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DEPARTAMENTO DE QUMICA
LIPDIOS
So Cristvo 2013
1. OBJETIVOS
1.1 Objetivo Geral: Produzir sabo a partir da reao dos lipdios presentes no leo de soja
com uma soluo de potassa alcolica. Extrair a lecitina da gema do ovo, pelo tratamento com
acetona e clorofrmio e caracteriz-la pela adio de etanol e hidrxido de sdio.
TUBO DE ENSAIO
15 gotas de leo
3 prolas de vidro
RESFRIAR
TUBO DE ENSAIO 1
1,0 mL da soluo preparada
AGITAR
OBSERVAR
TUBO DE ENSAIO 2
OBSERVAR
TUBO DE ENSAIO 3
OBSERVAR
TUBO DE ENSAIO 4
1,0 mL da soluo preparada
OBSERVAR
BQUER de 250mL
1 gema de ovo
30 mL de acetona
MISTURAR
FILTRAR A VCUO
FILTRADO SLIDO
DESPREZAR
BQUER de 250mL
20 mL de acetona
MISTURAR
FILTRADO SLIDO
DESPREZAR SECAR
BQUER DE 100 mL
precipitado seco
30 mL de CHCl3
AGITAR
FILTRAR
TUBO DE ENSAIO
LECITINA
2.4. FLUXOGRAMA DA CARACTERIZAO DA LECITINA
TUBO DE ENSAIO
Lecitina
10 mL de etanol
10 mL de hidrxido de sdio
RESFRIAR
(cerca de 2,5 mL )
FILTRAR QUENTE
FILTRADO
LMINA
1 gota do filtrado
1 gota de Lugol
COBRIR
3,0 mL de filtrado
OBSERVAR PPT
3. MATERIAIS NECESSRIOS
3.1- Vidrarias
3.1.1 Balo de fundo redondo;
3.1.9 Kitassato;
3.2- Reagentes
3.2.1 gua destilada;
3.2.2 Acetona;
3.3- Diversos
3.3.2 Banho-maria;
3.3.5 Conta-gotas;
3.3.12 Pisseta;
Gema de ovo - - - - - - -
Lecitina - - - - - - -
Lugol - - - - - 1,12 -
Triacilglicerol C55H98O6 - - - - - -
5.1 TRIACILGLICERIS
5.2 LECITINAS
Figura 3: Hidrlise bsica da Lecitina
6.1. TRIACILGLICERIS
Os lipdios so substncias insolveis em gua e solveis em solventes orgnicos apolares. Os
lipdios apresentam cidos graxos como componentes de sua estrutura, como por exemplo, os
presentes nas ceras, triacilgliceris e fosfolipdios. Estes compostos quando aquecidos em presena
de base forte sofrem hidrlise, produzindo sais de sdio ou potssio de cidos graxos, tambm
chamados de sabes, sendo denominados lipdios saponificveis. Os cidos graxos, tambm
chamados de sabes podem precipitar pela adio de cidos fracos como o actico, pois o cido
graxo insolvel em gua, ou pela adio de sais de clcio ou magnsio, pois estes formam sais
insolveis com os cidos graxos.
Para a realizao desta prtica, adicionou-se em um tubo grande, 15 gotas de leo de soja e
5,0 mL de soluo de potassa alcolica, aquecendo-se a mistura em banho-maria fervente por 30
minutos, sendo que para isso adicionou-se prolas de vidro afim de evitar a ebulio repentina. Aps
os 30 minutos resfriou-se o tubo, ver imagem 1:
Imagem 1: Tubo de ensaio sendo aquecidos
Aps a diluio transferiu-se volumes iguais para 4 tubos de ensaio e realizou-se em cada
tubo os seguintes testes:
MAIOR TENSO
MENOR TENSO
SUPERFICIAL SAIS DE CIDOS
SUPERFICIAL GRAXOS
Polar
MEIO AQUOSO
GUA GUA
HIDRFILA
LIPFICA
6.2. LECITINAS
As lecitinas so uma classe de fosfolipdios constituda de dois cidos graxos, glicerol e
cido fosfrico, unidos a um lcool aminado (colina). Uma das fontes de lecitina presente em nossa
alimentao a gema do ovo, podendo ser extrada desta por tratamento com acetona e em seguida
clorofrmio. Sendo que a hidrlise bsica da lecitina libera sais de cidos graxos (sabes), glicerol,
fosfato e colina.
Extrao: a fim de extrair a lecitina, colocou-se uma gema de ovo num bcquer de 250 mL e
adicionou-se 30 mL de acetona, misturou-se fortemente com um basto de vidro e deixou em
repouso por 5 minutos. A acetona desnatura as protenas e tambm extrai os pigmentos presente na
gema, alm de outros lipdios presentes, com exceo dos fosfolipdios, no caso a lecitina. Filtrou-se
ento esta mistura a vcuo, para remover a acetona, juntamente com as substncias que ela extraiu. A
lecitina no extrada com a acetona porque apresenta uma polaridade diferente, para se obter uma
extrao mais eficiente adicionou-se a acetona ao precipitado mais duas vezes mas agora com 20 mL
onde observou que a cada extrao o precipitado ficava mais esbranquiado devido a remoo dos
pigmentos da gema, restando no precipitado a protena desnaturada e a lecitina, descartando-se o
sobrenadante. Aps a ltima filtrao, espalhou-se o precitado no papel de filtro com o auxlio de um
basto de vidro, para que este secasse mais rapidamente. Transferiu-se ento o precipitado seco para
um bquer de 100 mL, ao qual se adicionou 20 mL de clorofrmio e agitou-se bem, a funo deste
extrair a lecitina, restando no filtrado apenas a protena desnaturada. Filtrou-se ento a mistura em
filtrao comum, usando papel de filtro pregueado, recolheu-se o filtrado em um tubo de ensaio
grande, sendo que este agora a parte de interesse, pois nele que se encontra a lecitina. Para se
obter uma extrao mais eficiente adicionou-se mais 10 mL de clorofrmio ao precipitado, sendo que
aps a filtrao este foi desprezado e o CHCl3 evaporado em banho-maria, restando um lquido
oleoso, que a lecitina parcialmente pura, como apresentado nas imagens 6 e 7:
Caracterizao: Para confirmar se o lquido obtido era a lecitina, o mesmo foi colocado em contato
com etanol e NaOH, levados a aquecimento em banho-maria, para que a molcula de lecitina quebrasse em
glicerol, sabo, colina, e fosfato de sdio. Assim, foram realizados testes para identificar a presena de colina
e fosfato de sdio. Adicionou-se ento 10 mL de etanol a lecitina obtida, para melhorar a solubilidade
do lipdio. Adicionou-se em seguida 10 mL de NaOH 10 mol/L, sendo observado a formao de duas
fases, evidenciando a ocorrncia da reao de hidrlise (saponificao), formando sabo, glicerol,
fosfato e colina. Aqueceu-se em banho-maria por 15 minutos para uma melhor separao das fases, a
fase de cima era sabo, foi descartada, a fase de baixo foi extrada para um bquer com o auxilio de
uma pipeta, sendo em seguida diluda com 10 mL de gua. Adicionou-se ento cido actico glacial,
com a finalidade de precipitar os cidos graxos, reaqueceu-se por 1 minuto, filtrou-se ainda quente e
observou-se o precipitado, ou seja, os cidos graxos que ficaram retidos no papel. Ver imagens 8 e 9:
Imagem 8: Lquido obtido com a extrao de lecitina depois da
adio de etanol em banho-maria fervente.
O filtrado contm colina, fosfato e glicerol. Para detectar a colina, pingou-se 1 gota do filtrado
num vidro de relgio pequeno e sobre estebcolocou-se 1 gota de lugol, e levou-se ao freezer por 10
minutos. A presena de cristais o que confirma a positividade para a presena da colina. Pode ter ocorrido
erro na execuo da prtica ou ter utilizado materiais inadequados para a realizao da mesma, ou ainda a
temperatura do freezer ser inadequada, no foi possvel observar os cristais. Observar imagem 10:
Para detectar a presena de fosfato, colocou-se 3,0 mL do filtrado num tubo de ensaio e
adicionou-se 1,0 mL de soluo de molibdato de amnio em cido sulfrico, aqueceu-se em banho-
maria por 5 minutos com a finalidade de se observar a formao do fosfomolibdato de amnio que
um precipitado amarelo, como apresentado na imagem 11:
7. CONCLUSO
Atravs das reaes de saponificaes conclumos que no leo de soja contm cidos graxos.
Com teste simples de precipitao observamos a formao de sabo de clcio e potssio.
Ocorreram erros que comprometeram o resultado de alguns experimentos, esses erros podem
ser atribudos tanto a falta de ateno na execuo do experimento e tambm a condio dos
materiais usados.
Por meio da prtica foi possvel extrair a lecitina presente na gema do ovo, assim como
identificar alguns produtos presentes na hidrolise da mesma, como, por exemplo, os cidos graxos,
fosfato e glicerol; entretanto houve dificuldades na deteco da colina (lcool aminado), que se
caracteriza pela formao de cristais, provavelmente em virtude de posteriores erros experimentais
como, por exemplo, o tempo que a amostra levou no freezer que pode ter sido insuficiente para a
eventual formao dos cristais.
8. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS