SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS

I. OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL
- Clasificar los distintos compuestos orgnicos por su solubilidad a travs de disolventes orgnicos
y disolventes activos.

OBJETIVOS ESPECFICOS
- Determinar el proceder de solubilidad de compuestos en disolventes orgnicos y disolventes
activos.
- Utilizar la solubilidad en solventes orgnicos como una prueba para seleccionar el disolvente ideal
en la re cristalizacin de un slido.

II. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES:
- Tubos de ensayo
- Pipeta graduada de 10 ml
- Pro pipeta
- Vasos de precipitado de 200 ml, 250 ml
- Agitador de vidrio
- Esptula
- Pinza de madera para tubo de ensayo
- Gradilla
- Tefln
- Marcador
- Hornilla
- Recipiente de plstico (para el bao de hielo)
- Hielo
- Mechero
- Pizeta
PARA LA LIMPIEZA:
- Cola de zorro
- Detergente lquido
- Papel higinico
- Secadora
- Franela o toalla
- Alcohol
 REACTIVOS :

SOLUTOS SOLVENTES ORGNICOS

- Acido Saliclico (7 6 3 ) - Etanol (2 6 )

- Acido Benzoico (7 6 2 ) - Hexano (6 14 )
- Fenol (6 6 ) - Tolueno (7 8 )
- Naftaleno (10 8 ) - Acetato de Etilo (4 8 2 )
- Acetanilida (8 9 ) - Agua (2 )

SOLVENTES ACTIVOS

- Solucin de Hidrxido de Sodio al 5% (NaOH)

- Solucin de Acido Clorhdrico al 5% (HCl)
- Solucin de Bicarbonato de Sodio al 5% (3 )
- Acido Sulfrico concentrado (2 4 )

III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

SOLVENTES ORGNICOS

1. Lavar los materiales de vidrio que se usarn, enjuagarlos con alcohol y secarlos.
2. Calentar agua en un vaso de precipitado en la hornilla para el bao Mara, colocar piedras para
evitar una ebullicin descontrolada y el lquido comience a salpicar.
3. Agregar 0,1 gr de soluto aproximadamente(los cinco distintos solutos por orden) a un tubo de
ensayo.
4. Agregar 1ml de disolvente (los solventes orgnicos dados), agitar y observar si se disuelve o no,
(previo sellado de la boca con tefln).
5. Si el soluto no llego a disolverse repetir el paso 2 hasta llegar a los 3 ml.
6. Si la sustancia no se solubiliza, llevar los que tiene solventes orgnicos a bao Mara y el que
tiene agua someterlo al calor directo del fuego del mechero con alcohol.
7. Observar lo que ocurre durante el cambio de temperatura.
8. Si el soluto es soluble en alta temperatura, enfriar en bao de hielo observando lo que ocurre y
anotar todo lo que se ve.
9. Repetir desde el paso 3 hasta el paso 7 para el resto de disolventes y lo mismo con los dems
solutos en todos los disolventes orgnicos.

SOLVENTES ACTIVOS

1. Agregar 0,1 gr de soluto aproximadamente(los cinco distintos solutos por orden) a un tubo de
ensayo.
2. Agregar 3ml de disolvente (los solventes activos dados), agitar y observar, para el caso de
(H2 SO4 )Conc. solo agregar 1ml.
3. Si la sustancia se solubiliza con ayuda del agitador de vidrio colocar una gota de la solucin sobre
un papel que mide el pH y cambiar este.
 4. Si es cido introducir aproximadamente 3ml de NaOH al 5%, medir el pH hasta que cambie a
base. Si la solucin es base introducir 3ml de HCl al 5% y de igual manera medir el pH hasta que
cambie a cido.
5. Anotar todo lo que se ve.
6. Repetir desde el paso 1 hasta el paso 5 para el resto de disolventes y lo mismo con los dems
solutos en todos los disolventes activos.
7. Lavar todo el material utilizado.

IV. OBSERVACIONES

SOLVENTES ORGNICOS

DISOLVENTE ACETATO DE
(CIDO SALICLICO) ETANOL HEXANO TOLUENO ETILO AGUA
SOLUBILIDAD EN
FRIO
SI NO SI SI NO
SOLUBILIDAD EN
CALIENTE
- NO - - SI
FORMACIN DE
CRISTALES
- - - - SI

Etanol: Lleg a disolverse con 1ml, la velocidad de reaccin fue rpida.

Hexano: No pudo disolverse con 3ml por ello lo llevamos a bao mara, el aumento de temperatura
tampoco pudo solubilizar el soluto, resulto insoluble por lo cual se divisaban pequeas cantidades de acido
saliclico en el solvente.

Tolueno: S se disolvi, pero con 3 ml de disolvente, la velocidad de reaccin fue intermedia ya que
aparte de la perturbacin (la agitacin del tubo de ensayo y los golpes con la mano) requiri un poco ms
de tiempo.

Acetato de etilo: Al igual que con el etanol, el cido saliclico lleg a disolverse con 1ml de solvente,
velocidad de reaccin rpida.

Agua: Se uso 3ml y no se solubiliz, por lo que se someti al calor del mechero luego de un tiempo en
ste si lleg a disolverse, inmediatamente lo llevamos a bao de hielo y en poco tiempo se formaron
cristales.
 DISOLVENTE ACETATO DE
(CIDO BENZOICO) ETANOL HEXANO TOLUENO ETILO AGUA
SOLUBILIDAD EN
SI SI SI SI NO
FRIO
SOLUBLE EN
CALIENTE
- - - - SI
FORMACIN DE
CRISTALES
- - - - SI

Etanol: S se solubiliz con 1ml, la velocidad de reaccin fue inmediata.

Hexano: De igual forma se solubiliz con 1ml, velocidad de reaccin rpida.

Tolueno: Se disolvi con 1ml, velocidad de reaccin intermedia requiri un poco ms de tiempo.

Acetato de etilo: El cido benzoico lleg a disolverse con 1ml de solvente, velocidad de reaccin rpida.

Agua: Se uso 3ml y no se solubiliz, por lo que lo llevamos al calor del mechero, luego de un tiempo en
ste si lleg a disolverse, en el mismo instante se lo puso en bao de hielo y se formaron cristales pero
tardo bastante tiempo a comparacin del cido saliclico con agua.

DISOLVENTE ACETATO DE
(FENOL) ETANOL HEXANO TOLUENO ETILO AGUA
SOLUBILIDAD EN
SI NO SI SI SI
FRIO
SOLUBLE EN
- NO - - -
CALIENTE
FORMACIN DE
- - - - -
CRISTALES

Etanol: Se solubiliz con 1ml, velocidad de reaccin fue rpida.

Hexano: No se disolvi con 3ml por ello lo llevamos a bao mara, el incremento de temperatura
tampoco pudo solubilizar el soluto, por lo tanto quedo como insoluble.

Tolueno: Se disolvi con 1ml, velocidad de reaccin inmediata.

Acetato de etilo: De igual forma se solubiliz con 1ml de solvente, velocidad de reaccin rpida.

Agua: Se uso 2ml y se solubiliz, aparte tom un poco ms de tiempo.

 DISOLVENTE ACETATO DE
(NAFTALENO) ETANOL HEXANO TOLUENO ETILO AGUA
SOLUBILIDAD EN
NO SI SI SI NO
FRIO
SOLUBLE EN
SI - - - NO
CALIENTE
FORMACIN DE
SI - - - -
CRISTALES

Etanol: Se us 3ml y no se disolvi, lo trasladamos a bao mara, el incremento de calor en el disolvente

logr solubilizar el naftaleno, al instante se lo puso en bao de hielo y se formaron cristales tardando un
poco de tiempo.

Hexano: Se disolvi en 1ml, con una velocidad rpida de reaccin.

Tolueno: Se disolvi con 2ml, rpida reaccin luego de incrementar la cantidad de solvente.

Acetato De Etilo: Se solubiliz con 1ml de solvente, de igual forma con velocidad rpida.

Agua: No pudo disolverse con 3ml, lo sometimos al calor del mechero el aumento de temperatura
tampoco pudo solubilizar el soluto, por lo tanto el resultado es acetato de etilo insoluble en agua.

DISOLVENTE ACETATO DE
(ACETANILIDA) ETANOL HEXANO TOLUENO ETILO AGUA
SOLUBILIDAD EN
SI NO NO SI NO
FRIO
SOLUBLE EN
- NO SI - SI
CALIENTE
FORMACIN DE
- - SI - NO
CRISTALES

Etanol: Lleg a disolverse con 1ml, la velocidad de reaccin fue rpida.

Hexano: No se pudo disolver con 3ml, por ello lo llevamos a bao mara, pero el incremento de
temperatura de igual forma no logro solubilizar el soluto, por lo tanto quedo como insoluble en hexano.

Tolueno: Se usaron 3ml y no se solubiliz, lo trasladamos a bao mara, con el cambio de temperatura
ascendente y luego de un tiempo lleg a disolverse, posteriormente se lo puso en un bao de hielo y en
poco tiempo se formaron cristales.

Acetato De Etilo: en este solvente s se disolvi con 1ml de solvente y la velocidad de reaccin fue rpida.

Agua: Se usaron 3ml y no se disolvi, lo sometimos al calor del mechero, luego de un tiempo en ste si
lleg a disolverse, en el mismo instante se lo puso en bao de hielo pero no se formaron cristales.
 SOLVENTES ACTIVOS

AGUA NaOH 5% HCl 5% ( ) % ( ).

ACIDO SALICLICO insoluble soluble insoluble soluble insoluble
Parcialmente
insoluble soluble insoluble soluble
CIDO BENZOICO soluble

FENOL soluble soluble insoluble soluble insoluble

NAFTALENO insoluble insoluble insoluble insoluble insoluble

ACETANILIDA insoluble insoluble insoluble insoluble soluble

ACIDO SALICLICO

Agua: Insoluble en frio.

NaOH al 5%: Se solubilizo en el disolvente y midiendo el pH resulto una base, para cambiar el pH
agregamos 4ml de HCl 5% y volviendo a medir el pH resulto un cido.

HCl al 5%: Insoluble en frio.

( ) %: Se solubiliz, midiendo el pH se vio que era una base, se agreg 2ml de HCl 5% y
cambio el pH, resulto cido.

( ).: No se solubiliz en frio.

ACIDO BENZOICO

Agua: Insoluble en frio.

NaOH al 5%: Se solubilizo en el disolvente y midiendo el pH resulto una base, para cambiar el pH
agregamos 5ml de HCl 5% y volviendo a medir el pH resulto un cido.

HCl al 5%: Insoluble en frio.

( ) %: Se solubiliz, midiendo el pH se vio que era una base, se agreg 3ml de HCl 5% y
cambio el pH, resulto cido.

( ).: Se solubiliz parcialmente.

FENOL

Agua: Soluble en frio con velocidad de reaccin no inmediata.

NaOH al 5%: Se solubilizo en el disolvente y midiendo el pH resulto una base, para cambiar el pH
agregamos 4ml de HCl al 5% y volviendo a medir el pH resulto un cido.

HCl al 5%: Insoluble en frio, la mayor parte del fenol se asent en la parte baja y se vean ciertos
grumos en todo el solvente.

( ) %: Se solubiliz, midiendo el pH se vio que era una base, se agreg 3ml de HCl 5% y
cambio el pH, resulto cido.

( ).: Insoluble en frio, el solvente se torno de un color verde mientras que el fenol adquiri
un tono amarillo.

NAFTALENO

Agua: Insoluble en frio.

NaOH al 5%: Insoluble en frio, no se vio ningn tipo de cambio.

HCl 5%: Insoluble en frio, no existi ningn tipo de cambio.

( ) %: No se solubiliz en frio.

( ).: Insoluble en frio.

ACETANILIDA

Agua: Insoluble en frio.

NaOH al 5%: Insoluble en frio.

HCl 5%: Insoluble en frio.

( ) %: Insoluble en frio.

( ).: Soluble en frio.

 V. EXPRESIN DE RESULTADOS

Para seleccionar el disolvente adecuado o ideal para luego recristalizar una sustancia es importante que la
muestra no se realice en frio, vale decir que este disolvente ser ideal cuando tenga la capacidad de
disolver al soluto en elevadas temperaturas, este solvente no debe disolver las impurezas; en el
experimento notamos que el agua es el que llega a disolver a los solutos a altas temperaturas, no as a
temperatura ambiente y cuando la mezcla se enfra se observa formacin de cristales lo que lleva al agua a
ser el disolvente ideal para estos solutos en este experimento.

REACCIONES:
VI. CONCLUSIONES

Logramos clasificar los distintos compuestos orgnicos por su solubilidad con los cuales trabajamos en
laboratorio. Tambin determinamos el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes
orgnicos y activos.

De igual manera se utiliz la solubilidad de los solventes orgnicos para seleccionar entre ellos cual es el
solvente ideal para una recristalizacin de un slido.

En los solventes orgnicos observamos que los solutos reaccionaron de distinta forma por la temperatura,
tanto en frio como en caliente, si no se solubilizaban en frio se lo llevaba a caliente, y si se solubilizaban
en este medio se lo pasaba al bao de hielo para la respectiva formacin de cristales.

En el caso de los solventes activos no observamos la reaccin ya que ello se da a nivel molecular, pero s
observamos cmo llegaron a solubilizarse en algunos disolventes, todo esto se hizo a temperatura
ambiente (en frio), con el pH pudimos ver cmo resultaba la solucin (bsica o acida) y gracias a ello
lograr neutralizarla.