UNIVERSIDAD NACIONALAUTNOMA DE MXICO.

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

Obtencin de difenil-carbinol a partir de una cetona

(Modificacin v2).
Campos Torres Lourdes, Rivas Fernndez Miguel ngel, Snchez Fuentes Lizbet et GG.

Cuautitln Izcalli, Estado de Mxico, Mxico. Febrero de 2017.

Objetivos.

Llevaremos a cabo la reduccin de una cetona por medio de un metal en un medio bsico, para
obtener un alcohol.
Determinar si el mecanismo es Homoltico o Heteroltico asociado a la polaridad del disolvente.

Hiptesis:

A) Si reflujo una mezcla de acetofenona, en medio bsico con Zn en polvo en un disolvente entonces
obtendr difenil carbinol.
B) Si cambio la polaridad del disolvente cambia el rendimiento asocindolo al tipo de mecanismo
llevado a cabo; Homoltico en disolvente poco polar o Heteroltico en disolvente polar

1. Extracto.
Para obtener el difenil-carbinol se redujo una cetona (benzofenona) a partir de dos molculas de
zinc en medio bsico. Posteriormente se coloc al compuesto en medio cido y se cristaliz.

2. Experimentacin.
Se pesaron en una balanza analti ca 0.5 g de benzofenona, 0.9 g de KOH (o 0.65 g de
NaOH), 0.6 de polvo de zinc, se tom con una pipeta volumtrica 6.7 ml de etanol (10 ml de
acetato de etilo) y todos los compuestos se vertieron en un matraz de bola de 50 ml.
Se mont el equipo (soporte universal), sobre el soporte se puso un termo agitador, y dentro de
este se coloc el matraz de bola, enseguida se adapt al condensador de refl ujo para
tener un fl ujo de agua constante y as poder calentar los compuestos sin necesidad de que
estos se evaporarn.
Para comenzar el proceso, con la mosca dentro del matraz se mantuvo en agitacin constante todos
los compuestos durante 75 minutos, al hervir los componentes se evit un aglomerado del zinc y
con esto se obtuvo una mayor superficie de contacto.
En un vaso de p.p. vertimos 25 g de hielo triturado con 25 ml de HCl concentrado.
Al finalizar el periodo de tiempo, pasamos al filtrado de la solucin en caliente (para evitar
nuevamente aglomerado de la mezcla), dentro del vaso de p.p; y as separar los compuestos de zinc
que no reaccion.
La solucin restante dentro del vaso de p.p. se agita para formar los cristales de difenil carbinol.
Para obtener los cristales el compuesto se filtra sobre embudo de Buchner, dentro de un matraz de
vaco y a su vez se lavaron los cristales con hexano y se seca con aire caliente para envasarlo en un
vial mbar con tapa rosca.
Por ltimo, determinamos el punto de fusin mixto contra un patrn.
 Los componentes de zinc se mantuvieron adheridos al papel filtro 2 se enjuagaron en agua para
evitar que se inflamaran.

3. Resultados.
Gracias al buen seguimiento del equipo dentro de la prctica:
Agente Disolvente Apariencia y Pf terico vs CCF % de
reductor Etanol (o color. experimental Rf en: rendimiento
Zn en: acetato de mixto
etilo)
Difenil KOH Cristales
carbinol blancos
Difenil NaOH
carbinol

4. Anlisis de Resultados.

Por cada mol de Zn (reactivo en exceso) debe haber 2 mol de benzofenona (reactivo
limitante), de esta forma pudo llevarse a cabo la reaccin:
Zn + 2KOH + 2C 13H 10 O 2C13H11OK + Zn(OH)2

Posteriormente, cuando se recibe el filtrado en HCl, una vez que reaccionaron

estequiomtricamente las moles correspondientes, el zinc metlico en soluciones
cidas reaccionan liberando hidrgeno para formar iones Zn2+:

Para la filtracin en caliente, se debe tener en cuenta que la gran superficie de

contacto del polvo de cinc presenta peligro de explosin o formacin de hidrgeno, que
es altamente inflamable. Al contacto con el aire se forma en la superficie del metal una
tenue capa incolora de xidos y carbonatos bsicos de cinc, que impiden que contine
reaccionando.
El zinc es un metal qumicamente activo que, por solvlisis, se disuelve en cidos minerales
desprendiendo hidrgeno y el polvo y las cenizas de zinc (posible autoignicin) en contacto
con cidos fuertes (HCl) y bases fuertes (KOH) pueden causar incendio y explosin, no
debe ponerse en contacto con el agua (por eso no debe canalizarse al desage si no se ha
desactivado). El polvo de las cenizas de zinc es inflamable y pueden formar mezclas
explosivas con el aire, reaccionan con agua y aire hmedo para producir calor
(reaccin exotrmica) e hidrgeno gaseoso inflamable. Al calentarse, el zinc reacciona con
el O2 y se oxida formando xido de zinc:

El cual reacciona con el vapor de agua presente en el aire para formar hidrxido de zinc:

Al final de la filtracin se cristaliz la muestra con agua fra y cido clorhdrico.

posteriormente al obtener los cristales por medio de la filtracin al vaco, estos se lavaron con
hexano; se eligi al opuesto de su disolvente ideal para no perderlos. El hexano NO es polar,
el difenil-carbinol s, por lo que no es soluble en hexano. Similar disuelve a similar por lo que
se utiliz un compuesto NO POLAR.
Mecanismo de reaccin:

La benzofenona en medio bsico reacciona con el ZnO, el zinc le brinda un electrn por lo
que el doble enlace del oxgeno se desplaza. El oxgeno al quedar cargado negativamente
(base) acepta un protn del metanol. Posteriormente llega otra molcula de Zn
reduciendo a la cetona al proporcionarle otro electrn, quedando as un carbanin. Lo
que sucede despus es una transposicin del hidrgeno hacia el carbanin; no est
sealada en el mecanismo, pero sucede a consecuencia de que el carbanin es
ms bsico que el oxgeno y por estabilidad le quita el protn al oxgeno.
El oxgeno al estar cargado negativo nuevamente atrae al K + que est en solucin formando el
difenil-metxido de potasio. Al acidificar el medio se sustituye el K + por un protn del cido
clorhdrico. La reaccin para la obtencin del difenil-carbinol sucede en dos etapas:
1. M e d i o a l c a l i n o . E l Z n r e q u i e r e d e u n m e d i o b s i c o p a r a p o d e r
o x i d a r s e ( p a s a r d e Z n O a Z n + 2 ) , d o n a r electrones. Es un agente reductor,
le proporciona densidad electrnica a la benzofenona de forma homoltica y para
que se d la reaccin de reduccin se requieren de dos molculas de benzofenona por una
de Zn.
2. Medio cido. Al formarse el difenil-metxido de potasio se requiere una fuente
de protones para que sesustituya el K+ por un hidrgeno y as formar el alcohol.
3. Conclusiones.
Pudimos darnos cuenta que al calentar el matrazy2 darle un flujo constante en compaa de
una manguera y agua, supusimos que se calentara el reflujo por poca filtracin de agua
(falta de bomba), pero con el buen chequeo del equipo en la prctica, fue favorable y no
hubo calentamiento de ningn tipo.
Entendimos que al darle buen manejo de filtrado en caliente, era muy poco probable que
obtuviramos aglomeracin y as obtener de manera completa nuestro solucin
deseada sin ningn tipo de residuo extra tambin es de suma importancia llevar las
indicaciones necesarias en cuanto al tratamiento de zinc sin reaccionar ya pudimos evitar
cualquier tipo de accidente posterior dentro de las instalaciones al recristalizar nuestro
difenil carbinol supimos de inmediato su coloracin y formacin y tamao de los
cristales. para finalizar pudimos determinar el disolvente ideal de nuestra solucin de
acuerdo al punto de fusin determinado en la mezcla.

4. Bibliografa.
Qumica Orgnica, L.G. Hade, IR