Manual Laboratorio Ir PDF

Temario
MATERIA: QUMICA ORGNICA II (1445)
LICENCIATURA: QUMICA FARMACUTICA-BIOLGICA

Y QUMICA DE ALIMENTOS.
ASIGNATURA: OBLIGATORIA.
SEMESTRE: CUARTO.
CREDITOS: 10
No. DE HORAS: TEORIA 3. LABORATORIO 4.
OBJETIVOS GENERALES
Identificar y clasificar las reacciones qumicas ms comunes en
que participan las molculas orgnicas.
Utilizar adecuadamente la terminologa empleada en las
reacciones orgnicas.
Representar grficamente los mecanismos de reaccin y
productos de transformacin de las molculas orgnicas.
Identificar y clasificar la reactividad de los grupos funcionales
presentes en las molculas orgnicas.
Preparar en el laboratorio compuestos conocidos y sencillos de
cierta utilidad o que demuestren un principio terico.
Correlacionar la estructura con las propiedades qumicas en
compuestos orgnicos.
Elaborar hiptesis acerca del comportamiento y reactividad de
las molculas orgnicas, sobre la base de los conocimientos
adquiridos.
1
Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)
CONTENIDO DEL TEMARIO
UNIDAD 1 INTRODUCCIN A LAS REACCIONES (3 HRS.)

ORGNICAS.
UNIDAD 2 SUSTITUCIN NUCLEOFLICA EN CARBONO (13 HRS.)
SATURADO, USOS DE LA SUSTITUCIN
NUCLEOFLICA EN CARBONO SATURADO Y
ELIMINACIN.
UNIDAD 3 QUMICA DE COMPUESTOS CARBONLICOS Y (14HRS.)
GRUPOS RELACIONADOS
I (REACCIONES DE ADICIN NUCLEOFLICA)
UNIDAD 4 QUMICA DE COMPUESTOS CARBONILICOS Y (9HRS.)
GRUPOS RELACIONADOS
II (SUSTITUCIN NUCLEOFLICA)
UNIDAD 5 CARBOHIDRATOS I Y II. (6 HRS.)
UNIDAD 1 Introduccin a las reacciones orgnicas.
OBETIVOS
Al finalizar esta unidad el alumno deber ser capaz de:

Definir y clasificar las reacciones orgnicas.
Identificar los mecanismos de reaccin.
Describir y aplicar la termodinmica y cintica de
las reacciones orgnicas.
Describir los cambios de energa de las reacciones
orgnicas.
Identificar los factores que influyen en la velocidad
de las reacciones orgnicas.
CONTENIDO
2
Temario
Introduccin
Definiciones:
Reactivos.
Sustrato o materia prima.
Intermediario.
Subproducto.
Productos principal y secundario.
Especies reactivas (carbocationes, carbaniones,
radicales libres, carbenos, etc.)
Convencin de flechas.
Clasificacin por:
Balance de materia.
Reactivo involucrado.
Mecanismo de reaccin:
Sustitucin nucleoflica en carbono sp3.
Sustitucin nucleoflica en carbono sp2.
Sustitucin electroflica. (Compuestos
aromticos y alquenos)
Sustitucin nucleoflica aromtica
(adicin-eliminacin)
Oxidaciones y reducciones
Mecanismos, energa de reaccin, cambios de energa en las
reacciones endo y exotrmica.
Reacciones intra e intermoleculares y los cambios de entropa.
Factores que influyen en la velocidad de reaccin.
Velocidades de reaccin y teora del estado de transicin, diagrama
de energa libre.
Reaccin de un solo paso y de dos pasos.
Termodinmica y cintica de las reacciones orgnicas.
Producto controlado cinticamente y producto controlado
termodinmicamente.
Alteraciones de la velocidad de reaccin por variacin en la
estabilidad de reactivos y estados de transicin.
3
UNIDAD 2 Sustitucin nucleoflica en carbono saturado,

usos de la sustitucin nucleoflica en carbono
saturado y eliminacin.
OBJETIVOS
Al finalizar esta unidad el alumno deber ser capaz de:
Identificar los grupos funcionales ms comunes que participan

en las reacciones de sustitucin nucleoflica sobre carbono
saturado.
Describir y aplicar la nomenclatura, clasificacin, propiedades y
uso de los trminos ms importantes.
Caracterizar las reacciones de sustitucin nucleoflica SN1 y
SN2.
Correlacionar la estructura del sustrato con los cambios
estereoqumicos asociados con las reacciones de SN1 y SN2.
Analizar la influencia de la temperatura, concentracin,
disolvente, etc. sobre la velocidad de reaccin.
Correlacionar la estructura del sustrato con las condiciones del
medio de reaccin para determinar el grado de sustitucin y de
reacciones competitivas (eliminacin y transposicin)
Caracterizar las reacciones de sustitucin por radicales libres
sobre carbono saturado.
Identificar los pasos de las reacciones de sustitucin por
radicales libres.
. Correlacionar la estructura del sustrato con la estabilidad de los
radicales libres formados.
Correlacionar la estructura del sustrato con los cambios
estereoqumicos asociados en la reaccin de sustitucin por
radicales libres.
Representar grficamente las reacciones de sustitucin
nucleoflica en carbono saturado por medio de ecuaciones
qumicas en la nterconversin de grupos funcionales.
4
Temario
Seleccionar y aplicar la reaccin de sustitucin nucleoflica en

carbono saturado para la formacin de grupos funcionales y
para alargar el esqueleto carbonado.
Describir la nomenclatura, propiedades y usos de los
compuestos representativos de cada grupo funcional que se
prepara por reacciones de sustitucin nucleoflica en carbono
saturado.
Identificar los grupos funcionales ms comunes, que participan
en las reacciones de eliminacin.
Representar grficamente todas las especies que participan, as
como los mecanismos involucrados.
Correlacionar la estructura del sustrato con las condiciones del
medio de reaccin para determinar la estereoqumica,
orientacin, grado de eliminacin y sustitucin de la reaccin.
CONTENIDO
Sustitucin nucleoflica en carbono saturado, reaccin general.
Importancia de la reaccin de sustitucin nucleoflica.
Sustratos que experimentan la reaccin de sustitucin nucleoflica:
Nomenclatura (halogenuros de alquilo, alcoholes, steres
sulfnicos, etc.)
Clasificacin.
Propiedades y usos de los trminos ms importantes.
Mecanismos SN1 y SN2:
Diagrama de energa.
Cambios energticos.
Especies involucradas.
Estereoqumica de la reaccin.
Nuclefilos y grupos salientes. Caractersticas e influencia sobre la
velocidad de reaccin.
Influencia de disolventes (prticos y aprticos), temperatura,
concentracin, etc., sobre la velocidad y mecanismo de reaccin.
Variaciones estructurales del sustrato en el carbono que sufre la
sustitucin: sustitucin contra eliminacin y transposicin.
Sustitucin por radicales libres en carbono saturado, reaccin general.
Estabilidad de radicales libres.
Mecanismo de sustitucin por radicales libres:
Diagrama de energa.
5
. Cambios energticos.
Especies involucradas.
. Estereoqumica de la reaccin.
nterconversin de grupos funcionales y alargamiento de cadenas
carbonadas.
Formacin del enlace C-O.
Nomenclatura, propiedades fsicas y espectroscpicas y
usos de los trminos ms importantes:
. Alcoholes.
. teres.
. steres.
. Formacin del enlace C-Z. (Z=X,S,N,P).
. Nomenclatura, propiedades fsicas y espectroscpicas y
. Halogenuros de alquilo.
. Tioteres.
. Aminas.
. Sales de fosfonio.
. Alcanos.
Formacin del enlace C-C.
Nomenclatura, propiedades fsicas y espectroscpicas y
. Nitrilos.
. Alquinos.
Productos de condensacin de enolatos.
Introduccin: importancia de la reaccin de eliminacin.
Mecanismo E1 y E2
Direccin de la eliminacin.
Regla de Saytzeff.
Regla de Hofmann.
Eliminacin contra la sustitucin.
Formacin de alquenos y alquinos y otros dobles y triples enlaces.
UNIDAD 3 QUMICA DE COMPUESTOS

CARBONLICOS Y GRUPOS
RELACIONADOS I
( Reacciones de adicin nucleoflica.)
6
Temario
OBJETIVOS
Al finalizar esta unidad, los alumnos:
Describirn al grupo carbonilo y grupos relacionados en

trminos de orbitales atmicos y moleculares de los tomos
involucrados como responsables de la polaridad.
Correlacionarn los anteriores junto con los efectos electrnicos
y estricos de los constituyentes, con la reactividad hacia
nuclofilos y electrfilos.
Describirn la nomenclatura, propiedades y usos de los
aldehdos y cetonas.
Identificarn las reacciones de adicin nucleoflica a grupos
carbonilo (aldehdos y cetonas) y grupos anlogos (iminas y
nitrilos)
Sobre la base de la estructura, definirn y representarn
grficamente los diferentes tipos de compuestos que se forman
por reacciones de adicin nucleoflica a compuestos con grupos
carbonilo.
Identificarn y clasificarn las reacciones ms comunes en que
participan los enolatos y carbaniones.
Describirn y analizarn la estabilidad y las propiedades
qumicas de los enolatos y carbaniones sobre la base de su
estructura.
Describirn e identificarn los requerimientos estructurales de
los compuestos para generar enolatos y carbaniones.
Representarn grficamente los mecanismos de reaccin,
especies involucradas y productos de transformacin en que
participan los enolatos y carbaniones.
Utilizarn adecuadamente a los enolatos y carbaniones en la
formacin de algunos grupos funcionales.
CONTENIDO:
Introduccin.
Importancia de la reaccin de adicin nucleoflica a grupos carbonilo.
El grupo carbonilo:
. Orbitales atmicos y moleculares.
7
Estructuras de resonancia, polaridad, reactividad,

hacia nuclefilos y electrfilos, efecto estrico y
electrnico de los sustituyentes que modifican la
reactividad, estereoqumica.
. Estudio de los mecanismos generales de las reacciones de los
grupos carbonilo y grupos anlogos: adicin y adicin-
eliminacin.
Aldehdos y cetonas ms comunes: propiedades fsicas y
espectroscpicas, usos.
Reacciones de adicin nucleoflica:
Reaccin con agua, alcoholes y tioles.
Reaccin con carbaniones: nitrilos, acetiluros,
reactivo de Grignard.
Adicin de hidruros.
Reacciones de adicin-eliminacin:
Reaccin con amoniaco y aminas.
Reaccin con hidrazina y compuestos
relacionados.
. Condensacin aldlica y reacciones relacionadas.
Reaccin de Wittig.
Importancia de las reacciones de los enolatos y carbaniones.
Acidez de los hidrgenos.
Alquilacin del ster malnico.
Alquilacin del ster acetoactico.
Alquilacin y acilacin de enaminas.
Condensaciones aldlicas y reacciones
relacionadas.
Reaccin de Cannizzaro.
Condensacin de steres.
Adicin vinloga a compuestos carbonlicos,
insaturados.
Usos de los enolatos y carbaniones en la
formacin de algunos grupos funcionales.
8
Temario
UNIDAD 4 QUMICA DE COMPUESTOS

CARBONLICOS Y GRUPOS
RELACIONADOS II
(Sustitucin nucleoflica)
OBJETIVOS
Representarn grficamente las reacciones de sustitucin

nucleoflica de los cidos carboxlicos y de sus derivados.
Describirn la nomenclatura, propiedades y usos de los cidos
carboxlicos y derivados ms comunes.
Correlacionarn la estructura de los diferentes cidos
carboxlicos y sus derivados con la reactividad qumica.
Representarn grficamente todas las especies que participan y
los mecanismos involucrados.
. Sobre la base de la estructura los definirn y representarn
grficamente los diferentes tipos de compuestos que se forman
por reacciones de sustitucin nucleoflica en los cidos
carboxlicos y sus derivados.
CONTENIDO
Introduccin.
Importancia de la reaccin.
Reaccin general.
. cidos carboxlicos y derivados ms comunes:
Nomenclatura, propiedades fsicas y
espectroscpicas, usos.
Derivados de cidos carboxlicos: Reaccin con
alcoholes, agua y tioles; amidas, preparacin.
Hidruro como nuclefilo.
Carbaniones.
Reaccin de Claisen.
Fragmentacin de compuestos dicarbonlicos,
descarboxilacin.
9
. Sustitucin nucleoflica en derivados del cido

sulfrico y fosfrico.
UNIDAD 5 CARBOHIDRATOS
OBJETIVOS:
Definirn los compuestos mono, di y polisacridos.

Predecirn sus reacciones y mecanismos de transformacin.
CONTENIDO
Clasificacin de los carbohidratos.

Nomenclatura y Estereoqumica de los monosacridos.
Estructuras cclicas.
Formacin de Hemiacetales.
Proyecciones de Fischer y Haworth de las
estructuras Piranosa y Furanosa.
Anmeros.
Mutarrotacin.
Glicsidos.
Reacciones qumicas de Monosacridos.
Oxidacin.
Obtencin de cido Aldnico, Aldrico.
Oxidacin con el reactivo de Tollens, Fehling
y Benedict.
Oxidacin con HIO4
Adicin Nucleoflica.
Obtencin de Osazonas, Fenilhidrazonas,
Cianohidrinas.
Alargamiento de la cadena.
Disminucin de la cadena.
Determinacin del tamao del anillo.
Monosacridos de inters biolgico.
10
Medidad de seguridad
11
REGLAMENTO DE SEGURIDAD EN EL
LABORATORIO
1.- Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad (personal)
2.- Para cada experimento a realizar, el alumno deber informarse de las

medidas de seguridad, sobre el manejo y toxicidad de los reactivos, as
como las recomendaciones especficas para su realizacin.
3.- Es preciso identificar el lugar de los extinguidores y la ubicacin de las

salidas del laboratorio.
4.- Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del

laboratorio.
5.- Considerando que algunas sustancias qumicas son irritantes (slidos,

lquidos y gas) a la piel y mucosas, debe evitarse; a) el contacto directo
de productos en manos y cara; b) la inhalacin directa de gases. Para
hacer la inhalacin es conveniente formar una ligera corriente de aire
con la mano, sobre la boca de los recipientes hacia la nariz.
6.- Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse a los

envases originales, y deben manejarse con pipetas y esptulas limpias y
secas.
7.- La transferencia de un lquido con pipeta nunca ha de realizarse

succionando con la boca, sino que deber utilizarse una perilla de hule,
una perilla de seguridad, o una jeringa.
8.- Cuando se efecta una reaccin qumica en un tubo de ensayo, debe

cuidarse que la boca de ste no se dirija hacia un compaero o hacia s
mismo, ya que puede haber proyecciones.
9.- Un accidente (por pequeo que sea) debe comunicarse de inmediato al

maestro responsable en el laboratorio.
12
Medidad de seguridad
10.- La gran mayora de los disolventes orgnicos son voltiles e

inflamables. Al trabajar con ellos deber hacerse en lugares ventilados y
nunca cerca de una flama. Los recipientes que los contienen deben
mantenerse cerrados, en lugares frescos y secos.
11.- Queda prohibida la visita de personas ajenas a la prctica que se

realiza.
12.- Cualquier quemadura con cido, base o fuego, requiere que se ponga
la parte afectada bajo el chorro de agua fra durante 15 minutos.
13
TABLA DE PROPIEDADES FSICAS

REACTIVOS Frmula PM Densidad Edo. Fsico p.eb./
y Color p.f.
Solubilidad Toxicidad
estructural .
2,4-Dinitrofenilhidrazina
2-Butanona
Acetato de etilo
Acetofenona
Acetona
Acetona destilada de
KMNO 4
cido actico glacial
cido clorhdrico conc.
cido malnico
cido monocloroactico
cido ntrico conc
cido sulfrico conc.
Agua destilada
Alcohol terbutlico
Alcohol etlico 96
Alcohol etlico 96 RA
Alcohol isoamlico
Alcohol n-butlico
Bencilo
Benzaldehdo
Benzofenona
Bicarbonato de sodio
14
Propiedades Fsicas
Bisulfito de sodio
Bromo
Bromuro de sodio
Carbonato de sodio
Carbn activado
Ciclohexanol
Ciclohexanona
Citrato de sodio
Cloruro de benzoilo
Cloruro de calcio anh.
Cloruro de sodio Q.P.
Cloruro de sodio tcn.
Dicromato de potasio
Dioxano
ter etlico
Fenilhidrazina
Fenol
Formaldehdo
Fructosa
Gel de slice para

cromatografa
Glucosa
Hexano
Hidrxido de sodio
15
Hidrxido de potasio
Hidrxido de amonio 5 %
Hidrxido de amonio al 8%
en etanol
Hidrxido de sodio 0.05N
Manosa
Nitrato de plata al 5 %
Permanganato de potasio
Propionaldehdo
Sacarosa
Sulfato de cobre
Sulfato de sodio anh.
Tartrato de sodio y potasio
Tetracloruro de carbono
Trixido de cromo
Yodo
Yoduro de potasio
PRODUCTOS
2,4-Dinitrofenilhidrazona de
acetona
butanona
acetofenona
ciclohexanona
formaldehdo
propionaldehdo
16
Propiedades Fsicas
2,4-Dinitrofenilhidrazona del
benzaldehdo
2,4-Dinitrofenilhidrazona del
butiraldehdo
Acetato de isoamilo
cido benclico
recristalizado
cido cinmico
cido fenoxiactico
Benzoato de fenilo
Bromuro de n-butilo
Butiraldehdo
Ciclohexeno
Cloruro de ciclohexilo
Cloruro de t-butilo
Dibenzalacetona
recristalizada
Osazona de la fructuosa
Osazona de la glucosa
17
PRCTICA
TALLER DE ESPECTROSCOPIA 1
I. OBJETIVOS
A) Conocer los principios fundamentales que rigen la interaccin
energa-materia (radiacin electromagntica-molculas) en uno de los
mtodos espectroscpicos ms comunes en Qumica Orgnica:
Infrarrojo (I.R.)
B) Comprender la informacin contenida en los espectros

correspondientes, a fin de identificar los grupos funcionales ms
comunes.
C) Manejar las tablas de absorcin correspondientes con el fin de

resolver ejemplos sencillos de elucidacin estructural de algunos
compuestos orgnicos.
II. MATERIAL
Coleccin de espectros de Infrarrojo.
III. INFORMACIN
La espectroscopia es el estudio de la interaccin de la radiacin con la
materia. La radiacin electromagntica es una amplia gama de
diferentes contenidos energticos y comprende valores que van desde
los rayos csmicos (1014 cal/mol) hasta la radiofrecuencia (10-6
cal/mol).
18
Taller de Espectroscopa
Toda onda electromagntica est constituida por una onda elctrica y

una onda magntica. Cada onda electromagntica posee un valor de
energa (E), as como de frecuencia ( ), longitud de onda ( ) y un
nmero de ondas ( ); los que se relacionan entre s a travs de las
siguientes expresiones:
E= h =c/ E= h(c/ ) =1/ (en cm-1 )
Por otro lado, la energa total de un sistema molecular est dada por:
ET = Etrans + Erot + Evibr + Eelectr
Donde:
Etrans= Energa de translacin, que es la energa cintica que posee una

molcula debido a su movimiento de translacin en el espacio.
Erot= Energa de rotacin, que es la energa cintica que posee debido a la

rotacin alrededor de sus ejes que convergen en su centro de masa.
Evibr= Energa de vibracin, que es la energa potencial y la energa

cintica que posee debido al movimiento vibracional de sus enlaces.
Eelectr= Energa electrnica, que es la energa potencial y energa cintica

de sus electrones.
ESPECTROSCOPA DE INFRARROJO
Es una tcnica analtica instrumental que permite conocer los

principales grupos funcionales de la estructura molecular de un
compuesto.
Esta informacin se obtiene a partir del espectro de absorcin de dicho

compuesto al haberlo sometido a la accin de la radiacin infrarroja en
el espectrofotmetro.
19
La regin del espectro IR normal queda comprendida entre 2.5 a

15, medido en unidades de longitud de onda, que corresponde a 4000
cm-1 y 666 cm-1 respectivamente si se expresa en nmero de onda
(que es el inverso de la longitud de onda, cm-1)
Caractersticas de un espectro.- El espectro de infrarrojo de un

compuesto es una representacin grfica de los valores de onda () o
de frecuencia (cm-1 ) ante los valores de % de transmitancia (%T).
La absorcin de radiacin IR por un compuesto a una longitud de

onda dada, origina un descenso en el %T, lo que se pone de
manifiesto en el espectro en forma de un pico o banda de absorcin.
100.1
90
80
70
60
%T 50
40
30
20
10
3.9
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
cm-1
20
100.0
90
80
70
60
50
%T
40
30
20
10
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 245.0
cm-1
VIBRACION MOLECULAR
Las molculas poseen movimiento vibracional continuo. Las

vibraciones suceden a valores cuantizados de energa.
Las frecuencias de vibracin de los diferentes enlaces en una molcula

dependen de la masa de los tomos involucrados y de la fuerza de
unin entre ellos.
En trminos generales las vibraciones pueden ser de dos tipos:

stretching (estiramiento) y bending (flexin).
Las vibraciones stretching son aquellas en las que los tomos de un

enlace oscilan alargando y acortando la distancia del mismo sin
modificar el eje ni el ngulo de enlace.
Las vibraciones bending son aquellas que modifican continuamente el
ngulo de enlace.
Simtrica Asimtrica
vibraciones de estiramiento
21
+ + + -
Tijera Sacudida Balanceo Torsin

vibraciones de deformacin en el plano vibraciones de deformacin fuera del plano
Nota: + y - se refieren a vibraciones perpendiculares al plano del papel.
ABSORCION DE ENERGIA
Para que sea posible la absorcin de la energa infrarroja por parte de

una sustancia, es necesario que la energa que incide sobre ella, sea del
mismo valor que la energa de vibracin que poseen las molculas de
esa sustancia. Ya que en una molcula existen diferentes tomos que
forman distintos enlaces, en el espectro de infrarrojo aparecern
bandas de absorcin a distintos valores de frecuencia y de longitud de
onda. La regin situada ente 1400 y 4000 cm-1, es de especial utilidad
para la identificacin de la mayoria de los grupos funcionales presentes
en las molcular orgnicas.
Las absorciones que aparecen en esta zona, proceden

fundamentalmente de las vibraciones de estiramiento.
La zona situada a la derecha de 1400 cm-1, es por lo general, compleja,

debido a que en ella aparecen vibraciones de alargamiento como de
flexin. Cada compuesto tiene una absorcin caracterstica en esta
regin, esta parte del especto se denomina como la regin de las
huellas dactilares.
22
ABSORCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES EN EL I.R.
HIDROCARBUROS
La absorcin por alargamiento (stretching) carbono-hidrgeno (C-H),
est relacionada con la hibridacin del carbono.
Csp3 _______ H (-CH, alcanos): 2800-3000 cm-1
Csp2 _______ H (=CH, alquenos): 3000-3300 cm-1
Csp2 _______ H (=CH, aromtico): 3030 cm -1
Csp _______ H (=CH, alquinos): 3300 cm-1
ALCANOS
C-H Vibracin de alargamiento 3000 cm-1 (3.33 )
a) En alcanos la absorcin ocurre a la derecha de 3000 cm-1.
b) Si un compuesto tiene hidrgenos vinlicos, aromticos o

acetilnicos, la absorcin del -CH es a la izquierda de 3000 cm -1
CH2 Los metilenos tienen una absorcin caracterstica de 1450-1485 cm-

1 (flexin) La banda de 720 cm-1 se presenta cuando hay ms
de 4 metilenos juntos.
CH3 Los metilos tienen una absorcin caracterstica de 1375-1380 cm-1.
La banda de 1380 cm-1, caracterstica de metilos se dobletea

cuando hay isopropilos o terbutilos, apareciendo tambin las
siguientes seales:
1380 doble 1170 cm -1 1145 cm-1
1380 doble 1255 cm -1 1210 cm-1
23
Espectro del heptano mostrando las vibraciones de tensin
24
ALQUENOS
=C-H Vibracin de alargamiento (stretching), ocurre a 3000-3300

cm -1.
C=C Vibracin de alargamiento (stretching), en la regin de 1600-

1675 cm-1, a menudo son bandas dbiles.
=C-H Vibracin de flexin (bending) fuera del plano en la regin de

1000-650 cm-1 (10 a 15 )
25
ALQUINOS
C-H Vibracin de alargamiento ocurre a 3300 cm-1.

CC Vibracin de alargamiento cerca de 2150 cm-1.
La conjugacin desplaza el alargamiento C-C a la derecha.
26
AROMTICOS
=C-H La absorcin por alargamiento es a la izquierda de 3000 cm-1,
(3.33)
C-H Flexin fuera del plano en la regin de 690-900 cm-1 (11.0 -
14.5), este tipo de absorcin permite determinar el tipo de
sustitucin en el anillo. Ver tabla.
C=C Existen absorciones que ocurren en pares a 1600 cm-1 y 1450
cm -1 y son caractersticas del anillo aromtico.
27
ALCOHOLES
-OH Vibracin de alargamiento. Para un alcohol asociado la
caracterstica es una banda intensa y ancha en la regin de 3000-
3700 cm-1. Un alcohol monomrico da una banda aguda en
3610-3640 cm-1
C-O Vibracin de alargamiento localizada en 1000-1200 cm-1.
C-OH Flexin en el plano en 1200-1500 cm-1.
C-OH Flexin fuera del plano en 250-650 cm -1

.
28
AMINAS
N-H Bandas de alargamiento en la zona de 3300-3500 cm-1.
Las aminas primarias tienen dos bandas.
Las aminas secundarias tienen una banda, a menudo dbil.
Las aminas terciarias no tienen banda de alargamiento N-H.
C-N La banda de alargamiento es dbil y se observa en la zona de

1000-1350 cm-1.
N-H Banda de flexin (tijera) se observa en la zona de 1640-1560 cm-

1, banda ancha.
N-H Banda de flexin fuera del plano, que se observa en la zona de

650-900 cm-1.
COMPUESTOS CARBONILICOS
Los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y sus derivados, dan la
banda del carbonilo, este grupo es uno de los que absorben con una alta
intensidad en la regin del infrarrojo en la zona de 1850-1650 cm-1.
Vibraciones de alargamiento de compuestos carbonlicos.
29
Posicin de la absorcin
Tipo de compuesto cm-1 m
Aldehdo, RCHO 1720-1740 5.75-5.80
Cetona, RCOR 1705-1750 5.70-5.87
cido Carboxlico, RCOOH 1700-1725 5.80-5.88
ster, RCOOR 1735-1750 5.71-5.76

R= grupo saturado y aliftico
ALDEHDOS
C=O Banda de alargamiento en 1725 cm-1. La conjugacin con dobles

ligaduras mueve la absorcin a la derecha.
C-H Banda de alargamiento del hidrgeno aldehdico en 2750 cm-1 y

2850 cm-1.
CETONAS
C=O Banda de alargamiento aproximadamente a 1715 cm-1. La
conjugacin mueve la absorcin a la derecha.
30
Espectro infrarrojo de la butanona
CIDOS
O-H Banda de estiramiento, generalmente muy ancha (debido a la
asociacin por puente de hidrgeno) en la zona de 3000- 2500
cm -1, a menudo interfiere con la absorcin del C-H.
C=O Banda de estiramiento, ancha, en la zona de 1730-1700 cm-1.
C-O Banda de estiramiento, fuerte, en la zona de 1320-1210 cm -1.
STERES
C=O Banda de estiramiento cercana a 1735 cm-1
C-O Banda de estiramiento, aparecen 2 bandas o ms, una ms fuerte
que las otras, en la zona de 1300-1000 cm-1.
Espectro infrarrojo de cido propinico
31
Espectro infrarrojo de acetato de metilo
IV PROCEDIMIENTO
En la serie de espectros de infrarrojo que se presentan al final de cada
prctica seale las bandas de absorcin caractersticas que le darn la pauta
para identificar un compuesto, seale adems el tipo de vibracin que
corresponde a la banda.
V. ANTECEDENTES.
Estructura molecular de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromticos,
alcoholes, aldehdos, cetonas, aminas, cidos carboxlicos y steres.
VI.CUESTIONARIO
1) Cules son las principales bandas de absorcin para un alcano en un
espectro de IR?
2) Cmo distingue un grupo isopropilo de un grupo terbutilo en un espectro

de IR?
3) Cundo un alcano tiene ms de 4 metilenos en una cadena lineal, cmo

se le distingue en un espectro de IR?
32
4) Cmo distingue un alcano, un alqueno y un alquino en un espectro de

IR?
5) Cmo distingue un aldehdo de una cetona en un espectro de IR?
6) Qu vibraciones caractersticas presenta un cido carboxlico para

localizarlo en un espectro de IR?
7) Qu bandas le dan la pauta para diferenciar un ster de una cetona? A

qu vibracin corresponde cada una de ellas?
8) Cmo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro de

IR?
VII BIBLIOGRAFIA
a) Fessenden R.J., Fessenden J.S. d) Dyer, John R.

Qumica Orgnica Application of Absorption
2a edicin. Spectroscopy of Organic
1 Grupo Ed. Iberoamrica. Compounds.
Mxico (1982). Prentice-Hall
Inc, Inglewood Cliffe, N.J.
(1965).
b) Solomons TWG
Qumica Orgnica e) Nakanishi K, Solomon P.H.
100.0
100.0 1a ed. Infrared Absorption Spectroscopy
90
90
Editorial Limusa, S. A. 2nd Ed.
Mxico (1979). Holden-Day Inc. (1977).
80
80
721.43
c)
70
70
Morrison RT and Boyd RN f) Conley R. T.
Qumica Orgnica Espectroscopa
1379.67 1379.40 Infrarroja
60
60 2a ed. Espaol Ed. Alahambra 720.441
Fondo Educativo Espaa (1979).
50
50
%T
%T Interamericano
40
40 Mxico (1985). 1464.42
30
30
2960.00 2874.24 1464.95
20
20
2957.19 2852.58
2855.99
10
10 2924.99 2925.00
0.0
0.0 33
4000.0
4000.0 3000
3000 2000 2000 1500 1500 1000 1000 400.0 400.0
cm-1 cm-1
34
100.0
90
80
1126.15
1038.69
70
60
1379.91
1370.23
50
%T
1463.12
40
30
2875.27
20
3
10
2962.50
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
554.14
1821.10 1295.36
80
1103.10 741.83
70
631.67
60
1379.95
50
%T
40 3079.67
1640.75
30 993.51
1462.99
20
2961.98 4
2860.98
10 2927.48 2874.61
909.64
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
35
100.0
90
80
70
60
1658.88
50
%T
40
1404.93
30 1379.50
20 2871.39
1459.14
10
2960.65
2934.99
690.55
5
3015.49
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
80
1579.95
70 3079.47
3060.03
60 1599.69
3025.05
50
%T
40
1495.91
30
1454.69
20
10 965.80 769.28 699.09

6
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
36
100.0
90
80
70
60
50
%T 2116.87 1249.84
1380.25
40
1433.98
30 644.91
1467.48
20
10
3305.00 2871.84
7
0.0 2961.19
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
520.55
1735.31
80
70 1857.71
1942.00 1802.48
60
1379.83
50
%T
40 2871.89
30 3085.04
1604.33
20 3061.15 1460.23
2920.43
10
728.51
8
3027.49 1495.06
0.0 694.71
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
37
100.0
90
1900.03
80
1788.51
70 1604.71
60
1384.76
3064.60 2877.17
50
%T
40
1455.36
30 3016.08 2920.90
2939.87 1465.18
20
2970.14 1495.23
10
742.29
9
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
1931.46
1852.47
80
1770.73
70
60 1377.18
50
%T 2863.63
1460.22
40
1492.99
30 3015.82 1610.98
2920.83 690.79
20
10 769.19
10
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
38
100.0
90
1792.56
80
1629.92
1890.01
70
1379.35
60
50
%T
1454.77
40
3044.92 2868.17
30
3019.66
20
10
2999.71
2922.11 1515.57 794.92
11
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
1667.75
1940.42 1739.89 1533.80
80
1865.81
1796.04
70
1201.14
60 1393.91
50
%T 3084.73 1600.01
40 3021.02
3057.42 1469.60 1029.91
30 1268.29
1445.00
2865.43
20
1364.87
10
2901.38
1494.97
12
2957.11 759.85
0.0 694.67
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
39
100.0
90
80
70 1122.34
720.11
60
1379.83
50
%T
40
1468.23 1058.01
30
3332.05
20
10 13
2856.76
0.0 2926.37
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
cm-1
100.0
90
80
70
60
50
%T
40 1379.03
30
1040.23
20
2878.52
10 2965.00 2934.04
1461.42
957.29
14
3368.33
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
40
100.0
90
80
70
60
2922.85
50
%T 3034.08
40
30
1330.33
20
3450.00 1593.56
10
1493.99
1464.71
751.61 15
0.0 1242.26
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
80
70 890.55
3004.40 823.04
60
2840.36
50
%T 2942.83 1031.07
40
3507.83
716.97
30 764.23
1362.70
1617.38 1465.04
20
1507.68
10 1480.78 1284.87
0.0
1240.53 1103.03 16
1214.53
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
41
100.0
90
80
70 658.42
1364.77
60 1289.04
50
%T 1459.76
40
30
20
10
2859.99 1067.72
17
2974.46
911.07
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90 3413.45
80
70
60
50 1105.45
%T
1413.99
40
30
1460.99
20 2877.73 1377.16
18
10 2936.46
1713.39
0.0 2962.55
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
42
100.0
90 3468.77
80
1656.89
70
60
50
%T
40
724.48
30
1035.98
20
3013.44 1374.63
10
2924.99 2858.88
1743.21
1464.14 19
0.0 1184.54
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
3065.05
80
1599.70 955.44
1579.93
70
1038.53
60 1380.39
739.77
50
%T
1463.01
40
30
20 2869.73
1121.16
10 2957.66
2929.23
1727.45
1273.08
20
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
43
PRCTICA
2A
DERIVADOS HALOGENADOS
OBTENCIN DE CLORURO DE CICLOHEXILO
I. OBJETIVOS
A) Conocer la preparacin de un halogenuro de alquilo secundario a
partir del alcohol correspondiente, mediante una reaccin de
sustitucin nucleoflica.
B) Preparar el cloruro de ciclohexilo por la reaccin de ciclohexanol

con cido clorhdrico concentrado en presencia de cloruro de calcio
anhdro, aislar y purificar por destilacin el producto de la reaccin.
REACCIN:
CaCl2
OH + HCl Cl + H2O
V= 6 ml V= 6.7 ml
= 0.963 g/ml = 1.000 g/ml
m= 5.778 g m=6.761 g
PM= 100.16 g/mol PM= 118.61 g/mol
n= 0.057 mol n= 0.057 mol
p. eb.= 160-161 C p. eb.= 142 C
II. MATERIAL
44
Derivados Halogenados Obtencin de Cloruro de Ciclohexilo
Agitador de vidrio 1 Porta-termmetro 1

Anillo metlico 1 Probeta graduada 25 ml 1
Colector 1 Refrigerante c/mangueras 1
Embudo de filtracin rpida 1 "T" de destilacin 1
Embudo de separacin c/tapn 1 Tapn de corcho mono-hordado 1
Esptula 1 Tela alambre c/asbesto 1
Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Termmetro -10 a 400o C. 1
Matraz Erlenmeyer 50 ml 2 Trampa para humedad 1
Matraz pera de una boca 50 ml 1 Tubo de goma 30 cm de largo 1
Mechero con manguera 1 Tubo de vidrio c/tapn de hule 1
Pinzas de tres dedos c/nuez 3 Vaso de precipitados 400 ml 1
Vidrio de reloj 1 Vaso de precipitados 250 ml 1
III. SUSTANCIAS
Ciclohexanol 6.0 ml Sol. saturada de NaCl tcnico 10.0 ml
cido clorhdrico conc. 18.0 ml Sol. saturada de NaHCO3 10.0 ml
Cloruro de calcio anh. 5.0 g Hidrxido de sodio 2.0 g
IV. INFORMACIN
La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar
por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se
usan frecuentemente cloruro de tionilo y halogenuros de fsforo;
tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico
concentrado y cloruro de zinc anhdro. Los alcoholes terciarios se
convierten al halogenuro de alquilo con cido clorhdrico solo y en
algunos casos sin calentamiento.
El ciclohexanol es algo especial en su reactividad. Es un alcohol

secundario y se convierte al cloruro cuando se calienta en presencia de
cido clorhdrico concentrado y cloruro de calcio anhdro.
V. PROCEDIMIENTO
45
En un matraz pera de 50 ml, de una boca, coloque 6 ml de ciclohexanol,

agregue 18 ml de cido clorhdrico concentrado y 4.0 g de cloruro de
calcio anhdro. Agregue varios cuerpos de ebullicin y conecte al matraz
un refrigerante de agua en posicin de reflujo.
A la salida del refrigerante coloque una trampa de gases como se indica

en la figura. Caliente la mezcla a travs de una tela de asbesto, usando un
bao de aire y lleve a un reflujo suave por un perodo de 60 minutos.
Enfre la mezcla de reaccin a temperatura ambiente y transfirala a un
embudo de separacin.
Deje que se separe la mezcla en dos fases y deseche la fase inferior

acuosa. Lave la fase orgnica sucesivamente con:
a) 10 ml de solucin saturada de
cloruro de sodio,
b) 10 ml de solucin saturada de
bicarbonato de sodio y,
c) 10 ml de solucin saturada de
cloruro de sodio.
Seque la fase orgnica con cloruro de

calcio anhidro. Coloque la fase
orgnica seca en un matraz de
al 5% destilacin, ensamble un sistema de
100 ml
destilacin simple, destile y colecte la
fraccin con punto de ebullicin 128-
130o C. Registre sus resultados y
calcule el rendimiento del producto puro.
VI. ANTECEDENTES
1. -Obtencin de halogenuros de alquilo.
2.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y
productos.
3.- Mecanismo de S N1.
46
4.- Mecanismo de S N2
5.- Comparacin de los mecanismos de S N1 y SN2.
6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.
CUESTIONARIO
1. -Qu tratamiento aplicara a los residuos de la reaccin?

2. -Cul procedimiento qumico se debe realizar para eliminar el
hidrxido de sodio en solucin que se encuentra en la trampa?
3. -Se le podr dar utilidad a las lentejas de hidrxido de sodio que
quedan en la trampa de humedad?
4. - Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a
los grupos funcionales de reactivos y productos
Espectros de I.R.
a) Ciclohexanol
100.1
90
80 1714.25 925.22
70
789.02
60 1139.78
1174.81
50
%T 2668.41 1238.99
40 889.53
1299.02
30 1025.52
1259.61 844.61
20
2935.10 2860.48 968.32
10 1453.51 1365.22
3.9 3347.12 1069.22
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
cm-1
b) cloruro de ciclohexilo
47
100.0
90
80
2656.45 472.17
70 3020.13 1713.31 1136.14 641.56
1024.42
60 968.47 557.95
859.66
50
%T 992.93
40
1340.01 1214.75 512.08
30 684.53
888.37
20 816.73
2857.37 1266.10
10 2935.80 1449.19 731.23
3.9
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
VII. BIBLIOGRAFIA
a) D. Pavia, G.M. Lampmann y G.S. Kriz. f) R.T. Morrison y R.N. Boyd.
Introduction to Organic Laboratory Qumica Orgnica, 2 Edicin
Techniques, W.B. Saunders Co. Fondo Educativo Interamericano.
Philadelphia U.S.A. (1976), Mxico (1985).
b) Vogel, A.I. g) Lehman, J.W.

A textbook of Practical Organic Chemistry. Operational Organic Chemistry
5a. Edicin , Longmans Scientifical and 3er edition, Prentice Hall
Technical, NY, (1989). New Jersey (USA) 1999.
c) R.Q. Brewster y C.A. Vander Werf. h) Mohring, J.R., Hammond, C.N.,

Curso Prctico de Qumica Orgnica. Morril, T.C., Neckers, D.C.
2a. Edicin Ed. Alambra, Espaa (1970). Experimental Organic Chemistry
W.H. Freeman and Company NY 1997.
d) J.D. Roberts y M.C. Caserio.
Modern Organic Chemistry.
W.A. Benjamin Inc., U.S.A. (1967)
e) N.L. Allinger et al.

Qumica Orgnica, Editorial Revert S.A.
Espaa (1975).
48
Obtencin de cloruro de ciclohexilo
Ciclohexanol
CaCl 2 Anh.
HCl con.
Mezcla de
reaccin
1) Calentar a reflujo.
FASE ORGNICA
2) Separar fases
FASE ACUOSA
Cloruro de
ciclohexilo CaCI 2
HCI HCI
3) Lavar con NaCI D1
FASE ACUOSA
FASE ORGNICA
Cloruro de NaCI
ciclohexilo HCI
D2
4) Lavar con NaHCO 3
FASE ACUOSA
FASE ORGNICA
D1, D2, D3: Juntar soluciones y checar el pH,
neutralizar, en caso necesario y
deschese por el drenaje.
Cloruro de
NaHCO 3
ciclohexilo D4: Pngase a secar, empquese y eti-
qutese para nuevo uso como dese-
cante.
D3
5) Lavar con NaCI D5: Separar fases en caso necesario,
la fase pesada mandarla a incine-
FASE ACUOSA FASE ORGANICA
racin, checar el pH a la fase a-
cuosa y neutralizar; si presenta
Cloruro de alguna coloracin, adsorber en
NaCI carbn activado.
ciclohexilo
D2 6) Secar con Na 2 SO 4 y decantar DESTILADO

SLIDO
LQU IDO
7) Destilar
CLORURO DE
Na 2 SO 4 Cloruro de CICLOHEXILO
ciclohexilo
D4 Residuos de D5
RESIDUO destilacin
49
PRCTICA
2B
DERIVADOS HALOGENADOS
OBTENCIN DE BROMURO DE N-BUTILO
I. OBJETIVOS
a) Obtencin de un halogenuro de alquilo primario a partir de un
alcohol primario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren

durante la reaccin.
REACCIN:
OH
H + NaBr +H2SO4 Br + NaHSO4+ H2O
V= 10 ml V= 11.73 ml
= 0.810 g/ml = 1.276 g/ml
m= 8.10 g m= 14.977 g
PM= 74.12 g/mol PM= 137.03 g/mol
n= 0.1093 mol n= 0.1093 mol
p. eb.= 117.7 C p. eb.= 100-104 C
II. MATERIAL
Agitador de vidrio 1 Porta-termmetro 1
Anillo metlico 1 Probeta graduada 25 ml 1
Columna Vigreaux 1 Recipiente de peltre 1
50
Obtencin de bromuro de n-butilo
Embudo de adicin c/tapn 1 Refrigerante c/mangueras 1

Esptula 1 "T" de destilacin 1
Manguera de hule p/conexin 1 Tapn p/Erlenmeyer 50 ml 1
Matraz Kitazato 1 Tela alambre c/asbesto 1
Matraz Erlenmeyer 50 ml 2 Termmetro -10 a 400o C. 1
Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Tubo de vidrio 20 cm 1
Matraz de bola QF 25 ml 1 Vaso de precipitados 250 ml 1
Matraz pera de dos bocas 50 1 Vaso de precipitados 400 ml 1
ml
Mechero c/manguera 1 "T" de vacio 1
Pinzas de tres dedos c/nuez 4 Colector 1
Vidrio de reloj 1
III. SUSTANCIAS
Bromuro de Sodio 14.0 g Hidrxido de sodio 20.0 g
Solucin de NaOH al 5% 10.0 ml Alcohol n-butlico 10.0 ml
cido sulfrico conc. 10.0 ml Sulfato de sodio anhidro 10.0 g
IV. INFORMACIN
La conversin de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por
varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan
frecuentemente cloruro de tionilo o halogenuros de fsforo; tambin
se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico
concentrado y cloruro de zinc anhdro, o usando cido sulfrico
concentrado y bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se
convierten al halogenuro de alquilo correspondiente con cido
clorhdrico solo y en algunos casos sin necesidad de calentar.
V. PROCEDIMIENTO
En un matraz pera de dos bocas de 50 ml coloque 10 ml de agua,
aada 14 g de bromuro de sodio, agite, y adicione 10 ml de n-
butanol. Mezcle perfectamente, aada cuerpos de ebullicin y adapte
un sistema de destilacin fraccionada como lo indica la figura.
Enfre el matraz en un bao de hielo y pasados unos minutos adicione

por la boca lateral del matraz 10 ml de cido sulfrico concentrado,
51
mediante un embudo de adicin, en porciones de aprox. 2 ml cada vez

(Nota 1). Terminada la adicin, retire el bao de hielo y el embudo de
adicin y tape la boca lateral del matraz de pera con el tapn
esmerilado. Adapte una trampa de solucin de sosa (25 ml), segn lo
indica la figura.
Caliente la mezcla de reaccin

suavemente empleando un
bao de aire. Se empieza a
notar el progreso de la
reaccin por la aparicin de
dos fases, siendo la fase
inferior la que contiene el
bromuro de n-butilo. Reciba el
destilado en un recipiente
enfriado en un bao de hielo
(Nota 2). Continue el
calentamiento hasta que el
destilado es claro y no
contiene gotas aceitosas.(Nota
3)
Pase el destilado al embudo de separacin y lave este con 5 ml de agua

(el bromuro es la capa inferior), agite vigorosamente. Verifique que el
pH no sea cido (en caso necesario haga otro lavado con 5 ml de
agua). Transfiera el bromuro de n-butilo hmedo a un matraz
Erlenmeyer y seque con sulfato de sodio anhdro. Decante al matraz
de pera y destile por destilacin simple, colectndose la fraccin que
destila entre 75-80oC en un recipiente previamente pesado.
NOTAS
1) CUIDADO! el cido sulfrico causa severas quemaduras. Use
lentes de seguridad y agite despus de cada adicin.
2) En el condensador se forma una mezcla aceitosa de agua
con bromuro de n-butilo.
52
3) Analice cuidadosamente cada uno de los pasos involucrados en

este procedimiento; trabaje con ventilacin adecuada ya que
puede haber desprendimientos de HBr.
VI. ANTECEDENTES
1.- Obtencin de halogenuros de alquilo.
2.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y
productos.
5.- Comparacin de los mecanismos de S N1 y SN2.
6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.
CUESTIONARIO
1.- Considerando los residuos de la mezcla de reaccin, cul
procedimiento qumico realizara antes de desecharla?
2. - Cmo eliminara los residuos de la solucin de hidrxido de sodio y
de cido sulfrico concentrado?
los grupos funcionales de reactivos y productos.
53
Espectros de I.R.
a) n-butanol
100.0
90
80 899.44
70
60
1214.52
%T 50
844.91
40 734.91
1112.03 645.00
30
1379.43 950.32
20 3347.50 2942.50 1042.33
1464.07 1072.21 989.69
10.2
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 295.0
cm-1
b) Bromuro de n-butilo
54
100.
0
9 1078.4
0 2 796.7
8 994.0 1
0 5
7
951.7
0 2
6
0
5 1294.9 915.0
% 0 4 4 866.7
T 4 0
0 1380.1 740.4 562.3
3 1 4 1
0 643.6
2 1464.5 8
0 2933.8 3 1438.0 1216.1
1 2960.3 0 5 1261.7 2
0
2.
7 2873.5 2
0 4000. 5
300 200 150 100 450.
0 0 0 cm- 0 0 0
1
VII. BIBLIOGRAFIA Modern Organic Chemistry.

a) D. Pavia, G.M. Lampmann y G.S. W.A. Benjamin Inc.
Kriz. Jr. Introduction to Organic U.S.A. (1967)
Laboratory Techniques.
W.B. Saunders Co. e) N.L. Allinger et al.
Philadelphia U.S.A. (1976) Qumica Orgnica.
Editorial Revert S.A.
b) Vogel, A.I. Espaa (1975).
A textbook of Practical Organic
Chemistry. f) Lehman, J.W.
5a. Edicin , Longmans Scientifical and Operational Organic Chemistry
Technical, NY, (1989). 3er edition
Prentice Hall
New Jersey, USA (1999).
c) R.Q. Brewster y C.A. Vander Werf.
Curso Prctico de Qumica Orgnica. g) Mohring, J.R., Hammond, C.N.,
2a. Edicin Edit. Alhambra. Morril, T.C., Neckers, D.C.
Espaa (1970). Experimental Organic Chemistry
W.H. Freeman and Company
d) J.D. Roberts y M.C. Caserio. New York, USA (1997).
55
OBTENCIN DE BROMURO DE n-BUTILO
H2 0
NaBr
Agitar, agregar el n-butanol,

enfriar, agregar H 2 SO 4 lentamente,
tapar, adaptar trampa, destilar
Destilado Residuos de
Residuos de trampa
destilacin
NaBr
n-butanol NaOH
Bromuro de NaBr,
n-butilo impuro NaHSO 4
H2 SO 4 D1
D2
Lavar con agua
Fase Orgnica Fase acuosa

Secar con Na 2 SO 4
Decantar H2 SO 4
Agua
Slido Lquido
D3
Na 2 SO 4 Destilar Bromuro
H2 O Destilado de
n-butilo
Residuo
D4
Residuo de
destilado D2,D4: Filtrar Slidos presentes, neutralizar
la solucin y desecharla por el
drenaje. Los Slidos se pueden
D5
desechar.
D1,D3: Checar el pH, neutralizar y
desechar por el drenaje.
D5: Mandar a incineracin.
56
Sntesis de Williamson
57
PRCTICA
SNTESIS DE WILLIAMSON
3
OBTENCIN DE CIDO FENOXIACTICO
I. OBJETIVOS
A) Preparar mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica
bimolecular un ter (Sntesis de Williamson).
B) Purificar el producto obtenido por el mtodo de extraccin

selectiva.
C) Distinguir las propiedades cidas de fenoles y cidos carboxlicos.
REACCIN :
OH
OCH2COOH
a)NaOH
+ ClCH2COOH
b)HCl
m= 0.5 g m= 0.75 g m= 0.807 g

PM= 94 g/mol PM= 94.45 g/mol PM= 152 g/mol
n= 5.31x10-3 mol n= 7.94x10-3 mol n= 5.31x10-3 mol
p. f.= 40-42 C p. f.= 62-64 C p. f.= 98-100 C
REACTIVO
LIMITANTE
58
II. MATERIAL
Recipiente de peltre 1 Matraz Erlenmeyer 50 ml. c/corcho 1
Resistencia elctrica 1 Vaso de precipitados 250 ml 1
Agitador de vidrio 1 Embudo Bchner c/alargadera 1
Probeta graduada 25 ml 1 Matraz Kitazato c/manguera 1
Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Embudo de separacin c/tapn 1
Pinzas de tres dedos c/nuez 1 Esptula 1
Vidrio de reloj 1 Refrigerante con mangueras 1
Pipeta de 10 ml. 1 Matraz pera de una boca de 50 ml 1
Vaso de precipitados 150 ml 1
III. SUSTANCIAS
Fenol 0.5 g Sol. de NaOH 33% 2.5 ml
cido monocloractico 0.75 g HCl concentrado 7.5 ml
Eter etlico 15 ml Sol. de NaHCO3 15% 7.5 ml
IV. INFORMACIN
a) Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de sustitucin
nucleoflica con alcoholes produciendo teres.
b) Los fenoles son nuclefilos con una baja reactividad pero sus sales
(los fenxidos) son nuclefilos muy reactivos.
c) Los fenoles son compuestos ms cidos que el agua pero menos
cidos que el cido carbnico.
d) Los cidos carboxlicos orgnicos son cidos ms fuertes que el
cido carbnico.
e) Las sales inicas de los fenoles y de los cidos carboxlicos son
solubles en agua.
V. PROCEDIMIENTO
En un matraz de pera de 50 ml una boca disuelva 0.5 g de fenol
(PRECAUCION Este es muy irritante!) en 2.5 ml de NaOH al 33%
(Nota 1), tape el matraz con un tapn de corcho y agite vigorosamente
durante 5 min., Agregue 0.75 g de cido monocloroactico, vuelva a
59
tapar el matraz y contine la agitacin por 5 minutos ms. Si la mezcla

se hace pastosa, puede agregar de 1 a 3 ml de agua (Nota 2). Quite el
tapn y coloque el matraz sobre un bao Mara con un sistema de
reflujo durante 40 min. Enfre la solucin y diluya con 5 ml de agua.
Acidule con HCl concentrado hasta pH de 1 (Nota 3).
Coloque la mezcla en el embudo de separacin y:

A) Haga extracciones con ter etlico usando 3 porciones de 5 ml c/u.
B) Junte los extractos orgnicos y colquelos en el embudo de
separacin.
C) Lave la fase orgnica 3 veces con 5 ml de agua cada vez (las
fracciones acuosas se desechan) (Nota 4).
D) La fraccin orgnica se extrae con NaHCO3 al 15% (3 porciones
de 2.5 ml c/u.).
E) El extracto acuoso alcalino (Nota 5) se acidula con HCl
concentrado, PRECAUCION! (Nota 6) sea cuidadoso porque se
produce espuma hasta que precipita todo el producto.
F) El producto se aisla por filtracin y se seca al aire. Se determina
rendimiento y punto de fusin.
NOTAS :
1) Comprobar la alcalinidad de la solucin con papel pH.
2) Si se agrega exceso de agua, puede disolverse el producto.
3) Comprobar la acidez de la solucin con papel pH.
4) Nunca deseche fracciones, hasta el final del experimento.
5) Comprobar la alcalinidad de la solucin con papel pH.
6) La adicin debe ser gota a gota.
VI. ANTECEDENTES
A) Reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular.
B) Diferentes mtodos de obtencin de teres.
C) Sntesis de Williamson, condiciones de reaccin.
D) Acidez de fenoles y de cidos carboxlicos.
E) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
F) Uso del cido fenoxiactico.
G) Extraccin con disolventes activos.
VII. CUESTIONARIO
60
1) Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el fenol?
2) Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el cido

monocloroactico?
3) Qu sucede si la mezcla de reaccin no contiene la suficiente

cantidad de hidrxido de sodio al iniciarse la reaccin?
4) Escriba un diagrama de separacin que nos indique el proceso de

purificacin del cido fenoxiactico.
5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a

Espectros de I.R.
a) cido monocloroactico.
100.0
90
80
70 2480.60
60 2679.97
2566.61
50 1287.30 932.18 640.71
%T 1300.24 849.73
40 1814.10
1393.98 827.93
30
3007.46
20 2957.69 1178.32
1720.02 1417.86 1201.92
10
3.9 788.59
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
b) Fenol
61
100.0
90
1937.37
80
1000.19
70 2734.57
1024.89
60 888.69
%T
50 1071.04
40 1370.02 1155.15
3314.98 3050.22 1170.02

30
1475.36 810.33
1596.77 1499.74 1234.17 752.94 689.85
20
13.7
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
cm-1
c) cido fenoxiactico
100.1
90
80 578.21
1022.43
70 889.05 530.44
1373.92 961.90 510.62
2919.73
60 2575.53 1265.09 835.13
1311.32 1073.73
50 1598.20 1300.13
%T 1584.81 1288.01 689.62
40
1498.51 1184.93 754.86
30 1734.72 1438.27 1159.42
1094.67
20 1234.74
1703.15
10
4.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
VIII. BIBLIOGRAFIA
62
a) Brewster, R.Q. Vanderwerf, C.A. y Mc. Ewen, W.E.

Curso Prctico de QumicaOrgnica
3a. Edicin
Ed. Alhambra S.A., Madrid (1979).
b) Cremlyn, R.J.W. and Still, R.H..

Named and Miscellaneous Reactions in Practical Organic Chemistry
Heinmann Educational Books Ltd.
London (1967).
c) Lehman, J.W.
Operational Organic Chemistry
3er edition
Prentice Hall
d) Mohring,J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers, D.C.

Experimental Organic Chemistry
New York, USA (1997).
63
SNTESIS DE WILLIAMSON
OBTENCIN DE ACIDO FENOXIACTICO
2) Agitar 5' 3) Calentar b.M. 40 min. Mezcla de

FENOL
NaOH (33%) Reaccin
1) Agitar 4) Enfriar 5) Diluir y llevar a pH=1
CIDO
MONOCLOROACTICO 6) Extraccin con ter Etlico
FASE ACUOSA FASE ORGNICA

7) Lavar con agua
NaCI Ac. Fenoxiactico
Fenol
D1
D2 Ac. Monocloroactico 8) Extraccin con
NaHCO 3
ter Etlico
Sal sdica +
de cido Fenol
Fenoxiactico
D3
9) HCI 1:1
10) Filtrar.
LQUIDO SLIDO
D1,D2,D4: Mezclar soluciones.
11) Secar Dependiendo pH,neutralizar,
desechar por drenaje,
HCI D3 Recuperar disolvente por destilacin

CIDO separando los slidos por filtracin
FENOXIACTICO El residuo de la destilacin
enviarlo a incineracin.
D4
64
Oxidacin de n-butanol a n-butiraldehdo
NOTAS:
65
PRCTICA
CINTICA QUMICA 4
DETERMINACIN DE LA CONSTANTE DE VELOCIDAD
DE REACCIN DE LA HIDRLISIS DEL CLORURO DE
ter-BUTILO.
I. OBJETIVO
El alumno aprender a comprobar experimentalmente el mecanismo de
una reaccin SN1 mediante la determinacin grfica del orden y la
constante de velocidad de una ecuacin de 1er orden.
REACCIN
Obtencin de cloruro de ter-butilo

CH3 CH3
CH3 C OH + HCl CH3 C Cl + H2O

CH3 CH3
V= 6 ml V= 6.915 ml
= 0.786 g/ml = 0.851 g/ml
m= 4.716 g m= 5.889 g
PM= 74.12 g/mol PM= 92.57 g/mol
n= 0.0636 mol n= 0.0636 mol
p. eb.= 83 C p. eb.= 51-52 C
Hidrlisis de cloruro de ter-butilo
CH3 EtOH/H2O CH3
CH3 C Cl + H2O CH3 C OH + HCl
CH3 CH3
66
II. MATERIAL
Embudo de separacin c/tapn 1 Matraz pera de una boca 50 1
ml
Porta-termmetro 1 "T" de destilacin 1
Recipiente de peltre 1 Refrigerante c/mangueras 1
Termmetro -10 a 400o C. 1 Colector 1
Vaso de precipitados 250 ml 1 Probeta graduada 25 ml 1
Matraz aforado 100 ml 1 Matraz Erlenmeyer 50 ml 1
Pipeta volumtrica 10 ml 1 Pipeta volumtrica 1 ml 1
Bureta graduada 50 ml 1 Matraces Erlenmeyer 125 ml 3
Embudo de filtracin rpida 1 Pinzas de tres dedos c/nuez 3
Esptula 1 Propipeta (adaptador con 1
jeringa)
Resistencia elctrica 1 Tapn de corcho (#5) 1
III. SUSTANCIAS
Alcohol terbutlico 6 ml Sol de carbonato de sodio 10
al 10% ml
Etanol 96 R.A. 70 ml Agua destilada 40 ml
cido clorhdrico conc. 18 ml Sulfato de sodio anhidro 1g
Fenoftalena 0.1g Cloruro de calcio 2g
Hidrxido de sodio 0.05 N 10 ml
IV. INFORMACIN
a) Una reaccin qumica comprende la conversin de reactivos a
productos.
b) Las reacciones pueden ser bimoleculares o unimoleculares.
c) Un mecanismo de reaccin es la descripcin paso por paso, del

proceso que ocurre cuando los reactivos se convierten a productos.
d) La cintica de las reacciones se refiere al estudio detallado de la

velocidad de las reacciones qumicas. Permite estudiar un
mecanismo, ya que proporciona una medida de las velocidades de
67
reaccin, y una indicacin sobre el nmero y la naturaleza de las

molculas que intervienen en la reaccin. Los experimentos se llevan
a cabo a temperaturas y concentraciones de reactivos controladas
con precisin. Conforme transcurre la reaccin se pueden
determinar la disminucin o el aumento de un reactivo o producto en
funcin del tiempo transcurrido.
e) La interpretacin de los resultados experimentales, junto con una

expresin matemtica, conduce a una mejor comprensin de los
mecanismos de reaccin.
V. PROCEDIMIENTO
a) Obtencin de cloruro de ter-butilo.
Coloque en un matraz erlenmeyer de 125 ml con tapn: 6 ml de

terbutanol, 18 ml de cido clorhdrico, 2.0 g de cloruro de calcio y
mzclelos con agitacin vigorosa durante 15 minutos. Transfiera el
contenido del matraz a un embudo de separacin, deje reposar hasta la
separacin de fases, elimine la capa inferior (Nota 1), lave dos veces el
cloruro de ter-butilo formado con una solucin de carbonato de sodio
al 10% (5 ml cada vez) (Nota 2). Seque el cloruro de ter-butilo con
sulfato de sodio anhdro y purifquelo por destilacin simple (Nota 3).
Recoja la fraccin que destila entre 42-45o C.
b) Determinacin de la constante de velocidad de la hidrlisis del cloruro de

ter-butilo.
CH3 EtOH/H2O CH3
CH3 C Cl + H2O CH3 C OH + HCl
CH3 CH3
68
Coloque 1 ml de cloruro de ter-butilo, recin destilado y seco, en un

matraz aforado de 100 ml (Nota 4), afore con una mezcla de etanol /
agua 77:33 (utilice alcohol de 96o y agua destilada, nota 5).
Mezcle y empiece a contar el tiempo (Nota 6). Espere dos minutos,

tome una alcuota de 10 ml y titule con NaOH 0.05 N, use fenoftalena
como indicador (Nota 7). A los 12 minutos de haber hecho la mezcla,
realice otra titulacin, hasta hacer un total de 8-9 titulaciones. Anote
los resultados en el siguiente cuadro:
Tiempo Vol. de x=Conc. de (a-x) a/(a-x) log a/(a-x) K

NaOH Cl de t-
butilo mol/l
VI. CALCULOS
Calcule "K" para distintos valores de "t" con la siguiente formula:
Error!
a= concentracin inicial de cloruro de ter-butilo en moles/l

=1 ml x 0.85 (dens. t-BuCl) x 10/92.5 (PM t-BuCl)=0.092 mol/l
x= Vol. NaOH x Norm./10

= mol/l de cloruro de ter-butilo transformado en el tiempo t.
Para encontrar el valor de "K" por el mtodo grfico, construya la

siguiente grfica, cuya pendiente es igual a m=(Y2-Y1)/(X2-X1) y nos
da el valor de K= 2.3 m.
69
Error!
t
Formule conclusiones de acuerdo a sus datos experimentales.
NOTAS
1.- La fase inferior corresponde al HCl residual.
2.- Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior. Consulte
la densidad del cloruro de ter-butilo.
3.- Use un sistema de destilacin sencilla, caliente el matraz sumergido en un bao

mara. Reciba el destilado en un matraz con un bao de hielo.
4.- Para obtener datos correctos se necesita que el material empleado est limpio y
seco.
5.- Se usa esta proporcin, porque cuando se mezcla el etanol con el agua, hay una
contraccin del volumen total.
6.- Desde el momento que agrega la mezcla de etanol-agua empiece a contar el

tiempo de dos minutos para hacer la 1a. titulacin.
7.- Utilice 1 2 gotas de fenoftalena. El punto final de la titulacin es cuando se

produce el vire al color rosa tenue y este persiste por un minuto.
VII. ANTECEDENTES
1.- Cintica Qumica
2.- Expresin de la velocidad de una reaccin
3.- Orden de reaccin
4.- Influencia de la concentracin de los reactivos en la velocidad de

una reaccin.
70
5.- Ecuacin cintica para una reaccin de 1er. orden.
6.- Determinacin grfica del orden y constante de la velocidad para

una ecuacin de primer orden.
7.- Efecto de la temperatura en la velocidad de una reaccin.
8.- Teora de la colisin, del estado de transicin.
9.- Mecanismo de obtencin de cloruro de ter-butilo.
10.- Ecuacin SN1: Mecanismo y cintica de la hidrlisis del cloruro

de ter-butilo.
11.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y

productos.
VII. CUESTIONARIO
1.- Con base a los datos experimentales cul es el orden de la
reaccin?
2.- De acuerdo a este orden; cul es el mecanismo de la reaccin de
hidrlisis?
3- Qu ser necesario hacer antes de desechar al drenaje los residuos
de la reaccin de obtencin del cloruro de ter-butilo que contienen
agua, cloruro de calcio y ter-butanol?
4- Qu precauciones debe tener al trabajar con cido clorhdrico
concentrado?
5.- Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a
Espectros de I.R.
a) Ter-butanol
71
100.0
90
80 2567.10
1656.87
70
60 645.77
1022.28
50 466.11
%T
40
749.25
30
1472.14 1239.19
20
3371.92 2972.94 1202.01
10 1381.33
3.8 1364.66 913.43
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
b) Cloruro de ter-butilo
100.
0
9
0
8
0
7
0
6
0
5
% 0
T 4
0 1380.1
3 1 866.7
0 0
2
0 2933.8 1438.0 1216.1
1 2960.3 0 5 1261.7 2
0
2.
7 2873.5 2
5
0 4000. 300 200 150 100 450.
0 0 0 cm-1 0 0 0
IX. BIBLIOGRAFA
72
1.-Laider K.J.
Cintica de reacciones. Vol 1
Edit. Alhambra.
Madrid, Espaa (1971).
2.-Morrison R.T. y Boyd R.N.

Qumica Orgnica.
2 Edicin
Fondo Educativo Interamericano.
Mxico (1985).
3.-Brewster R.Q. y Vander Werf C.A.

Curso Prctico de Qumica Orgnica. 2a ed.
Edit. Alhambra.
Madrid, Espaa (1970).
4.-Moore A.J. y Dalrymple D.L.

Experimental Methods in Organic Chemistry.2a ed.
W.B. Saunders Company.
U.S.A. (1976).
73
NOTAS:
74
OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILO
Terbutanol
HCI, CaCI 2
1) Agitar 15'
2) Separar fases.
HCI Cloruro de terbutilo,

Agua, HCI
D1 3) Lavar con Na 2 CO 3 (10%).
FASE ORGNICA FASE ACUOSA
4) Secar con Na 2 SO 4 .
LQUIDO SLIDO H2O

NaCI
D2
Na 2 SO 4
Cloruro de H2O
terbutilo
D3
5) Destilar
RESIDUO DESTILADO
6) Agregar
Residuos Agua-Metano l
NaCI, Agua
destilado Cloruro de
Terbutanol
Terbutilo
7) Determinar Metanol
D4 constante
D5
D1, D3: Checar PH, neutralizar y desechar por el drenaje.
D2: Si contiene terbutanol, destilar el agua y mandar a incine-

racin el residuo.
D5: Recuperar metanol por destilacin. Neutralizar el residuo y

desecharlo por el drenaje.
75
PRCTICA
PREPARACION DE CICLOHEXENO
5
I. OBJETIVOS
a) Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol.
b) Comprender la influencia de factores experimentales que modifican

una reaccin reversible.
REACCIN
OH
H2SO4
H2O
V= 10 ml V= 9.7243 ml
= 0.962 g/ml = 0.811 g/ml
m= 9.62 g m= 7.886 g
PM= 100.16 g/mol PM= 82.15 g/mol
n= 0.096 mol n= 0.096 mol
p. eb.= 160-161 C p. eb.= 83 C
76
II. MATERIAL
Agitador de vidrio 1 Probeta graduada 25 ml 1
Anillo metlico 1 Pipeta graduada 5 ml 1
Colector 1 Refrigerante c/mangueras 1
Columna Vigreaux 1 Tubo de vidrio 20 cm 1
Embudo de separacin c/tapn 1 Tela alambre c/asbesto 1
Matraces Erlenmeyer 50 ml 2 Termmetro -10 a 400o C. 1
Matraz Kitazato 1 Matraz pera de una boca de 50 ml 1
Matraz bola QF 25 ml 1 Pinzas de tres dedos c/nuez 3
Mechero c/manguera 1 Porta-termmetro 1
"T" de destilacin 1 Tubos de ensayo 2
Vaso de precipitados 250 ml 2 Tubo de goma 30 cm 1
"T" de vacio 1 Tapn monohoradado 1
III. SUSTANCIAS
Ciclohexanol 10.0 ml Tetracloruro de carbono 5.0 ml
cido sulfrico conc. 0.5 ml Sol. de KMn O4 al 0.2% 25 ml
Sol. de NaHCO3 al 5% 15 ml Sol. de Bromo en CCl4 1 ml
Sulfato de sodio anh. 2.0 g Cloruro de sodio Q.P. 2.0 g
Bicarbonato de sodio 2.0 g Sol. Sat. de NaHCO3 15 ml
IV. INFORMACIN
a) La reaccin para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es
reversible.
b) La reversibilidad de una reaccin se puede evitar:

i) Si se elimina el producto del medio de reaccin a medida que
sta sucede.
ii) Si se aumenta la concentracin de uno o varios de los
reactivos.
iii) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se
favorezca la reaccin directa, etc.
77
C) Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efecta

una reaccin determinan los resultados de sta, en cuanto a calidad y
cantidad del producto obtenido.
V. PROCEDIMIENTO
Preparar el ciclohexeno a partir de ciclohexanol por dos
procedimientos diferentes (Mtodo A y Mtodo B) y comparar los
resultados obtenidos en cuanto a calidad y cantidad del producto, con
el fin de determinar que mtodo es ms eficiente.
Luego se comprobar a travs de reacciones especficas de

identificacin, la presencia de dobles enlaces C=C en el ciclohexeno
obtenido (pruebas de insaturacin).
Mtodo A. Por destilacin fraccionada.
Monte un equipo de destilacin fraccionada (Nota 1).

En el matraz pera de una boca de 50 ml coloque 10 ml de
ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 ml de cido sulfrico
concentrado, agregue cuerpos de ebullicin y adapte el resto del
equipo. Posteriormente vierta en la trampa 25 ml de la solucin de
permanganato de potasio.
Emplee un bao de aire y caliente moderadamente el vaso de pp con el

mechero, a travs de la tela de asbesto. Reciba el destilado en el matraz
de bola y colecte todo lo que
destile entre 80-85oC
enfriando con un bao de
hielo.
Suspenda el calentamiento
cuando solo quede un
pequeo residuo en el matraz
o bien empiecen a aparecer
vapores blancos de SO2.
(Nota 2)
Sature el destilado con

cloruro de sodio y decntelo
78
en el embudo de separacin, lvelo 3 veces con una solucin de

bicarbonato de sodio al 5% empleando porciones de 5 ml cada vez.
Coloque, la fase orgnica en un vaso de precipitados y squela con

sulfato de sodio anhdro. Esta fase orgnica debe ser ciclohexeno, el
cual deber purificar por destilacin simple, empleando un bao de aire
(Nota 3). Colecte la fraccin que destila a la temperatura de ebullicin
del ciclohexeno (Nota 4).
La cabeza y la cola de la destilacin pueden utilizarse para hacer las

pruebas de insaturacin, que se indican al final de este procedimiento.
Mida el volumen obtenido y entrguelo al profesor. Calcule el

rendimiento de la reaccin.
Mtodo B. Por reflujo directo.
La realizacin de este mtodo tiene por objetivo establecer una

comparacin con el anterior en cuanto a los resultados que se
obtengan. Por esta razn, slo un alumno pondr en prctica este
mtodo en tanto los dems debern tomar en cuenta este resultado para
hacer la comparacin respectiva.
Monte un equipo de reflujo directo. En el matraz pera de una boca
coloque 10 ml de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 ml
de cido sulfrico concentrado, agregue cuerpos de ebullicin y adapte
el resto del equipo.
Caliente el sistema con el mechero a travs de la tela de alambre con
asbesto, empleando un bao de aire, durante 45 minutos.
Luego djelo enfriar un poco y vierta la mezcla de reaccin en una

suspensin de 2 g de bicarbonato de sodio en 10 ml de agua. Separe
entonces la fase orgnica, lvela con 3 porciones de 5 ml de una
solucin saturada de bicarbonato de sodio y squela con sulfato de
sodio anhdro. Purifique por destilacin simple, empleando un bao de
aire, el ciclohexeno obtenido.
Mida el volumen obtenido y entrguelo al profesor. Calcule el

rendimiento de la reaccin.
79
REALICE LAS SIGUIENTES PRUEBAS DE INSATURACIN.

1) Reaccin con Br2/CCl4.
En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solucin de bromo en
tetracloruro de carbono, agregue 1 ml de ciclohexeno y agite. Observe
e interprete los resultados. Escriba la reaccin que se lleva a cabo.
2) Reaccin con KMnO4.

En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solucin de permanganato de
potasio (acidule a pH 2 3), agregue 1 ml de ciclohexeno y agite.
Observe e interprete los resultados. Escriba la reaccin que se lleva a
cabo.
Resuma en el siguiente cuadro los datos experimentales de los dos

mtodos de obtencin del ciclohexeno.
Mtodos Condiciones Temperatura de Volumen del % de la reaccin

Experimentales la destilacin destilado (ml)
A
NOTAS
1) Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna cbrala exteriormente
con fibra de vidrio.
2) Enfre muy bien el aparato antes de desmontar y coloque el matraz de bola con su
tapn en un bao de hielo.
3) Tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y seco.
4) El punto de ebullicin del ciclohexeno es de 83-84o C. a 760 mm Hg ycomo la
presin atmosfrica en la Ciudad Universitaria D.F. es de 570-590 mmHg, el
punto de ebullicin del ciclohexeno es de 71-74oC.
80
VI. ANTECEDENTES
a) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
b) Deshidratacin cataltica de alcoholes para obtener alquenos.

Mecanismo de reaccin.
c) Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de

una reaccin.
d) Reacciones de adicin a dobles ligaduras.
VII. CUESTIONARIO
1. - Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos es
el ms eficiente para obtener ciclohexeno? Explique.
2. - a) Qu es una reaccin reversible?
b) Qu es una reaccin irreversible?
c) Qu es una reaccin en equilibrio?
3. - Cules fueron los principales factores experimentales que se
controlaron en esta prctica.
4. - Qu debe hacer con los residuos de la reaccin depositados en la
pera o matraz antes de desecharlos por el drenaje?
5. - Cul es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las
pruebas de insaturacin
Espectros de I.R.
a) Ciclohexanol
81
100.1
90
80 1714.25 925.22
70
789.02
60 1139.78
1174.81
50
%T 2668.41 1238.99
40 889.53
1299.02
30 1025.52
1259.61 844.61
20
2935.10 2860.48 968.32
10 1453.51 1365.22
3.9 3347.12 1069.22
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
cm-1
b)Ciclohexeno
100.0
90
810.29
80 1385.23
2659.39 1324.77
70 1654.88 1268.51
1039.06 454.49
60
50
%T 1449.39 405.97
40 1139.62 877.40
918.89
30 1440.19
719.89
20
2927.11 643.34
10 3021.68 2860.04
3.8 2839.50
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 245.0
cm-1
VIII. BIBLIOGRAFA
82
a) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc. Ewen W.E.

Curso Prctico de Qumica Orgnica,
2a. Edicin
Alhambra
Madrid, (1979).
b) Vogel, A.I.
A textbook of Practical Organic Chemistry.
5a. Edicin , Longmans Scientifical and Technical, NY, (1989).
c) Pavia D.L., Lampman G.M. y Kriz G.S.

Introduction to Organic Laboratory Techniques.
W.B. Saunders Co.
Philadelphia, (1976).
d) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall
e) Mohring, J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers, D.C.

New York,USA (1997).
83
Notas:
84
OBTENCIN DE CICLOHEXENO
CICLOHEXANOL
H 2 SO 4 con.
1) Destilar
RESIDUO DESTILADO
Ciclohexeno
H 2 SO 4 Agua
Mat. org.
degradada
2) Saturar con NaCI
3) Lavar con NaHCO 3 (5% )
D1
FASE ORGNICA FASE ACUOSA

D1: Separar fases, mandar a inci-
neracin la fase orgnica,
utilizar fase acuosa para
neutralizar D2. Ciclohexeno
impuro, hmedo
D2: Neutralizar con D1 y checar
pH. NaCI
4) Secar con Na 2 SO 4
NaHCO 3
D3: Secar para uso posterior. 5) Decantar o filtrar
Na 2 SO 4
D4: Mandar a incineracin. LQUIDO
SOLIDO D2
Ciclohexeno
impuro
Na 2 SO 4
6) Destilar
D3
DESTILADO RESIDUO
CICLOHEXENO Residuos
PURO Orgnicos
7) Tomar muestras D4
+Br 2 +KMnO 4
1,2-Dibromo MnO 2
Ciclohexano Diol D6: Filtrar el MnO2, etiquetarlo,
y confinarlo. Checar pH al l-
quido y desechar por el drena-
D5 D6 je.
85
PRCTICA
OXIDACION DE n-BUTANOL A
6
n-BUTIRALDEHDO
I. OBJETIVOS
a) Ejemplificar un mtodo para obtener aldehdos alifticos mediante la
oxidacin de alcoholes.
b) Formar un derivado sencillo del aldehdo obtenido para

caracterizarlo.
REACCIN
K2Cr2O7
OH O + H2O
H2SO4
V= 1.6 ml V= 1.57 ml
= 0.810 g/ml = 0.800 g/ml
m= 1.296 g m= 1.2619 g
PM= 74.12 g/mol PM= 72.11 g/mol
n= 0.0175 mol n= 0.0175 mol
p. eb.= 117.7 C p. eb.= 75 C
II. MATERIAL
Matraz pera de dos bocas de 50 ml 1 Matraz Erlenmeyer 50 ml 1
Refrigerante c/mangueras 1 Matraz Kitazato c/manguera 1
Embudo de filtracin rpida 1 Mechero Bunsen 1
Embudo de separacin c/tapn 1 Tela alambre c/asbesto 1
Anillo metlico 1 "T" de destilacin 1
Esptula 1 Colector 1
Tubos de ensaye 2 Porta-termmetro 1
86
Pinzas de tres dedos c/nuez 3 Probeta graduada 25 ml 1

Pinzas para tubo de ensayo 1 Termmetro -10 a 400o C. 1
Vidrio de reloj 1
Recipiente de peltre 1 Vaso de precipitados 150 ml 1
Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Vaso de precipitados 250 ml 1
Embudo Bchner c/alargadera 1 Columna Vigreaux 1
Pipeta graduada 5 ml 2 Resistencia elctrica 1
III. SUSTANCIAS
Dicromato de potasio 1.9 g cido sulfrico conc. 2.0 ml
Solucin de 2 Etanol 2.0 ml
4- dinitrofenilhidrazina 0.5 ml n-butanol 1.6 ml
IV. INFORMACIN
a) La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es una reaccin
muy til. El cido crmico y diversos complejos de CrO3 son los
reactivos ms tiles en los procesos de oxidacin en el laboratorio.
b) En el mecanismo de eliminacin con cido crmico se forma

inicialmente un ester crmico el cual experimenta despus una
eliminacin 1,2 produciendo el doble enlace del grupo carbonilo.
c) Los aldehdos son compuestos con punto de ebullicin menor que el

de los alcoholes y de los cidos carboxlicos con peso molecular
semejantes.
V. PROCEDIMIENTO
A un matraz pera de dos bocas de 50 ml de capacidad adapte por una
de ellas, un embudo de adicin y por la otra un sistema de destilacin
fraccionada con una columna Vigreaux.
En un vaso de precipitados disuelva 1.9 g de dicromato de potasio

dihidratado en 12.5 ml de agua, aada cuidadosamente y con agitacin
1.3 ml de cido sulfrico concentrado (Nota 1)
87
Adicione 1.6 ml de n-butanol al matraz pera, en el embudo de

separacin coloque la solucin de dicromato de potasio-cido
sulfrico. Caliente a ebullicin el n-butanol con flama suave usando un
bao de aire, de manera que los vapores del alcohol lleguen a la
columna de fraccionamiento. Agregue entonces, gota a gota, la
solucin de dicromato de potasio-cido sulfrico en un lapso de 15
minutos (Nota 2), de manera que la temperatura en la parte superior de
la columna no exceda de 80-85oC (Nota 3)
Cuando se ha aadido todo el agente oxidante contine calentando la

mezcla suavemente por 15 min. ms y colecte la fraccin que destila
abajo de los 90oC (Nota 4)
Pase el destilado a un embudo de separacin (limpio), decante la fase

acuosa y mida el volumen de butiraldehdo obtenido para calcular el
rendimiento.
Agregue dos gotas del producto a 0.5 ml de una solucin de 2,4-

dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agite
vigorosamente; al dejar reposar precipita el derivado del
aldehdo el cual puede purificar por cristalizacin de etanol-
agua. El punto de fusin reportado para la 2,4-
dinitrofenilhidrazona del butiraldehdo es de 122oC.
NOTAS
1) PRECAUCION! La reaccin es exotrmica. Cuando se enfra la solucin, el

dicromato cristaliza, de ser as, caliente suavemente con flama y psela al
embudo de separacin en caliente. Contine con la tcnica.
2) Ms o menos dos gotas por segundo.
3) La oxidacin del alcohol se efecta con produccin de calor, pero puede ser
necesario calentar la mezcla de vez en cuando para que la temperatura no baje de
75oC.
4) La probeta en la que reciba el destilado debe estar en bao de hielo.
VI. ANTECEDENTES
88
a) Oxidacin. Diferentes agentes oxidantes. Accin sobre alcoholes y

grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
b) Mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas.
c) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y

productos.
d) Principales derivados de aldehdos y cetonas usados para su

caracterizacin (reactivos y reacciones).
VII. CUESTIONARIO
1) Cul es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio,
agua y cido sulfrico?
2) Explique como evita que el butiraldehido obtenido en la prctica se

oxide al cido butrico.
3) Cmo puede comprobar que obtuvo butiraldehdo en la prctica?
4) Cmo deben desecharse los residuos de sales de cromo?

Espectros de I.R.
a) n-butanol
89
100.0
90
80 899.44
70
60
1214.52
%T 50
844.91
40 734.91
1112.03 645.00
30
1379.43 950.32
20 3347.50 2942.50 1042.33
1464.07 1072.21 989.69
10.2
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 295.0
cm-1
b) butiraldehdo
100.0
90
80
3432.38 1145.22
70
60 1384.58
%T 50
40
2709.28 1460.71
30
20
2966.17
10 2879.91 1727.34
4.4
4000.0 3000 2000 1500 1000 600.0
cm-1
VII. BIBLIOGRAFA
90
a) Vogel, A.I.
b) R.T. Morrison y R.N. Boyd.

Qumica Orgnica
2a. Edicin
Fondo Educativo Interamericano S.A.
Mxico (1985).
c) Brieger, G.
Qumica Orgnica Moderna
Curso Prctico de Laboratorio
Ediciones del Castillo, S.A.
Madrid (1970).
91
OXIDACIN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHIDO
n-Butanol
1) Calentar a ebullicin.
K 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4
(goteo)
Mezcla de
reaccin
2) Destilar.
a 90C.
RESIDUO DESTILADO
Butiraldehdo
Sales de cromo
H2O
D1 3) Separar.
FASE ACUOSA FASE ORGNIC A
H2O BUTIRALDEHDO
D2 4) Tomar muestra.
+ 2,4-dinitrofenil-
hidrazina
D 1 : A g r e g a r b i s u lf it o d e s o d i o ( s ) , p a r a p a s a r
t o d o e l C r 6 + a C r 3 + ( H a c e r e s t o e n la c a m -
p a n a ). P re c ip ita r c o n le g a d e s o s a . F iltra r
e l p r e c ip i t a d o ( C r ( O H ) 3 ) . R e p e t i r la o p e r a c i n 2,4-dinitrofe-
h a s t a n o t e n e r p r e c i p it a d o . L a s o l u c i n d e b e nilhidrazona
neu traliz ars e para s er d es ec h ad a por e l dre-
n a je . E l h id r x id o d e b e m a n d a rs e a c o n fin a -
m ien to c on trolad o. D3
D 2 : D e seche se po r e l dren aje .
D 3 : F i l t r a r . M a n d a r s l id o s a i n c i n e r a r . T r a t a r e l
l q u id o c o n c a r b n a c t i v a d o h a s t a l a e l i m i -
n a c i n d e l c o l o r n a r a n j a .
92
Identificacin de Aldehidos y Cetonas
NOTAS:
93
PRCTICA
7
IDENTIFICACIN DE
ALDEHDOS Y CETONAS
I. OBJETIVOS
a) Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
b) Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones

caractersticas y fciles de llevarse a cabo en el laboratorio.
II. MATERIAL
Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Bchner c/alargadera 1
Vaso de pp. de 150 ml 1 Agitador de vidrio 1
Probeta graduada 1 Matraz Kitazato 1
c/manguera
Pinza de 3 dedos con nuez 1 Pinzas para tubo de ensayo 1
Pipeta 10 ml 1 Embudo de vidrio 1
Resistencia elctrica 1 Vidrio de reloj 1
Tubos de ensayo 18 Recipiente de peltre 1
Esptula 1
Gradilla 1
III. SUSTANCIAS
Sol. 2,4-Dinitrofenilhidrazina 10 ml Sol. de AgNO3 5% 2 ml
Etanol 96o 20 ml NH4OH 5% 5 ml
Sol. de NaOH 10% 10 ml H2SO4 conc. 5 ml
HNO3 conc. 5 ml Dioxano 3 ml
Sol. de cido crmico 1 ml Benzaldehdo 1 ml
94
Sol. de Yodo/Yoduro de K 15 ml Propionaldehdo 1 ml

2-Butanona 1g Formaldehdo 1 ml
Acetona destilada de KMnO4 1 ml
Acetofenona 1g
IV. INFORMACIN
A) El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados
del amoniaco produciendo compuestos slidos de punto de fusin
definido.
B) El punto de fusin de los derivados de aldehdos y cetonas permiten
caracterizarlos cualitativamente.
C) El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de cetonas
no se oxida.
D) Las -hidroxicetonas, as como los azcares reductores,
reaccionan de manera semejante a los aldehdos.
E) Las metil-cetonas, los metil-alcoholes y el acetaldehdo dan una
reaccin positiva en la prueba del haloformo.
V. PROCEDIMIENTOS
Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehdo aromtico,
un aldehdo aliftico, una cetona aromtica y una cetona aliftica de
entre las muestras patrn que se colocarn en la campana y debe
de realizar todas las pruebas a cada sustancia. Posteriormente se
recibir una muestra problema.
a) Reaccin de identificacin de grupo carbonilo.
Preparacin de 2,4--dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas

H R
H
R H+
C O + NH2 N NO2 C N N NO2
R' R'
NO2 NO2
Procedimiento para la reaccin de identificacin de grupo carbonilo.
95
Disuelva 0.2 g o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de

etanol, adicione 2 ml de solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina y
caliente en bao de agua durante 5 minutos, deje enfriar e
induzca la cristalizacin agregando una gota de agua y enfriando
sobre hielo. La aparicin de un precipitado indica prueba positiva
y confirma la presencia de un grupo carbonilo. Filtre el
precipitado y recristalice de etanol o etanol-agua. Determine
punto de fusin o descomposicin y consulte las tablas de
derivados.
b) Ensayo con cido crmico.
Reaccin positiva con aldehdos e hidroxicetonas y negativa para

cetonas.
2 CrO3
3 R CH 3 RCOOH + 3 H2O + Cr2(SO4)3
3 H2SO4
O
Verde
Procedimiento para la reaccin de identificacin.
Disuelva 3 gotas o 150 mg de aldehdo en 1 ml de acetona (Nota

1), aada 0.5 ml de la solucin de cido crmico recin
preparada. Un resultado positivo ser indicado por la formacin
de un precipitado verde o azul de sales cromosas.
Con los aldehdos alifticos, la solucin se vuelve turbia en 5
segundos y aparece un precipitado verde oscuro en unos 30
segundos. Los aldehdos aromticos requieren por lo general de
30 a 90 segundos para la formacin del precipitado.
C) Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos.
96
R
C O + 2 Ag(NH3)2OH
.
2 Ag + RCOO-NH4+
H +
Espejo H2O
de
+
plata
3 NH3
Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas. SE

EFECTUA SOLAMENTE EN CAS O DE OBTENER PRUEBA POSITIVA
C ON CIDO CRMICO PARA EVITAR FALSAS POSITIVAS .
Preparacin del reactivo de hidrxido de plata amoniacal.
En un tubo de ensayo limpio coloque 2 gotas de solucin de

nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10% y gota a
gota, con agitacin, una solucin de hidrxido de amonio al 5%,
justo hasta el punto en que se disuelva el xido de plata que
precipit, evitando cualquier exceso. Este reactivo debe usarse
recin preparado por cada alumno.
Al reactivo recin preparado agregue 0.1 g o 2 gotas de la

sustancia, agite y caliente en bao de agua brevemente. La
aparicin de un espejo de plata indica prueba positiva. Una vez
terminada la prueba, el tubo de ensayo deber limpiarse con
cido ntrico.
d) Prueba del Yodoformo.
97
R R
C O + 3 I2 + 3NaOH C O + 3NaI +3 H2O
CH3 CI3
R
C O +NaOH RCOO-Na+ + CHI3
CI3
Iodoformo
(slido amarillo)
Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del

tipo estructural R-CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo) El nico
aldehdo que da prueba positiva es el acetaldehdo.
En un tubo de ensayo coloque 0.1 g o 2 a 3 gotas de la muestra,

agregue 2 ml de agua y si la muestra no es soluble en ella
adicione 3 ml de dioxano. Aada 1 ml de solucin de NaOH al
10% y despus agregue gota a gota (4 a 5 ml) y con agitacin,
una solucin de yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color
caf oscuro del yodo persista.
Caliente la mezcla en bao de agua durante dos minutos, si

durante este tiempo el color caf desaparece, agregue unas gotas
ms de la solucin yodo-yoduro de potasio hasta lograr que el
color no desaparezca despus de dos minutos de calentamiento.
Decolore la solucin agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%,

diluya con agua hasta casi llenar el tubo. Deje reposar en bao de
hielo. La formacin de un precipitado amarillo correspondiente al
Yodoformo indica que la prueba es positiva. (Nota 2)
Indicaciones de importancia
1. - Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de

ensaye y el material a emplear estn limpios.
98
2. - Deber tener cuidado de no contaminar los reactivos al utilizarlos.
3. - El alumno deber usar las cantidades de reactivos y problemas

especificados en cada prueba, pues un exceso lo puede llevar a
una interpretacin falsa.
NOTAS
1. - La acetona que se usa debe ser pura para anlisis, o de preferencia acetona que
ha sido destilada sobre permanganato de potasio.
2. - El precipitado se filtrar y se determinar punto de fusin (119C) solo en caso

de prueba dudosa.
ANTECEDENTES
1.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y

productos.
2.- Formacin de derivados para caracterizacin de aldehdos y

cetonas.
3.- Reaccines de identificacin de aldehdos.
4.- Reaccines de identificacin de cetonas.
VI. CUESTIONARIO
1) Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?
2) Escriba la reaccin que permiti hacer dicha identificacin.
3) Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?
4) Escriba la (o las) reaccion(es) que le permitieron diferenciar uno de

otro.
99
5) En que consiste la reaccin de haloformo y en qu casos se lleva a

cabo?
6) Escriba la reaccin anterior.
7) Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:
Reaccin con Reaccin con Reaccin de Reaccin del

2,4-dinitro- cido crmico Tollens Yodoformo
fenilhidrazina
pf del derivado
Aldehdo
Aliftico
Aldehdo
Aromtico
Cetona
Aliftica
Cetona
Aromtica
P roblema
100
Espectros de I.R.
a) Propionaldehdo
100.0
90
80 3432.76 1239.26
1145.34
70
60
1384.59
%T 50
40
2709.19 1460.71
30
20
2966.17
10 2879.91 1727.33
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 600.0
cm-1
b) Benzaldehdo
100.0
90
80
3063.48 1287.85 1071.76
70 714.10
2818.59 1653.69 1390.67 1022.87
60 2736.53
50 1455.36 1166.94
%T
40 1310.53 649.80
827.70
30
1583.77 688.04
20 1596.75 745.69
1702.05 1203.54
10
3.9
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
101
d)Acetona
100.0
90
784.93
80 3612.67
3413.45
70 902.42
2925.02
60 1092.84
50 3004.65
%T
40
30 1222.49
1421.04
20 1362.92 530.19
1717.65
10
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
2Butanona
100.0
90
80 3414.58 1257.01
3619.57 759.79
70 1086.30 589.54
517.22
60
945.34
50 1459.74
%T
40
30 1416.71
2939.60
20 2979.46
1714.61 1172.38
10 1365.87
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
f) Ciclohexanona
102
100.0
90
648.73
80 968.39
745.67 487.68
70 3471.56
860.64
60 1070.42
1423.40 1015.54
50 1343.64 905.03
%T 1310.31
40
1449.45
30 1220.51
1117.04
20
2859.76 1713.09
10
3.5 2933.01
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
g) Acetofenona
100.0
90
3351.32
80
70 927.24
3062.01 3004.18 1078.06
60 1302.18
1179.83
50 1582.23
%T 1024.02
40
955.31
30 1448.71
1598.45
20
1683.09 1265.82 690.60
10 1359.20 760.32 588.82
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
g) Benzofenona
103
101.2
90
1957.71
80 1905.00 845.49
1814.63 970.16
70
60 3036.36 999.92
1075.18
%T 50 810.01
3094.31
1150.56
40 3073.42 1579.86 1029.87 719.55
764.25
30 1178.55 639.82
1602.53 939.95 697.50
20 1319.54
1662.50 1450.17 1277.50 920.41
11.2
3800.0 3000 2000 1500 1000 390.0
cm-1
h) bencilo
100.0
90
80 1913.96 939.02 465.67

1818.77 1097.46
70 3063.16 1071.06
60 795.58
997.75
50 1324.42
%T
40 695.62
1449.39 1173.61 681.41
30 1578.65
1211.24 875.64
20 642.06
1675.47 1660.38 719.01
10 1593.29
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
104
VIII. BIBLIOGRAFIA
a) Vogel, A.I.
A textbook of Practical Organic e) Allinger N.L. et al
Chemistry. Qumica Orgnica
5a. Edicin , Longmans Edit. Revert S.A.
Scientifical and Technical, NY, Espaa (1975.)
(1989).
f) Daniels, Rush, Baver
J. Chem. ED. 1960, 37, 203.
b) Pasto D.J. y Johnson C.R.
Determinacin de Estructuras g) Fiegl F. y Anger V.
Orgnicas Pruebas a la gota en el Anlisis
Edit. Revert S.A. Orgnico
Mxico (1974). Edit. El Manual Moderno
Mxico (1978).
c) Shriner R.L. Fuson R.C.y
Curtin D.Y. h) Lehman, J.W.
Identificacin Sistemtica de Operational Organic Chemistry
Compuestos Orgnicos 3er edition
Editorial Limusa-Wiley Prentice Hall
Mxico (1973). New Jersey, USA (1999).
d) Morrison R.T. y Boyd R.N. i) Mohring,J.R., Hammond, C.N., Morril,

Organic Chemistry T.C., Neckers,D.C.
5. Ed. Experimental Organic Chemistry
Addison-Wesley W.H. Freeman and Company
Iberoamericana New York, USA (1997).
U.S.A. (1990).
105
IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS
a) Identificacin de grupo carbonilo.

SLIDO
HIDRAZONA
PURA
Muestra problema 1) Calentar. 3) Filtrar

Hidrazona
+
impura
2, 4-DNFH 2) Enfriar. 4) Recristalizar
EtOH D1
2, 4-DNFH
LQUIDO
b) Ensayo con cido crmico.
Muestra problema Precipitado

+ acetona verde D2
+ Reactivo Jones Cr 2 ( SO 4 ) 3
c) Prueba de Tollen's.
Muestra problema 1) Agitar. Espejo 3) + HNO 3

+ de D3
Reactivo Tollens 2) Calentar. Plata
d) Prueba de yodoformo. SLIDO

YODOFORMO
2) Decolorar con NaOH 10%

Muestra problema 3) Diluir con Agua.
1) Calentar. Mezcla
Dioxano, NaOH 10%
color
solucin
caf 4) Enfriar.
yodo-yoduro
5) Filtrar.
Sol. yodo-
yoduro
LQUIDO NaOH
D1: Adsorber sobre carbn activado, hasta eliminar color, desechar
la solucin por el drenaje. Enviar a incineracin el carbn utilizado.
D2: Seguir mismo tratamiento que para D1 de obtencin de n-butiral-

dehdo.
D3: Guardar para posterior recuperacin de la plata.
D4: Filtrar el slido y mandarlo a incineracin. Adsorber la solucin

sobre carbn activado, neutralizar y desechar por el drenaje.
Enviar a incineracin el carbn utilizado.
106
Condensacin de Claisen-Schmidt
NOTAS:
107
PRCTICA
CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT
8
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA
I. OBJETIVOS
a) Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida.
b) Obtener un producto de uso comercial.
REACCIN
H O
C O
CH3 NaOH
2 + C O
CH3
V= 1.25 ml V= 0.5 ml m= 1.4406 g

= 1.044 g/ml = 0.791 g/ml PM= 234.30 g/mol
m= 1.305 g m= 0.395 g n= 6.148 x 10-3 mol
PM= 106.12 g/mol PM= 58.08 g/mol p. f= 104-107 C
n= 0.01229 mol n= 0.0068 mol
p. eb.= 178-179 C p. eb= 56 C
II. MATERIAL
Vaso precipitados 250 ml 1 Embudo de filtracin rpida 1
108
Matraz Erlenmeyer 125 ml 2 Vidrio de reloj 1

Termmetro -10 a 400o C 1 Esptula 1
Probeta graduada 25 ml 1 Agitador de vidrio 1
Pipeta 10 ml 1 Resistencia elctrica 1
Kitazato c/manguera 1 Recipiente de peltre 1
Pinzas de tres dedos con nuez 1 Bchner c/alargadera 1
Agitador mecnico 1 Barra para agitacin 1
Frascos p/cromatografa 1 Frascos viales 2
Vaso de precipitados de 150 ml 1 Portaobjetos 2
III. SUSTANCIAS
NaOH 1.25 g Etanol 70 ml
Benzaldehdo 1.25 g Acetona 8 ml
Acetato de etilo 10 ml Yodo 0.01g
Gel de slice G 2g Hexano 3 ml
IV. INFORMACIN
A) Los aldehdos y las cetonas con hidrgenos en el carbono alfa al
carbonilo sufren reacciones de condensacin aldlica.
B) Los hidrgenos en el carbono alfa al carbonilo son hidrgenos

cidos.
C) Las condensaciones aldlicas cruzadas producen una mezcla de

productos.
D) Las reacciones de condensacin entre cetonas y aldehdos no

enolizables producen un solo producto (condensaciones aldlicas
cruzadas dirigidas).
E) Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren

reacciones de crotonizacin.
109
F) La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones

especiales, dando productos que pueden considerarse como
derivados de una reaccin de eliminacin.
V. PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml 1.25 g de NaOH, 12.5 ml
de agua y 10 ml de etanol. Posteriormente, agregue poco a poco y
agitando 1.25 ml de benzaldehdo y luego 0.5 ml de acetona. Contine
la agitacin durante 20-30 minutos ms, manteniendo la temperatura
entre 20-25o C utilizando baos de agua fra.
Filtre el precipitado, lave con agua fra, seque, recristalice de etanol

(Nota 1) Pese, determine punto de fusin y cromatoplaca comparando
la materia prima y el producto.
Datos cromatoplaca
Suspensin: Gel de slice al 35% en CHCl3/MeOH o en acetato de etilo.

Disolvente: Acetona o acetato de etilo
Eluyente: Hexano/Acetona 3:1
Revelador: I2 o luz U.V.
NOTA
1) Si al recristalizar la solucin se torna de un color rojo-naranja, puede que se
encuentre demasiado alcalina, por lo que ser necesario agregar cido clorhdrico
diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.
VI. ANTECEDENTES
a) Reacciones de condensacin aldlica.
b) Reacciones de condensacin aldlica cruzada.
c) Otros ejemplos de reacciones de condensacin de Claisen-Schmidt
(condensacin aldlica cruzada dirigida).
d) Usos de la dibenzalacetona
e) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y
productos.
110
VII. CUESTIONARIO.
1) Explique por qu debe adicionar primero benzaldehdo y despus la

acetona a la mezcla de la reaccin.
2) Explique porqu se obtiene un solo producto y no una mezcla de

productos en esta prctica.
3) Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido.
4) Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar?

Espectros de I.R.
a) Benzaldehdo
100.0
90
80 3414.58 1257.01
3619.57 759.79
70 1086.30 589.54
517.22
60
945.34
50 1459.74
%T
40
30 1416.71
2939.60
20 2979.46
1714.61 1172.38
10 1365.87
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
111
acetona
100.0
90
648.73
80 968.39
745.67 487.68
70 3471.56
860.64
60 1070.42
1423.40 1015.54
50 1343.64 905.03
%T 1310.31
40
1449.45
30 1220.51
1117.04
20
2859.76 1713.09
10
3.5 2933.01
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
Dibenzalacetona
100.0
90
80
3052.40 849.97 597.24
70 3025.40 1074.90
1284.23 923.27 558.25
60 1307.45 883.66 527.82
1494.45 1100.54
50 1447.10
%T
40 1625.88 479.35
30 1343.21 761.85
20 1573.88 1193.88 695.02

1650.73 982.62
10
3.7 1591.34
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
112
VIII. BIBLIOGRAFA
a) Vogel, A.I.
b) Conar, C.R. and Dolliver, M.A.

Org. Syn. Coll, 2,167 (1943)
John Wiley and Sons Inc.
c) Cremlyn, R.J.W. and Still, R.H.

Named and Miscellaneous Reactions in Organic Chemistry
Heinman Educational Books Ltd
London (1967)
d) Journal of Organic Chemistry 1962, 27, 327-328
e) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall
New Jersey (USA) 1999.
f) Mohring,J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C.

New York (USA) 1997.
113
CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA
Benzaldehdo
+ Acetona + H 2 O
+ NaOH + EtOH
T=20 a 25 C. 1) Agitar
en bao de agua 2) Filtrar y lavar con agua.
SOLUCIN SLIDO
Acetona, NaOH, H 2 O Dibenzalacetona

EtOH, Benzaldehido
3) Recristalizar de etanol.
D1
SLIDO LQUIDO
Dibenzalacetona
DIBENZALACETONA
EtOH
D2
D1: Filtrar para eliminar slidos. Tratar con carbn activado hasta que la solucin
quede incolora. Checar pH y desechar por el drenaje. Los slidos filtrados pue-
den guardarse para utilizarse en prcticas de cristalizacin, o mandarse inci-
nerar.
D2: Filtrar para eliminar slidos. Recuperar el etanol por destilacin. Si est diluido
con agua, dar el mismo tratamiento que para D1. Los slidos se tratan de
la misma forma que en D1.
114
Transposicin Benclica
NOTAS:
115
PRCTICA
TRANSPOSICIN BENCLICA
9
OBTENCIN DE CIDO BENCLICO
I. OBJETIVO
a) Que el alumno efecte una transposicin benclica.
b) Que el alumno obtenga cido benclico a partir de bencilo.
REACCIN
KOH
O 1)
EtOH OH O
C C
2) H+ OH
O
m= 2.5 g m= 2.716 g
PM= 210.23 g/mol PM= 228.25 g/mol
n= 0.0119 mol n= 0.0119 mol
p. f.= 94-95 C p. f.= 150-153 C
II. MATERIAL
Matraz pera de 1 boca de 50 ml 1 Vidrio de reloj 1
Refrigerante de agua con mangueras 1 Esptula cromo-nquel 1
Vaso de precipitados de 250 ml 2 Agitador de vidrio 1
Matraz Erlenmeyer de 125 ml 2 Mechero con manguera 1
Probeta graduada de 25 ml 1 Anillo metlico 1
116
Bchner con alargadera 1 Tela de asbesto 1

Matraz Kitazato de 250 ml c/manguera 1 Pinzas de tres dedos con nuez 2
Portaobjetos 2 Recipiente de peltre 1
Embudo de vidrio 1 Colector 1
T de destilacin 1 Tapn esmerilado 1
Resistencia elctrica 1
III. SUSTANCIAS
Bencilo 2.5 g Etanol 12.5 ml
KOH 2.5 g HCl concentrado 5 ml
IV. INFORMACIN
a) Las dicetonas reaccionan con bases fuertes produciendo alfa
hidroxicidos.
b) Esta reaccin se conoce como transposicin benclica, pues la ms

comn es la que produce el cido benclico.
V. PROCEDIMIENTO
Disuelva 2.5 g de bencilo en 7.5 ml de etanol en un matraz de pera de
una boca de 50 ml de capacidad y agregue una solucin de 2.5 g de
KOH en 5 ml de agua. Coloque el condensador en posicin de reflujo y
caliente la mezcla en bao mara durante 30 minutos. Destile el etanol.
Transfiera el residuo a un vaso de precipitados y adicione 40 ml de
agua caliente, someta a ebullicin durante 3-5 minutos agitando
vigorosamente, filtre y lave el precipitado con otros 10 ml de agua
caliente los cuales se juntan con el filtrado anterior. Acidule el filtrado
(50 ml) con HCl concentrado hasta pH 2 (aprox. 3-4 ml) enfriando en
bao de hielo. Filtre el producto precipitado y lave con agua helada.
117
Recristalice el producto crudo de agua caliente (Nota 1). Determine

punto de fusin.
NOTA
1. - Pueden quedar residuos de bencilo sin reaccionar por lo que es necesario filtrar
en caliente para eliminarlo.
VII. ANTECEDENTES
a) Reaccin de transposicin benclica.
b) Reaccin de Cannizzaro y su relacin con esta prctica.
c) Caractersticas estructurales de los aldehdos que sufren la reaccin

de Cannizzaro.
d) Propiedades de cidos carboxlicos.
e) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
VI. CUESTIONARIO.
1) Diga porqu se debe destilar el exceso de etanol.
2) Qu sustancias se disuelven en el agua caliente?
3) Qu producto qued en el papel filtro?

Espectros de I.R.
118
a) Bencilo
100.0
90
80 1913.96 939.02 465.67

1818.77 1097.46
70 3063.16 1071.06
60 795.58
997.75
50 1324.42
%T
40 695.62
1449.39 1173.61 681.41
30 1578.65
1211.24 875.64
20 642.06
1675.47 1660.38 719.01
10 1593.29
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
b) cido Benclico
100.0
90
80 844.33
1600.25
70
1495.35 1199.83 626.01
60 1447.87 1090.94 741.03
2629.52 1341.77 1032.49 525.40
%T 50
2887.90 923.13
761.63
40 980.52 720.41
592.51
30 773.82
1176.07 662.11
20 1246.79 1053.52
1718.74
10
3397.72
3.8 698.31
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
119
VIII. BIBLIOGRAFA
1) Adams, R., Johnson, J.R. and Wilcox, C.
Laboratory Experiments in Organic Chemistry
6th Edition
Mc Millan Co., London (1970).
2) Ballard, D.A. and Dhen, W.M.

Org. Syn. Coll., 89(1941), 2nd. Edition
J.Wiley Sons Inc. N.Y.
Edited by H. Gillman.
3) Vogel, A.I.
4) Roberts, J.D. and Caserio, M.C.

Basic Principles of Organic Chemistry
W.A. Benjamin Inc.
USA. (1964).
5) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall
6) Mohring,J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C.

120
OBTENCION DE ACIDO BENCLICO
Bencilo, EtOH,
KOH, H 2 O
1) Calentar
a reflujo.
2) Destilar el EtOH.
DESTILADO RESIDUO
EtOH Bencilato de
potasio, trazas
de bencilo, KOH
D1
3) Agregar H 2 O
4) Llevar a ebullicin.
5) Filtrar.
SOLIDO LIQUIDO
Bencilo,
Bencilato de
Bencilato
Potasio, KOH
de Potasio
6) Lavar con Agua.
Bencilo
SLIDO LQUIDO 7) Agregar HCI
concentrado
D2 pH=2
Ac. Benclico,
H2O
KCI, HCI
8) Filtrar
D1: Puede reutilizarse.
SLIDO LQUIDO
D2: Filtrar slidos, para
purificarlo y reutilizarlo.
Checar pH a la solucin,
neutralizar y desechar
por drenaje.
CIDO H2O
D3: Neutralizar y desechar BENCLICO HCI
por el drenaje.
D3
121
PRCTICA
OBTENCIN DE ACETATO DE
10
ISOAMILO
(ACEITE DE PLATANO)
I. OBJETIVO
A
a) Preparar un ster a partir de un alcohol y un cido carboxlico.
b) Aplicar algunas tcnicas de laboratorio ya conocidas como son

calentamiento a reflujo, extraccin y destilacin simple.
REACCIN
H2SO4 O
CH3
C O +
OH O
HO +
H2O
V= 6 ml V= 4 ml V= 5.5 ml
= 1.049 g/ml = 0.809 g/ml = 0.876 g/ml
m= 6.294 g m= 3.236 g m= 4.817 g
PM= 60.0 g/mol PM= 88.15 g/mol PM= 130.19 g/mol
n= 0.1048 mol n= 0.037 mol n= 0.037 mol
p. eb.= 116-118 C p.eb.= 130 C p. eb.= 142 C/756 mm
II. MATERIAL
Matraz pera de una boca de 50 1 Porta-termmetro 1
ml
Probeta graduada 25 ml 1 Colector de destilacin 1
Refrigerante c/mangueras 1 Vaso de precipitados 250 ml 1
Anillo metlico 1 Vaso de precipitados 100 ml 1
122
Obtencin de Acetato de Isoamilo
Tela alambre c/asbesto 1 Matraz Erlenmeyer 250 ml 1

Mechero c/manguera 1 Embudo de separacin c/tapn 1
"T" de destilacin 1 Termmetro -10 a 400o C. 1
Pinzas de tres dedos 2 Esptula 1
Agitador de vidrio 1
III. SUSTANCIAS
Alcohol isoamlico 4.5 ml Sol de NaHCO3 al 5% 22.5 ml
cido actico glacial 6 ml Sol. saturada de cloruro de 2.5 g
sodio
cido sulfrico conc. 1 ml Sulfato de sodio anhdro 1g
IV. INFORMACIN
La reaccin de un cido carboxlico con un alcohol en presencia de un
catalizador cido es uno de los mtodos habituales para la
preparacin de steres.
Tanto la esterificacin como la reaccin inversa, la hidrlisis de

steres, han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo
de este proceso reversible.
V. PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz pera de 50 ml de una boca 4.0 ml de alcohol
isoamlico, 6 ml de cido actico glacial y aada agitando
cuidadosamente 1 ml de cido sulfrico conc. (Nota 1), agregue
ncleos porosos para regular la ebullicin y conecte el condensador en
posicin de reflujo.
Caliente la mezcla de reaccin en bao de aire manteniendo el reflujo

durante una hora. Pasado este tiempo suspenda el calentamiento, retire
el bao de aire y enfre la mezcla de reaccin a temperatura ambiente.
Pase la mezcla fra a un embudo de separacin y agregue

cuidadosamente 14 ml de agua fra, lave el matraz de reaccin con 2.5
ml de agua y pase al embudo de separacin. Agite varias veces, separe
la fase acuosa y deschela. La fase orgnica contiene el ster y un
123
poco de cido actico, el cual puede ser removido por dos lavados
sucesivos con 7.5 ml de una solucin de bicarbonato de sodio al 5%
(Nota 2) Lave la capa orgnica con 6 ml de agua mezclados con 1.5
ml de una solucin saturada de cloruro de sodio. Deseche la capa
acuosa, vierta la fase orgnica en un vaso de precipitados y seque con
un gramo de sulfato de sodio anhidro (Nota 3)
Monte un aparato de destilacin simple (Nota 4), decante la fase

orgnica al matraz pera de 50 ml, agregue ncleos porosos para regular
la ebullicin y destile.
El recipiente que reciba el destilado deber estar en un bao de hielo.

Colecte la fraccin que destila entre 132-134o C y calcule rendimiento
NOTAS
1) Hgalo cuidadosamente y con agitacin constante.
2) PRECAUCION! Se produce CO2. Este procedimiento se repite hasta que la

capa orgnica est alcalina. Verifique pH.
3) Se necesitan casi 15 minutos para que el secado sea completo, si despus de este
tiempo la solucin sigue turbia, decante la solucin y aada otro gramo de agente
desecante.
4) El material debe de estar limpio y seco.
VI. ANTECEDENTES
1. - Mtodos de obtencin de steres.
2. - Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y

productos.
VII. CUESTIONARIO
124
1. - Escriba un mecanismo razonable para la formacin del acetato de

isoamilo.
2. - Un mtodo para favorecer la formacin del ster, es aadir un

exceso de cido actico. Sugiera otro mtodo que permita
desplazar la reaccin hacia la formacin del ster.
3. - Haga un esquema de la separacin del acetato de isoamilo de la

mezcla de reaccin.
4. - Explique cules son los usos de los steres.

Espectros de I.R.
a) cido actico
100.0
90
80
70
60 1053.14
50
%T 1014.71
40 2563.41
2630.30
30 934.98 624.37
20 1415.12
10 3138.42
2937.60 1716.84 1294.99
3.7
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
cm-1
b) Alcohol isoamlico
125
100.0
90
80 1229.83 663.90
1110.22 900.55
70
60
%T 50 1462.76 1380.24
40 1015.55
30
3332.42 1046.88
20
2961.83 2927.74
10 2876.47
3.9
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
c) Acetato de isoamilo
100.0
90
80 3464.87
817.79
70 635.59
1171.09 606.74
60 962.02
50
%T 1467.01
40 2872.46
1387.61
30
1056.94
20 1367.58
1743.47
10 2959.95 1242.26
4.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
VIII. BIBLIOGRAFA
a) Pavia, D., Lampman, G.M. y Kriz, G.S. Jr.
126

W.S. Saunders Co.
Philadelphia, USA (1976).
b) Solomons, T.W.G.
Qumica Orgnica
Edit. Limusa (1979).
c) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall
d) Mohring, J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C.

127
OBTENCION DE ACETATO DE ISOAMILO

(Aceite de pltano)
Alcohol isoamlico,
cido
actico glacial
1) Agregar H 2 SO 4 conc. agitando.

2) Calentar a Reflujo.
Mezcla de
Reaccin
3) Enfriar.
4) Agregar y lavar con agua.
H 2 SO 4 ster
Ac. Actico
D1
5) Lavar con NaHCO 3 (5%)
6) Lavar con agua+ sol.sat. de NaCI
7) Secar con Na 2 SO 4 .
Acetato
de Sodio
NaCI LQUIDO SLIDO
D2
D3
D1, D2, D3, D4: Checar pH, neutralizar

Na 2 SO 4
y desechar por el drenaje. 8) Destilacin.
D4
DESTILADO RESIDUO
ACETATO DE Residuo de
ISOAMILO la destilacin
D5
128
Obtencin de Benzoato de Fenilo
NOTAS:
129
PRCTICA
REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN
10
B
OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO
I. OBJETIVO
Efectuar una esterificacin del fenol como ejemplo de la
reaccin de Schotten- Baumann.
REACCIN:
OH Cl
O O
+
NaOH O
m= 0.5 g V= 1 ml m= 1.0505 g
PM= 94.11 g/mol = 1.211 g/ml PM= 198.22 g/mol
n= 5.3 x 10-3 mol m= 1.211 g n=5.3 x 10-3 mol
PM= 140.57 g/mol
n= 8.6 x 10-3 mol
p. f.= 40-42 C p. eb.= 198 C p. f.= 69-72 C
II. MATERIAL
Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Esptula 1
Probeta graduada 25 ml 1 Vaso de pp de 250 ml 1
Agitador mecnico 1 Embudo de filtracin
Barra de agitacin 1 rpida 1
Recipiente de peltre 1
Pipeta graduada 10 ml 1 Buchner c/alargadera 1
130
Vidrio de reloj 1 Matraz Erlenmeyer 125 1

Kitazato c/manguera 1 ml con tapon de corcho
Pinzas de tres dedos 1 Agitador magntico 1
Barra para agitacin 1 Resistencia elctrica 1
III. SUSTANCIAS
Fenol 1g Cloruro de benzoilo 2 ml
Sol. de NaOH al 10 % 7.5 ml Etanol 5 ml
IV INFORMACION
La reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un ster.
Cuando un cloruro de acilo aromtico es uno de los reactivos, suele
agregarse alguna base para eliminar el cido clorhdrico a medida que
se forma. La base generalmente es una solucin de hidrxido de sodio
diluido, trietilamina o piridina (las ltima dos son bases rganicas
dbiles) y tal procedimiento se conoce como el mtodo de Schotten-
Baumann
V. PROCEDIMIENTO
Disuelva 0.5 g de fenol en 7.5 ml de solucin de sosa al 10% en un
matraz Erlenmeyer de 125 ml. Adicione 1 ml de cloruro de benzoilo
(Nota 1), agite la mezcla de reaccin por 15 minutos mediante un
agitador magntico, el matrz deber estar tapado por un tapn de
corcho que se quitar de vez en cuando para evitar que la presin lo
levante. Al final de este periodo la reaccin debe haberse llevado al
cabo y separado un producto slido, filtre el slido al vaco, lave con
agua y seque por succin. Recristalice el producto crudo de etanol y
seque. Calcule el rendimiento y determine el punto de fusin (Nota 2).
NOTAS
1) La adicin del cloruro de benzoilo debe hacerse en la campana.
2) El punto de fusin del producto puro es de 70o C.
VI. ANTECEDENTES
131
a) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

b) Mtodos de esterificacin de fenoles.
c) Reaccin de Schotten Baumann
d) Propiedades qumicas de los fenoles.
e) Propiedades qumicas de los cloruros de cido.
f) Manejo adecuado de los reactivos, productos y subproductos durante la
experimentacin.
VII. CUESTIONARIO
1) Escriba un mecanismo razonable para la obtencin de benzoato de
fenilo.
2) Haga un esquema de separacin de benzoato de fenilo de la mezcla

de reaccin.
3) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en

los espectros de I.R. de reactivos y productos.
VIII. Bibliografa
a) Wingrove A., Caret R., Qumica Orgnica, Editorial Harla, Mxico
(1984).
b) McMurry, J., Qumica Orgnica. 3a. ed. Grupo Editorial lberoamrica,

S.A. de C.V., Mxico D.F. (1994).
Espectros de I.R.
132
a) Fenol
100.0
90
1937.37
80
1000.19
70 2734.57
1024.89
60 888.69
%T
50 1071.04
40 1370.02 1155.15
3314.98 3050.22 1170.02

30
1475.36 810.33
1596.77 1499.74 1234.17 752.94 689.85
20
13.7
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
cm-1
b) Cloruro de benzolo
100.1
90
3498.30 1101.33
80
1974.48 1489.69 1079.17
70 1915.06 1344.85
3074.25
60 1027.24
1319.49
50 1000.35
%T
40 646.58
1585.54
30 1598.76
20 1451.46
872.40 774.62
10 1777.77 1206.85 670.60
3.7 1738.36 1177.37
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
cm-1
c) Benzoato de
fenilo
133
100.0
90
3057.44 1961.51
80
70
60
1595.75
50 1450.00
%T
1486.51
40
30 751.67
704.18
20
1062.50
1262.55
10
1729.63
1200.36
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
134
Reacciones de Carbohidratos
OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO

REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN
Fenol, NaOH (10%)

Cloruro de
benzoilo
1) Agitar vigorosamente.
2) Filtrar.
LQUIDO SLIDO
NaOH Benzoato de
+ Fenilo
Benzoato de Na
+ 3) Recristalizar de etanol
Fenolato de Na
LQUIDO SLIDO
D1
BENZOATO DE
Etanol
FENILO
D2
D1: Adsorber sobre carbn activado, verificar pH, neutralizar

y desechar por el drenaje.
D2: Recuperar el disolvente por destilacin.
135
PRCTICA
REACCIONES DE CARBOHIDRATOS
11
I. OBJETIVOS
Realizar diferentes pruebas de oxidacin para la

determinacin de azcares reductores.
Formacin de osazonas de algunos monosacridos.
II. MATERIAL
Tubos de ensayo 8 Resistencia elctrica 1
Vaso de pp de 250 ml 1 Pinzas para tubo de ensayo 1
Esptula 1 Vidrio de reloj 1
Embudo Bchner c/alargadera 1 Matraz Erlenmeyer 125 ml 1
Matraz Kitazato 250 ml con 1 Microscopio 1
manguera
Pinzas de tres dedos c/nuez 1 Portaobjetos 2
III. SUSTANCIAS
Sol. de AgNO3 al 2.5% 5 ml Soluciones al 5% de:
Sol. de NaOH 5% 10 ml Glucosa 10 ml
Hidrxido de amonio 5% 1 ml Fructosa 10 ml
Reactivo A de Fehling 10 ml Manosa 10 ml
Reactivo B de Fehling 10 ml Sacarosa 10 ml
cido Ntrico conc. 5 ml Reactivo de Fenilhidrazina 15 ml
Reactivo de Benedict 5 ml
IV. INFORMACIN
136
Los azcares o carbohidratos pueden ser monosacridos, disacridos,

trisacridos, oligosacridos y polisacridos.
Los monosacridos reaccionan de acuerdo a los grupos hidroxilo y carbonilo

que poseen.
Los disacridos y los polisacridos se pueden hidrolizar para producir

monosacridos.
Los azcares que dan resultados positivos con las soluciones de Tollens,
Benedict Fehling se conocen como azcares reductores, y todos los
az[ucares que contienen un grupo hemiacetal dan pruebas positivas. Los
carbohidratos que solo contienen grupos acetal no dan pruebas positivas con
estas soluciones y se llaman azcares no reductores.
C O OH C O OR
C C
C H H
C
hemiacetal acetal
o hemicetal o cetal
La solucin de Benedict se utiliza en la determinacin cuantitativa de glucosa

en la sangre.
Las osazonas de los mono y disacridos son compuestos amarillos, que
cristalizan en formas caractersticas de la solucin en que se producen.
Tienen puntos de fusin caractersticos. Todos los azcares epmeros, que
difieren en la configuracin del C-2, forman la misma osazona. Los
monosacridos forman precipitados en caliente y los disacridos no. La
glucosazona precipita en 2-3 minutos. En una suspensin del producto de
reaccin se observan con el microscopio haces de cristales amarillos. El
campo de la xilosazona se ve como cristales largos amontonados. La
arabinosazona se presenta como cristales amarillos agrupados en roseta.
137
V. PROCEDIMIENTO
PRUEBA DE TOLLENS.
H OH
H O
H OH
HO
HO H H
H OH
OH
HO
H OH HO
H COONH4
OH
H OH H +
H OH Ag
HO Espejo de plata
HO
H CHO
OH
Procedimiento
Coloque en un tubo de ensayo limpio 1 ml de solucin de nitrato de

plata al 2.5%, agregue una gota de hidrxido de sodio al 5% y despus
gota a gota y con agitacin una solucin de hidrxido de amonio al 5%
justo hasta que se disuelva el xido de plata que precipit, evitando
cualquier exceso de NH4OH. Este reactivo debe usarse recin
preparado y debe destruirse con un exceso de cido ntrico al terminar
de utilizarlo, ya que forma compuestos explosivos.
Agregue al reactivo recin preparado 5 a 10 gotas de solucin del

azcar, agite y caliente brevemente en bao mara, sin dejar de agitar
durante el calentamiento. La aparicin de un espejo de plata indica
prueba positiva para azcar reductor. Una vez terminada la prueba el
tubo de ensayo se deber limpiar con cido ntrico para destruir el
espejo de plata.
PRUEBA DE FEHLING.
138
H OH
H O
H OH
HO
HO H H
H OH
OH
HO
H OH Cu++ HO
H COOH
OH
H OH H
Complejo
+
Cupro-tartrico soluble
H OH
HO Cu2O
HO
H CHO Rojo
OH
Procedimiento
Mezcle 1 ml de solucin A y 1 ml de solucin B, agregue dos o tres

gotas de la solucin del azcar, caliente a ebullicin.
La formacin de un precipitado rojo y la decoloracin de la solucin

indica prueba positiva para azcar reductor.
PRUEBA DE BENEDICT.
139
H OH
H O
H OH
HO
HO H H
H OH
OH
HO
H OH Cu++ HO
H COONa
OH
H OH H
Complejo +
H OH
Cuproctrico soluble
HO Cu2O
HO
H CHO Rojo
OH
Procedimiento.
Coloque en un tubo de ensayo 1 ml del reactivo de Benedict y cuatro o
cinco gotas de la solucin del azcar. Caliente a ebullicin y deje
enfriar a temperatura ambiente. Un precipitado cuya coloracin vara
desde amarillo hasta rojo, con decoloracin de la solucin, indica
prueba positiva.
Anote los resultados en el siguiente cuadro:

Reaccin de Tollens Reaccin de Fehling Reaccin de Benedict
Glucosa
Fructosa
Manosa
Sacarosa
F ORMACIN DE OSAZONAS .
CHO 3C6H5NHNH2 CH NNHC6H5 3C6H5NHNH2 CH2OH
CHOH C NNHC6H5 C O
R R R
(+)GLUCOSA OSAZONA (-)FRUCTOSA

Y
(+)MANOSA
140
Procedimiento
Coloque en un tubo de ensayo limpio 10 gotas de la solucin del azcar

y agregue 1.5 ml de la solucin de fenilhidrazina. Caliente la mezcla
en bao de agua durante 10-20 minutos.
Filtre los cristales, obsrvelos en un microscopio de bajo poder y

determine su punto de fusin. El tiempo de formacin de la osazona y
la apariencia de los cristales ser diferente para los distintos azcares,
excepto para los epmeros en C-2
Anote los resultados en el cuadro siguiente:

Tiempo de Apariencia de los Punto de fusin
formacin cristales en el
microscopio
Glucosa
Fructosa
Manosa
VI. ANTECEDENTES
a) Estructuras de los principales monosacridos.
b) Reacciones de oxidacin de los monosacridos.
c) Reaccin de los monosacridos con fenilhidrazina (osazonas)
d) Caracterizacin indirecta de azcares a travs de la formacin de

osazonas.
e) Que se entiende por epmero?
f) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
VII. CUESTIONARIO
141
1) Por qu se considera reductor a un azcar?

2) En que consisten las pruebas que nos permiten saber si un azcar
es reductor?
3) Escriba la reaccin de cada una de las pruebas efectuadas en la
prctica.
4) Se puede desechar libremente en el drenaje los efluentes lquidos
obtenidos en cada prueba? Diga que tratamiento se les deber dar
en cada caso para desecharlos al drenaje.
5) Porqu no se debe tirar las sales de plata al drenaje?
ESPECTROS DE I.R.
A) GLUCOSA
100.0
90
80
70
557.99
60 1203.09 915.78
2890.59 1295.98 838.44
50 2912.80 775.94
%T 1224.17 1077.91
40 1379.98
2943.60 1459.82 1340.39 648.13
30 621.51
996.12
20
1149.43 1050.58 1023.78
10 1111.43
3408.77
3.8 3314.23
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
142
B) FRUCTOSA
100.0
90
80
70
923.59
60 873.20 684.35
50 3012.83 818.56
%T 1265.89 567.72
40 2989.61 1429.45 977.36
2900.10 1176.51
30 2958.32 627.87
2934.83 1399.37 783.47
20
1337.72 1078.75 1052.65
10 1150.14 1093.67
3.8 3524.55 3419.45
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
C) MANOSA
100.0
90
80
913.44 679.70
70 605.42
883.79
60 1421.07 829.44
1207.30 566.76
50 1369.60 957.92
%T 2978.13 2917.80 969.61
40 1276.14
30 809.88
1110.40
20 1039.88
1069.90 1016.92
10
3344.60
3.9
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
143
VIII. BIBLIOGRAFA
a) Moore, J.A. y Dalrymple D.L. Prentice Hall
Experimetal Methods in Organic New Jersey USA (1999).
Chemistry
5a. Edition h) Mohring,J.R., Hammond, C.N.,
W.B. Saunders Co. Morril, T.C., Neckers,D.C.
U.S.A. (1976) Experimental Organic Chemistry
b) Jacobs T.L., Truce W.E. y Robertson, G. New York, USA (1997).
Ross
Laboratory Practice of Organic Chemistry
5a. Ed.
MacMilla Pub. Co. Inc.
U.S.A. (1974)
C) Hudlicky M.
Laboratory Experiments in Organic
Chemistry
3a. Ed.
Avery Publishing Group Inc.
U.S.A. (1985)
d) Daniels, Rush, Baver

J. Chem. Ed. 1960, 37, 203.
e) Streitwieser, A., Heathcock, H.C.

Introduction to Organic Chemistry
Macmillan Pub. Co. Inc.
U.S.A. (1976)
f) Domnguez, Xorge A.
Mtodos de Investigacin Fitoqumica
Editorial Limusa
Mxico, (1973)
g) Lehman, J.W.
3er edition
144
Reaccin de Knoevenagel
PRUEBA DE TOLLENS
Solucin de
Carbohidrato 1) Agitar Mezcla de
+ reaccin D1
Reactivo de 2) Calentar a B.M. contiene Ag
Tollens
Prueba de Fehling y de Benedict
Solucin de
Carbohidrato Mezcla de
+ reaccin con D2
Reactivo de Cu 2 O
Fehling o Benedict
Formacin de Osazonas
Osazona D3
Solucin de Slido
Carbohidrato 1) Calentar
+
Solucin de 2) Filtrar
Fenilhidrazina Lquido
Carbohidratos D4
D1: Agregar HNO3 diludo y guardarse, para su posterior recuperacin.

D2: El Cu2O deber guardarse para enviar a confinamiento controlado; o para inducir precipitados de Cu2O.
D3: Debera guardarse para su incineracin.
D4: Si la solucin es incolora, checar pH y desechar por el drenaje con agua en abundancia.
145
PRCTICA
12
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
I.- OBJETIVOS
a) Concientizar a los alumnos de la importancia del adecuado
tratamiento de residuos.
b) Conocer las tcnicas utilizadas para el tratamiento de los residuos

generados durante las prcticas efectuadas durante el curso.
C) Fomentar el control de contaminantes en los experimentos.
II.- MATERIAL
Matraz Erlenmeyer 250ml 3 Resistencia elctrica 1
Vasos de precipitados 250 ml 2 Pinzas de 3 dedos con nuez 2
Probeta graduada 25 ml 1 Matraz de pera de una boca de 1
50 ml de capacidad
Embudo de filtracin rpida 1 Refrigerante c/manguera 1
Matraz Kitazato de 250 ml 1 "T" de destilacin 1
c/manguera
Esptula 1 Termmetro de-10 a 400oC 1
Agitador 1 Embudo Bchner con 1
alargadera
Porta-termmetro 1 Vidrio de reloj 1
Colector 1
III.- SUSTANCIAS
NaOH 2g H2SO4 3 ml
HCl 3 ml Bisulfito de Sodio 3g
Carbn Activado 5g
146
Tratamiento de Residuos
IV.-INFORMACIN
a) La recuperacin de productos y subproductos en la
Industria Qumica es cada vez ms importante para
controlar la contaminacin.
b) El anlisis cuidadoso del diagrama de flujo de la reaccin estudiada,

nos permite detectar cuales son los productos, los subproductos
y las posibles corrientes con contaminantes para decidir sobre su
mejor tratamiento y control.
c) El tratamiento de corrientes acuosas con sustancias inorgnicas no

txicas se lleva a cabo por neutralizacin cida o bsica, segn
se requiera.
d) Las sustancias txicas requerirn un tratamiento especfico para su

desecho y disposicin, tales como; cianuros, cromatos,
hidrazinas, metales pesados, etc.
e) El tratamiento de los residuos orgnicos se lleva cabo por

purificacin para su posterior reutilizacin, o por incineracin, en
el caso que no se puedan recuperar.
V.- PROCEDIMIENTO
A cada alumno se le entregar una alcuota de alguno de los residuos
obtenidos durante las prcticas efectuadas. El tratamiento est
indicado en los diagramas correspondientes a cada prctica. De
acuerdo al tratamiento propuesto se disear el material a utilizar.
VI.- ANTECEDENTES
1. - Mtodos generales para el tratamiento de residuos txicos
2. - Uso de carbn activado para el tratamiento de efluentes.
147
3. - Incineracin de compuestos orgnicos.
4. - Incineracin de organoclorados.
VII CUESTIONARIO
1. -Qu sustancias contena el residuo tratado?
2. - Escriba las reacciones qumicas involucradas en el tratamiento.
3. - Se realiz alguna modificacin al tratamiento propuesto?
4. - Comente la importancia del control de residuos y el nuevo

enfoque del Laboratorio de Qumica Orgnica.
VIII. BIBLIOGRAFA
a) Dreisbach R. H., Robertson, W.O.
The Merck Index
Merck & Co. Inc.
New Jersey USA (1976).
b) Manual de Toxicologa Clnica

Ed. El Manual Moderno S.A. de C.V.
Mxico (1988).
c) Pruden, Practices for Disposal of Chemicals from Laboratory

National Academy Press
Washington D.C. USA (1983).
d) Porteous Andrew
Hazardous Waste. Management Handbook
Ed. Butterworth & Co.
Great Britain 1985
e) Shriner- Fuson-Curtin
148
Tratamiento de Residuos
Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos

Ed. Limusa
Mxico (1982).
f) Muir, G.P.
Hazards in the Chemical Laboratory
Second Edition
Ed. The Chemical Society
Great Britain (1977).
g) Aldrich Catalog Handbook of Fine Chemicals

Aldrich Chemical Co.
Wisconsin USA
h) Feigl F., Anger V.

Pruebas a la gota en Anlisis Orgnico
Ed. El Manual Moderno S.A.
Mxico (1978).
i) Wahl G.H.
Reduction of Hazardous Waste
Department of Chemistry
North Carolina State University, USA
149
PRCTICA
REACCIN DE KNOEVENAGEL
13
OBTENCIN DEL CIDO CINAMICO
I. OBJETIVO
Obtener un cido carboxlico ,-insaturado mediante una reaccin
de condensacin.
II. REACCIN
CHO COOH NH3 COOH
+ CH2
COOH COOH
-CO
2
COOH
V= 2.5 ml m= 2.5 g m= 3.558 g

= 1.044 g/ml PM= 104.06 g/mol PM= 148.16 g/mol
m= 2.61 g n= 0.024 mol n= 0.024 mol
PM= 106.12 g/mol p. f.= 135-137 C p. f.= 133-134 C
n= 0.024 mol
p. eb.= 178-179 C
III. MATERIAL
Matraz pera de 1 boca de 50 1 Anillo metlico 1
ml
Probeta graduada de 25 ml 1 Pinza de 3 dedos c/nuez 2
Agitador de vidrio 1 Vaso de precipitados 250 ml 1
150
Esptula 1 Embudo Bchner c/alargadera 1

Refrigerante p/agua 1 Matraz Kitazato 250 ml 1
c/manguera c/manguera
Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Matraz Erlenmeyer 50 ml 1
Vidrio de reloj 1 Embudo de filtracin rpida 1
Colector 1 T de destilacin 1
Mechero c/manguera 1 Tela de alambre 1
IV. SUSTANCIAS
cido masnico 2.5 g cido clorhdrico 1:1 6 ml
Sol de NH4OH en EtOH al 8% 10 ml Benzaldehdo 2.5 ml
V. INFORMACIN
Los compuestos con metilenos activos producen reacciones de
condensacin con aldehdos y cetonas que se conocen como
condensaciones de Knoevenagel. Estas condensaciones son
catalizadas por bases muy dbiles. La reaccin produce
compuestos ,-insaturados.
VI. PROCEDIMIENTO
Coloque en el matraz pera de una boca de 50 ml, 2.5 g de cido
malnico, 10 ml de solucin de hidrxido de amonio en etanol al 8%.
Agregue 2.5 ml de benzaldehdo y ponga el refrigerante en posicin de
reflujo, (Nota 1). Caliente la mezcla mediante un bao de aire hasta la
obtencin de una solucin clara. Elimine el etanol por destilacin (Nota
2), quite el sistema de destilacin y contine el calentamiento a 130-
150C hasta que cese la produccin de dixido de carbono. Enfri la
mezcla a temperatura ambiente, transfiera el residuo a un vaso de
precipitados usando tres porciones de 25 ml de agua caliente (Nota 3).
Filtre en caliente y acidule el filtrado con HCl 1:1 hasta pH 2. Enfre en
bao de hielo, agite fuertemente para que cristalice el cido (Nota 4).
Filtre, lave con agua helada y recristalice de agua caliente (Nota5).
Pese, calcule rendimiento y determine punto de fusin.
NOTAS
151
1) Aproximadamente por 10 min.

2) Debe de destilar unos 8.5 ml de etanol
3) Si no se disuelve completamente calentar con flama pequea
4) Si al enfriar no cristaliza, debe agregarse mayor cantidad de HCl.
5) Para la recristalizacin se requiere un volumen considerable de agua.
VII. ANTECEDENTES
a) Diferentes tipos de bases utilizadas en estas reacciones de
condensacin.
b) Otras reacciones de condensacin de aldehdos aromticos.
C) Ventajas y desventajas del uso de la piridina y la piperidina.
D) Propiedades fsicas qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
VIII. CUESTIONARIO
1) Explique por que se efectan este tipo de condensaciones.
2) Por que se usa el hidrxido de amonio?
3) Para qu debe agregar cido clorhdrico hasta pH cido?
4) Asigne a los grupos funcionales presentes en reactivos y productos

las bandas correspondientes en los espectros de I.R
Espectros de I.R.
a) Benzaldehdo
152
100.0
90
80
3063.48 1287.85 1071.76
70 714.10
2818.59 1653.69 1390.67 1022.87
60 2736.53
50 1455.36 1166.94
%T
40 1310.53 649.80
827.70
30
1583.77 688.04
20 1596.75 745.69
1702.05 1203.54
10
3.9
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
b) cido malnico
100.0
90
80
769.69
70
591.95
60
655.85
50 1313.10 919.56
%T
40 1435.32
3095.65
30 2947.53 1416.63 1173.86
20 1218.26
1729.87
10 1706.47
3.7
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
c) cido cinmico
153
100.0
90
80 1073.16
70 1494.16 483.37
60 3064.92 1576.50 590.02

2592.03 1175.55 683.11
%T 50
2830.09
3026.00 1448.65 768.25
40 1333.79 943.53
1420.41 709.82
30 979.47 543.01
1221.96
20 1312.30
1681.69
10 1628.31 1284.67
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
IX. BIBLIOGRAFA
1) R.J. Cremlyn y R.H. Still.
John Wiley and Sons, Inc., New York (1967).
2) J.A. Moore y D.L. Dalrymple

Experimental Methods in Organic Chemistry
2a. Ed.
W.B. Saunders Co.
Philadelphia (1976).
3) R.T. Morrison y R.N. Boyd

Organic Chemistry
2nd. Ed.
Mxico (1985).
4) Lehman, J.W.
3er edition
154
Prentice Hall
New Jersey USA (1999).
5) Mohring, J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers, D.C.

New York USA ((1997).
155
Obtencin del cido cinmico
Benzaldehdo,
cido malnico
sol. de amoniaco en etanol
1) Calentar a reflujo.
2) Destilar.
Residuo Destilado
Sal de amonio del Etanol

c. Cinmico Benzaldehdo
+ impurezas
D1
1) Disolver con agua caliente
2) Filtrar en caliente
Residuo Filtrado
Sal de amonio del

Impurezas
c. Cinmico
D2 Agregar HCI 1:1

hasta pH=2
D1: Destilacin
c. Cinmico
fraccionada Para
reutilizar el disolvente
Filtrar
D2: Filtrar el slido
y mandarlo a
incineracin
Lquido Slido
D3: Neutralizar y
desechar por el
drenaje NH 4 CI
c.Cinmico
+ HCI
D3
156
Preparacin de reactivos
PREPARACIN DE REACTIVOS
Solucin saturada de Cloruro de Sodio.

Disolver 26 g. de cloruro de sodio en 100 ml de agua destilada.
Solucin de carbonato de sodio al 15 %
Pesar 150 g de carbonato de sodio en un matraz y aforar a un litro

con agua destilada.
Solucin saturada de bicarbonato de sodio

A 1 litro de agua adicionar 85 g de bicarbonato de sodio.
Solucin de bicarbonato de sodio al 5%

Pesar 50 g de bicarbonato de sodio en un matraz y aforar con agua
destilada a 1 litro.
Solucin de hidrxido de sodio al 33%

A 750 ml de agua destilada adicionar en porciones 330 g de hidrxido
de sodio en lentejas (PRECAUCIN!, la disolucin es exotrmica).
Aforar a 1 litro.
Solucin de hidrxido de sodio al 10 %

de sodio en lentejas (PRECAUCIN!, la disolucin es exotrmica).
Aforar a 1 litro.
157
Solucin de hidrxido de sodio al 5%

de sodio en lentejas (PRECAUCION!, la disolucin es exotrmica).
Aforar a 1 litro.
Solucin de KMnO4 al 0.2%

A 1 litro de agua destilada adicionar 2 g de permanganato de potasio.
Solucin de bromo en tetracloruro de carbono.

Disolver 2 g de bromo en 100 ml de tetracloruro de carbono.
(PRECAUCIN!, el bromo produce graves quemaduras).
Solucin de Yodo/yoduro de potasio.

Adicionar 200 g de yoduro de potasio y 100 g de yodo a 800 ml de
agua destilada, agitar hasta solubilizar los reactivos.
Solucin de nitrato de plata al 5%

Pesar 5 g de nitrato de plata y aforarlo a 100 ml con agua destilada.
Hidrxido de amonio al 5%
Adicionar 150 ml de hidrxido de amonio concentrado en un matraz
aforado y aforar con agua destilada a 1 litro.
Hidrxido de amonio al 8% en etanol

Adicionar 240 ml de hidrxido de amonio concentrado en un matraz
aforado y aforar con etanol a 1 litro.
158
Preparacin de reactivos
cido clorhdrico 1:1

Adicionar 500 ml de cido clorhdrico concentrado a un matraz
aforado y aforar con agua destilada a 1 litro.
Preparacin del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

En un matraz de 50 ml se colocan 0.4 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina, 2
ml de cido sulfrico concentrado y gota a gota con precaucin, 3 ml
de agua hasta disolucin. A esta solucin se agregan 12 ml de etanol,
agitando cuidadosamente hasta homogeneizacin.
Preparacin de cido crmico

Disolver 1 g de anhdrido crmico (trixido de cromo) en 1 ml de
cido sulfrico concentrado, diluir con 3 ml de agua. (El reactivo
debe prepararse el mismo da de la prctica. PRECAUCION!
reaccin exotrmica, puede haber proyecciones).
Preparacin del reactivo Fehling

Sol. A. Solucin al 3% de sulfato cprico cristalizado.
Pesar en un matraz aforado 30 g de sulfato cprico y aforar a
1 litro con agua destilada.
159
Sol. B. Solucin al 15% de sal de Rochelle (Tartrato de sodio y

potasio) en solucin acuosa al 5% de NaOH.
Preparar un litro de hidrxido de sodio al 5%, y agregarle 150
g de tartrato de sodio y potasio
Preparacin del reactivo de Benedict.

Disolver 100 g de Na2CO3, 175 g de citrato de sodio, 17.3 g de
CuSO4.5H2O en un litro de agua destilada.
Preparacin del reactivo de fenilhidrazina.

Opcin 1. Mezcle 55 ml de fenilhidrazina, 55 ml de cido actico
glacial y 500 ml de agua. Si la solucin no es clara, filtre con
carbn activado.
Opcin 2. Mezcle 2 g de clorhidrato de fenilhidrazina, 3 g de acetato

de sodio y 15 ml de agua destilada. Filtre con la ayuda de carbn
activado.
Nota: El reactivo deber prepararse en el momento del experimento

por cualquiera de los dos mtodos arriba sealados. No usar ms de
la cantidad indicada en el procedimiento, la cual para la opcin 1,
deber ajustarse al nmero de alumnos del grupo.
160
Bibliografia
BIBLIOGRAFA
QUMICA ORGNICA TERICA
Allinger, N.L. et al.

Qumica Orgnica
Editorial Revert S.A.
Espaa (1975)
Brown W. H.
Introduction to Organic Chemistry
Saunders College Publishing
USA (1997).
Fessenden , R.,J. y Fessenden, J.S.

Qumica Orgnica
Grupo Editorial Iberoamrica
Wadsworth Internacional
Iberoamrica (1983)
Fox, M.A., Whitesell, J. K.

Core Organic Chemistry
Jones and Bartlett Publishers
http://www.jhpub.com
MA (USA ) 1997.
Groutas W.C.
Organic Reaction Mechanisms
John Willey & Sons, Inc.
NY (USA) 2000.
Mc.Murry J.
Qumica Orgnica, quinta edicin
Thomson Editores
Mxico 2000
Morrison, R.T. y Boyd, R.N.

Qumica Orgnica
2 edicin
Mxico (1985).
161
Neckers, D.C y Doyle, M.P.

Qumica Orgnica
Vol 1 y 2
Compaa Editorial Continental S.A. de C.V.
Mxico (1985)
Pine, S.H., Hendrickson,J.B., Cram,D.J., Hammond, G. S.

Qumica Orgnica
4 Ed.( 2 en espaol)
McGraw-Hill
Mxico (1988).
Roberts, J.D. and Caserio,M.C.

Modern Organic Chemistry
W.A. Benjamin, Inc
New York (1967).
Solomons, T.W. Grhaham.

Qumica Orgnica
Editorial Limusa
Mxico (1979),
Streitwieser, A. Jr. y Heathcock, C.H.

Qumica Orgnica
Interamericana
Mxico (1979).
Wade, L. G.
Qumica Orgnica, Segunda Edicin
Prentice may
Mxico 1993.
QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL
Ault A.
Techniques and Experiments for Organic Chemistry
Third Edition
Allyn and Bacon, Inc.
Boston (1979).
Cremlyn, R.J.W. and Still R.H.
162
Bibliografia

Heinemann Educational Books Lt.
London(1967).
Fessenden , R. J. y Fessenden, J.S.

Techniques and Experiments for Organic Chemistry.
Willard Grant Press
Boston (1983)
Merck & Co., Inc.

The Merck Index
Ninth Edition.
Rahway, N.J. USA (1980)
Lehman, J.W.
3rd edition
Prentice Hall
New Jersey (USA) 1999.
Mohring,J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C.

New York (USA) 1997.
Pasto,D.J. and Johnson,C.R.

Organic Structure Determination
Prentice-Hall Inc.
USA( 1969)
Pavia, D., Lampman, G.M. y Kriz G. S. Jr.

3rd Edition
W.B. Saunders Co.
Philadelphia USA (1988)
Shriner, R.L., Fuson,R.C., Curtin, D. Y.

Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos
Editorial Limusa
Mxico (1974).
Vogel, A.I.
163
164
Reglamento interno de Higiene y Seguridad
REGLAMENTO INTERNO DE HIGIENE Y SEGURIDAD

PARA LABORATORIOS DE LA SECCIN
DE QUMICA ORGNICA
ART. 1 El presente Reglamento es complementario del Reglamento de Higiene y Seguridad,

para laboratorios de la Facultad de Qumica de la UNAM, aprobado por el H.
Consejo Tcnico el 28 de abril de 1994.
Es aplicable en todos aquellos lugares de la seccin de Qumica Orgnica de la

Facultad de Qumica, en donde se realice trabajo experimental, sea de docencia o de
investigacin:
Estos sitios, para efectos del presente Reglamento, sern denominados laboratorios.
Se considerarn tambin como reas de laboratorio aquellos anexos donde se lleven a
cabo experimentos.
Su observancia es obligatoria para el personal acadmico, alumnos y trabajadores

administrativos, y no excluye otra reglamentacin que resulte aplicable.
ART 2 Los laboratorios debern estar acondicionados, como mnimo, con lo siguiente:
a) Un control maestro para energa elctrica.

b) Un botiqun de primeros auxilios.
c) Extintores.
d) Un sistema de ventilacin adecuado.
e) Agua corriente.
f) Drenaje.
g) Un control maestro para suministro de gas.
h) Sealamientos de proteccin civil. Manta contra incendios.
j) Guantes de neopreno.
k) Mascarillas de seguridad.
ART. 3 Todas las actividades que se realicen en los laboratorios debern estar supervisadas
por un responsable. Los responsables nombrados en la Seccin de Qumica Orgnica
son:
a) Responsable: Q. Ma. Reina Gmez Gmez

b) Corresponsable: Q. F. B. Ma. Antonieta Rodrguez Argello.
c) Responsable por grupo: Profesores del rea de Qumica Orgnica que se
encuentren realizando trabajo Experimental en el que participen alumnos.
ART. 4 Al realizar actividades experimentales, nunca deber estar una persona sola en los
laboratorios. El mnimo de personas deber ser, invariablemente de dos. En el caso
de que uno de ellos sea alumno, deber haber siempre un profesor como segunda
persona.
a) Profesor - profesor
165
b) Profesor - alumno
c) Profesor - laboratorista
ART. 5 El equipo de proteccin personal que ser usado en los laboratorios y anexos de
laboratorio donde se lleven a cabo trabajos de experimentacin ser:
ALUMNOS
1) Bata de algodn 100%
2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso de
lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecidos e
inastillables, y uso de protectores laterales.
3) El pelo recogido (en las prcticas en que se utilice mechero).
4) Guantes en caso de que el experimento lo exija a criterio del profesor.
5) Toalla o lienzo de algodn.
6) Gafete de laboratorio (El color depender del curso de Qumica Orgnica que se
lleve).
PROFESORES
2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso de

lentes graduados, debern ser de vidrio endurecido e inastillables, y uso de
protectores laterales.
3) El pelo recogido (en las prcticas en que se utilice mechero).
LABORATORISTAS
2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que estn en contacto con los reactivos).
En caso de lentes graduados, debern ser de vidrio endurecido e inastillables, y
uso de protectores laterales.
3) Guantes, cuando se encuentre en contacto con los reactivos.
Ninguna persona podr permanecer en el laboratorio si le falta alguno de los

implementos antes descritos y no se admitir a nadie que llegue extraoficialmente de
visita.
ART. 6 En los laboratorios y anexos en donde se realicen experimentos, queda prohibido

fumar, consumir alimentos o bebidas, el uso de lentes de contacto y el uso de zapatos
abiertos (tipo guarache).
166
ART. 7 Todas las sustancias, equipos, materiales, etc., debern ser manejados con el mximo
cuidado, atendiendo a las indicaciones de los manuales de uso o de los manuales de
seguridad, segn sea el caso.
ART. 8 Las puertas de acceso y salidas de emergencia debern estar siempre libres de
obstculos, accesibles y en posibilidad de ser utilizadas ante cualquier eventualidad.
El responsable del rea deber verificar esto al menos una vez cada semana.
ART. 9 Las regaderas debern contar con el drenaje correspondiente, funcionar

correctamente, estar lo ms alejadas que sea posible de instalaciones o controles
elctricos y libres de todo obstculo que impida su correcto uso. El responsable del
rea deber verificar esto, al menos una vez cada semana.
ART. 10 Los controles maestros de energa elctrica y suministros de gas, agua y vaco, para
cada laboratorio, debern estar sealados adecuadamente, de manera tal que sean
identificados fcilmente.
ART. 11 En cada laboratorio, deber existir al alcance de todas las personas que en l
trabajen, un botiqun de primeros auxilios. El responsable del rea deber verificar,
al menos una vez cada semana, el contenido del botiqun, para proceder a reponer
los faltantes y o enriquecerlos a criterio de los jefes de laboratorio.
ART. 12 Los extintores de incendio debern ser de C02, o de polvo qumico seco, segn lo
determine la subcomisin mixta de higiene y seguridad y/o el departamento de
bomberos de la Universidad; debern revisarse como mnimo una vez al semestre, y
debern recargarse cuando sea necesario, de conformidad con los resultados de la
revisin o por haber sido utilizados. Durante el tiempo que el extintor est vaco,
deber ser removido de su lugar para evitar confusiones en caso de necesitarlo. El
responsable del rea deber hacer la solicitud correspondiente para que se cumpla con
lo establecido en este artculo.
ART. 13 Los sistemas de extraccin de gases y campana debern mantenerse siempre sin
obstculos que impidan cumplir con su funcin. Asimismo debern ser accionados al
inicio del trabajo experimental, para verificar su buen funcionamiento; en caso
contrario, los responsables de cada rea debern avisar a la coordinacin de
mantenimiento y servicios tcnicos, para que efecten el mantenimiento preventivo
o correctivo que se requiera.
ART. 14 Los sistemas de suministro de agua corriente y drenaje debern verificarse a fin de
que estn en buen estado; en caso contrario, los responsables de cada rea darn
aviso a la coordinacin de mantenimiento y servicios tcnicos para recibir el
mantenimiento preventivo o correctivo que se requiera.
ART. 15 Los lugares en que se almacenen reactivos, disolventes, equipos, materiales, medios
de cultivo y todo aquello relacionado o necesario para que el trabajo en los
laboratorios se lleve a cabo, estarn sujetos a este Reglamento en su totalidad. En
los anexos utilizados para guardar cosas personales de los profesores, slo estar
prohibido fumar.
ART. 16 Queda prohibido arrojar desechos de sustancias al drenaje o por cualquier otro
medio, sin autorizacin del responsable del rea correspondiente. Los manuales de
prcticas correspondientes debern incluir la forma correcta de desechar los residuos.
167
ART. 17 Para transferir lquidos con pipetas, deber utilizarse la llenadora correspondiente.
Queda prohibido pipetear con la boca.
ART. 18 Al finalizar las actividades en el laboratorio, el responsable del rea, Profesor o

Laboratorista ( el ltimo en salir del laboratorio ), debern verificar que queden
cerradas las llaves de gas, agua, vaco, tanques de gases y aire. Segn sea el caso,
apagadas las bombas de vaco, circuitos elctricos, luces, etc. En caso de requerir que
algn equipo trabaje de manera continua, deber dejarse en el interior y en el
exterior del laboratorio correspondiente, en forma claramente visible y legible, la
informacin acerca del tipo de reaccin o proceso en desarrollo, las posibles fuentes
de problema, la manera de controlar los eventuales accidentes y la forma de localizar
al responsable del equipo.
ART. 19 Cuando se trabaje con sustancias txicas, deber identificarse plenamente el rea
correspondiente. Nunca debern tomarse frascos por la tapa o el asa lateral, siempre
debern tomarse con ambas manos, una en la base y la otra en la parte media.
Adems se deber trabajar en el rea con sistema de extraccin y equipo de
proteccin personal (segn el manual correspondiente).
ART. 20 En cada laboratorio deber existir, de manera clara, visible y legible, la informacin
acerca de los telfonos de emergencia a los cuales llamar en caso de requerido.
stos son:
CENTRAL DE EMERGENCIAS 55
URGENCIAS MEDICAS 56-220202
SERVICIOS MDICOS 56-220140
INFORMACIN 56-220142
ANTIRRBICO 56-225864
56-225865
56-225866
55-500731
BOMBEROS 56-1616500
56-220565
56-220566
PROTECCIN A LA 56-223703
COMUNIDAD
Para activar el Servicio Mdico de Urgencias:
a) Identifquese, proporcionando su nombre y puesto.

b) Ubicacin: D el mayor nmero de referencias posibles y
las vas de acceso.
c) Mecanismo de lesin.
d) Nmero de lesionados.
e) Apoyo. Especifique si requiere apoyo adicional de Vigilancia o Bomberos.
ART. 21 Todas aquellas situaciones que no estn especficamente sealadas en el presente

Reglamento, debern ser resueltas por la Direccin de la Facultad, con la opinin de
la Coordinacin de Seguridad, Prevencin de Riesgos y Proteccin Civil de la misma.
ART. 22 El cumplimiento del presente Reglamento estar supervisado por los responsables
de seguridad de las reas correspondientes. el Jefe de Departamento y la
Coordinacin de Seguridad Prevencin de Riesgos y Proteccin Civil.
168
ART.23 Cualquier alteracin a las condiciones de seguridad o en el cumplimiento del presente

reglamento deber ser informado al responsable correspondiente.
ART.24 Las personas a quienes se sorprenda haciendo mal uso de equipos, materiales,
instalaciones, etc., propias de los laboratorios. de todo aquello mencionado en el
artculo 3 del presente Reglamento o de las sealizaciones instaladas para proteccin
civil, sern sancionadas conforme a la Legislacin Universitaria, segn la gravedad
de la falta cometida.
ART.25 En el caso de los alumnos, las sanciones aplicables sern las que decida el H. Consejo
Tcnico, conforme a las disposiciones de la Legislacin Universitaria.
Este Reglamento ser dado a conocer a todos los alumnos al inicio del semestre
lectivo y una vez recabada su firma de enterado, estar en un lugar visible en cada
laboratorio'.
ARTICULO TRANSITORIO NICO
El presente Reglamento entrar en vigor al da siguiente de su aprobacin por el H.

Consejo Tcnico de la Facultad.
169
REGLAMENTO PARA LOS ESTUDIANTES DE LOS CURSOS

EXPERIMENTALES EN QUMICA ORGNICA
Para realizar en el laboratorio los experimentos de Qumica Orgnica, los

alumnos debern observar las indicaciones siguientes:
1.- ASISTENCIA
Asistir a la sesin ntegra del laboratorio que le corresponda, con puntualidad

o con una tolerancia de 15 minutos, segn sea el horario al cual se haya
inscrito. Despus de estos 15 minutos no se le dar material.
2.- SEGURIDAD E HIGIENE.
Conocer y observar en forma obligatoria el "REGLAMENTO DE HIGIENE Y

SEGURIDAD PARA LOS LABORATORIOS DE LA SECCIN DE QUMICA
ORGNICA (Firma de enterado).
Es necesario entregar la fotocopia de la tira de materias y credencial al

maestro de laboratorio. El trabajo de laboratorio quedar suspendido en
caso de que no se presente el profesor (15 minutos de tolerancia).
3.- SERVICIOS DE LABORATORIO Y MATERIAL
En la primera semana de clases traer 2 fotografas tamao infantil una para

el gafete y otra para la credencial de control de material, ambas son
obligatorias para poder trabajar en el laboratorio.
Durante cada sesin de laboratorio, se deber utilizar el Manual actualizado
del curso prctico de la Qumica Orgnica correspondiente, junto con los y/o
materiales que le hayan sido solicitados por su profesor.
La entrega de material se efectuar exclusivamente, durante la primera

media hora del horario de entrada de cada sesin de laboratorio. Los alumnos
no podrn iniciar su trabajo prctico, si no est presente el profesor. De no
presentarse el profesor dentro de los primeros 15 minutos del horario de
entrada de la sesin de laboratorio, la prctica quedar suspendida y el
profesor responsable deber reponerla al final del semestre.
Escuchar la explicacin del maestro sobre el experimento correspondiente,

habiendo estudiado previamente en la bibliografa indicada en el manual.
Solicitar al seor laboratorista el material para realizar el experimento, de

acuerdo a la boleta de cada sesin y REVISARLO CUIDADOSAMENTE EN SU
170
Indice
PRESENCIA. Firmar de conformidad, si es el caso, cuidando de anotar

cualquier desperfecto del material.
.Al final del experimento, devolver el material LIMPIO y en el mismo estado en

que se recibi, y no olvidar recoger la boleta firmada.
4.- REPOSICIN DEL MATERIAL
En caso de haber roto material en forma irreparable, colocar los pedazos rotos
en una bolsa adecuada y colocarla en los depsitos que para tal propsito
estarn en las oficinas del departamento (Anexos de laboratorios 2-A y 2-C).
Adems deber llenar correctamente y firmar el vale correspondiente de
adeudo de material.
Para reponer el material roto o extraviado, el estudiante deber comprarlo

de las mismas especificaciones y entregarlo, con la factura de compra, en
el ALMACN DE MATERIAL de la Seccin de Qumica Orgnica (Anexo 2A).
Se tendrn 15 das naturales para reponer debidamente el material de

laboratorio y si no lo cumple, no se le permitir trabajar en el laboratorio.
Todos los adeudos debern estar pagados una semana antes del perodo
"A" de exmenes ordinarios, en caso contrario, no tendr calificacin de
Enseanza Prctica, ni derecho a inscripcin en la Sra. Acadmica de
Asuntos Escolares para el semestre siguiente.
EVALUACIN.
Entregar un informe escrito de acuerdo a las Indicaciones del profesor,

sobre el trabajo experimental realizado en cada sesin.
El alumno deber realizar el 100% de los experimentos (12 experimentos y

aprobar el 80% (10 experimentos).
La calificacin de la Enseanza Experimental deber ser aprobatoria y

representar el 40% de la calificacin final del curso de QUMCA
ORGNICA (Terico-prctico) de las claves siguientes: 1335, 1345,
1435,1445, 1535, 1635, 1645 y 1735. Para las claves: 1305, 1405 y 1545
representarn el 35%.
Para determinar si el alumno aprob un experimento, la calificacin mnima

del examen deber ser de 2.5 y la del informe 3.5, cada una tendr como
mximo 5 puntos.
171
Actividad Calificacin Mxima Calificacin Mnima
Trabajo experimental 5.0 3.5

Exmen del experimento 5.0 2.5
Calificacin Total 10 6.0
Para determinar la calificacin final de la Enseanza Experimental, se

obtendrn por separado los promedios del trabajo experimental y de los
exmenes. La suma de ambos promedios ser la calificacin final.
El experimento de reposicin no suple a uno reprobado, por lo tanto el

promedio se calcular sumando todas las calificaciones obtenidas y
dividiendo entre el nmero total de experimentos.
MC Jos Manuel Mndez Stivalet

Jefe del Depto de Qumica Orgnica
172
Indice
INDICE
Programa terico-prctico para la materia de Qumica
Orgnica II....................................................................... 1
Programa del curso terico de Qumica Orgnica II

(1445).............................................................................. 3
Medidas de seguridad en el laboratorio.......................... 12
Tabla de propiedades fsicas de reactivos y

productos........................................................................ 15
Prctica 1
Taller de espectroscopa........................................... 19
Prctica 2-A
Derivados halogenados
Obtencin de cloruro de ciclohexilo........................ 45
Prctica 2-B
Derivados halogenados
Obtencin de bromuro de n-butilo....................... 51
Prctica 3
Obtencin de cido fenoxiactico........................ 59
Prctica 4
Cintica qumica....................................................... 67
Prctica 5
Preparacin de ciclohexeno...................................... 77
173
Prctica 6
Oxidacin de n-butanol a n-butiraldehdo.................... 87
Prctica 7
Identificacin de aldehdos y cetonas........................... 95
Prctica 8
Obtencin de dibenzalacetona............................... 109
Prctica 9
Transposicin benclica
Obtencin de cido benclico................................. 117
Prctica 10-A
Obtencin de acetato de isoamilo (aceite de
pltano)............................................................................. 123
Prctica 10-B (PAPIME)

Reaccin de Schotten-Baumann
Obtencin de benzoato de fenilo............................ 131
Prctica 11
Reacciones de carbohidratos...................................... 137
Prctica 12
Tratamiento de residuos.............................................. 147
Prctica 13
Obtencin del cido cinmico................................. 151
Preparacin de reactivos.................................................. 158
174
Indice
Bibliografa........................................................................ 162
Reglamento Interno se Seguridad e Higiene.. 165
Reglamento de laboratorio para estudiantes................ 170
175

Manual Laboratorio Ir PDF

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Manual Laboratorio Ir PDF

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Temario

MATERIA: QUMICA ORGNICA II (1445)

LICENCIATURA: QUMICA FARMACUTICA-BIOLGICA

No. DE HORAS: TEORIA 3. LABORATORIO 4.

CONTENIDO DEL TEMARIO

UNIDAD 1 INTRODUCCIN A LAS REACCIONES (3 HRS.)

UNIDAD 1 Introduccin a las reacciones orgnicas.

Al finalizar esta unidad el alumno deber ser capaz de:

UNIDAD 2 Sustitucin nucleoflica en carbono saturado,

Al finalizar esta unidad el alumno deber ser capaz de:

Identificar los grupos funcionales ms comunes que participan

Seleccionar y aplicar la reaccin de sustitucin nucleoflica en

UNIDAD 3 QUMICA DE COMPUESTOS

Describirn al grupo carbonilo y grupos relacionados en

Estructuras de resonancia, polaridad, reactividad,

UNIDAD 4 QUMICA DE COMPUESTOS

Representarn grficamente las reacciones de sustitucin

. Sustitucin nucleoflica en derivados del cido

Definirn los compuestos mono, di y polisacridos.

Clasificacin de los carbohidratos.

2.- Para cada experimento a realizar, el alumno deber informarse de las

3.- Es preciso identificar el lugar de los extinguidores y la ubicacin de las

4.- Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del

5.- Considerando que algunas sustancias qumicas son irritantes (slidos,

6.- Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse a los

7.- La transferencia de un lquido con pipeta nunca ha de realizarse

8.- Cuando se efecta una reaccin qumica en un tubo de ensayo, debe

9.- Un accidente (por pequeo que sea) debe comunicarse de inmediato al

10.- La gran mayora de los disolventes orgnicos son voltiles e

11.- Queda prohibida la visita de personas ajenas a la prctica que se

TABLA DE PROPIEDADES FSICAS

cido clorhdrico conc.

cido ntrico conc

cido sulfrico conc.

Cloruro de calcio anh.

Cloruro de sodio Q.P.

Cloruro de sodio tcn.

Gel de slice para

Sulfato de sodio anh.

Tartrato de sodio y potasio

B) Comprender la informacin contenida en los espectros

C) Manejar las tablas de absorcin correspondientes con el fin de

Toda onda electromagntica est constituida por una onda elctrica y

E= h =c/ E= h(c/ ) =1/ (en cm-1 )

ET = Etrans + Erot + Evibr + Eelectr

Etrans= Energa de translacin, que es la energa cintica que posee una

Erot= Energa de rotacin, que es la energa cintica que posee debido a la

Evibr= Energa de vibracin, que es la energa potencial y la energa

Eelectr= Energa electrnica, que es la energa potencial y energa cintica

Es una tcnica analtica instrumental que permite conocer los

Esta informacin se obtiene a partir del espectro de absorcin de dicho

La regin del espectro IR normal queda comprendida entre 2.5 a

Caractersticas de un espectro.- El espectro de infrarrojo de un

La absorcin de radiacin IR por un compuesto a una longitud de

Las molculas poseen movimiento vibracional continuo. Las

Las frecuencias de vibracin de los diferentes enlaces en una molcula

En trminos generales las vibraciones pueden ser de dos tipos:

Las vibraciones stretching son aquellas en las que los tomos de un

Tijera Sacudida Balanceo Torsin

Nota: + y - se refieren a vibraciones perpendiculares al plano del papel.

Para que sea posible la absorcin de la energa infrarroja por parte de

Las absorciones que aparecen en esta zona, proceden

La zona situada a la derecha de 1400 cm-1, es por lo general, compleja,