Alim. Nutr.
, Araraquara
v.18, n.3, p. 339-349, jul./set. 2007
PIRETRIDES UMA VISO GERAL
RESUMO: Nos ltimos 70 anos, os inseticidas vm sen-
do amplamente utilizados na agricultura para o controle e
combate de pragas, garantindo o suprimento de alimentos
para uma populao em constante crescimento. Os inse-
ticidas piretrides surgiram no incio dos anos 80 como
uma alternativa queles de maior potencial txico, j que
apresentam baixa toxicidade aguda em mamferos, no se
acumulam nos tecidos adiposos e no so persistentes no
ambiente. Os piretrides so utilizados como domissanit-
rios e em programas de sade pblica no combate de inse-
tos vetores de doenas. Devido segurana atribuda aos
piretrides, sua utilizao na agricultura foi bastante difun-
dida e a presena residual desses inseticidas nos alimentos
pode ser um risco populao devido aos efeitos adversos
que podem causar em longo prazo. Assim, a determinao
de resduos de piretrides em alimentos e no ambiente tem
sido exigida por consumidores, produtores e autoridades
de vigilncia sanitria e tornou-se uma prtica essencial no
controle da qualidade dos alimentos. Para tanto, tcnicas
analticas modernas tm sido utilizadas na identificao e
quantificao desses compostos em vrias matrizes. Consi-
derando que os piretrides pertencem classe de inseticida
mais utilizada no mundo, o presente artigo visa apresentar
os principais aspectos e vantagens de seu uso no controle
geral de insetos, os riscos sade que envolve a exposi-
o dessas substncias por indivduos no alvos e tcnicas para exercerem sua ao. No entanto, em alguns casos, a
cromatogrficas utilizadas na determinao de resduos de
piretrides em diferentes matrizes.
PALAVRAS-CHAVE: Inseticidas piretrides; vantagens
de uso; efeitos adversos; resduos; cromatografia.
INTRODUO
O uso de inseticidas considerado importante e
indispensvel para o aumento da produtividade das reas
destinadas agricultura, j que os insetos so grandes res-
ponsveis pelas perdas verificadas durante a produo de
alimentos. Os inseticidas so tambm utilizados na pecu-
ria, em domiclios e em programas de sade pblica.
Evitar perdas na agricultura e garantir alimentos em
quantidade e qualidade adequados para uma populao em
*Departamento de Cincia de Alimentos Faculdade de Engenharia de Alimentos Universidade Estadual de Campinas UNICAMP
13083-862 Campinas SP Brasil.
**Departamento de Fisiologia de Biofsica Instituto de Biologia UNICAMP 13083-862 Campinas SP Brasil.
ISSN 0103-4235
Mnica Alessandra Teixeira dos SANTOS*
Miguel Arcanjo AREAS**
Felix Guillermo Reyes REYES*
plena expanso tem sido o grande desafio de especialistas
de todo o mundo. Fato que contribuiu para a classificao
do Brasil como o 3o maior consumidor de praguicidas no
mundo e o primeiro no mbito da Amrica Latina.13 O uso
de praguicidas no Brasil alcanou, no ano de 2005, o pata-
mar de produo e comercializao de, aproximadamente,
400 mil toneladas.51
Muitos praguicidas tiveram seu uso proibido devi-
do a sua alta toxicidade e/ou persistncia no ambiente. Os
organoclorados, grupo pioneiro dos praguicidas sintticos,
tiveram seu uso agrcola proibido no Brasil desde 1985,
sendo somente autorizados em campanhas de sade p-
blica (Portaria no. 329 de 02/09/85 do Ministrio da Agri-
cultura). Como conseqncia, as indstrias agroqumicas
vm trabalhando na sntese e formulao de molculas que
sofram degradao, desaparecendo no ambiente em pouco
tempo.42 Assim, os piretrides tiveram seu uso difundido
como alternativa aos organoclorados, muito persistentes no
ambiente, aos carbamatos e organofosforados que so, em
sua maioria, muito txicos, especialmente ao sistema ner-
voso central.
Os piretrides so, atualmente, os inseticidas mais
utilizados, pois apresentam baixa toxicidade em mamfe-
ros, baixo impacto ambiental, so efetivos contra um largo
espectro de insetos e so necessrias baixas quantidades
utilizao de piretrides tem aumentado os riscos ps-
saros e/ou mamferos.45,50,62 Ainda, ensaios laboratoriais
demonstraram que os piretrides so muito txicos para
peixes, abelhas e artrpodes aquticos, tais como lagostas e
camares.27,66 Dessa forma, podem agir em outras espcies
expostas acidentalmente durante a aplicao do produto ou
ingesto de alimentos contaminados.
Vrios autores tm estudado a permanncia de re-
sduos de praguicidas em diversas culturas.14,19,50,52 Assim,
com a aplicao de baixos teores de inseticidas nos alimen-
tos esperado que se encontrem baixos teores de resduos;
no entanto, a velocidade de degradao dessas substncias
depende da intensidade da radiao solar.36 Considera-
se que a exposio aos piretrides pela populao ocorra
principalmente atravs de seus resduos nos alimentos.29
Diante desse fato, o controle dos resduos de piretrides
nos alimentos de extrema importncia para a observncia
339
do Limite Mximo de Resduos (LMR), assim como do pe- conhecidos at o momento. O uso da deltametrina excep-
rodo de carncia, estabelecidos pelo Ministrio da Sade e cionalmente interessante j que foi obtida do isolamento
Ministrio da Agricultura. de apenas um ismero (o mais ativo, D-cis). Normalmente,
Neste contexto, esta reviso visa fornecer informa- os piretrides so usados como misturas de dois ou mais
es para o desenvolvimento de novos estudos que relacio- ismeros.5
nem os danos causados a indivduos no alvo aps a expo- Os inseticidas piretrides so utilizados em uma
sio a inseticidas piretrides
grande variedade de culturas e o intervalo de segurana ou
Piretrides Aspectos Gerais e Vantagens do Uso o tempo mnimo que deve decorrer entre a ltima aplica-
o e a colheita varia com a cultura e o produto utilizado
Os piretrides so os derivados sintticos das pire- (Tabela 1).
trinas, steres txicos isolados das flores das espcies de
Chrysanthemum cinerariaefolium e espcies relaciona-
das.46,60,64 As piretrinas foram utilizadas como inseticidas Tabela 1 Piretrides e intervalos de segurana estabe-
durante muitos anos, devido a sua ao sob uma vasta lecidos para as culturas de arroz, batata, caf, melancia e
variedade de insetos e baixa toxicidade em mamferos, tomate.
quando em circunstncias de uso adequado. Entretanto, as Intervalo de Segurana
piretrinas naturais apresentam grande instabilidade luz Cultura Piretride
(dias)
solar e ao ar, o que diminui a sua eficcia no controle de Arroz Cipermetrina 10
pragas da agricultura e de outros insetos.17 Deltametrina 37
O uso dos piretrides sintticos na agricultura ini- Lambda-cialotrina 30
ciou-se na dcada de 70 aps mudana estrutural introdu- Permetrina 20
zida nas piretrinas, para modificar a estrutura qumica com Batata Cipermetrina 14
o intuito de se obter substncias com maior estabilidade e Deltametrina 1
potencial inseticida. Assim, a incluso de tomos de nitro- Lambda-cialotrina 3
gnio, enxofre e tomos de halognios s piretrinas solu- Permetrina No registrado
cionou os problemas de estabilidade relacionados s subs- Caf Cipermetrina 30
tncias naturais, enquanto manteve relativamente baixa a Deltametrina 15
toxicidade aguda em mamferos.29,59 Agem nos insetos com Lambda-cialotrina 1
rapidez causando paralisia imediata e mortalidade, efeito Permetrina 30
de choque denominado Knock down.62 Melancia Cipermetrina 4
Em virtude das vantagens de seu uso, os piretri- Deltametrina 2
des tornaram-se um sucesso e tiveram seu uso aumentado Lambda-cialotrina No registrado
e ampliado para outros fins, alm da agricultura, levando, Permetrina No registrado
consequentemente, exposio de organismos no alvos Tomate Cipermetrina 10
aos seus efeitos txicos.64 Deltametrina 3
No meio ambiente, os piretrides, assim como ou- Lambda-cialotrina 3
tros praguicidas, podem ser utilizados como modelo para o Permetrina 3
Fonte Brasil. ANVISA13
estudo da ecotoxicologia, pois contaminam o ar, a terra e a
gua provocando efeitos adversos que atingem desde uma
bactria at o homem.27 So comprovadamente txicos Os piretrides ocorrem naturalmente como mistura
para artrpodes aquticos, abelhas e peixes.27 no entanto, de formas estereoisomricas, assim, assumiu-se que, com-
no sofrem biomagnificao atravs da cadeia alimentar.66 binando todas as informaes estereoisomricas dentro de
Devido ao seu carter lipoflico, os piretrides possuem uma nica categoria, todas as propriedades do piretride
uma alta taxa de absoro atravs das brnquias dos peixes, estariam reunidas.
o qual pode explicar, em parte, a alta sensibilidade destes A atividade biolgica dos piretrides dependente
animais exposio por piretrides. Segundo Viran et al.66, da estrutura qumica e configurao estrica. A toxicidade
os peixes parecem ser deficientes no sistema enzimtico da mistura racmica varia com a razo cis/trans e com as
que hidrolisa os piretrides. Entretanto, cabe mencionar caractersticas do veculo usado. Os ismeros cis demons-
que apesar de serem molculas pouco polares no se acu- tram uma toxicidade mais elevada em relao ao trans e o
mulam em tecidos animais. carregador no polar aumenta a toxicidade de ambos is-
As substncias deltametrina, permetrina e ciperme- meros.33,59,64 Assim, diferenas nas estruturas qumicas de
trina (Figura 1) so alguns exemplos de piretrides utiliza- inseticidas (Figura 1) so importantes para a sua toxicida-
dos no controle dos insetos das lavouras.27 A deltametrina de.
o piretride mais txico para vertebrados dentre todos os

340
 Propriedades fsico-qumicas

A
Cl Cl
CN
O
O
O

Cipermetrina
CIPERMETRINA
(RS)--cyano-3-phenoxybenzyl (1RS,3RS; 1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylate - 2 ismeros

Cl Cl
B
O
O
O

Permetrina

[3-fenoxibenzil (1RS, 3RS, 1RS, 3SR 1-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato] 4 ismeros.

C
Br Br
O
O
O

CN

Deltametrina

[(S)--ciano-3 fenoxibenzil (1R, 3R)-3-(2,2 dibromovinil)-2,2 dimetilciclopropanocarboxilato] 1 ismero.

D
COOH

cido 3-fenoxibenzico metablito da deltametrina e permetrina

FIGURA 1 Estrutura qumica dos piretrides A cipermetrina B permetrina, C deltametrina, e D metablito

341
 A sensibilidade luz varia entre os vrios tipos de
piretrides. Em gua, a ciflutrina e a tralometrina apresen-
tam vida mdia de 0,67 e 2,5 dias, respectivamente. A lam-
bda-cialotrina, esfenvalerato, deltametrina, permetrina e
cipermetrina no so to sensveis e apresentam vida mdia
variando entre 17 e 110 dias. A bifentrina e a fenpropatri-
na mostraram a menor sensibilidade luz, com vida mdia
de 400 e 600 dias, respectivamente. Em soluo aquosa,
os piretrides tendem a ser estveis em pH cido e neutro,
mas tornam-se crescentemente susceptveis a hidrlise em
valores de pH alm do neutro. As excees em alto pH so ca, desde sua produo at o consumo, expressa em mg do
a bifentrina e fenvalerato, consideradas estveis e a perme-
trina, que apresenta vida mdia de 240 dias.36
Com o intuito de determinar as taxas de dissipao
nas plantas, alguns piretrides foram utilizados no trata-
mento foliar de vrios vegetais. Em geral, os resduos de
permetrina, cipermetrina e deltametrina apresentaram de-
clnio nas suas taxas de resduos atingindo concentraes Tabela 2 Ingesto diria aceitvel (IDA) e Limites mxi-
aceitveis, dentro do intervalo pr-colheita ideal estabele-
cido para cada cultura (Tabela 1).51
Exposio
A exposio aos piretrides pela populao ocorre Lambda-cialotrina
principalmente via resduos presentes nos alimentos.29,54
Resduos de cipermetrina, deltametrina e permetrina fo-
ram determinados em algumas hortalias comercializadas
nas Centrais de Abastecimento de Campinas, coletadas
no perodo de outubro/2000 a agosto/2001. Os resultados
evidenciaram o uso inadequado desses piretrides, sendo
detectados resduos de permetrina em duas amostras de al-
face (2,0 mg.kg-1) e em trs amostras de tomate (8,6 - 18,8
mg.kg-1) acima dos limites mximos de resduos (LMR)
(0,3 mg.kg-1 em tomate) permitidos pela ANVISA, sendo
que seu uso em alface no est autorizado pela legislao entanto, devido a sua baixa volatilidade, os piretrides no
vigente. A cipermetrina tambm foi encontrada em uma
amostra de tomate (3,0 mg.kg-1) acima dos LMR permiti-
dos (0,1 mg.kg-1).48
Nos ltimos sete anos, em Brasil. ANVISA13 vem
monitorando atravs do Programa de Anlise de Resduos
de Agrotxicos em Alimentos (PARA), os teores de pragui-
cidas em alguns tipos de alimentos consumidos diariamen-
te pela populao brasileira. Este programa mostra a neces-
sidade de avaliar a presena de resduos de praguicidas nos
alimentos e os dados obtidos atravs deste programa tm
alertado produtores e autoridades do meio agrcola em rela-
o aos cuidados no uso de praguicidas. Entre 2001 e 2004
foram analisadas 4 mil amostras de alimentos e o resultado
revelou problemas em 28% delas, onde, 83% dos desvios
se referiam ao uso de produtos no autorizados para deter-
minada cultura.
A quantidade de uma substncia em mg.kg-1 p.c.,
que pode ser ingerida diariamente, durante toda a vida, sem
oferecer risco aprecivel para a sade humana (IDA)13 per-
mite avaliar o risco da ingesto de resduos de praguicidas
em alimentos. A IDA, determinada para cada ingrediente
ativo de praguicidas, estabelecida com base em estudos
342
sobre as propriedades fsico-qumicas, metablicas, farma-
colgicas e toxicolgicas dos praguicidas, advindas dos es-
tudos conduzidos com animais de laboratrios, e realizados
com procedimentos reconhecidos em nvel internacional.31
Para praguicidas, o limite mximo de resduo
(LMR) tambm um importante critrio para o auxlio na
preveno da sade pblica, e estabelecido a partir dos
valores de IDA. Entende-se por LMR a quantidade mxima
de resduo de praguicidas oficialmente aceita no alimento,
em decorrncia da aplicao adequada numa fase especfi-
ingrediente ativo por kg de alimento.13
Os valores de IDA de alguns piretrides de uso per-
mitido no Brasil e seus limites mximos de resduo encon-
tram-se na Tabela 2.
mos de resduos (LMR).
Piretride IDA (mg.kg-1.p.c.) LMR (mg.kg-1)
Permetrina 0,05 0,01-0,5
Cipermetrina 0,05 0,02-0,1
0,05 0,02-2,0
Fenpropatrina 0,03 0,01-2,0
Bifentrina 0,02 0,02-0,7
Deltametrina 0,01 0,05-1,0
Beta-cipermetrina 0,01 0,05-0,5
Fonte BRASIL. ANVISA13
A ingesto ou inalao de produto comercial pode
ser observada aps o uso de inseticidas no interior de domi-
clios ou durante a aplicao do produto nas lavouras. No
so detectados nas residncias ou o so apenas em baixas
concentraes.29 Na lavoura, a exposio por inalao ocor-
re devido a ausncia de equipamentos de proteo indivi-
dual ou seu uso inadequado. Os aplicadores despreparados
esto tambm expostos contaminao tpica durante o
manuseio negligente do produto, alm dos riscos de con-
taminaes acidentais. Alm dos aplicadores de campo, o
vasto uso dos piretrides expe aos seus possveis efeitos
txicos, os trabalhadores encarregados da produo e o
ecossistema.66
Toxicocintica
Enquanto a toxicidade dos inseticidas piretrides
tem sido extensivamente caracterizada, dados de toxicoci-
ntica ainda so escassos e incompletos.3 Em geral, os pire-
trides so rapidamente e extensivamente absorvidos pelo
trato gastrointestinal aps a administrao oral e pelo trato
respiratrio atravs da inalao de p ou spray, entretanto,
so pouco absorvidos atravs da pele intacta.32,59 O estudo
comparativo entre a absoro gastrointestinal e drmica da
trans- e cis- fenotrina em ratos mostrou que pelo menos
96% da dose oral foi excretada aps 6 dias, enquanto que
no tratamento drmico, 7885% da dose no foi absorvida
permanecendo na superfcie da pele e 317% foi encontra-
da nas fezes aps 6 dias.33
Estudos demonstraram que a epiderme de ratos, in
vitro, mais de 20 vezes mais permevel cipermetrina
que a epiderme humana. In vivo, apenas 1% da C14-ciper-
metrina foi absorvida aps 8 horas da aplicao de 3ml da
formulao concentrada na pele de ratos.55
A deltametrina rapidamente absorvida quando
administrada oralmente ou intraperitonealmente e atinge o
sistema nervoso central e perifrico.2 Segundo os autores,
o tempo de meia vida plasmtica da deltametrina de 38,5
horas aps administrao oral de 26 mg.kg-1.
Aps a administrao de uma dose oral nica, os
piretrides so rapidamente absorvidos e distribudos por
todo o corpo.59 Este comportamento foi comprovado pelo
estudo do balano e reteno de cipermetrina nos tecidos de
ratos atravs da utilizao de marcadores (14C). O trabalho
foi desenvolvido aps a administrao oral de cipermetrina
em doses que variaram de 1 a 5 mg.kg-1. Um dia aps a
administrao das doses foi verificada radioatividade resi-
dual, em ordem decrescente, no tecido adiposo, fgado, rim,
sangue, msculo e crebro, variando de 1-2 g.g-1 no tecido
adiposo a 0,005-0,024 g.g-1 no crebro. Os nveis de re-
sduos diminuram rapidamente em todos os tecidos, com
exceo do tecido adiposo.18 Na ingesto da dose nica, a
maioria dos piretrides rapidamente excretada pela urina
e fezes. Geralmente, em mamferos, mais de 90% da dose
excretada no perodo de uma semana aps exposio.59 No
estudo de Crawford et al.18 observou-se que a cipermetrina
rapidamente e principalmente eliminada pela urina, com
exceo de uma pequena poro do ismero cis que, aps txico. Alm disso, a espcie, o sexo e idade dos animais
atingir o tecido adiposo, foi eliminado com uma meia vida
de 12 dias. Segundo os autores, a rpida eliminao do in-
seticida pelos animais devida, primeiramente, clivagem
eficiente da ligao ster proporcionando aumento dos me-
tablitos polares, os quais sero oxidados e conjugados an-
tes da excreo. Na administrao oral de doses dirias, os
piretrides atingem nveis estveis nos tecido internos em
poucos dias. Esses nveis persistem durante todo o perodo
de dosagem e decrescem quando a exposio cessa.59
Estudo realizado em humanos do sexo masculino
estabeleceu uma comparao entre a recuperao de meta-
blitos urinrios e a via de administrao da cipermetrina.
Os resultados mostraram que a via oral de administrao
proporcionou uma absoro maior que a drmica, com va-
lores mdios de 36% e 1,2% da dose administrada, respec-
tivamente. Foi possvel verificar que, aproximadamente,
72% dos metablitos eliminados pela urina foram excreta-
dos em 72 horas aps a administrao oral da cipermetrina,
enquanto que o pico de excreo foi atingido entre 12 e 36
horas aps a exposio drmica.67
Os compostos 1R, trans apresentam baixa toxicida-
de em mamferos devido rpida hidrlise por esterases
hepticas.59 O estudo da reteno tecidual de cipermetrina
realizado por Crawford et al.18 demonstrou que os resdu-
os derivados dos ismeros cis foram encontrados no tecido
adiposo em nveis mais elevados do que aqueles derivados
dos ismeros trans. Segundo os autores, possvel que a
hidrlise da ligao ster ocorra no tecido adiposo, catali-
sada por uma lipase, e esta hidrlise pode ter ocorrido mais
rapidamente com o ismero trans.
A exposio aos piretrides ocorre simultaneamente
com outros agentes qumicos ambientais ou farmacuticos.
Assim, necessrio considerar a possibilidade dos pire-
trides compartilharem efeitos txicos e mecanismos com
outras substncias quimicamente e funcionalmente no re-
lacionadas.
Em resumo, os piretrides so biotransformados ra-
pidamente no organismo de mamferos, principalmente no
fgado. A reao inicial de destoxificao a hidrlise da li-
gao ster, seguida por reaes de hidroxilao atravs do
sistema enzimtico Citocromo P450 e reaes de conjuga-
o. A biotransformao resulta na formao de compostos
mais polares, o que facilita sua excreo pela urina.
Aspectos Toxicolgicos
O clculo da dose letal 50 (DL 50), dose de um agen-
te qumico capaz de levar bito 50% de uma populao,
um recurso importante na classificao dos praguicidas. A
Organizao Mundial de Sade68 classifica as substncias
qumicas em quatro categorias utilizando valores de DL50
para ratos (Tabela 3).
Os valores de DL50 devem ser calculados respei-
tando a via de exposio do animal substncia, uma vez
que este fator modifica a toxicocintica da substancia tes-
tada com conseqente modificao da expresso do efeito
submetidos ao experimento so parmetros que devem ser
considerados no clculo da DL50. A toxicidade oral aguda
(DL 50) para ratos de alguns piretrides de uso permitido
no Brasil, com a utilizao de leo de milho como veculo,
encontra-se na Tabela 4.
Os efeitos da intoxicao por piretrides esto rela-
cionados sua estrutura qumica. Os inseticidas sintticos
podem ser estruturalmente divididos em dois grupos segun-
do a ausncia (tipo I) ou presena (tipo II) de um grupo
ciano (CN) na poro fenoxibenzil.37,46,65 Os piretrides do
tipo I parecem agir principalmente nos nervos perifricos
causando a Sndrome do Envenenamento tipo I ou Sn-
drome T, caracterizada por induzir, em ratos, tremores por
todo corpo, comportamento agressivo, aumento da sensibi-
lidade aos estmulos externos, hiperexcitabilidade, ataxia
e convulses. Em mamferos no roedores causa paralisia
progressiva. Os piretrides tipo II agem preferencialmente
no sistema nervoso central induzindo a Sndrome da Co-
reoatetose tipo II ou Sndrome CS cujos sintomas de in-
toxicao em ratos so hipersensibilidade, salivao abun-
dante, agitao das mos ou patas anteriores, movimentos
de escavar e tremores peridicos que podem evoluir co-
reoatetose e, em alguns casos, movimentos clnicos repe-
titivos.15,45,60,65
343
Tabela 3 Classificao toxicolgica de praguicidas quanto periculosidade.
Classe DL50 (mg.kg-1.p.c)
Oral Drmica
Slidos* Lquidos* Slidos* Lquidos*
Ia Extremamente Txico 5 20 10 40
Ib Altamente Txico 5 - 50 20 - 200 10 - 100 40 - 400
II Moderadamente Txico 50 - 500 200 - 2000 100 - 1000 400 - 4000
III Levemente Txico > 500 > 2000 > 1000 > 4000
Fonte Who 68

*
Os termos slidos e lquidos referem-se ao estado fsico do ingrediente ativo testado

Tabela 4 Dose letal 50 (DL 50) de piretrides para ratos machos e fmeas.

Piretride DL 50 (mg.kg-1.p.c.) DL 50 (mg.kg-1.p.c.)

Permetrina 1200 1200
Cipermetrina 297 372
Lambda-cialotrina 79 56
Fenpropatrina 70,6 66,7
Bifentrina 70,1 53,8
Deltametrina 95 87
Fonte Soderlund59

Assim como nos insetos, os piretrides exercem nos
vertebrados um efeito significativo sobre os canais de sdio
neural, interferindo na sua abertura e fechamento, prolon-
gando o tempo de entrada dos ons Na+ para o interior da c-
lula.19,45,60 efeito semelhante ao observado nas intoxicaes
por DDT. Os mamferos possuem vrios canais de sdio
de formato semelhante que variam em suas propriedades
biofsicas e farmacolgicas, incluindo a sensibilidade aos
diferentes piretrides.45,59,60
Em concentraes relativamente altas, os piretri-
des do tipo II agem sobre o complexo receptor inotrpico
do cido -aminobutrico (GABA), ou seja, ligam-se aos
receptores do GABA bloqueando os canais de cloro e sua
ativao. O GABA o principal neurotransmissor inibit-
rio do sistema nervoso central (SNC) de vertebrados e a au-
sncia de inibio sinptica leva a uma hiperexcitabilidade
do SNC.10,42,64
Alm dos efeitos neurolgicos, freqentemente so
detectadas manifestaes cardiovasculares aps a exposi-
o dos indivduos a estes compostos.20 Algumas das mais
freqentes manifestaes cardiovasculares ocorridas duran-
te intoxicaes por inseticidas piretrides, organoclorados
e organofosforados so as variaes eletrocardiogrficas
tais como o prolongamento do intervalo Q-T e arritmias
cardacas do tipo Torsade de Pointes (TdP)41. Estes efeitos
podem ser explicados pelo aumento da durao do poten-
cial de ao induzido pelos inseticidas.19
Os canais de sdio cardacos so protenas respon-
sveis pelo rpido curso ascendente do potencial de ao
e rpida propagao do impulso nervoso atravs do tecido
cardaco. Assim, sua funo central na origem de arritmias
cardacas.8 Entretanto, apesar da importncia dos canais de
sdio cardaco, pesquisas que relacionem interaes dos
canais de sdio com piretrides ainda so escassas19,60. Um
estudo realizado com micitos ventriculares de gatos con-
cluiu que a deltametrina aumentou a durao do potencial
de ao e produziu mudanas cinticas no canal de sdio
cardaco, semelhantes s induzidas por piretrides no canal
de sdio da membrana nervosa.19
Alteraes histopatolgicas tambm so atribudas
s intoxicaes por piretrides. Latuszynska et al.36 verifi-
caram leves alteraes histopatolgicas no crebro de ratas
aps trs semanas da aplicao drmica de cipermetrina as-
sociada a cloropirifs. Observou-se um aumento da densi-
dade do citoplasma das clulas do crtex cerebral, camada
CA 1 do hipocampo, rea hilo dentata, neurcitos do ncleo
do tlamo e das clulas de Purkinje do cerebelo. Os autores
verificaram que as alteraes histolgicas persistiram por
mais de trs semanas aps o final do perodo experimental.
Alguns praguicidas podem causar cncer e a litera-
tura cientfica tambm apresenta trabalhos sobre a mutage-
nicidade dessas substncias. Os riscos da ocorrncia desses
efeitos adversos dependem da estrutura molecular do com-
posto, da dose e da intensidade de exposio.26
Chauhan et al.16 concluram em seu trabalho com
linfcitos humanos e clulas de medula ssea de camun-
dongos que a exposio in vitro e in vivo a uma formulao
comercial de deltametrina pode causar efeitos genotxicos
em mamferos. A deltametrina tambm induziu aberraes

344
cromossmicas e microncleos em clulas de medula ssea
de ratos.26
No entanto, a deltametrina apresentou baixo ou
nenhum potencial genotxico em clulas germinativas de
ratos com a utilizao do teste de dominncia letal, impor-
tante medida de genotoxicidade.58 No estudo realizado por
Pluijmen et al.49 os sete piretrides testados pelos autores,
entre eles a deltametrina, apresentaram resultados negati-
vos para mutagenicidade em linhagens TA100 ou TA98 de
Salmonella typhimurium e clulas V79 (fibroblastos utili-
zados em estudos de toxicidade) de hamster chins.
O potencial mutagnico de cada piretride depen-
de de sua estrutura molecular, intensidade de exposio e
velocidade de degradao. Como possuem meia-vida curta
no ambiente, no bioacumulam e tm pouca mobilidade,
esses inseticidas apresentam potencial genotxico bastante
diminudo.26
Quanto carcinogenicidade, poucos relatos so en-
contrados na literatura para que se possa chegar a alguma
concluso sobre a ao dos piretrides. Shukla et al.57 veri-
ficaram que a deltametrina no demonstrou ser um promo-
tor, mas apenas um iniciador de neoplasmas em camundon-
gos, mas advertem a ausncia de estudos em longo prazo da
promoo carcinognica.
Efeitos no sistema reprodutivo (teratogenicidade)
foram verificados em ratas prenhes tratadas com diferentes
doses (1; 2,5 e 5 mg.kg-1p.c.) de deltametrina.1 Foi observa-
da uma maior incidncia de mortes embrionrias precoces
nos animais tratados com o inseticida em relao ao grupo
controle. A deltametrina causou nos fetos retardamento no
crescimento, hipoplasia dos pulmes, dilatao da pelve re-
nal, alm de aumento no peso da placenta.
A suscetibilidade de um organismo a agentes qu-
micos pode variar segundo a idade. As crianas so parti-
cularmente vulnerveis exposio aos agentes qumicos
presentes no ambiente devido a suas caractersticas fisiol-
gicas demandam mais gua e alimentos do que os adul-
tos.43 Estudos demonstraram que ratos recm-nascidos so
sensveis aos piretrides, e esta sensibilidade maior quan-
to menor for a idade do animal.15,56 Os casos mais seve-
ros de envenenamento por piretrides foram relatados em
crianas, sugerindo a ocorrncia de uma ineficiente hidrli-
se dos steres piretrum nesses indivduos.27
O fgado e os rins, principais rgos de biotransfor-
mao e excreo de substncias txicas, so os alvos mais com base na sua massa molecular, frmula emprica e frag-
freqentemente afetados pelos inseticidas piretrides.39
Determinao de resduos
A determinao de resduos de praguicidas em ali-
mentos tradicionalmente realizada por meio de tcnicas
cromatogrficas devido facilidade de separao, identifi-
cao e quantificao das substncias presentes na amostra,
com a utilizao de detectores especficos.24, 25
A cromatografia a gs (CG) ainda a tcnica mais
utilizada na determinao de resduos de piretrides devido
a seu baixo custo e convenincia.38 Apesar da alta sensibi-
lidade do mtodo, a CG requer grande volume de amostra
(3-15 mL) e longo tempo de preparo da amostra e de cor-
rida cromatogrfica (60-70 minutos).21 Em CG, a coluna
cromatogrfica mais utilizada para a anlise de piretrides
a 5% fenil-metilpolisiloxano.
Embora no existam sistemas especficos de detec-
o para piretrides, aqueles que possuem tomos de halo-
gnios em suas molculas so sensveis ao detector seletivo
por captura de eltrons (ECD). Assim, mtodos de deriva-
tizao foram desenvolvidos para aumentar a volatilidade
e diminuir o limite de deteco das molculas ausentes de
tomos de halognios. O detector por ionizao em chama
(FID) tambm pode ser usado para deteco de piretrides
no halogenados, entretanto, no apresenta sensibilidade
suficiente para anlise de resduos.17
Geralmente, o mtodo de deteco deve ter alta
sensibilidade com uma ou duas ordens de magnitude de
sensibilidade maior que o limite mximo de resduo esta-
belecido (LMR) para o composto de interesse. Devido
baixa toxicidade crnica, o LMR da maioria dos piretrides
estabelecido como vrios nveis de mg.kg.1 17
A utilizao da cromatografia lquida de alta efici-
ncia (CLAE) na determinao de resduos de piretrides
ainda limitada, no entanto, tem sido utilizada na deter-
minao de resduos em amostras biolgicas como urina.37
plasma sanguneo e tecido de animais experimentais.3,21,33
alm de alimentos, como vegetais, frutas,3,7,22,24,25 gros13 e
leite.10
A CLAE permite a determinao de compostos no
volteis e termo-lbeis e, alm disso, o mtodo no requer
a perfeita limpeza (clean-up) das amostras, como acontece
no emprego do CG-ECD.17
Porm, para a anlise de resduos por CLAE ne-
cessrio o uso de detectores seletivos que confiram alta
sensibilidade ao mtodo, como o detector de fluorescncia
que pode ter seu limite de deteco diminudo atravs de
reaes de derivatizao, e o detector seletivo de massas.38
O espectrmetro de massas acoplado ao CG possui
a habilidade de quantificar e confirmar a identidade de pra-
guicidas presentes em amostras complexas em pequenas
quantidades.25 O detector seletivo de massas (MS) extre-
mamente importante na anlise de resduos de praguicidas
devido a seu baixo limite de deteco podendo ser utilizado
para a identificao precisa de um composto desconhecido
mentao do analito.44 O espectro de massas do praguicida
pode ser obtido com apenas nanogramas do composto, con-
seqentemente, as informaes estruturais so provenien-
tes de quantidades mnimas de amostra.
O uso do detector seletivo de massas em tandem
(MS/MS) proporciona baixo limite de deteco e excepcio-
nal capacidade de evitar interferentes no espectro.25 Uma
prvia separao cromatogrfica dos compostos da mistura
de interesse aumenta a seletividade e diminui os limites de
deteco da tcnica tandem MS/MS. Assim, segundo Bon-
ne et al.,12 o sistema CG-MS/MS permite uma melhor sele-
345
tividade que o GC-MS ou tandem MS/MS, especialmente
em amostras complexas.
Ainda pouco utilizado devido ao seu alto custo de
aquisio, o cromatgrafo lquido acoplado a um analisa-
dor de massas de tempo de vo [LC-MS-(ToF)] tem sua
aplicao relatada na literatura para identificao e, em
poucos casos, quantificao de praguicidas em vegetais e
amostras ambientais, como gua e sedimentos.23,34
O LC-MS-(ToF) considerado uma importante
ferramenta para deteco, identificao e confirmao da na presena de sulfato de sdio anidro, proporcionando a
identidade de compostos desconhecidos, tais como pragui-
cidas, produtos farmacuticos e surfactantes, alm de seus
metablitos e produtos de transformao.34 O alto poder
de resoluo do MS-ToF permite a obteno de medidas
exatas de massas moleculares pequenas, alm da boa dife-
renciao entre espcies isobricas.12 Na prtica, a medida
de massa dentro dos limites de 2 mDa proporciona uma pe-
quena lista de elementos a ser considerada na identificao
de um composto.23
O detector QToF-MS combina a simplicidade do
quadrupolo e a alta eficincia do analisador de massas de
tempo de vo. A grande diferena entre o QToF e o ToF
a capacidade do primeiro em determinar massas exatas de
fragmentos de ons.34
Embora equipamentos hbridos como o [LC-(Q)ToF-
MS] possam ser uma boa alternativa para a determinao
de massas exatas, sua aplicao ainda pouco relatada na
literatura.,29 principalmente na determinao de resduos
de praguicidas em matrizes biolgicas, como observado no
pequeno nmero de referncias publicadas.22,23,29
A utilizao de LC-MS-MS para anlise de substn-
cias txicas em alimentos foi avaliada por Nez et al.47
Os autores selecionaram os trabalhos de maior relevncia
entre os anos 2000 e 2005 e em nenhum deles foi relatada
a utilizao do [LC-(Q)ToF-MS] para determinao de pra-
guicidas. Todas as substncias citadas pelos autores foram
determinadas utilizando analisadores de massas dos tipos
triplo quadrupolo e on trap, especficos para a quantifica-
o de resduos nas amostras.
A grande complexidade das matrizes biolgicas e a
presena das substncias de interesse em baixas concen-
traes requerem a utilizao de tcnicas de extrao e/ou
pr-concentrao para que a determinao dos componen-
tes se torne possvel. O objetivo final a obteno de uma
sub-frao da amostra original enriquecida com as substn-
cias de interesse analtico, com o intuito de se obter uma
separao cromatogrfica livre de interferentes.50
Os mtodos de extrao e clean-up de piretrides
e piretrinas em alimentos e amostras ambientais so rela-
tivamente simples, quando comparados com os de outros
praguicidas, como organofosforados e carbamatos, devido
sua baixa polaridade. O solvente e o mtodo utilizado de-
pendero da natureza da matriz analisada.9,17
Dentre as tcnicas de extrao normalmente uti-
lizadas para concentrar analitos, destacam-se a extrao
lquido-lquido (LLE), a extrao com fluido supercrtico
346
(SFE), a extrao em fase slida (SPE) e, mais recentemen-
te, a micro extrao em fase slida (SPME).9
Atualmente, a extrao em fase slida (SPE) uma
das melhores e mais empregadas ferramentas para a extra-
o e/ou pr-concentrao de analitos presentes em matri-
zes complexas.50
Segundo Chen & Wang,17 amostras de tecido animal
que possuem elevado teor de lpides so homogeneizadas
com uma mistura binria de acetona-hexano ou dietil ter
extrao de piretrides, alm de uma grande variedade de
outros compostos lipoflicos.
A determinao de deltametrina em fgado, rins e
crebro por Kim et al.34, foi realizada aps homogeneizao
dos tecidos na presena de acetonitrila em gua destilada.
Uma alquota do homogenado foi injetada diretamente na
coluna eliminando a etapa de evaporao permitindo a an-
lise de vrias amostras no mesmo dia.
CONSIDERAES FINAIS
O uso de inseticidas indispensvel para o aumento
da produtividade na agricultura, sendo tambm utilizados
na pecuria, em programas de sade pblica e como do-
missanitrios. Os piretrides so, atualmente, os inseticidas
mais utilizados por apresentarem baixa toxicidade aguda
em mamferos e a no persistncia no ambiente. No en-
tanto, apesar das vantagens apresentadas pelos piretrides
em relao a outros inseticidas, os mesmos cuidados devem
ser tomados para sua utilizao, j que podem exercer nos
vertebrados efeitos neuro e cardiotxicos.
A ANVISA tem monitorado os teores de praguicidas
em alguns tipos de alimentos, j que a dieta considerada
a principal fonte de exposio dos piretrides pela popu-
lao.
Neste contexto, diferentes tcnicas cromatogrficas
tm sido utilizadas para a determinao e quantificao de
resduos de piretrides em vrias matrizes, sendo que a cro-
matografia a gs ainda a tcnica mais utilizada. Embora
no existam sistemas especficos de deteco para piretri-
des, as molculas halogenadas so sensveis ao detector por
captura de eltrons.
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ABSTRACT: In the last of 70 years, the insecticides
have been used in the control and combat of agricultural
insects, supplying food to a rapid growth population.
The pyrethroids appear at the beginning of 1980s as an
alternative of the higher toxicity insecticides. They have
low acute toxicity to mammals, dont accumulate in the fat
tissues and are not persistent in the environment. They are
also used for indoor pest control as well as in public health
programmes for the combat of disease-carrying insects.
Because of their safety, the pyrethroids were widely used
in agriculture and the presence of residues in the food can
be a risk for the population after a long-time consumption.
Thus, the determination of residues of pyrethroids in food
commodities and in the environment has been demanded
by the consumers, producers and sanitary authorities and
became essential practice in the control of the food quality.
For this, modern analytical techniques have been used in
the identification and quantification of these compounds in
different matrices. Considering the pyrethroids are the most
used insecticide in the world this review focus the main
aspects and advantages of the use of pyrethroids in the
general control of insects, the risks of nontarget organisms
exposition and the determination of pyrethroids residues on
different samples.
KEYWORDS: Pyrethroids insecticides; use advantages;
adverse effects; residues; chromatography.
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