra A. O O
02 Letra B. O
03 Letra D. d. apresenta geometria quadrado planar e hibridizao do tipo sp3d2.
04 Letra D.
05 PH3 = piramidal; BF4 = tetradrica.
06 Letra A.
07 Letra B. F F
08 Xe 90
F F
O
NO3
O N* O
Trigonal
07 Letra B.
Nitrato 08 Letra C.
09 Letra C.
O N* O NO2 10 Letra E.
Plano angular 11
a. Geometria piramidal.
Nitrito
H O H
N H
H H NH3 b. Ligaes de hidrognio, devido a pontes de hidrognio, devido ao
H Piramidal grupo OH fortemente polarizado da molcula de H2O.
Amnia 12 Letra B.
13 Letra A.
09 Letra A. 14 Letra C.
10 15 Letra D.
a. sp2 e sp3
b. sp3d e sp3d2
Exerccios Nvel 3
01 A molcula no pode ser tetradrica porque, nesse caso, haveria um
Exerccios Nvel 2 nico composto PtCl2(NH3)2. A molcula pode ser quadrada (plana); nesse
01 Letra D. caso, haver dois ismeros.
02 Letra E. 04 Letra B. A molcula poderia ser tambm piramidal quadrada, pois possibilitaria
03 Letra E. 05 Letra B. 2 ismeros.
06 A estrutura possvel, a geometria e a hibridao correspondentes ao 02 Letra D.
tomo central para cada composto : 03 1 > 2
a. apresenta geometria piramidal quadrtica e hibridizao do tipo sp3d2.

O Assunto 6
90 Exerccios Nvel 1
F F
90 Xe 01 Letra C. 06 Letra E.
02 Letra E. 07 08 16
F F 03 Letra E. 08 Letra C.

04 Letra C. 09 Letra D.
b. apresenta geometria em T e hibridizao do tipo sp3d. 05 Letra D.

F Exerccios Nvel 2
90 01 31.
Xe O 02 Letra D.
03
a. As substncias formadas por ligao covalente so: NH3, CH4, HCl e H2O.
F

IME-ITA 365
Gabarito

b. A diferena de eletronegatividade entre os tomos de C e H muito c. medida que se aumenta a massa das gotas, haver um achatamento
pequena. Desta forma, CH4 no realiza ligaes hidrognio (ponte delas, uma vez que a atrao gravitacional aumenta.
de hidrognio) entre as molculas. As interaes existentes entre as 03 Letra B.
molculas de metano (CH4) so muito fracas, do tipo dipolo induzido- 04 Letra E.
dipolo induzido (ou London); em consequncia os pontos de fuso e 05 Menor devido s ligaes de hidrognio que fazem com que o lcool
ebulio sero muito baixos. e a gua se acomodem de maneira mais compacta.
J as molculas de NH3 e a H2O realizam ligao hidrognio (ponte de
hidrognio), mas como o oxignio mais eletronegativo do que o N, Assunto 7
a ligao hidrognio na amnia (NH3) bem mais fraca; logo, o seu Exerccios Nvel 1
ponto de fuso e ebulio ser muito menor que o da gua (H2O). 01 Letra E.
04 Na superfcie que apresenta vidro tratado com clorotrimetilsilano, uma 02 Letra E.
vez que este apresenta foras de interaes intermoleculares de menor 03 Letra B.
intensidade com a gua. 04 Letra C.
05 C E C C C. 05
06 a. O elemento o ferro. Como o seu nmero atmico 26, o nmero de
a. Devido presena do grupo hidroxila, formando de ligaes de nutrons do istopo de massa atmica 56 :
hidrognio com a gua. 56 26 = 30.
b. O oxignio gs devido s fracas foras intermoleculares do tipo b. O nmero de oxidao do elemento no reagente igual a 3+. No
dipolo-induzidos e devido baixa massa molecular. J o benzeno produto, o nmero de oxidao igual a 0 (zero).
lquido devido sua massa molecular ser maior, porm ainda apresenta 06 Letra B.
interaes do tipo dipolo-induzido; Finalmente, o catecol slido devido 07 Letra E.
a sua alta massa molecular e presena de interaes do tipo ponte 08 Agente oxidante: N2O4, visto que o Nox do nitrognio diminuiu.
de hidrognio (Ligaes de Hidrognio). Agente redutor: (CH3)2N NH2 , visto que o Nox do carbono e do nitrognio
07 Letra B. aumentaram.
08 V V V F F F 09 Letra C.
09 E E C E. 8
10 Letra A. O Nox mdio .
3
11 Letra B. 10 Letra A.
12 Letra B. 11 Letra A.

Exerccios Nvel 3 Exerccios Nvel 2

01 No estado slido e no lquido, encontramos, entre as molculas de 01 Letra E.
gua, uma forte fora de atrao (ligaes de hidrognio). J no estado 02 C E E C E.
gasoso, praticamente estas foras no existem. Logo, para vaporizar 03 Letra B.
1 mol de H2O(l), devemos gastar energia para romper todas as pontes 04 Letra E.
de hidrognio existentes na gua lquida. 05 Letra D.
H2O(l) H2O(g) Hv 06 Letra A.
07 Letra A.
O
08
H H
a. Y = +3; Ba = +2; Cu = +2.
O b. A soma dos nmeros de oxidao na estrutura do composto igual
H O a zero.
H H H H YBa2Cu3O7
O NoxY + 2NoxBa + 3NoxCu + 7NoxO = 0
H H + 3 + 4 + 3NoxCu 14 = 0
O 3NoxCu = + 7
O Isso significa que devemos ter 3 tomos de cobre com um total de
H
H H carga +7. Se somente um tomo apresentar Nox = +2, os outros
Para fundir gua slida, devemos tambm gastar energia para romper as dois apresentaro Nox = +2,5, o que no possvel.
pontes de hidrognio, s que um nmero muito menor de pontes deve Se dois tomos de cobre do composto apresentarem Nox = +2,
ser rompido. o terceiro tomo apresentar Nox = +3, o que possvel, porm
H2O(s) H2O(l) HF incomum.
Concluso: Hv >> HF Nota: os nmeros de oxidao comuns do cobre so +1 e +2.
02 09 Letra E.
a. 10
a. CH3CH2OH = etanol
mercrio b. x = 1; y = 3
gua Desse modo, todos os processos observados nos experimentos so
de oxidorreduo.
11 Letra A.
b. O formato das gotas depede basicamente das interaes entre o lquido 12 Letra D.
e a superfcie de vidro; uma vez que essa intensidade de interao 13 Letra A.
maior entre o vidro e a gua, esta se apresentar mais achatada. 14 Letra D.

366 Vol. 2
 Gabarito

15 Letra E. A formao do aerossol ocorre mais prxima ao frasco contendo HCl,

porque a velocidade de difuso de NH3 gasoso maior do que a de HCl
Exerccios Nvel 3 gasoso, uma vez que cada molcula de NH3 possui massa inferior
01 Letra D. molcula de HCl (Lei de Graham):
A primeira a que, principalmente, tem a funo de liberao dos gases M
VNH3 = HCl VHCl 1, 46 VHCl
para inflar o airbag. J a segunda, alm de liberar mais uma pequena MNH3
quantidade de gs responsvel por consumir o sdio, que por ser
extremamente reativo com gua no pode entrar em contato com a nossa 02 Letra C.
pele no ar mido, o que poderia causar queimaduras. 03 Letra E.
02
I. 2CuO(s) + O2(g) 

2CuO(s) Exerccios Nvel 3
depsito escuro 01 Letra E.
02 44.
II. CuO(s) + H2(g) 2Cu(s) + H2O(g)
III. 2Cu(s) + H2S(g) Cu2S(s) + H2(g) 03 As isotermas de um gs real possuem uma faixa de volumes em
IV. Cu2S(s) + O2(g) 2Cu(s) + SO2(g) que a presso constante, que a faixa de liquefao do gs real. Alm
03 Letra A. disso, aps se tornar lquido a variao de presso muito maior para
H SO
04 K2Cr2O7 K2O + Cr2O3 + 3[O]
2 4(aq) uma mesma variao de volume. Portanto, o crescimento do grfico
3SO + 3[O] 3SO3 mais rpido. Vale lembrar ainda que existe uma temperatura, denominada
temperatura crtica, a partir da qual o gs real no se liquefaz mais.
3SO3 + 3H2O 3H2SO4 04 Demonstrao.
Cr2O3 + 3HSO4 Cr2(SO4)3 + 3H2O
Somando as etapas: Assunto 7
K2Cr2O7 + 3SO2 HSO
K2O + Cr2O3 + 3[O]
2 4(aq)
Exerccios Nvel 1
Obs.: como o K2O muito reativo e o meio cido (acidulado pelo H2SO4) 01 204,5 103 ton.
ainda ocorrer a reao: 02 MgSO4 7H2O.
K2O + H2SO4 K2SO4 + H2O 03
Logo a equao global : a. 4 : 1 : 1 : 1 : 2
+
K2Cr2O7 + 3SO2 + H2SO4 H K2O + Cr2O3 + 3[O] b. 7,1 g de Cl2.
Mtodo utilizado: balanceamento parcial de cada etapa do processo. c. 2,27L.
05 Cr2O72 + 6Fe2+ + 14H+ 2Cr3+ + 6Fe3+ + 7H2O 04 CaH2(s) + 2H2O(l) Ca(OH)2(aq) + 2H2(g) V = 98,52 L
05 Ni(CO)4 Ni + 4CO 1174 g
Qumica II 06 Letra B.
07 79,2 Kg/h.
Assunto 6 08 0,12%.
09 3 e 4.
Exerccios Nvel 1 10 41 ton.
01 Letra D. 11 11 ton.
02 Letra C. 12 29,3 g.
03 Letra E. 13 3333.
04 Letra A.
05 Letra D.
Exerccios Nvel 2
06 Letra D.
01
07 Letra B.
a. Dupla troca. b. Ca = 40 g/mol.
08 5,44 atm.
02
09 0,990atm
a. 130 g. b. Na2O + H2O 2 NaOH
10
03
a. (I) 101 kPa (II) 8,31 104 kPa
a. 20 g. b. x = 5
b. (I) 100,31 kPa (II) 1,47 105 kPa
04
11 Pideal/Preal = 1,0025
a. LiCl. b. K.
12
05
a. 19,54 atm.
a. x = 2; y = 0,5. b. 101,25 L.
b. 17,66 atm.
06
a. 0,5 mol/h. b. 15 g.
Exerccios Nvel 2 07 Ca(OH)2.
01 HCl e NH3 so substncias muito volteis, e quando seus vapores se 08 0,65 g.
encontram, h uma reao de neutralizao cido-bsica com formao 09 Letra B.
do slido particulado NH4Cl, temperatura ambiente, gerando um aerossol 10 1680 g.
branco, de acordo com a seguinte equao: 11
HCl(g) + NH3(g) NH4Cl(s) a. C10H18O. b. 3,32 g.

IME-ITA 367
Gabarito

12 95,25. 11
13 26. 25
a. C8 H18 + O2 8CO2 + 9H2 O
14 2397,4 g.
b. 3125 L. 2
15 TiCl4.
12
16 0,17 L.
a. 1,8 ton.
17 Letra B.
b. 4,48 ton.
18 25.
c. (106 800)g.
19 Letra D.
13
20 0,17 L.
a. 3,6 g.
Exerccios Nvel 3 b. 2,52 g.
01 14
a. 2KNO3 2KNO2 + O2 c. Grfico. a. 63 g.
b. 448 L. b. 200 g.
02 2,84%. c. 32%.
03 S. d. 269 g.
04 486,65g. Fe e Na, respectivamente. 15 Letra B.
16
Assunto 8 a. 98%.
b. 75,2%.
Exerccios Nvel 1
17 5,3%.
01 Letra B.
18
02 Letra E.
a. 16,6%.
03
b. 0,112 L.
a. No. b. 3,3 103 mol.
19
04 Letra C.
a. 10,1g.
05 Letra C.
b. 29,3g.
06 Letra B.
c. 97,56 cm3.
07 Letra D.
20 2075 L.
08 Letra B
21
09 Letra A.
a. 0,268g H2.
10 Letra D.
b. 0,6L.
11 32 g de H2.
c. 27,9 cm3.
12 Letra E.
d. 17,01 g.
13 Letra A.
22 26.
14 Letra C.
23 Letra C.
15 Letra B.
24
16 Letra B.
a. Al2O3 E = 2,0; e AgF E = 2,1.
17 Letra A.
b. m = 39 g
18
25 27gNO.
a. BaSO4 + 4C BaS + 4CO b. 1,97 kg BaCO3.
26 80%.
19 Letra A.
27 Letra C.
20 Letra E.
28 A diferena de 1.32% a menos de CO2.
Exerccios Nvel 2 Sim, vantajoso, pois deixamramos de lanar 109,92mol de CO2 na
01 321,4 Kg. atmosfera.
02 42. 29 Letra A.
03 Letra D.
04 Exerccios Nvel 3
a. O2. c. 5,7 g de P4 O6. 01 Letra C.
b. 5,77 g de P4 O10. 02 49,96%.
05 03
a. Ca3 PO4. b. 130 g. a. 1,52 Kg.
06 b. 0,76 Kg.
a. Anidrido actico. c. 81 g C. 04 5,5 104 mols.
b. CH3 COOH. 05 15,6 g.
07 Letra C. 06 Letra A.
08 Letra C. 07 50,2%.
09 Letra E. 08 1,44%.
10 09 80,31% NaCl.
a. Sem gabarito. b. 60 Kg. 10 56 L.
11 29,12 L.
12 580,4 K.

368 Vol. 2
 Gabarito

Qumica III b. CH
HC C NH2
Assunto 8
Exerccios Nvel 1 HC CH
01 20.
CH
02 Letra C.
03 Letra E.
c. ||O
04 Letra A.
05 Letra B. H3C CH2 CH CH2 C
| |
06 NO2
a. Amida CH3
HO OH d. CH CONH2
HC C
O O
b. 1 = 4+ e 2 = 3+ HC C
07 A = ?; B= 64; C = 16; D = 8. CH CH3
08 Letra B.
09 Letra C. e. NO2
10 Letra C.
11 Letra D. C
12 Letra D. HC CH
13 Letra C.
14 HC CH
a. C
CH3 CH3
CH3
f. H3C CH2 CH2 CH2 CN
H3C CH3 g. CH
CH3 3

b. 2-fenil-2-propanamida O2N C NO2

15 Amina, ster e sal de amnio/ 6 1020 ctions. C C
16 Desafio.
17 HC CH
a. Cetona lcool / cido Carboxlico e amina. C
b. BeSO4.
NO2
18
I. cido Carboxlico. 22
II. Aldedo. a. NH2
O O
III. Amina.
IV. Fenol.
HO OH
19
a. H3C N CH3 C3H9N b. 5,7 1024.
| 23
CH3 a. Carbono, Hidrognio, Oxignio e Nitrognio.
b. 12. b. CH3NH2 metilamina.
c. sp. CH3CONH2 etanamida.
20 HOOCCH2COOH cido propanodioico ou malnico.
24 Desafio.
NH CH3 3,3 1021
Assunto 9
Exerccios Nvel 1
01 Letra B.
02 15.
03 Letra C.
04 Letra E.
21 05
a. CH3 06 Letra C.
H3C N 07 Letra D.
08 Letra B.

CH3

IME-ITA 369
Gabarito

09 17
cido carboxlico a. C2H4O Etanal.
(carboxila) C2H4O2 cido etanoico.
amina b.
(grupo amino) H H
| |
O O O HCOCH
H H
H 2N N | |
N N N OH H H
H O H O Metoximetano
S
18
HO amida CH3 a. H2
ciclopentano
(grupo C
fenol carbamida)
(hidroxila tioter H2C CH2
fenlica) (sulfeto)
10 Tio-ter-di-p-toulico.
11 I. 2-Ciclobutenotiona; II. 2-Metil-2-ciclobutenotiona. H2C CH2
b. H2C CH CH2 CH2 CH3
Assunto 10 1-penteno
Exerccios Nvel 1 19
01 Letra E. a. cido pirvico.
02 Letra F. b. cido oxlico.
03 cido p-metxicarbonilbenzoico. c. cido gliclico.
04 4-hidrxi-3-metxibenzaldedo. d. Metanoato de fenila.
05 Amina e lcool; 2-amino-1-fenilpropan-1-ol. 20
06 cido; 2-amino-3-carbamoilpropanoico. a. CH3 CH CH2 propeno
07 lcool e cido Carboxlico; cido 2-hidrxipropanoico. b. OH
Amina e Aldedo 2-aminopropanal. |
08 CH3 C CH3
a. Amina e cido Carboxlico. |
b. 0,25 mol. CH3
09 metilpropanol-2
a. Porque a laranja contm o cido ctrico.
b. Fenol. 21
a. CH3CH2OH, etanol
Assunto 11 O
HC
Exerccios Nvel 1
OH cido metanoico
01 01 + 02 + 04 + 08 + 16 = 31.
b. CH3 O CH3 metxi-metano; porque apresenta foras de interao
02 V V V V.
fracas do tipo dipolo-induzido (van der Waals), diferentemente do lcool
03 Letra B.
que apresenta foras do tipo ligao de hidrognio.
04 Letra C.
22
05 Letra B.
a. H2C C C C CH3
06 Letra B.
| H2 H2 H2
07 Letra A.
C
08 Letra D.
09 Letra A.
H
10 Letra B.
|
11 Letra B.
H3C C C C CH3
12 Letra B.
| H 2 H2
13 Letra D.
C
14 Letra E.
15 H
1. cido etanoico. |
2. Propano. H3C C C C CH3
3. Butano. H2 | H2
4. Cetona. C
16
a. I) ster; II) Amina. b. Isomeria plana de posio e isomeria espacial ptica.
b. lcool.

370 Vol. 2
 Gabarito

23 05
C a. 3,4 - dimetilpenteno - 2 - penteno
1,2-diclorobenzeno
ou e
C CH3 CH C= CH3
o-diclorobenzeno
| |
CH3 CH3
C 1,3-diclorobenzeno
ou b. CH3 CH3
C m-diclorobenzeno
| |
C CH3 C CH2 CH2 CH3 ou CH3 CH2 C CH2 CH3
| |
1,4-diclorobenzeno CH3 CH3
ou
p-diclorobenzeno
C 06
Ocorre isomeria de posio. a. Isomeria espacial geomtrica.
24 DESAFIO b. C2H5 CH H3C C2H5
3
25
a. Funo. d. Cadeia. C C
b. Funo. e. Compensao.
c. Tautomeria. C C
26
a. CH3 CH2 OH etanol C2H5 CH3 H5C2 CH3
e
cis trans
CH3 O CH3 metoxi-metano
b. O lcool ter maior ponto de ebulio em funo das ligaes de
hidognio que ocorrem entre suas molculas (ponte de hidrognio). 07
Por outro lado, o ter apresenta interaes fracas do tipo foras dipolo a. Cadeia:
induzido ou foras de Van der Waals. I. 1 ciclo;
27 II. 2 ciclos.
a. Funo. b. Etanol, pontes de hidrognio. b. R CHO (reduo) R CH2 - OH (lcool 1 cido)
R CHO (oxidao) R COOH (cido)
28 pentano. 08 Desafio
09 b, d, e, h, i.
29
10 3
a. Cadeia. e. Metameria.
b. Posio. f. Cadeia. 11
c. Funo. g. Posio. a.
cido cis-butenodioico cido trans-butenodioico
d. Metameria. h. Posio.
30 O O O
a. Cadeia. g. Funcional.
b. Posio. h. Metameria. HO C C OH HO C H
c. Funo. i. Cadeia. C C C C
d. Tautomeria. j. Tautomeria. H H H C OH
e. Metameria. k. Posio.
f. Cadeia. O

Assunto 12 b. So rompidas ligaes intermoleculares do tipo ponte de hidrognio

Exerccios Nvel 1 (ligao de hidrognio); porque o ismero cis apresenta interaes do
01 tipo intramolecular, alm das interaes intermoleculares j citadas.
a. O Assim, a ruptura das interaes intermoleculares mais fcil no cis
do que no trans.
OH 12 V F V F V.
Como solicitou-se uma proposta de frmula estrutural plana, a posio 13 Letra D.
e a orientao das duplas no sero exigidas. 14 Letra C. 19 Letra B.
b. OH 15 Letra B. 20 Letra C.
16 Letra A. 21 Letra B.
17 Letra D. 22 Letra E.
O 18 Letra D. 23 Letra C.
c. x = 0,2 g de hidrognio.
24 Letra B.
02 Letra D.
03 Letra B.
04 Letra C.

IME-ITA 371
Gabarito

25 Letra A. b.
26 CH3 H 3C H3C CH2 CH2 CH3
a. H | | C=C
H H
| H C OH HO C H
H2N C* C | | 3-hexeno-cis
| H2 CH2 H 2C
| |
CH3 H3C CH2 H
CH3 H 3C C=C
H CH2 CH3
b. Isomeria ptica
d-2-butanol e-2-butanol
H H 3-hexeno-trans

C H2 C 04
H2
H2N C NH2 a.
CH3 C
CH 3 Figura I
H
A anfetamina dextrgira e levgira so denomidas enantiomorfos ou | O
antpodas pticos. H3C C C cido 2-hidroxipropanoico
27 | OH
a. cido propinico OH
H H
| | O
Figura II
HCCC H+
H
| | OH O
| + HO C C CH3
H H
H3C C C H 2 H2
Ismeros planos do cido propinico | OH 2-hidroxipropanoato de propila
OH
OH H H OH
| | O | | O H
e
HCCC HCCC | O
| | OH | | OH H 3C C C + H 2O
H H H H | O CH2 CH2 CH3
b. O cido ltico oficialmente denominado cido 2-hidroxipropanoico.
28 OH
a. No. A estrutura no apresenta carbono assimtrico. b. A reao de cido carboxlico com lcool uma esterificao como
b. 1.000.000L. pode ser visto na figura II anterior. O nome do produto da reao
29 2-hidroxipropanoato de propila.
a. O 05
HO CH2 CH C a. A glicose possui 4 tomos de carbono assimtricos e a isomeria
| H existente ptica.
OH b. 12 mol de etanol.
06
b. sp2 a. de quatro a sete
b. funo
Exerccios Nvel 2 07
01 a. 7,6 g/L.
a. b. HOOC - CHOH - CHOH COOH
08
a. cido 2 - amino - 4 - metilpentanoico.
b. A leucina, pois apresenta carbono assimtrico.
09 Desafio.
10 Desafio.
11 Desafio.
12 Desafio.
13 4
b. 2-clorobutano 14 CH3 CH2 CH(CH3) COOH
02 15 Letra D.
a. A presena de assimetria molecular d origem a dois ismeros pticos. 16 23
b. cido ltico dextrgiro e cido lctico levgiro. 17 27
03 18 Letra D.
a. 2-butanol apresenta isomeria ptica. 19 Letra C.
3-hexeno apresenta isomeria geomtrica.

372 Vol. 2
 Gabarito

20 b. A dopa descarboxilase tem a funo de provocar a reduo da L-dopa,

a. eliminando o grupo carboxila, com posterior liberao de gs carbnico
H H (CO2).
| | 25
H3C C C CH3 a. C1, C2 e C5.
*| *| b. 8 ismeros opticamente ativos.
OH OH c. 4 pares.
d.
b.
H H CH3 CH3
| |
H3C C C CH3 dextrgiro 5
*| *| 5
mesgiro
4 6 6 4
OH OH H OH
| |
H3C C C CH3 1
*| *| 3 1
3
2 OH HO 2
OH OH OH H
| |
H3C C* C* CH3 levgiro
| |
H H ou

21 V F F V V
22 Letra D. CH3 CH3
OH
23 Letra A.
24 OH
5
a. Forma L da dopa o ismero ptico levgiro, capaz de desviar o plano 5
de vibrao da luz polarizada para a esquerda. Este ismero (L-dopa) 1 6 6 1
imagem especular da D-dopa (ismero dextrgiro) como ilustrado
a seguir: 4 4 3
3
2 2
H O O H
HO CH2 C* C C C* CH2 OH
NH OH HO NH2
HO 2 OH
L-dopa D-dopa

Obs.: C* = carbono quiral ou assimtrico.

ANOTAES

____________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________

IME-ITA 373